第39講烴和鹵代烴（講義）-2024年高考化學(xué)卓越講義

第38第38講烴和鹵代烴考點導(dǎo)航考點導(dǎo)航考點一考點一烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)重難點辨析重難點辨析1．烷烴、烯烴、炔烴的組成、結(jié)構(gòu)特點和分子通式2．烯烴的順反異構(gòu)(1)定義：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。(2)存在順反異構(gòu)的條件：每個雙鍵碳原子均連有兩個不同的原子或原子團。如順－2－丁烯：，反－2－丁烯：。3．脂肪烴的物理性質(zhì)性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)常溫下含有1～4個碳原子的烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)沸點隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高；對于同分異構(gòu)體，支鏈越多，沸點越低相對密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小水溶性均難溶于水4.脂肪烴代表物的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴——甲烷【提醒】烷烴的鹵代反應(yīng)。①反應(yīng)條件：氣態(tài)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照條件下反應(yīng)。②產(chǎn)物成分：多種鹵代烴的混合物(非純凈物)及HX。③定量關(guān)系：～Cl2～HCl，即每取代1mol氫原子，消耗1mol鹵素單質(zhì)并生成1molHCl。(2)烯烴——丙烯、丁二烯(3)炔烴——乙炔乙炔加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為：nCH≡CHeq\o(→,\s\up7(催化劑))[CH=CH]n。(4)烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)圖解。5．乙烯、乙炔的實驗室制法乙烯乙炔原理CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2OCaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HC≡CH↑反應(yīng)裝置收集方法排水集氣法排水集氣法或向下排空氣法實驗注意事項①乙醇與濃硫酸的體積比為1:3；②乙醇與濃硫酸的混合方法：先在容器中加入乙醇，再沿器壁慢慢加入濃硫酸，邊加邊冷卻邊攪拌；③溫度計的水銀球應(yīng)插入反應(yīng)混合液的液面下；④應(yīng)在混合液中加幾片碎瓷片防止暴沸；⑤應(yīng)使溫度迅速升至170℃；⑥濃H2SO4的作用：催化劑和脫水劑①因反應(yīng)放熱且電石易變成粉末，所以不能使用啟普發(fā)生器或其他簡易裝置；②為了得到比較平緩的乙炔氣流，可用飽和食鹽水代替水；③因反應(yīng)太劇烈，可用分液漏斗控制滴水速度來控制反應(yīng)速率凈化因乙醇會被炭化，且碳與濃硫酸反應(yīng)，則乙烯中會混有CO2、SO2等雜質(zhì)，可用盛有NaOH溶液的洗氣瓶將其除去因電石中含有磷和硫元素，與水反應(yīng)會生成PH3和H2S等雜質(zhì)，可用CuSO4溶液將其除去【提醒】制乙烯迅速升溫至170℃的原因是：140℃時發(fā)生副反應(yīng)：2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2O。6．烴常見的反應(yīng)類型反應(yīng)類型實例氧化反應(yīng)劇烈氧化(燃燒)現(xiàn)象：CH4燃燒時有淡藍(lán)色火焰，C2H4燃燒時有明亮的火焰，并伴有黑煙，C2H2、C6H6燃燒時有明亮火焰，產(chǎn)生濃烈黑煙被酸性KMnO4溶液氧化烯烴、炔烴、部分苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色取代反應(yīng)烷烴鹵代如CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl苯及同系物的鹵代苯及同系物的硝化加成反應(yīng)加氫如CH2=CH2＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3—CH3加鹵素單質(zhì)如CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br加水如CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(一定條件))C2H5OH加鹵化氫如CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2=CHCl加聚反應(yīng)如nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH27.烴的燃燒規(guī)律氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積的變化根據(jù)燃燒通式CxHy＋eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(x＋\f(y,4)))O2eq\o(→,\s\up7(點燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O推斷。燃燒后溫度高于100℃，即水為氣態(tài)時ΔV＝V后－V前＝eq\f(y,4)－1①y>4時，ΔV>0，體積增大；②y＝4時，ΔV＝0，體積不變；③y<4時，ΔV<0，體積減小。8．天燃?xì)?、液化石油氣和汽油的主要成分及?yīng)用主要成分應(yīng)用天然氣甲烷燃料、化工原料液化石油氣丙烷、丁烷、丙烯、丁烯燃料汽油C5～C11的烴類混合物汽油發(fā)動機燃料規(guī)律·方法·技巧·點拔規(guī)律·方法·技巧·點拔1．結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)不同的碳碳鍵對有機物的性質(zhì)有著不同的影響：(1)碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)；(2)碳碳雙鍵中有一個化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)；(3)碳碳三鍵中有兩個化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)；(4)苯的同系物支鏈易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，是因為苯環(huán)對取代基的影響。而苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。2．烯烴、炔烴與酸性KMnO4溶液反應(yīng)圖解烴常見反應(yīng)類型的特點(1)取代反應(yīng)。特點:有上有下,包括鹵代反應(yīng)、硝化反應(yīng)、水解反應(yīng)、酯化反應(yīng)等。(2)加成反應(yīng)。特點:只上不下,反應(yīng)物中一般含有不飽和鍵,如碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)等。(3)加聚反應(yīng)。全稱為加成聚合反應(yīng),即通過加成反應(yīng)聚合成高分子化合物,除具有加成反應(yīng)特點外,生成物一定是高分子化合物。3.烴的常見反應(yīng)類型反應(yīng)類型實例燃燒現(xiàn)象:CH4燃燒時有淡藍(lán)色火焰;C2H4燃燒時火焰明亮并伴有黑煙;C2H2、C6H6燃燒時火焰明亮,產(chǎn)生濃烈黑煙被酸性KMnO4溶液氧化烯烴、炔烴及某些苯的同系物能使酸性KMnO4溶液退色烷烴鹵代如CH4+Cl2CH3Cl+HCl苯及其同系物的鹵代如+Br2苯及其同系物的硝化如+HNO3加氫如CH2CH2+H2CH3—CH3加鹵素單質(zhì)如CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br加水如CH2CH2+H2OC2H5OH加鹵化氫如CH≡CH+HClCH2CHCl加聚反應(yīng)如nCH2CH2CH2—CH24.烴的燃燒規(guī)律(1)烴的組成與燃燒產(chǎn)物的關(guān)系。①質(zhì)量相同的烴(CxHy),xy越大,則生成的CO2越多;若兩種烴最簡式相同,則質(zhì)量相同時生成的CO2和H2O②碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的有機化合物(最簡式可以相同,也可以不同),只要總質(zhì)量一定,以任意比例混合,完全燃燒后產(chǎn)生的CO2的量總是一個定值。③若兩種不同的有機化合物完全燃燒時生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比相同,則它們分子中碳原子和氫原子的個數(shù)比相同。(2)烴完全燃燒耗氧量大小的比較。