2020年高考化學一輪復習課時跟蹤練第12章第3節(jié)烴的含氧衍生物

課時跟蹤練(四十)烴的含氧衍生物1．水楊酸、冬青油、阿司匹林都是常用西藥，它們的結構簡式如下表。以下說法不正確的是()有機物水楊酸冬青油阿司匹林結構簡式A.可以用FeCl3溶液鑒別冬青油和阿司匹林B．由水楊酸制冬青油的反應是取代反應C．1mol阿司匹林最多能與3molNaOH反應D．可以用碳酸鈉溶液除去冬青油中少量的水楊酸解析：阿司匹林中有羧基，而冬青油中沒有，可以用NaHCO3溶液鑒別，或者利用冬青油中有酚羥基而阿司匹林中沒有，可以用FeCl3溶液來鑒別，A正確；由水楊酸制冬青油的反應是水楊酸中羧基發(fā)生酯化反應，也是取代反應，B正確；阿司匹林含有一個酯基和一個羧基，羧基中和消耗1分子，酯基水解消耗1分子，生成的酚羥基與氫氧化鈉反應，1mol阿司匹林消耗3molNaOH，C正確；因NaHCO3溶液與苯酚不反應，所以不與水楊酸甲酯中酚羧基反應，但水楊酸有羧基可以和NaHCO3溶液反應，從而起到除雜的作用。而NaOH和Na2CO3溶液與水楊酸甲酯反應，不能用來除雜，故D錯誤。答案：D2．將“試劑”分別加入①、②兩支試管中，不能完成“實驗目的”的是()選項實驗目的試劑試管中的物質A醋酸的酸性強于苯酚碳酸氫鈉溶液①醋酸②苯酚溶液B羥基對苯環(huán)的活性有影響飽和溴水①苯②苯酚溶液C甲基對苯環(huán)的活性有影響酸性高錳酸鉀溶液①苯②甲苯D乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑金屬鈉①水②乙醇解析：醋酸與碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生氣體而苯酚不能使碳酸鈉溶液產(chǎn)生氣體，證明醋酸的酸性強于碳酸的酸性，碳酸的酸性強于苯酚的酸性，選項A不符合題意；飽和溴水與苯進行萃取、與苯酚生成三溴苯酚沉淀，驗證了羥基對苯環(huán)活性的影響，選項B不符合題意；酸性高錳酸鉀與甲苯反應生成苯甲酸，溶液褪色，驗證苯環(huán)對甲基活性的影響而不是甲基對苯環(huán)的影響，選項C符合題意；水是弱電解質，乙醇是非電解質，羥基氫原子的活潑性不同，反應進行的劇烈程度不同，能證明乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑，選項D不符合題意。答案：C3．(2017·天津卷)漢黃芩素是傳統(tǒng)中草藥黃芩的有效成分之一，對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關漢黃芩素的敘述正確的是()A．漢黃芩素的分子式為C16H13O5B．該物質遇FeCl3溶液顯色C．1mol該物質與溴水反應，最多消耗1molBr2D．與足量H2發(fā)生加成反應后，該分子中官能團的種類減少1種解析：根據(jù)有機物中碳的價鍵總數(shù)為4，可得出漢黃芩素分子中的氫原子數(shù)，可知其分子式為C16H12O5，A項錯誤；該物質中含有酚羥基，遇FeCl3溶液顯色，B項正確；該物質中含有酚羥基，可與濃溴水發(fā)生取代反應，含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應，故1mol該物質與溴水反應時，最多消耗2molBr2，C項錯誤；該物質中的碳碳雙鍵、羰基均能與H2發(fā)生加成反應，反應后該分子中官能團的種類減少2種，D項錯誤。答案：B4．某酯A的分子式為C6H12O2，已知：又知B、C、D、E均為有機物，D不與Na2CO3溶液反應，E不能發(fā)生銀鏡反應，則A結構可能有()A．5種 B．4種C．3種 D．2種解析：E為醇D氧化后的產(chǎn)物，不能發(fā)生銀鏡反應，則E只能為酮，所以D一定不能為伯醇，只能為仲醇，(因D還能發(fā)生催化氧化)，D這種醇可以為，這5種醇，對應的酯A就有5種。答案：A5．如下流程中a、b、c、d、e、f是6種有機物，其中a是烴類，其余是烴的衍生物。下列有關說法正確的是()eq\x(a)eq\o(→,\s\up15(HBr),\s\do15(一定條件))eq\x(b)eq\o(→,\s\up15(NaOH溶液),\s\do5())eq\x(c)eq\o(→,\s\up15(O2Cu),\s\do15(△))eq\x(d)eq\o(→,\s\up15(①銀氨溶液),\s\do15(②H＋))eq\x(e)eq\o(→,\s\up15(＋c),\s\do15(濃硫酸，△))eq\x(f)A．若a的相對分子質量是42，則d是乙醛B．若d的相對分子質量是44，則a是乙炔C．若a為苯乙烯(C6H5—CH=CH2)，則f的分子式是C16H32O2D．若a為單烯烴，則d與f的最簡式一定相同解析：A項，若有機物a的相對分子質量是42，則其分子式為C3H6，則d為丙醛；B項，若有機物d的相對分子質量為44，則有機物d為乙醛，有機物a為乙烯；C項，若有機物a為苯乙烯，則有機物c為苯乙醇，其分子式為C8H8O，有機物e為苯乙酸，其分子式為C8H8O2，則有機物f的分子式為C16H16O2，故A、B、C均錯誤。答案：D6．(2019·岳陽模擬)已知：C3H7COOCH3(m)、C2H5COOC2H5(e)、C4H9COOH(p)的分子式均為C5H10O2，下列說法錯誤的是()A．e的一氯代物有4種B．e中存在少量的p時可以加入飽和Na2CO3溶液后分液除去C．m、e、p均可與NaOH溶液反應D．