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第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第三節(jié)
分子結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)第一課時(shí)
共價(jià)鍵的極性
共價(jià)鍵按照電子云重疊方式σ鍵π鍵按照共價(jià)鍵的極性極性共價(jià)鍵非極性共價(jià)鍵按照共用電子對(duì)數(shù)目單鍵雙鍵三鍵什么是“極性”?“極性”是一個(gè)電學(xué)概念。度量極性的物理量叫做偶極矩(μ)。偶極矩是一個(gè)矢量,其方向是由正電荷中心指向負(fù)電荷中心。為什么H與Cl所帶電荷電性不一樣?由于兩元素的電負(fù)性不同,使得共用電子對(duì)發(fā)生偏移,正、負(fù)電荷重心不重合,μ≠0→正電荷重心負(fù)電荷重心由于兩元素的電負(fù)性相同,使得共用電子對(duì)不發(fā)生偏移,正、負(fù)電荷重心重合,μ=0德拜電負(fù)性小的原子顯_________,電負(fù)性大的原子顯_________。正電性(δ+)負(fù)電性(δ-)1.鍵的極性由相同原子形成的共價(jià)鍵,成鍵雙方吸引電子能力相同,電子對(duì)不發(fā)生偏移。共價(jià)鍵極性共價(jià)鍵非極性共價(jià)鍵由不同原子形成的共價(jià)鍵,成鍵雙方吸引電子能力不同,電子對(duì)會(huì)發(fā)生偏移?!ぁHH
Cl·······×
例外:臭氧O32.鍵的極性判斷方法[注意]電負(fù)性差值越大的兩原子形成的共價(jià)鍵的極性越強(qiáng);共用電子對(duì)偏移程度越大,鍵的極性越強(qiáng);鍵的極性只取決于成鍵原子的元素種類(lèi)或電負(fù)性的差異,與其他因素?zé)o關(guān)。H一ClH一F電負(fù)性H2.1Cl3.0F4.0<練習(xí):指出下列物質(zhì)中的共價(jià)鍵類(lèi)型【方法】O2CH4CO2H2O2NH3BF3非極性鍵極性鍵極性鍵極性鍵非極性鍵極性鍵極性鍵共價(jià)鍵有非極性鍵與極性鍵之分。由共價(jià)鍵構(gòu)成的分子有非極性分子與極性分子之分。非極性分子:正、負(fù)電荷重心重合,μ=0極性分子:正、負(fù)電荷重心不重合,μ≠0化學(xué)鍵的極性分子的極性H2O2HF對(duì)于雙原子分子來(lái)說(shuō),分子的極性等于鍵的極性2.分子的極性2.13.03.03.0H:Cl::
::Cl::
::Cl:
:電負(fù)性相同共用電子對(duì)不偏移電荷分布均勻非極性鍵電負(fù)性不同共用電子對(duì)偏移電荷分布不均勻極性鍵電子云密度大電子云密度小顏色表示靜電勢(shì)的數(shù)值一方顯正電性δ+,一方顯負(fù)電性δ-H—Clδ+δ-P4C60μ=0,非極性分子μ=0,非極性分子完全由非極性鍵組成的多原子分子一定是非極性分子。μ≠0,極性分子μ=0,非極性分子偶極矩是一個(gè)矢量,矢量加和需遵循平行四邊形定則分子的極性是通過(guò)分子中各共價(jià)鍵極性的向量和是否為零來(lái)判斷
O
HHδ-δ+δ+V形OCOδ-δ-δ+直線(xiàn)形CO2
C=O鍵是極性鍵,但從分子總體而言CO2是直線(xiàn)型分子,兩個(gè)C=O鍵是對(duì)稱(chēng)排列的,兩鍵的極性互相抵消(F合=0),所以整個(gè)分子沒(méi)有極性,電荷分布均勻,是非極性分子。H2O+中心原子上的孤電子對(duì),由于沒(méi)有被共用,電子云概率密度大,因此極性的向量方向始終是由原子指向孤電子對(duì)。向量和不為零,H2O是極性分子。試判斷以下分子的極性?CO2HCNNH3BF3CH4CH3Cl