①等質(zhì)量的烴(CxHy)完全燃燒,耗氧量與碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)(或氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù))有關(guān),碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)越小(或氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大),耗氧量越多。②等質(zhì)量的烴,若最簡式相同,則完全燃燒耗氧量相同,且燃燒產(chǎn)物的量均相同。推廣:最簡式相同的有機化合物無論以何種比例混合,只要總質(zhì)量相同,完全燃燒耗氧量就不變。③等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時,耗氧量取決于(x+y4)值的大小,其值越大,④等物質(zhì)的量的不飽和烴和該烴與水加成的產(chǎn)物(如乙烯和乙醇)或該烴與水加成的產(chǎn)物的同分異構(gòu)體完全燃燒,耗氧量相同。(3)氣態(tài)烴完全燃燒前后氣體體積的變化。根據(jù)烴燃燒通式CxHy+(x+y4)O2xCO2+y2H2O推斷,燃燒后溫度高于100℃即水為氣態(tài)時:ΔV=V后V前=y4①y>4時,ΔV>0,體積增大;②y=4時,ΔV=0,體積不變;③y<4時,ΔV<0,體積減小。5.烷烴、烯烴、炔烴的比較烷烴烯烴炔烴分子結(jié)構(gòu)特點全部為單鍵，飽和鏈烴含有，不飽和鏈烴含有—C≡C—，不飽和鏈烴化學(xué)活潑性穩(wěn)定活潑活潑取代反應(yīng)光鹵代加成反應(yīng)能與H2、X2、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)能與H2、X2、HX、H2O等發(fā)生加成反應(yīng)加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生能發(fā)生氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液不褪色酸性KMnO4溶液褪色酸性KMnO4溶液褪色燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮，帶黑煙燃燒火焰很明亮，帶濃煙鑒別溴水不褪色，酸性KMnO4溶液不褪色溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色溴水褪色，酸性KMnO4溶液褪色典型例題剖析典型例題剖析考向1脂肪烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)【典例1】（2023上·重慶·高三重慶巴蜀中學(xué)?？计谥校┫铝姓f法錯誤的是A．69Ga和71Ga互為同位素B．碳納米管和石墨烯互為同素異形體C．C3H6和C4H8一定互為同系物D．CH2BrCH2Br和CH3CHBr2互為同分異構(gòu)體【答案】C【解析】A．質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同的同種元素，互為同位素，69Ga和71Ga互為同位素，故A正確；B．同種元素組成的結(jié)構(gòu)不同的單質(zhì)稱為同素異形體，碳納米管和石墨烯互為同素異形體，故B正確；C．C3H6和C4H8可能是環(huán)烷烴或者烯烴，如果一個是環(huán)烷烴，一個是烯烴，此時不是同系物，故C錯誤；D．CH2BrCH2Br和CH3CHBr2分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故D正確；故答案為C?！咀兪骄?】（2023上·河北石家莊·高三河北師范大學(xué)附屬中學(xué)開學(xué)考試）有機物M、N、P有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列有關(guān)說法正確的是A．M→N→P依次發(fā)生了取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)B．M、N互為同系物C．N、P分子中均只有一個手性碳原子D．P結(jié)構(gòu)中最多有4個碳原子在同一平面【答案】D【解析】A．根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系，M→N發(fā)生加成反應(yīng)，N→P氧化反應(yīng)，A錯誤；B．M、N含有的官能團不同，不能互為同系物，B錯誤；C．從分子結(jié)構(gòu)分析，N和P分子中均沒有手性碳原子，C錯誤；D．碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，P結(jié)構(gòu)中最多有4個碳原子在同一平面，D正確；故選D?！咀兪骄?】（2023·全國·高三專題練習(xí)）1甲基2氯環(huán)己烷()存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法不正確的是A．X分子所有碳原子一定共面B．X和Y均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．Y在一定條件下可以轉(zhuǎn)化成XD．Y的同分異構(gòu)體中，含結(jié)構(gòu)的有12種(不考慮立體異構(gòu))【答案】A【分析】由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，X為或，Y為，以此解題。【解析】A．由分析可知，X為或，或分子中都含有飽和碳原子，飽和碳原子的空間結(jié)構(gòu)為四面體形，所以X分子中所有碳原子不能共面，故A錯誤；B．由分析可知，X為或，Y為，或分子中的碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，分子中的能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B正確；C．在濃硫酸、加熱條件下，能發(fā)生消去反應(yīng)生成或，故C正確；D．含有結(jié)構(gòu)的Y的同分異構(gòu)體的環(huán)上可能連有乙基或2個甲基，其中連有乙基的有3種結(jié)構(gòu)，連有2個甲基的有9種結(jié)構(gòu)，共有12種，故D正確；故選A。考向2烯烴、炔烴的加成和氧化反應(yīng)規(guī)律【典例2】（2023上·廣東河源·高三河源市河源中學(xué)校考階段練習(xí)）有機物M是合成某種抗血栓藥的中間體，結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯誤的是A．存在順反異構(gòu)體 B．能使溴水褪色C．分子中所有原子一定共平面 D．1mol該分子最多與5mol發(fā)生反應(yīng)【答案】C【解析】A．有機物M存在順反異構(gòu)體，A正確；B．有機物M含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，B正確；C．分子中含有甲基，所有原子不可能共平面，C錯誤；D．苯環(huán)、碳碳雙鍵和醛基均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1molM最多與5mol發(fā)生反應(yīng)，D正確；故選：C。【變式練3】（2023上·浙江·高三校聯(lián)考階段練習(xí)）下列方程式與所給事實不相符的是A．硫酸亞鐵溶液出現(xiàn)棕黃色沉淀：B．向銀氨溶液中滴加乙醛溶液并水浴加熱：C．乙炔制丙烯腈：D．用硫化亞鐵除去廢水中的汞離子：【答案】A【解析】A．硫酸亞鐵溶液出現(xiàn)棕黃色沉淀是因為硫酸亞鐵和氧氣、水反應(yīng)生成硫酸鐵和氫氧化鐵，化學(xué)方程式為：12FeSO4+3O2+6H2O=4Fe2(SO4)3+4Fe(OH)3↓，故A錯誤；B．向銀氨溶液中滴加乙醛溶液并水浴加熱，生成醋酸銨、銀單質(zhì)、氨氣和水，離子方程式為：；故B正確；C．乙炔與HCN發(fā)生加成反應(yīng)制丙烯腈，化學(xué)方程式為：；故C正確；D．HgS比FeS更難溶于水，所以在含有Hg2+的溶液中加入FeS，能夠?qū)g2+除掉，離子方程式為：；故D正確。答案選A。【變式練4】（2022·山東濟寧·統(tǒng)考三模）在一定條件下，反應(yīng)I：2CH2=CH2、反應(yīng)II：3HC≡CCH3，下列說法錯誤的是A．反應(yīng)I和反應(yīng)II的反應(yīng)類型相同，且原子利用率都為100%B．與環(huán)己烷互為同系物C．的二氯代物有5種D．和兩種化合物中碳原子都是共平面的【答案】D【解析】A．由方程式可知，反應(yīng)I和反應(yīng)II都是原子利用率為100%的加成反應(yīng)，反應(yīng)類型相同，故A正確；B．環(huán)丁烷和環(huán)己烷是結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差2個CH2原子團的環(huán)烷烴，互為同系物，故B正確；C．由結(jié)構(gòu)簡式可知，1，3，5—三甲苯分子的一氯代物有2種，二氯代物有5種，故C正確；D．環(huán)丁烷分子中的碳原子為飽和碳原子，飽和碳原子的空間構(gòu)型為四面體形，所以環(huán)丁烷分子中的碳原子不可能共平面，故D錯誤；故選D。三年真題·兩年模擬三年真題·兩年模擬1．（2023·浙江·統(tǒng)考高考真題）丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是A．丙烯分子中最多7個原子共平面B．X的結(jié)構(gòu)簡式為C．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔D．聚合物Z的鏈節(jié)為