m、p同類別的同分異構體數(shù)目一樣多解析：C2H5COOC2H5結構中兩個—C2H5不對稱，所以有4種不同環(huán)境的H原子，所以一氯代物有4種，A的說法正確；不溶于水的C4H9COOH與Na2CO3反應，生成易溶于水的C4H9COONa，而C2H5COOC2H5是屬于酯類，不溶于水，C2H5COOC2H5中含有少量的C4H9COOH可以通過加入飽和Na2CO3溶液使C4H9COOH轉化為易溶于水的C4H9COONa，然后用分液法除去，B說法正確；C3H7COOCH3(m)、C2H5COOC2H5(e)是酯類，能夠在NaOH溶液中完全水解生成鹽和醇，C4H9COOH(p)與NaOH溶液反應生成鹽和水，所以m、e、p均可與NaOH溶液反應，C說法正確；—C3H7的同分異構體有2種，—C4H9的同分異構體有4種，C3H7COOCH3(m)和C4H9COOH(p)同類別的同分異構體數(shù)目不相同，D說法錯誤。答案：D7．(2019·青島模擬)抗凝血藥物華法林M，可由有機物F在一定條件下生成。下列說法正確的是()A．M分子中所有碳原子可能在同一平面B．M最多能與含4molNaOH的水溶液反應C．F的分子式為C10H10O，1molF最多能與3molH2發(fā)生加成反應D．苯環(huán)上直接連有醛基且另一個取代基為鏈狀的F的同分異構體有9種解析：A項，M中與帶“*”碳原子直接相連的三個碳原子和該碳原子不可能在同一平面上(如圖)，錯誤；B項，M中只有酚羥基、酯基能與NaOH溶液反應，1molM最多能與含2molNaOH的水溶液反應，錯誤；C項，F(xiàn)的不飽和度為6，F(xiàn)的分子式為C10H10O，F(xiàn)中的苯環(huán)、碳碳雙鍵和羧基都能與H2發(fā)生加成反應，1molF最多能與5molH2發(fā)生加成反應，錯誤；D項，F(xiàn)的同分異構體苯環(huán)上直接連有醛基且另一個取代基為鏈狀，苯環(huán)上的取代基有3種情況：①—CHO和—CH=CHCH3，②—CHO和—CH2CH=CH2，③—CHO和，苯環(huán)上有兩個取代基時有鄰、間、對三種位置，苯環(huán)上直接連有醛基且另一個取代基為鏈狀的F的同分異構體有3×3＝9種，D項正確。答案：D8．化合物G的合成路線如下：G：CH3—C—CH—C—CH3OCH2CH2COOCH3O(1)D中含氧官能團的名稱為________，1molG發(fā)生加成反應最多消耗________molH2。(2)除掉E中含有少量D的試劑和操作是_______________________________________________________________________；下列有關E的說法正確的是______(填序號)。A．可發(fā)生氧化反應B．催化條件下可發(fā)生縮聚反應C．可發(fā)生取代反應D．是CH2=CHCOOCH2CH3的同系物E．易溶于水(3)寫出A→B反應的化學方程式：______________________________________________________________________。(4)反應E＋F→G屬于下列麥克爾加成反應類型，則F的結構簡式為________________________________________________________________________________________________________。(5)比G少2個氫原子的物質具有下列性質：①遇FeCl3溶液顯紫色；②苯環(huán)上的一氯取代物只有一種；③1mol物質最多可消耗2molNa和1molNaOH。任寫一種該物質的結構簡式：_______________________________________________________________________。解析：由流程圖物質D逆推，C為CH2=CH—CHO，B為CH2=CH—CH2OH，A為CH2=CH—CH2Cl，C3H6的結構簡式為CH2=CH—CH3。(1)D中含氧官能團是羧基，G中含兩個羰基，故1molG最多與2molH2發(fā)生加成反應。(2)除去酯中含有的羧酸，常選用加入飽和碳酸鈉溶液，然后分液即可；E中含有碳碳雙鍵和酯基，從而可知A、C、D正確。(3)A→B屬于鹵代烴的水解反應。(4)E＋F→G屬于麥克爾加成反應，因此推斷F為。(5)比G少2個氫原子的物質分子式為C9H12O4，由信息①③知，含一個酚羥基和一個醇羥基，而且苯環(huán)上的一氯取代物只有一種，故可寫出結構簡式為。答案：(1)羧基2(2)向混合物中加入飽和碳酸鈉溶液，充分振蕩后，靜置，分液ACD(3)CH2=CH—CH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up15(H2O),\s\do5(△))CH2=CH—CH2OH＋NaCl(4)(5)9．(2017·江蘇卷)化合物H是一種用于合成γ-分泌調節(jié)劑的藥物中間體，其合成路線流程圖如下：eq\a\vs4\al()eq\o(→,\s\up15(Red-Al))eq\x(G)eq\o(→,\s\up15(MnO2))eq\a\vs4\al()FH(1)C中的含氧官能團名稱為______________________________和________________________。(2)D→E的反應類型為_________________________________。(3)寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式：____________________________________________________。