μ=0,非極性分子μ≠0,極性分子μ≠0,極性分子μ=0,非極性分子μ≠0,極性分子μ=0,非極性分子共價(jià)鍵的極性和分子的極性之間有必然的聯(lián)系嗎?問(wèn)題探究δ-δ+H2O極性共價(jià)鍵正電中心和負(fù)電中心不重合正電中心和負(fù)電中心重合極性分子非極性分子δ-δ+δ-CO2分子極性的判斷(1)單原子分子——非極性分子
(稀有氣體)(2)雙原子分子:成鍵原子之間的共價(jià)鍵是否有極性如:H2、O2、Cl2如:HF、HCl含非極性鍵的雙原子分子——非極性分子含極性鍵的雙原子分子——極性分子完全由非極性鍵組成的多原子分子一定是非極性分子。V形、三角錐,四面體a.極性的向量和是否等于零(3)多原子分子2、分子極性的判斷②含極性鍵的多原子分子向量和=0:非極性分子向量和≠0:極性分子分子空間結(jié)構(gòu)是否對(duì)稱(chēng)對(duì)稱(chēng)不對(duì)稱(chēng)直線(xiàn)形、平面正三角形正四面體、正八面體→
非極性分子→
極性分子空間結(jié)構(gòu)與分子的極性有什么關(guān)系?對(duì)于多原子分子來(lái)說(shuō),只含非極性鍵的分子一定為非極性分子空間結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)(無(wú)孤電子對(duì))的分子一般為非極性分子因此,判斷多原子分子極性時(shí)一般先依據(jù)VSEPR判斷空間構(gòu)型,是否有孤電子對(duì),再判斷分子的極性。如果在分子中能找到2個(gè)軸,繞軸旋轉(zhuǎn)180度,分子能重合則此分子是非極性分子。你學(xué)會(huì)了嗎?判斷下列分子的極性:PCl3CS2H2SSO2水流發(fā)生偏轉(zhuǎn)四氯化碳液流無(wú)明顯變化對(duì)于多原子分子的極性如何判斷呢?四氯化碳分子中無(wú)正極與負(fù)極之分水分子中存在正極與負(fù)極非極性分子極性分子水分子有兩極,一個(gè)氧原子和兩個(gè)氫原子構(gòu)成了水分子,由于氧原子核帶有8個(gè)正電荷,而氫原子核只帶有一個(gè)正電荷,數(shù)量懸殊,導(dǎo)致水分子中的電子會(huì)偏向氧原子那一端,于是,水分子中,氧原子那一頭帶負(fù)電,氫原子那一端帶正電,這就是水分子的兩極,故能夠被吸引。微波爐加熱原理
水是極性分子,正電中心和負(fù)電中心不重合,眾多的水分子隨電磁場(chǎng)定向轉(zhuǎn)動(dòng),微波爐內(nèi)的微波場(chǎng)以幾億的高頻改變電場(chǎng)的方向,水分子間因頻繁相互摩擦產(chǎn)生熱能。+通電-臭氧分子的空間結(jié)構(gòu)與水相似,其分子有極性,但很弱。臭氧分子中共價(jià)鍵是極性鍵,中心氧原子呈正電性,而端位的兩個(gè)氧原子呈負(fù)電性,由于臭氧的極性很弱,它在四氯化碳中的溶解度高于在水中的溶解度。
臭氧是極性分子資料卡片特殊的物質(zhì)臭氧是一種重要物質(zhì)。大氣高空的臭氧層;保護(hù)了地球生物的生存;空氣質(zhì)量預(yù)報(bào)中臭氧含量是空氣質(zhì)量的重要指標(biāo);它還是有機(jī)合成的氧化劑、替代氯氣的凈水劑……臭氧有強(qiáng)氧化性,臭氧是比氧氣更強(qiáng)的氧化劑,它隨著溫度升高,分解速度加快。常用于用作強(qiáng)氧化劑、漂白劑、消毒殺菌劑。臭氧存在于大氣中由于臭氧層是可以吸收太陽(yáng)光對(duì)人體有害的短波光線(xiàn)的,因此就能達(dá)到防止它射到地面,以避免人類(lèi)受紫外線(xiàn)的傷害,減少各種皮膚病以及癌癥率。O3分子結(jié)構(gòu)為V形(如圖),根據(jù)VSEPR模型,中心氧原子的價(jià)層電子對(duì)數(shù)為3,得出VSEPR模型為平面三角形,中心氧原子為sp2雜化,和2個(gè)端位氧原子形成兩個(gè)σ鍵,還有1對(duì)未參與雜化的孤電子對(duì)垂直于該平面,并與兩個(gè)鍵合氧原子各提供的1個(gè)電子形成離域π鍵—(如下圖),所以中心氧原子和兩個(gè)端位的氧原子之間的共用電