【答案】B【分析】CH3CH=CH2與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成

(Y)；CH3CH=CH2與Br2在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)，生成

(X)；CH3CH=CH2在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)，生成

(Z)?！窘馕觥緼．乙烯分子中有6個原子共平面，甲烷分子中最多有3個原子共平面，則丙烯分子中，兩個框內(nèi)的原子可能共平面，所以最多7個原子共平面，A正確；B．由分析可知，X的結(jié)構(gòu)簡式為

，B不正確；C．Y(

)與足量KOH醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正確；D．聚合物Z為

，則其鏈節(jié)為

，D正確；故選B。2．（2023·山東·統(tǒng)考高考真題）抗生素克拉維酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于克拉維酸的說法錯誤的是A．存在順反異構(gòu)B．含有5種官能團C．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵D．1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應(yīng)【答案】D【解析】A．由題干有機物結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物存在碳碳雙鍵，且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不同的原子或原子團，故該有機物存在順反異構(gòu)，A正確；B．由題干有機物結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵和酰胺基等5種官能團，B正確；C．由題干有機物結(jié)構(gòu)簡式可知，該有機物中的羧基、羥基、酰胺基等官能團具有形成氫鍵的能力，故其分子間可以形成氫鍵，其中距離較近的某些官能團之間還可以形成分子內(nèi)氫鍵，C正確；D．由題干有機物結(jié)構(gòu)簡式可知，1mol該有機物含有羧基和酰胺基各1mol，這兩種官能團都能與強堿反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應(yīng)，D錯誤；故答案為：D。3．（2023·全國·統(tǒng)考高考真題）藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結(jié)構(gòu)如下。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯誤的是A．可以發(fā)生水解反應(yīng) B．所有碳原子處于同一平面C．含有2種含氧官能團 D．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)【答案】B【解析】A．藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基，因此其可以發(fā)生水解反應(yīng)，A說法正確；B．藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中的右側(cè)有一個飽和碳原子連接著兩個甲基，類比甲烷分子的空間構(gòu)型可知，藿香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面，B說法錯誤；C．藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有酯基和醚鍵，因此其含有2種含氧官能團，C說法正確；D．藿香薊的分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，因此，其能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，D說法正確；綜上所述，本題選B。4．（2022·北京·高考真題）下列化學(xué)用語或圖示表達(dá)不正確的是A．乙炔的結(jié)構(gòu)簡式：B．順丁烯的分子結(jié)構(gòu)模型：C．基態(tài)原子的價層電子的軌道表示式：D．的電子式：【答案】C【解析】A．乙炔中含有碳碳三鍵，其結(jié)構(gòu)簡式為，A項正確；B．順丁烯中兩個甲基位于雙鍵同側(cè)，其結(jié)構(gòu)模型為，B項正確；C．基態(tài)原子的價層電子排布式為3s23p2，其軌道表示式為，C項錯誤；D．是離子化合物，其電子式為，D項正確；答案選C。5．（2021·重慶·統(tǒng)考高考真題）我國化學(xué)家開創(chuàng)性提出聚集誘導(dǎo)發(fā)光(AIE)概念，HPS作為經(jīng)典的AIE分子，可由如圖路線合成下列敘述正確的是A．X中苯環(huán)上的一溴代物有5種B．1molX最多與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．生成1molHPS同時生成1molLiClD．HPS可使酸性高錳酸鉀溶液褪色【答案】D【解析】A．X中苯環(huán)上有3種H原子，則X中苯環(huán)上的一溴代物有3種，A項錯誤；B．X中含兩個苯環(huán)和1個碳碳三鍵，1molX最多與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)，B項錯誤；C．對比HPS與Y的結(jié)構(gòu)簡式，Y與(C6H5)2SiCl2反應(yīng)生成1molHPS的同時生成2molLiCl，C項錯誤；D．HPS中含碳碳雙鍵，可使酸性KMnO4溶液褪色，D項正確；答案選D。6．（2023·海南·統(tǒng)考高考真題）下列氣體除雜(括號里為雜質(zhì))操作所選用的試劑合理的是A．：飽和溶液B．：堿石灰C．：酸性溶液D．：【答案】B【解析】A．二氧化碳、氯化氫均會和碳酸鈉溶液反應(yīng)，A不符合題意；B．氨氣和堿石灰不反應(yīng)，水和堿石灰反應(yīng)，合理，B符合題意；C．酸性高錳酸鉀會把乙炔氧化，C不符合題意；D．、二氧化硫均為酸性氧化物，不反應(yīng)，不能除去二氧化硫，D不符合題意；故選B。7．（2021·北京·高考真題）用電石（主要成分為CaC2，含CaS和Ca3P2等）制取乙炔時，常用CuSO4溶液除去乙炔中的雜質(zhì)。反應(yīng)為:①CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4②11PH3+24CuSO4+12H2O=3H3PO4+24H2SO4+8Cu3P↓下列分析不正確的是A．CaS、Ca3P2發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式：CaS+2H2O=Ca(OH)2+H2S↑、Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH3↑B．不能依據(jù)反應(yīng)①比較硫酸與氫硫酸的酸性強弱C．反應(yīng)②中每24molCuSO4氧化11molPH3D．用酸性KMnO4溶液驗證乙炔還原性時，H2S、PH3有干擾【答案】C【解析】A．水解過程中元素的化合價不變，根據(jù)水解原理結(jié)合乙炔中?；煊蠬2S、PH3可知CaS的水解方程式為CaS+2H2O=Ca(OH)2+H2S↑；Ca3P2水解方程式為Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH3↑，A項正確；B．該反應(yīng)能發(fā)生是因為有不溶于水也不溶于酸的CuS生成，因此反應(yīng)①不能說明H2S的酸性強于H2SO4，事實上硫酸的酸性強于氫硫酸，B項正確；C．反應(yīng)②中Cu元素化合價從+2價降低到+1價，得到1個電子，P元素化合價從3價升高到+5價，失去8個電子，則24molCuSO4完全反應(yīng)時，可氧化PH3的物質(zhì)的量是24mol÷8＝3mol，C項錯誤；D．H2S、PH3均被KMnO4酸性溶液氧化，所以會干擾KMnO4酸性溶液對乙炔性質(zhì)的檢驗，D項正確；答案選C。8．（2024·浙江溫州·統(tǒng)考一模）2丁炔可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是A．2丁炔分子中最多有6個原子共面B．X與酸性溶液反應(yīng)可生成C．Y可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．高分子Z可能存在順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)【答案】C【解析】A．2丁炔中含有三鍵，分子中最多有6個原子共面，故A正確；B．X為2丁炔加H2生成，根據(jù)分子式可知X中含有雙鍵，為2丁烯，與酸性溶液反應(yīng)可生成，故B正確；C．Y為2丁炔與水發(fā)生反應(yīng)獲得，由于2丁炔中三鍵位置不在兩端，所以不會生成醛基，不可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故C錯誤；D．Z是由2丁炔聚合生成，Z中含有雙鍵，所以存在順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)，故D正確；故答案選C。9．（2023·廣東深圳·深圳市高級中學(xué)?？寄M預(yù)測）苯炔不對稱芳基化反應(yīng)如下，下列說法不正確的是A．箭頭b所示CH鍵比箭頭a所示CH鍵活潑B．苯炔不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也不與溴水反應(yīng)C．每個X、Y分子均含有1個手性碳原子D．1molY與H2加成時，最多消耗H2分子數(shù)目約為2.408×1024【答案】B【解析】A．由反應(yīng)可知，箭頭b所示CH鍵斷裂和苯炔發(fā)生了加成反應(yīng)，說明箭頭b所示CH鍵比箭頭a所示CH鍵活潑，A正確；B．苯炔含有碳碳三鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色，B錯誤；C．有機物X分子：，有機物Y分子：

，均含有1個手性碳原子，C正確；D．酮羰基、苯環(huán)都能和氫氣加成，則1molY與H2加成時，最多消耗4molH2，分子數(shù)目為2.408×1024，D正確；故選B。10．（2023·吉林長春·統(tǒng)考模擬預(yù)測）2022年10月5日下午，瑞典皇家科學(xué)院將諾貝爾化學(xué)獎授予CarolynR．Bertozzi等三位在“點擊化學(xué)和生物正交化學(xué)”方面做出貢獻(xiàn)的科學(xué)家．疊氮—炔成環(huán)反應(yīng)是經(jīng)典的點擊化學(xué)反應(yīng)，反應(yīng)示例如圖所示：下列說法錯誤的是A．化合物X與