①含有苯環(huán)，且分子中有一個手性碳原子；②能發(fā)生水解反應，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一水解產(chǎn)物分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫。(4)G的分子式為C12H14N2O2，經(jīng)氧化得到H，寫出G的結構簡式：____________________________________________________。(5)已知：(R代表烴基，R′代表烴基或H)請寫出以、eq\a\vs4\al()和(CH3)2SO4為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。解析：(1)C中的含氧官能團有醚鍵和酯基。(2)D→E的反應為類型為取代反應。(3)C的同分異構體中含有苯環(huán)，且分子中含有一個手性碳原子，能發(fā)生水解反應生成α-氨基酸，則生成的氨基酸可能為NH2CH2COOH或；由于分子中含有一個手性碳原子，則該α-氨基酸為，另一水解產(chǎn)物中含有苯環(huán)和2個氧原子，且分子中只有2種不同化學環(huán)境的氫，則為。滿足條件的C的一種同分異構體的結構簡式為。(4)由G的分子式為C12H14N2O2及H的結構簡式可推知G的結構簡式為eq\a\vs4\al()(5)由原料和目標產(chǎn)物及題干中的信息，可用逆推法設計反應路線。答案：(1)醚鍵酯基(2)取代反應(3)(4)eq\a\vs4\al()(5)eq\a\vs4\al()10．(2018·天津卷)化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：(1)A的系統(tǒng)命名為____________，E中官能團的名稱為______。(2)A→B的反應類型為________，從反應所得液態(tài)有機混合物中提純B的常用方法為________。(3)C→D的化學方程式為_____________________________________________________________________________________。(4)C的同分異構體W(不考慮手性異構)可發(fā)生銀鏡反應；且1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應，產(chǎn)物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有________種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結構簡式為_____________________________________。(5)F與G的關系為________(填序號)。a．碳鏈異構 b．官能團異構c．順反異構 d．位置異構(6)M的結構簡式為___________________________________。(7)參照上述合成路線，以為原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體。該路線中試劑與條件1為__________，X的結構簡式為____________________；試劑與條件2為________，Y的結構簡式為____________________________________________________________________________________________________________。解析：(1)A是含有6個碳原子的直鏈二元醇，2個羥基分別位于碳鏈的兩端，根據(jù)系統(tǒng)命名法，A的名稱應為1，6-己二醇。由E的結構簡式可知，E中的官能團有碳碳雙鍵和酯基。(2)A→B的反應是—Br替代—OH的反應。A和B是能互溶的兩種液體，但沸點不同，故用減壓蒸餾(或蒸餾)的方法提純B。(3)C→D是酯化反應。(4)能發(fā)生銀鏡反應說明含有醛基；溴代烷和酯都能與NaOH溶液發(fā)生化學反應；具有“四組峰”說明有四種不同化學環(huán)境的氫原子。(5)CH2=CH2是一種平面結構；F與G在碳碳雙鍵右邊基團的位置不同。(6)G→N中有肽鍵生成。(7)由原料和醫(yī)藥中間體的結構簡式可推知化合物X為，化合物Y為，參照題給的合成路線可知，試劑與條件1為HBr，△。由生成可知是醇羥基被氧化為羰基，試劑與條件2為O2/Cu或Ag，△。答案：(1)1，6-己二醇碳碳雙鍵，酯基(2)取代反應減壓蒸餾(或蒸餾)(3)(4)5(5)c(6)(7)HBr，△O2/Cu或Ag，△11．聚合物H是一種聚酰胺纖維，廣泛用于各種剎車片，其合成路線如下：已知：①C、D、G均為芳香族化合物，分子中均只含兩種不同化學環(huán)境的氫原子。②Diels－Alder反應：。(1)生成A的反應類型是______________，D的名稱是__________，F(xiàn)中所含官能團的名稱是_______________________。(2)B的結構簡式是______________；“B→C”的反應中，除C外，另外一種產(chǎn)物是____________________________________。(3)D＋G→H的化學方程式是______________________________________________________________________________。(4)Q是D的同系物，相對分子質量比D大14，則Q可能的結構有______種，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為1∶2∶2∶