子對(duì)會(huì)發(fā)生偏移,因此為極性鍵。試分析為什么O3分子中共價(jià)鍵是極性鍵判斷分子的極性可依據(jù)分子中化學(xué)鍵的極性的向量和。O3分子中化學(xué)鍵為極性鍵,分子結(jié)構(gòu)為V形,所以鍵的極性的向量和不為0,即分子為極性分子。綜上所述:O3是含有極性鍵的極性分子。試分析為什么O3、H2O2是極性分子?因?yàn)槌粞醴肿又?,氧分子是呈折線(xiàn)型的,三個(gè)氧原子形成角形,或者是V形,這樣就會(huì)導(dǎo)致正負(fù)電荷中心不重合,所以它們的合力不為氧分子,因此臭氧是為極性分子。物質(zhì)極性的判斷不能根據(jù)化學(xué)式判斷,要根據(jù)立體結(jié)構(gòu)判斷;因?yàn)镠2O2不是平面結(jié)構(gòu);它是半開(kāi)書(shū)頁(yè)型的,兩個(gè)O在書(shū)軸上,兩個(gè)氫分別和兩個(gè)O相連,但不在同一平面上,正負(fù)電荷中心不重合,所以為極性分子。還可以根據(jù)相似相容原理來(lái)粗略判斷物質(zhì)極性,H2O2極易溶于水,水是極性分子,所以過(guò)氧化氫也是極性分子。①只含非極性鍵的分子一定是非極性分子。②含有極性鍵的分子,如果分子中各個(gè)鍵的極性的向量和等于零,則為非極性分子,否則為極性分子。③極性分子中一定有極性鍵,非極性分子中不一定含有非極性鍵。例如CH4是非極性分子,只含有極性鍵。含有非極性鍵的分子不一定為非極性分子,如H2O2是含有非極性鍵的極性分子??偨Y(jié)1.回答下列問(wèn)題。①H2
②O2
③HCl
④P4
⑤C60
⑥CO2⑦CH2==CH2
⑧HCN
⑨H2O
⑩NH3?BF3?CH4?SO3?CH3Cl?Ar?H2O2(1)只含非極性鍵的是_________(填序號(hào),下同);,既含極性鍵又含非極性鍵的是______。(2)屬于非極性分子的是______________________,屬于極性分子的是_____________。①②④⑤⑦?①②④⑤⑥⑦????③⑧⑨⑩??2.在構(gòu)成下列物質(zhì)的微粒中:A.氨氣B.氯化鋇C.氯化銨D.干冰E.苛性鈉F.氫氣G.氦①只有非極性鍵的是____②只有離子鍵的是____③只有極性鍵的是______④既有離子鍵又有極性健的是____⑤屬非極性分子的是_______;極性分子的是____。F
B
ADCE
DFGA(1)以極性鍵結(jié)合的具有三角錐形結(jié)構(gòu)的極性分子是___________。(2)以極性鍵結(jié)合的具有sp3雜化軌道結(jié)構(gòu)的分子是___________________。(3)以極性鍵結(jié)合的具有sp2雜化軌道結(jié)構(gòu)的分子是___________。NH3
NH3、H2O、CH4
BF3
3.在N2、HF、H2O、NH3、CS2、CH4、BF3分子中:
4.正誤判斷(1)以非極性鍵結(jié)合的雙原子分子一定是非極性分子()(2)以極性鍵結(jié)合的雙原子分子一定是極性分子()(3)以極性鍵結(jié)合的分子一定是極性分子()(4)非極性分子只能是雙原子單質(zhì)分子()(5)非極性分子中一定含有非極性共價(jià)鍵()(6)由同種元素組成的非金屬單質(zhì)分子一定是非極性分子()(7)空間結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)的ABn型分子為非極性分子()√√××××√共價(jià)鍵極性鍵非極性鍵空間不對(duì)稱(chēng)極性分子雙原子分子:HCl、NO、COV型分子:H2O、H2S、SO2三角錐形分子:NH3、PH3非正四面體:CHCl3特殊:H2O2、O3非極性分子單質(zhì)分子:Cl2、N2、P4、O2直線(xiàn)形分子:CO2、CS2、C2H2正三角形:SO3、BF3平面形:苯、乙烯正四面體:CH4、CCl4、SiF4空間對(duì)稱(chēng)小結(jié):表面活性劑的去污原理表面活性劑在水中會(huì)形成親水基團(tuán)向外,疏水基團(tuán)向內(nèi)的膠束,由于油漬等污垢是疏水的,會(huì)被包裹在膠束內(nèi)腔,在摩擦力的作用下油漬脫離,達(dá)到去污目的。