互為同分異構(gòu)體B．化合物Y可使溴水褪色且所有碳原子共線C．該成環(huán)反應(yīng)為加成反應(yīng)D．化合物Z的分子式為【答案】D【解析】A．二者分子式相同，均為C2H5N3，且結(jié)構(gòu)不同，故二者互為同分異構(gòu)體，A正確；B．Y為丙炔，含有碳碳三鍵，可使溴水褪色，且所有碳原子均在同一條直線上，B正確；C．圖示可知，該反應(yīng)三鍵變?yōu)殡p鍵，為加成反應(yīng)，C正確；D．化合物Z的分子式為，D錯誤；故選D?？键c二考點二苯的同系物芳香烴重難點辨析重難點辨析1．苯(1)組成和結(jié)構(gòu)分子式：C6H6；結(jié)構(gòu)簡式：成鍵特點：介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵?？臻g構(gòu)型：平面正六邊形，所有原子在同一平面上。(2)物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味毒性溶解性密度熔沸點無色液體有特殊氣味有毒不溶于水比水小比水低(3)化學(xué)性質(zhì)①取代反應(yīng)：②與H2加成反應(yīng)：③氧化反應(yīng)：能燃燒有濃煙生成，但與酸性KMnO4溶液不反應(yīng)，不能使其褪色。苯的性質(zhì)可概括為“易取代，難氧化，能加成”。2．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)①苯的同系物化學(xué)性質(zhì)可概括為“易取代、易氧化、能加成”。②凡是苯環(huán)所連的碳上含有氫原子，無論側(cè)鏈多長，均被氧化為，若與苯環(huán)直接相連的碳原子上無氫原子，則不能使酸性KMnO4溶液褪色。【提醒】苯的同系物或芳香烴側(cè)鏈為烴基時，不管烴基碳原子數(shù)為多少，只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基，且羧基直接與苯環(huán)相連。(CH3)3不能被酸性KMnO4溶液氧化，因與苯環(huán)直接相連的碳原子上沒有氫原子。3．芳香烴(1)芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的烴，其結(jié)構(gòu)特點是含有苯環(huán)，無論多少，側(cè)鏈可有可無，可多可少，可長可短，可直可環(huán)。(2)稠環(huán)芳香烴：通過兩個或多個苯環(huán)合并而成的芳香烴。其最典型的代表物是萘()。(3)芳香烴在生產(chǎn)、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烴都是重要的有機化工原料，苯還是一種重要的有機溶劑。(4)芳香烴對環(huán)境、健康產(chǎn)生影響：①油漆、涂料、復(fù)合地板等裝飾材料會揮發(fā)出苯等有毒有機物；②秸稈、樹葉等物質(zhì)不完全燃燒形成的煙霧和香煙的煙霧中含有較多的芳香烴，對環(huán)境、健康產(chǎn)生不利影響。4．苯環(huán)與取代基的相互影響(1)側(cè)鏈對苯環(huán)的影響。①苯的同系物比苯更易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，苯主要發(fā)生一元取代，而苯的同系物能發(fā)生鄰、對位取代，如苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱主要生成硝基苯，甲苯與濃硫酸、濃硝酸在一定條件下生成2,4,6－三硝基甲苯(TNT)。②苯的同系物發(fā)生鹵代反應(yīng)時，在光照和催化劑的不同條件下，鹵素原子取代氫的位置不同。(2)苯環(huán)對側(cè)鏈的影響：烷烴不易被氧化，但苯環(huán)上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法可鑒別苯和苯的同系物。5．苯的同系物的同分異構(gòu)體：(1)C8H10(為芳香烴的同分異構(gòu)體)。名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯結(jié)構(gòu)簡式一氯代物種數(shù)烴基2111苯環(huán)3231總和5342氫原子類型及比值類型5342比值32221311162132(2)C9H12(為芳香烴的同分異構(gòu)體)?！疽谆煲族e】1．苯的同系物的特點及烴熔、沸點比較(1)苯的同系物的特點：①分子中只含有一個苯環(huán)；②側(cè)鏈飽和，即側(cè)鏈?zhǔn)峭榛?；③與苯環(huán)相連的原子在苯環(huán)平面內(nèi)，其它原子不一定在同一平面內(nèi)；④符合通式：CnH2n－6(n≥6)。(2)烴熔、沸點高低的比較方法：①烴的相對分子質(zhì)量越大，熔、沸點越高；②同分異構(gòu)體中，含有的支鏈越多，熔沸點越低。2．苯環(huán)上位置異構(gòu)的書寫技巧——定一(或定二)移一法(1)在苯環(huán)上連有兩個新的原子或原子團時，可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體；(2)苯環(huán)上連有三個新的原子或原子團時，可先固定兩個原子或原子團，得到三種結(jié)構(gòu)，再逐一插入第三個原子或原子團，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。例如：二甲苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體共有六種(2＋3＋1＝6)。注意：在移動原子或原子團時要按照一定的順序，有序思考，防止重復(fù)，避免遺漏，這樣就能寫全含有芳香環(huán)的同分異構(gòu)體。(3)若苯環(huán)上連有3個不同的取代基，其同分異構(gòu)體數(shù)目為10種，如苯環(huán)有3個取代基的結(jié)構(gòu)有10種。3．苯的同系物的兩條重要性質(zhì)(1)與鹵素(X2)的取代反應(yīng)。苯的同系物在FeX3催化作用下，與X2發(fā)生苯環(huán)上烷基的鄰、對位取代反應(yīng)；在光照條件下，與X2則發(fā)生烷基上的取代反應(yīng)，類似烷烴的取代反應(yīng)。(2)被強氧化劑氧化。苯的同系物(與苯環(huán)相連的碳原子上含氫)能被酸性KMnO4溶液等強氧化劑氧化而使溶液褪色。規(guī)律·方法·技巧·點拔規(guī)律·方法·技巧·點拔等效氫法判斷芳香烴一鹵代物的數(shù)目“等效氫”就是在有機物分子中處于相同或完全對稱位置的氫原子，任一等效氫原子若被相同取代基取代所得產(chǎn)物都屬于同一物質(zhì)例：甲苯和乙苯苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體分別都有三種(鄰、間、對)：定一(或定二)移一法判斷芳香族化合物同分異構(gòu)體的數(shù)目(1)一取代苯例：在苯環(huán)上接1個—X，共有1種(2)二取代苯：可固定一個移動另一個，從而寫出鄰、間、對三種異構(gòu)體例：在苯環(huán)上接2個—X或一個—X、一個—Y，均有3種(3)三取代苯：先固定兩個原子或原子團，再逐一插入第三個原子或原子團例：在苯環(huán)上接3個—X，共有3種在苯環(huán)上接2個—X、1個—Y，共有6種在苯環(huán)上接1個—X,1個—Y,1個—Z，共有10種典型例題剖析典型例題剖析考向1芳香烴的同分異構(gòu)體【典例1】（2022上·河南南陽·高三南陽中學(xué)?？茧A段練習(xí)）下列關(guān)于化合物2－苯基丙烯(如圖)的說法錯誤的是A．能與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)B．分子中碳原子不可能均在同一平面內(nèi)C．苯環(huán)上二溴代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D．1mol2－苯基丙烯最多可與4molH2反應(yīng)【答案】B【解析】A．2—苯基丙烯中含有苯環(huán)，能與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)(或硝化反應(yīng))，A項正確；B．與苯環(huán)碳原子直接相連的原子和6個苯環(huán)碳原子一定共平面，與碳碳雙鍵碳原子直接相連的原子和2個碳碳雙鍵碳原子一定共平面，結(jié)合單鍵可以旋轉(zhuǎn)，2—苯基丙烯中所有碳原子可能均處于同一平面，B項錯誤；C．給苯環(huán)上碳原子編號，將第1個Br與1號碳原子相連，第2個Br可與2、3、4、5號碳原子相連，有4種，若將第1個Br與2號碳原子相連，第2個Br可與3、4號碳原子相連，有2種，則苯環(huán)上的二溴代物有6種，C項正確；D．2—苯基丙烯中的苯環(huán)和碳碳雙鍵都能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，1mol2—苯基丙烯最多可與4molH2反應(yīng)，D項正確；答案選B?！咀兪骄?】（2023上·河北邯鄲·高三統(tǒng)考階段練習(xí)）英國皇家化學(xué)學(xué)會(RSC)、華威大學(xué)和蘇黎世IBM研究所的科學(xué)家們合作研發(fā)出結(jié)構(gòu)酷似奧運五環(huán)的新分子，因此被命名為“奧林匹克烯”，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯誤的是A．“奧林匹克烯”的分子式為B．“奧林匹克烯”可以發(fā)生加成反應(yīng)C．分子中所有的原子共平面D．其一氯代物有6種【答案】C【解析】A．由題干圖示有機物結(jié)構(gòu)簡式可知，1個奧林匹克烯分子由19個碳原子、12個氫原子構(gòu)成，則“奧林匹克烯”的分子式為C19H12，A正確；B．由題干圖示有機物結(jié)構(gòu)簡式可知，“奧林匹克烯”分子中含有苯環(huán)，則可以發(fā)生加成反應(yīng)，B正確；C．由題干圖示有機物結(jié)構(gòu)簡式可知，“奧林匹克烯”分子中含有sp3雜化的碳原子，故分子中不可能所有的原子共平面，C錯誤；D．由題干圖示有機物結(jié)構(gòu)簡式并根據(jù)等效氫原理可知，其一氯代物有6種如圖所示：

