化學(xué)人教版選修5課時(shí)作業(yè)3-4有機(jī)合成

課時(shí)作業(yè)15有機(jī)合成1．A(C2H2)是基本有機(jī)化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路線(部分反應(yīng)條件略去)如圖所示：回答下列問(wèn)題：(1)A的名稱是乙炔，B含有的官能團(tuán)是碳碳雙鍵和酯基。(2)①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，⑦的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。(3)C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、CH3CH2CH2CHO。(4)異戊二烯分子中最多有11個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。解析：C2H2是乙炔：CH≡CH，再由高聚物的結(jié)構(gòu)及B的分子式可知CH≡CH與CH3COOH加成得到B：CH2=CHOOCCH3，高聚物水解得到C：，所以D是CH3CH2CH2CHO。(1)CH2=CHOOCCH3中含有酯基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)。(2)⑦發(fā)生的是醇的消去反應(yīng)。(4)乙烯分子中6個(gè)原子共面，所以1,3-丁二烯分子中最多10個(gè)原子共面，而CH4分子呈四面體結(jié)構(gòu)，所以異戊二烯分子中最多有11原子共面；順式聚異戊二烯的鏈節(jié)是—CH2C(CH3)=CHCH2—，當(dāng)—CH3與—H位于同側(cè)時(shí)是順式。(5)乙炔分子中含有碳碳三鍵，所以符合條件的有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、CH≡CCH(CH3)2。(6)CH≡CH與CH3CHO可生成CH≡CCH(OH)CH3，CH≡CCH(OH)CH3在Pd/PbO、CaCO3條件下與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2=CHCH(OH)CH3，CH2=CHCH(OH)CH3在Al2O3催化下發(fā)生消去反應(yīng)生成CH2=CHCH=CH2。2．查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：已知以下信息：①芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，1molA充分燃燒可生成72g水。②C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。③D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示其有4種氫。④⑤RCOCH3＋R′CHOeq\o(→,\s\up17(一定條件))RCOCH=CHR′回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為苯乙烯。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為(3)E的分子式為C7H5O2Na，由E生成F的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(6)F的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有13種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的為(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。3．某課題組以苯為主要原料，采取以下路線合成利膽藥——柳胺酚?；卮鹣铝袉?wèn)題：已知：①②苯與鹵代烴可在一定條件下取代。(1)對(duì)于柳胺酚，下列說(shuō)法正確的是c、d(填序號(hào))。a．1mol柳胺酚最多可以和2molNaOH反應(yīng)b．可發(fā)生消去反應(yīng)c．可發(fā)生水解反應(yīng)d．可與溴發(fā)生取代反應(yīng)(2)寫出A→B反應(yīng)所需要的試劑濃硝酸和濃硫酸。①屬酚類化合物，且苯環(huán)上有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(6)以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(無(wú)機(jī)試劑及溶劑任選)。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：CH3CHOeq\o(→,\s\up17(O2),\s\do15(催化劑))CH3COOHeq\o(→,\s\up17(CH3CH2OH),\s\do15(濃硫酸))CH3COOCH2CH3解析：(1)柳胺酚含有肽鍵和2個(gè)酚羥基，所以1mol柳胺酚最多可以和3molNaOH反應(yīng)；柳胺酚不能發(fā)生消去反應(yīng)；含有肽鍵可發(fā)生水解反應(yīng)；含有酚羥基，所以可與溴發(fā)生取代反應(yīng)；正確的是c、d；(2)(3)(4)根據(jù)柳胺酚的結(jié)構(gòu)，可倒推F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為4．化合物H具有類似龍涎香、琥珀香的氣味，香氣淡而持久，被廣泛用作香精的稀釋劑和定香劑。合成該化合物的某種途徑如圖所示。已知以下信息：②核磁共振氫譜顯示A的苯環(huán)上有四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且取代基的位置相鄰；③在D中滴加幾滴FeCl3溶液，溶液呈紫色；④芳香烴F的相對(duì)分子質(zhì)量介于90～100之間，0.1molF充分燃燒可生成7.2g水；⑤R1COOH＋RCH2Cleq\o(→,\s\up17(一定條件))R1COOCH2R＋HCl。回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱是2-甲基苯酚(或鄰甲基苯酚)，由C生成D的反應(yīng)的化學(xué)方程式為(4)苯環(huán)上有三個(gè)取代基且其中兩個(gè)與A中所含的官能團(tuán)相同，同時(shí)又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的C的同分異構(gòu)體有6(不考慮立體異構(gòu))種，其中核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(任寫一種即可)。(5)苯酚經(jīng)下圖所示步驟可合成化合物。反應(yīng)1所用的試劑為(CH3)3CCl和AlCl3，K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)3所用的試劑為HI。(4)該同分異構(gòu)體含有兩個(gè)酚羥基，一個(gè)醛基，且為三取代苯，故其除酚羥基外的一個(gè)取代基是—CH2CHO，因此符合要求的同分異構(gòu)體有6種。核磁共振氫譜中有5組峰，且峰面積之比為1∶2∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(5)在苯環(huán)上引入—NO2，發(fā)生的是硝化反應(yīng)，引入—C(CH3)3的反應(yīng)原理與E→F的反應(yīng)原理相同，I→J的轉(zhuǎn)化過(guò)程是為了保護(hù)酚羥基，即苯酚→I的過(guò)程引入了—C(CH3)3，故反應(yīng)1所用的試劑為(CH3)3CCl和AlCl3，硝酸有強(qiáng)氧化性，可氧化酚羥基，故在得到酚羥基之前應(yīng)先進(jìn)行硝化反應(yīng)，故反應(yīng)2所用的試劑是濃硝酸和濃硫酸，并加熱生成K，反應(yīng)3所用的試劑是HI。5．化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：已知：①RCHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up17(NaOH/H2O),\s\do15(△))RCH=CHCHO＋H2O②回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱是苯甲醛。(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別是加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為。解析：由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆推可知A、B、C、D、E、F苯環(huán)上均只有一個(gè)取代基。結(jié)合信息①及B的分子式，則A為苯甲醛，B為，由B→C的反應(yīng)條件可知B→C的轉(zhuǎn)化為醛基轉(zhuǎn)化為羧基，C為，C與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，生成，D在KOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)，酸化后生成，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))生成，F(xiàn)與G發(fā)生類似信息②所給反應(yīng)(加成反應(yīng))生成H，逆推可知G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)F為，苯環(huán)外含有5個(gè)碳原子、3個(gè)不飽和度和2個(gè)O原子，其同分異構(gòu)體能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成CO2，即必含有羧基，核磁共振氫譜顯示有4種氫原子，則具有較高的對(duì)稱性，氫原子個(gè)數(shù)比為6∶2∶1∶1，可知含有兩個(gè)對(duì)稱的甲基，還有2個(gè)碳原子和2個(gè)不飽和度，則含有碳碳三鍵，故滿足條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，遷移信息②可知要先制出，可由氯代烴發(fā)生消去反應(yīng)得到，而氯代烴可由環(huán)戊烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)制得。6．化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱為氯乙酸。(2)②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。(3)反應(yīng)④所需試劑、條件分別為乙醇/濃硫酸、加熱。(4)G的分子式為C12H18O3。(5)W中含氧官能團(tuán)的名稱是羥基、醚鍵。(6)寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1)。解析：本題考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，意在考查考生的推理能力和設(shè)計(jì)能力。(1)A的化學(xué)名稱為氯乙酸。(2)反應(yīng)②中—CN取代—Cl，為取代反應(yīng)。(3)比較D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知反應(yīng)④是HOOC—CH2—COOH與乙醇