科學(xué)?技術(shù)?社會(huì)表面活性劑:有機(jī)分子,一端有極性(親水基團(tuán)),另一端非極性(疏水基團(tuán))
細(xì)胞膜是雙分子膜,為什么雙分子膜以頭向外而尾向內(nèi)的方式排列?科學(xué)?技術(shù)?社會(huì)
細(xì)胞膜的兩側(cè)都是水溶液,水是極性分子,而構(gòu)成膜的兩性分子的頭基是極性基團(tuán),尾基是非極性基??茖W(xué)·技術(shù)·社會(huì)分子結(jié)構(gòu)修飾與分子的性質(zhì)
不改變分子的主體骨架,保持分子的基本結(jié)構(gòu)不變,僅改變分子結(jié)構(gòu)中的某些基團(tuán)而得到新的分子,分子被修飾后,其性質(zhì)也可以發(fā)生顯著的變化。圖2-21蔗糖和三氯蔗糖結(jié)構(gòu)式三氯蔗糖甜度高,熱量值低,安全性好,可供糖尿病患者食用??茖W(xué)·技術(shù)·社會(huì)分子結(jié)構(gòu)修飾與分子的性質(zhì)
分子結(jié)構(gòu)修飾在藥物設(shè)計(jì)與合成中有廣泛的應(yīng)用。為提高藥物的治療效果,降低毒副作用等,可將藥物分子的結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾。例如,布洛芬具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用,但口服該藥對(duì)胃、腸道有刺激,可以對(duì)該分子進(jìn)行如圖所示的成酯修飾。結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)分子的極性的應(yīng)用1、相似相溶
極性分子易溶于極性溶劑中,非極性分子易溶于非極性溶劑中。
水是極性溶劑,CCl4和苯是非極性溶劑,所以極性分子NH3易溶于水,難溶于CCl4和苯;
CCl4和苯能互溶。2、鍵的極性對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響(酸性)
鍵的極性對(duì)物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)有重要影響。例如,羧酸是一大類(lèi)含羧基的有機(jī)酸。羧酸的酸性可用pKa的大小來(lái)衡量,pKa越小,酸性越強(qiáng)。羧酸pKa丙酸(C2H5COOH)4.88乙酸(CH3COOH)4.76甲酸(HCOOH)3.75氯乙酸(CH2ClCOOH)2.86二氯乙酸(CHCl2COOH)1.29三氯乙酸(CCl3COOH)0.65三氟乙酸(CF3COOH)0.23pKa=-lgKa補(bǔ)充知識(shí):吸電子基團(tuán)與推電子基團(tuán)(給電子基團(tuán))2.鍵的極性對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響鹵素—X(F、CI、Br、I)如硝基(-NO2)羧基(-COOH)醛基(-CHO)對(duì)于一個(gè)基團(tuán)-RX:(1)如果R的電負(fù)性大于X,那么它就是推電子基團(tuán)(給電子基團(tuán))如烷基(-CH3)羥基(-OH)烷氧基(-OCH3)氨基(-NH2)(2)如果R的電負(fù)性小于X,那么它就是吸電子基團(tuán)若分子連有吸電子基團(tuán),鍵的極性越強(qiáng),越易斷裂物質(zhì)酸性就越強(qiáng)如酸性:F-COOH