，D正確；故答案為：C。【變式練2】（2023下·黑龍江哈爾濱·高二哈九中?？茧A段練習(xí)）下列說法不正確的是A．含三個甲基的同分異構(gòu)體有3種B．表示的有機物共有(不考慮立體異構(gòu))20種C．聯(lián)苯()屬于芳香烴，其二溴代物有15種D．分子式為屬于芳香烴的同分異構(gòu)體有8種【答案】C【解析】A．烷烴主鏈兩端各有一個甲基，分子中含有三個甲基，說明烷烴分子中含有一個支鏈。若主鏈有6個碳原子，其結(jié)構(gòu)有：CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2，共2種；若主鏈有5個碳原子，其結(jié)構(gòu)有：CH3CH2CH(CH2CH3)2，故符合條件的同分異構(gòu)體共有3種，A正確；B．丁基有四種同分異構(gòu)體，C3H6Cl的碳鏈有兩種，分別為CCC或，氯原子在此碳鏈上的位置有5種，故表示的有機物共有=20種，B正確；C．含有苯環(huán)的烴即芳香烴，故聯(lián)苯屬于芳香烴，其一溴代物有3種，分別為，然后在此基礎(chǔ)上再取代一個溴成為二溴代物分別有：7，4，1，共有7+4+1=12種，C錯誤；D．當(dāng)苯環(huán)上有一個取代基時，取代基是丙基或異丙基，結(jié)構(gòu)有2種；當(dāng)苯環(huán)上有2個取代基時，取代基為甲基和乙基，共有鄰間對三種結(jié)構(gòu)；當(dāng)苯環(huán)上有三個取代基時，取代基只能是三個甲基，共有3種結(jié)構(gòu)。所以屬于芳香烴的同分異構(gòu)體共有8種，D正確；故選C?？枷?芳香烴的性質(zhì)及應(yīng)用【典例2】（2023·江蘇南京·南京師大附中校考模擬預(yù)測）布洛芬是一種經(jīng)典解熱鎮(zhèn)痛藥，異丁基苯是合成它的一種原料，二者的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法不正確的是A．異丁基苯屬于芳香烴，與對二乙苯互為同分異構(gòu)體B．異丁基苯所有碳原子不可能處于同一平面C．布洛芬與足量H2反應(yīng)生成的有機化合物含1個手性碳原子D．1mol布洛芬與過量的Na2CO3稀溶液反應(yīng)生成22gCO2【答案】D【解析】A．異丁基苯屬于芳香烴，與對二乙苯分子式相同，結(jié)構(gòu)式不同，互為同分異構(gòu)體，故A正確；B．異丁基苯含有兩個甲基且連在同一個碳原子上，所有碳原子不可能處于同一平面，故B正確；C．手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，布洛芬與足量H2反應(yīng)生成的有機化合物為

，含1個手性碳原子，位置為

，故C正確；D．布洛芬含有1個羧基，與過量的Na2CO3稀溶液反應(yīng)不能生成二氧化碳，故D錯誤；故選D?！咀兪骄?】（2022·全國·高三專題練習(xí)）下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中，錯誤的是A．甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種B．C8H10中有4種屬于芳香烴的同分異構(gòu)體C．乙苯的同分異構(gòu)體共有三種D．菲的結(jié)構(gòu)簡式為，它與硝酸反應(yīng)可生成5種一硝基取代物【答案】C【解析】A．甲苯苯環(huán)上有3種H原子，含3個碳原子的烷基有正丙基、異丙基2種，所以所得產(chǎn)物有3×2=6種，故A正確；B．分子式為C8H10的芳香烴，其不飽和度==4，分子中含有1個苯環(huán)，故側(cè)鏈為烷基，若有1個側(cè)鏈，為－CH2CH3，有1種，若有2個側(cè)鏈，為2個－CH3，有鄰、間、對3種，符合條件的結(jié)構(gòu)共有4種，故B正確；C．含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體就有鄰、間、對三種，因此乙苯的同分異構(gòu)體超過三種，故C錯誤。D．為對稱結(jié)構(gòu)，有如圖所示的5種H原子：，所以與硝酸反應(yīng)可生成5種一硝基取代物，故D正確。答案選C?！咀兪骄?】（2024上·浙江紹興·高三階段練習(xí)）已知異丙烯苯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法正確的是A．高聚物M的鏈節(jié)為B．異丙烯苯與足量氫氣完全加成所得產(chǎn)物的一氯代物有5種C．可用酸性溶液鑒別異丙烯苯和異丙苯D．異丙烯苯分子中最多有17個原子共平面【答案】D【分析】異丙烯苯在催化劑作用下生成高聚物M，鏈節(jié)為；異丙烯苯與氫氣在一定條件下生成異丙苯?！窘馕觥緼．高聚物M的鏈節(jié)為，A錯誤；B．異丙烯苯與足量氫氣完全加成所得產(chǎn)物為，分子中含有6種化學(xué)環(huán)境的氫原子，故一氯代物有6種，B錯誤；C．異丙烯苯和異丙苯均與酸性溶液反應(yīng)，故不能用酸性鑒別二者，C錯誤；D．苯環(huán)和碳碳雙鍵分別確定一個平面，通過旋轉(zhuǎn)雙鍵碳與苯環(huán)之間的碳碳單鍵，可以使兩個平面重合，此時，異丙烯苯分子中最多有17個原子共平面，D正確；故選D。三年真題·兩年模擬三年真題·兩年模擬1．（2023·全國·高三專題練習(xí)）下圖為有關(guān)甲苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：以下說法中正確的是A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)③為加成反應(yīng)B．反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C．反應(yīng)④的產(chǎn)物所有原子在同一平面上D．反應(yīng)④中1mol甲苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，是因為甲苯分子中含有三個碳碳雙鍵【答案】B【解析】A．①、③均為取代反應(yīng)，故A錯誤；B．甲苯分子中含碳量高，燃燒火焰明亮并帶有濃煙，故B正確；C．反應(yīng)④的產(chǎn)物為甲基環(huán)己烷，—CH3中四原子不會共面，故C錯誤；D．苯環(huán)中不含碳碳雙鍵，故D錯誤；故選：B。2．（2021上·黑龍江大慶·高三大慶中學(xué)校考開學(xué)考試）一種生產(chǎn)苯乙烯的流程如下，下列敘述正確的是A．①的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)B．苯乙烯和足量氫氣加成后產(chǎn)物的一氯代物有5種C．乙苯分子中所有的原子可能在同一平面上D．可用溴的四氯化碳溶液鑒別苯與苯乙烯【答案】D【解析】A．①中碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為單鍵，為加成反應(yīng)，故A錯誤；B．苯乙烯和足量氫氣加成后生成乙基環(huán)己烷，含6種H原子，則加成后產(chǎn)物的一氯代物有6種，故B錯誤；C．乙苯分子中乙基上2個碳原子為飽和碳原子、均為sp3雜化，是四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不能共面，故C錯誤；D．苯乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能，現(xiàn)象不同，可鑒別，故D正確；故選D。3．（2023下·河南·高一校聯(lián)考階段練習(xí)）下圖三種物質(zhì)的分子式均為。下列說法不正確的是A．①能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．②的二氯代物有5種C．②分子中所有碳原子可能處于同一平面D．③可發(fā)生加成、氧化、取代反應(yīng)【答案】C【解析】A．①分子中與苯環(huán)連接的C原子上含有H原子，因此可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，A正確；B．②的分子中含有兩種不同位置的H原子，若兩個Cl原子在同一個C原子上，有1種情況；若連接在同一個側(cè)鏈的不同C原子上，有1種情況；若兩個C1原子在不同側(cè)鏈上的C原子上，有3種情況，故②的二氯代物有5種，B正確；C．②分子中含有飽和C原子，具有甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，因此該物質(zhì)分子中所有碳原子不可能都處于同一平面上，C錯；D．③有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，有飽和烴基，可與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)，D正確；故選C。4．（2023·江西·校聯(lián)考二模）一種抗癌藥物中間體(c)的合成路線，其部分合成路線如下：下列說法不正確的是A．化合物a、b、c均能使酸性高錳酸鉀褪色B．化合物a中所有原子都在同一平面上C．化合物b完全氫化后有2個手性碳原子D．化合物c中環(huán)上的一氯代物共有5種【答案】B【解析】A．a(chǎn)中含有碳碳雙鍵、b和c中與苯環(huán)相連的碳原子上都有氫原子，即都能使酸性高錳酸鉀反應(yīng)，A正確；B．

標(biāo)記處碳原子為sp3雜化，即a中所有原子不可能在同一平面上，B錯誤；C．b完全氫化后有兩個手性碳原子，即標(biāo)記處兩個氫原子完全氫化后為手性碳原子

，C正確；D．由c的結(jié)構(gòu)知其一氯代物有5種，如圖所示

，D正確；故選B。5．（2023·江西贛州·統(tǒng)考二模）布洛芬是一種非甾體抗炎明星藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列有關(guān)布洛芬說法正確的是A．與乙酸互為同系物B．一個分子中最少有9個碳原子共平面C．1mol該物質(zhì)最多可與4molH2加成D．光照條件下與Cl2反應(yīng)生成一氯代物有5種【答案】D【解析】A．該物質(zhì)含有苯環(huán)，與乙酸不是同系物，A錯誤；B．苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，一個分子中最少8個碳原子在一個平面上，B錯誤；C．該物質(zhì)中只有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)最多可以與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，C錯誤；D．光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的只有側(cè)鏈上的氫原子，

，故生成一氯代物有5種，D正確；故選D。6．（2023·新疆·統(tǒng)考三模）蠟染技藝是中國非物質(zhì)文化遺產(chǎn)之一，其制作工序包括：棉布制板、畫蠟(將蜂蠟熔化后畫在布上形成覆蓋層)、藍(lán)靛染色、沸水脫蠟、漂洗等。下列說法錯誤的是A．“制板”用的白棉布，主要成分為纖維素B．“畫蠟”過程為物理變化C．“畫蠟”用的蜂蠟，是一種純凈物，有固定熔點D．“染色”用的藍(lán)靛（如圖），屬于芳香族化合物【答案】C【解析】A．棉花是纖維素，所以白棉布主要成分為纖維素，A正確；B．“畫蠟”過程中將蜂蠟熔化后畫在布上形成覆蓋層，沒有新物質(zhì)生成，為物理變化，B正確；C．“畫蠟”用的蜂蠟，是一種混合物，不屬于晶體，無固定熔點，C錯誤；D．根據(jù)題目信息可知藍(lán)靛的結(jié)構(gòu)中有苯環(huán)屬于芳香族化合物，D正確；故選C。7．（2023·河北滄州·滄縣中學(xué)?？寄M預(yù)測）已知化合物X(

)是合成某抗腫瘤藥物的中間體。下列說法正確的是A．1個X分子中采取雜化的原子有5個B．X不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．1molX與NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗2molNaOHD．X分子與足量加成后的產(chǎn)物中含有6個手性碳原子【答案】D【解析】A．X分子中的飽和碳原子和形成碳氧單鍵的氧原子采取雜化，即1個X分子中采取雜化的原子有6個，A錯誤；B．X分子的苯環(huán)上連有甲基，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B錯誤；C．X分子中只有一個酯基能與NaOH溶液反應(yīng)，且水解后生成醇羥基，所以1molX與NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗1molNaOH，C錯誤；D．X分子與足量加成后的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