H-COOH若分子連有推電子基團(tuán),鍵的極性越弱,越不易斷裂(推電子基團(tuán)越多)物質(zhì)酸性就越弱如酸性:H-CH2COOH
CH3-CH2COOH>>分析表格中pKa數(shù)據(jù)的變化規(guī)律及原因羧酸pKa丙酸(C2H5COOH)4.88乙酸(CH3COOH)4.76甲酸(HCOOH)3.75酸性增強(qiáng)CH3OHδ+δ-OCC2H5OHδ+δ-OCHOHδ+δ-OC烴基是推電子基團(tuán),烴基越長(zhǎng),推電子效應(yīng)越大,使羧基中的羥基的極性越小,羧酸的酸性越弱。分析表格中pKa數(shù)據(jù)的變化規(guī)律及原因羧酸pKa乙酸(CH3COOH)4.76氯乙酸(CH2ClCOOH)2.86二氯乙酸(CHCl2COOH)1.29三氯乙酸(CCl3COOH)0.65酸性增強(qiáng)δ+δ-OCl—CH2—C—O—Hδ+δ-OCH3—C—O—HClδ+δ-OCl—CH—C—O—HClδ+δ-OCl—C—C—O—HCl
由于氯的電負(fù)性較大,極性:Cl3C->Cl2CH->ClCH2-,導(dǎo)致三氯乙酸中的羧基的極性最大,更易電離出氫離子。
預(yù)測(cè)三氟乙酸和三氯乙酸的酸性相對(duì)強(qiáng)弱羧酸pKa三氯乙酸(CCl3COOH)0.65三氟乙酸(CF3COOH)由于氟的電負(fù)性大于氯的電負(fù)性,極性:F3C->Cl3C-導(dǎo)致三氟乙酸中的羧基的極性更大,更易電離出氫離子分子結(jié)構(gòu)化學(xué)鍵的極性物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)0.23觀察與思考鈉和水的反應(yīng)鈉和乙醇的反應(yīng)為什么反應(yīng)的劇烈程度不同呢?水、乙醇的反應(yīng)2H2O+2Na=2NaOH+H2↑2C2H5OH+2Na=2C2H5ONa+H2↑問(wèn)題探究水、乙醇分子中,哪個(gè)OH鍵易斷裂?分子結(jié)構(gòu)化學(xué)鍵的極性物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)總結(jié):
乙基是推電子基
水與鈉反應(yīng)更劇烈,由于烷基是推電子基團(tuán),使醇分子中的O-H鍵的極性小于水分子中的氫氧鍵的極性,相較于水,乙醇分子中的O-H鍵不容易斷裂。1.鍵的極性對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響
由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異,共用電子對(duì)會(huì)發(fā)生偏移,若電負(fù)性越大,電子偏移的程度就越大,即共價(jià)鍵的極性越強(qiáng),在反應(yīng)中越容易斷裂。羧基的酸性大小與分子組成和結(jié)構(gòu)的關(guān)系①含鹵素原子的一元羧酸的酸性a:含相同個(gè)數(shù)的不同鹵素原子的羧酸,鹵素原子的電負(fù)性數(shù)值越大,羧酸的酸性越強(qiáng)。
如酸性:
CF3COOH>CCl3COOH(電負(fù)性數(shù)值越大,酸性越強(qiáng)。)原因是:氟的電負(fù)性大于氯的電負(fù)性,F(xiàn)—C的極性大于Cl—C的極性,使F3C—的極性大于Cl3C—的極性,導(dǎo)致三氟乙酸的羧基中的羥基的極性更大,更易電離出氫離子。b:含不同數(shù)目的同種鹵素原子的羧酸,鹵素原子的數(shù)目越多,羧酸的酸性越強(qiáng)。
如酸性:
CCl3COOH>CHCl2COOH>CH2ClCOOH②只含烷基的一元羧酸,烷基越長(zhǎng),酸性越小酸性:
甲酸>乙酸原因是:烷基(
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