，含有6個手性碳原子，如圖中帶*的碳原子，D正確；故選：D。8．（2023·湖南衡陽·校聯(lián)考二模）從樟科植物枝葉提取的精油中含有甲、乙兩種成分：下列有關(guān)說法錯誤的是A．甲、乙均屬于芳香烴B．甲、乙分子均具有極性C．甲、乙均能使酸性及溴的四氯化碳溶液褪色D．甲可以通過氧化反應(yīng)制備乙【答案】A【解析】A．甲、乙兩分子中均含有氧原子，不屬于烴類，都是芳香族化合物，A錯誤；B．甲、乙兩分子均不對稱，具有極性，B正確；C．甲、乙兩分子中均含碳碳雙鍵，故二者均可以使酸性及溴的四氯化碳溶液褪色，C正確；D．甲中醇羥基可以在Cu作催化劑條件下被氧氣氧化為醛基，D正確；故答案為A。9．（2023·河北邯鄲·統(tǒng)考一模）苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工業(yè)上可用異丙苯氧化法來生產(chǎn)苯酚和丙酮，物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖，下列說法正確的是A．a(chǎn)、b分子中均含手性碳原子B．a(chǎn)、b、c均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．a(chǎn)的同分異構(gòu)體中屬于苯的同系物的有6種(不包括a)D．c、d反應(yīng)生成的雙酚A()的分子中同一直線上的碳原子最多有5個【答案】B【解析】A．手性碳原子是連有四個不同基團的碳原子；ab分子中不含手性碳原子，A項錯誤；B．a(chǎn)中苯環(huán)上含有烴鏈、b中苯環(huán)上含有碳支鏈、C含酚羥基，故均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B項正確；C．a(chǎn)的同分異構(gòu)體中屬于苯的同系物的除苯環(huán)外可以含有個取代基，有1種；含有兩個取代基(和)，有3種；含有3個取代基(3個)，有3種；因此共有7種，C項錯誤；D．的中間碳原子為雜化，因此同一直線上的碳原子最多有3個，D項錯誤；故選B。10．（2023·內(nèi)蒙古呼和浩特·統(tǒng)考一模）下列說法不正確的是A．蛋白質(zhì)屬于天然高分子有機化合物B．芳香族化合物芘()的一氯代物有5種C．H2NCH2COOH與H2NCH2CH2COOH互為同系物D．中最多有13個碳原子共面【答案】B【解析】A.蛋白質(zhì)屬于天然高分子有機化合物，A正確；B.芳香族化合物芘具有對稱性，如圖，其一氯代物有3種，B錯誤；C.H2NCH2COOH與H2NCH2CH2COOH結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個“CH2”，互為同系物，C正確；D.中2個苯環(huán)通過飽和碳原子連接，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，使2個苯環(huán)和中間的碳原子處于同一平面，此時CCl3中的碳原子不可能處于該平面，所以最多有13個碳原子共面，D正確；故答案選B。考點三考點三鹵代烴重難點辨析重難點辨析1．鹵代烴的定義及結(jié)構(gòu)特點烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的產(chǎn)物。官能團為—X，飽和一元鹵代烴的通式為CnH2n＋1X。2．鹵代烴的物理性質(zhì)3．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(水解反應(yīng)與消去反應(yīng))(1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))：①反應(yīng)條件為強堿(或NaOH)的水溶液、加熱。②CH3CH2CH2Br在堿性條件(NaOH溶液)下水解的化學(xué)方程式為CH3CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2CH2OH＋NaBr。(2)消去反應(yīng)：①定義：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，從而生成含不飽和鍵(如雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)。②反應(yīng)條件為強堿(如NaOH)的乙醇溶液、加熱。③溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為C2H5Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O。4．鹵代烴對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響氟氯烴在平流層中破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。5．鹵代烴的獲取方法(1)取代反應(yīng)(寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式)。甲烷與氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl；苯與溴的取代反應(yīng)：乙醇與HBr反應(yīng)：CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O。(2)不飽和烴的加成反應(yīng)。丙烯與溴的加成反應(yīng)：；乙炔與HCl反應(yīng)制備氯乙烯：CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl。6．鹵代烴中鹵素原子的檢驗(1)實驗原理：R—X＋H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))R—OH＋HX、HX＋NaOH=NaX＋H2OHNO3＋NaOH=NaNO3＋H2O、AgNO3＋NaX=AgX↓＋NaNO3根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵素原子種類(氯、溴、碘)。(2)實驗步驟：(3)注意問題：加入稀硝酸酸化的目的：一是中和過量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)對實驗產(chǎn)生影響；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，則AgNO3溶液直接與NaOH溶液反應(yīng)產(chǎn)生暗褐色Ag2O沉淀。規(guī)律·方法·技巧·點拔規(guī)律·方法·技巧·點拔鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的比較：反應(yīng)類型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件加堿的水溶液加熱加堿的醇溶液加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中的鹵原子被水中的羥基所取代生成醇，反應(yīng)的通式：R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—OH＋NaX相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX，反應(yīng)通式產(chǎn)物特征引入—OH消去H、X，生成物中含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵(1)所有鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)。(2)與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子或與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子但鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3Cl、均不能發(fā)生消去反應(yīng)。(3)型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。鹵代烴是有機合成的重要中間體，因此單獨考查鹵代烴的試題較少，大多融合在有機合成推斷中考查，主要涉及有機物的綜合推斷、鹵代烴水解(或消去)反應(yīng)化學(xué)方程式的書寫等。典型例題剖析典型例題剖析考向1鹵代烴的結(jié)構(gòu)【典例1】（2023·全國·高三專題練習(xí)）下列關(guān)于鹵代烴的敘述正確的是A．所有鹵代烴都是難溶于水，密度比水小的液體B．所有鹵代烴在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)C．所有鹵代烴都含有碳鹵鍵D．所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得的【答案】C【解析】A．鹵代烴中的溴苯等溴代物密度大于水，A錯誤；B．一氯甲烷不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯誤；C．所有鹵代烴都含有碳鹵鍵，C正確；D．鹵代烴也可以通過加成反應(yīng)制得，D錯誤；答案選C?！咀兪骄?】（2023上·重慶渝北·高三重慶市渝北中學(xué)校?？茧A段練習(xí)）下列實驗操作和現(xiàn)象以及所得結(jié)論均正確的是選項實驗操作和現(xiàn)象結(jié)論A向丙烯醛(CH2=CHCHO)中滴加溴水，溴水褪色丙烯醛中含碳碳雙鍵B在溴乙烷中加入氫氧化鈉溶液，加熱一段時間，再滴入幾滴硝酸銀溶液，未出現(xiàn)黃色沉淀溴乙烷未水解C由工業(yè)電石(CaC2)與水反應(yīng)生成的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，酸性高錳酸鉀溶液褪色氣體中含有乙炔D淀粉溶液中加入稀硫酸加熱后，再滴加碘水呈無色淀粉完全水解A．A B．B C．C D．D【答案】D【解析】A．向丙烯醛中滴加溴水，溴水褪色，由于碳碳雙鍵能使溴水褪色，醛基也能使溴水褪色，因此不能證明其結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，故A正確；B．在溴乙烷中加入氫氧化鈉溶液，加熱一段時間，要先加入稀硝酸將溶液調(diào)制酸性，再滴入幾滴硝酸銀溶液，若有淡黃色沉淀產(chǎn)生，才能證明溴乙烷發(fā)生了水解，故B正確；C．將電石與水反應(yīng)產(chǎn)生的氣體中含有硫化氫雜質(zhì)，硫化氫也能酸性高錳酸鉀溶液褪色，因此不能證明產(chǎn)生了乙炔氣體，故C錯誤；D．水解后的混合溶液應(yīng)直接加碘水，若為無色，則證明淀粉完全水解，故D正確；故選D?！咀兪骄?】（2023·全國·高三專題練習(xí)）下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱后，可得3種有機物的是A．CH3CHClCH2CH3 B．C．CH3CH2C(CH3)ClCH2CH3 D．【答案】D【解析】A．CH3—CHCl—CH2—CH3中的－Cl原子所在C原子只有2個鄰位C原子上有H原子，發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有兩種，A錯誤；B．

中，－Cl原子所在C原子只有2個鄰位C原子上有H原子，發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物有兩種，B錯誤；C．CH3—CH2—C(CH3)Cl—CH2—CH3發(fā)生消去反應(yīng)有3個位置，產(chǎn)物有兩種，分別為CH3—CH=C(CH3)—CH2—CH3、

，C錯誤；D．

發(fā)生消去反應(yīng)可生成、

和

，D正確；故選D?？枷?鹵代烴的性質(zhì)【典例2】（2022·浙江紹興·校聯(lián)考模擬預(yù)測）下列說法正確的是A．氨氣、溴中毒時，要立即到室外呼吸新鮮空氣，必要時進行人工呼吸B．鋁熱反應(yīng)非常劇烈，操作時要戴上石棉手套和護目鏡C．用標(biāo)準(zhǔn)液潤洗滴定管后，應(yīng)將潤洗液從滴定管上口倒出D．溴乙烷與的乙醇溶液共熱后，向溶液中加入產(chǎn)生淡黃色沉淀，說明有生成【答案】B【解析】A．氨氣、溴中毒時，要立即到室外呼吸新鮮空氣，不可進行人工呼吸，A錯誤；B．鋁熱反應(yīng)非常劇烈且放出大量熱，為防止安全事故的發(fā)生，操作時要戴上石棉手套和護目鏡，B正確；C．用標(biāo)準(zhǔn)液潤洗滴定管后，應(yīng)將潤洗液從滴定管下口放出，C錯誤；D．檢驗溴乙烷水解產(chǎn)物中的溴離子，需先中和過量的堿，防止堿和硝酸銀生成氫氧化銀沉淀干擾實驗，D錯誤；故選B?！咀兪骄?】（2023上·浙江·高三校聯(lián)考開學(xué)考試）下列實驗裝置，可以達(dá)到實驗?zāi)康牡氖茿．用裝置①在實驗室制備乙烯B．用裝置②證明溴乙烷消去反應(yīng)有乙烯生成C．用裝置③探究KCl濃度是否對FeCl3+3KSCNFe(SCN)3+3KCl的平衡移動有影響D．用裝置④證明溴和苯發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)【答案】C【解析】A．實驗將濃硫酸和乙醇的混合液加熱到170℃，故需溫度計插入溶液中測量反應(yīng)溶液的溫度，故用裝置①在實驗室不能制備乙烯，A不合題意；B．由于乙醇易揮發(fā)，且乙醇也能是酸性高錳酸鉀溶液褪色，故用裝置②不能證明溴乙烷消去反應(yīng)有乙烯生成，B不合題意；C．該實驗中可以通過觀察溶液的顏色是否發(fā)生改變來判斷平衡是否發(fā)生移動，故用裝置③可以探究KCl濃度是否對FeCl3+3KSCNFe(SCN)3+3KCl的平衡移動有影響，C符合題意；D．由于液溴易揮發(fā)，且揮發(fā)出的Br2能與水反應(yīng)生成HBr，進而與AgNO3反應(yīng)生成淡黃色沉淀，故用裝置④不能證明溴和苯發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)，D不合題意；故答案為：C?！咀兪骄?】（2023上·廣西柳州·高三柳州高級中學(xué)校考階段練習(xí)）下表中的實驗操作能達(dá)到實驗?zāi)康幕蚰艿贸鱿鄳?yīng)結(jié)論的是選項實驗操作實驗?zāi)康幕蚪Y(jié)論A向淀粉KI溶液通入某有色氣體，溶液變藍(lán)該氣體一定為B若弱酸的酸性：，向0.1mol·L1溶液中滴加少量等濃度的溶液不會發(fā)生反應(yīng)C向溶液中通入少量氯氣，然后再加入少量苯，振蕩，靜置，溶液分層，上層呈橙紅色氧化性：D檢驗溴乙烷中溴元素溴乙烷和NaOH溶液混合，振蕩后加熱，靜置分層后，取少量上層清液，移入另一支試管中，加入2滴溶液A．A B．B C．C D．D【答案】B【解析】A．已知NO2為紅棕色，NO2與水反應(yīng)生成具有強氧化性的HNO3，能將I氧化為I2，故向淀粉KI溶液通入某有色氣體，溶液變藍(lán)，該氣體不一定是Cl2，A不合題意；B．若弱酸的酸性：，向溶液中滴加少量等濃度的H2B溶液，根據(jù)強酸制弱酸的一般規(guī)律可知，該反應(yīng)方程式為：，不會發(fā)生反應(yīng)，B符合題意；C．向KBrO3溶液中通入少量氯氣，然后再加入少量苯，振蕩，靜置，溶液分層，上層呈橙紅色，說明發(fā)生了反應(yīng)：2KBrO3+Cl2=2KClO3+Br2，則可說明氧化性：KBrO3＞KClO3，還原性：Cl2＞Br2，C不合題意；D．檢驗溴乙烷中溴元素，溴乙烷和NaOH溶液混合，振蕩后加熱，靜置分層后，取少量上層清液，移入另一支試管中先加入硝酸酸化，再加入2滴溶液，D不符合題意；答案選B?？枷?鹵代烴在有機合成中的橋梁作用【典例3】（2022·全國·模擬預(yù)測）已知有機化合物X、Y、Z、W有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯誤的是A．反應(yīng)①②③分別為取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)B．反應(yīng)②的條件為NaOH的醇溶液并加熱C．W一定條件下可發(fā)生反應(yīng)生成D．由X經(jīng)三步反應(yīng)可制備甘油【答案】B【解析】根據(jù)幾種有機化合物分子組成和反應(yīng)條件可得，X為CH3CH=CH2，X→Y發(fā)生αH取代，Y為ClCH2CH=CH2，Z為HOCH2CH=CH2，W為HOCH2CHBrCH2Br。A．根據(jù)幾種物質(zhì)之間的組成變化，反應(yīng)①②③分別為取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，選項A正確；B．由分子組成的變化可得，反應(yīng)②為鹵代烴的水解反應(yīng)，條件為NaOH的水溶液并加熱，選項B錯誤；C．W一定條件下可發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)生成，選項C正確；D．可由X通過如下反應(yīng)制備甘油：，選項D正確；答案選B。【變式練5】（2023上·重慶渝中·高三重慶巴蜀中學(xué)?？茧A段練習(xí)）一定溫度下，(用RH表示)的氯代和溴代反應(yīng)能量圖及產(chǎn)率關(guān)系如圖(圖中物質(zhì)均為氣態(tài))。下列說法正確的是A．

B．氯代的第二步是決速反應(yīng)C．以丙烷為原料制備2丙醇時，應(yīng)該選擇溴代反應(yīng)，然后再水解D．據(jù)圖像信息，可以計算(表示鍵能)【答案】C【解析】A．由圖可知，①，②，②①可得，故A錯誤；B．由圖可知，氯代第一步反應(yīng)活化能大于第二步，說明第一步反應(yīng)速率小于第二步，則氯代第一步都是決速反應(yīng)，故B錯誤；C．由題目信息可知，丙烷和Br2發(fā)生取代反應(yīng)時相比和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)更加容易生成CH2CH(X)CH3，CH2CH(X)CH3在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)可以得到2丙醇，則以丙烷、鹵素、氫氧化鈉溶液為原料制備2丙醇，Br2優(yōu)于Cl2，故C正確；D．由圖只能得到和，無法計算，故D錯誤；故選C?！咀兪骄?】由CH3CH2CH2Br制備CH3CH(OH)CH2OH，依次發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件都正確的是選項反應(yīng)類型反應(yīng)條件A消去、加成、水解NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH醇溶液/加熱B氧化、取代、消去加熱、KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱C加成、取代、消去KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加熱、常溫D消去、加成、取代NaOH醇溶液/加熱、常溫、KOH水溶液/加熱A．A B．B C．C D．D【答案】D【解析】逆合成分析：CH3CH(OH)CH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CH2CH2Br，則CH3CH2CH2Br應(yīng)首先發(fā)生消去反應(yīng)生成CH3CH=CH2，需要的條件是NaOH的醇溶液、加熱，CH3CH=CH2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHBrCH2Br，常溫下即可發(fā)生反應(yīng)，CH3CHBrCH2Br發(fā)生水解反應(yīng)可生成1，2丙二醇，需要條件是堿的水溶液、加熱，故答案選D。三年真題·兩年模擬三年真題·兩年模擬1．從溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制備方案中最好的是（）A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2BrB．CH3CH2BrCH2BrCH2BrC．CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH3CH2BrCH2BrD．CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br【答案】D【分析】在有機物的制備反應(yīng)中，應(yīng)選擇的合成路線是步驟盡量少，合成產(chǎn)率盡量高，據(jù)此解答即可?！窘馕觥緼．轉(zhuǎn)化中發(fā)生三步轉(zhuǎn)化，較復(fù)雜，消耗的試劑多，反應(yīng)需要加熱，故A錯誤；B．在CH3CH2BrCH2BrCH2Br的轉(zhuǎn)化中發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物較多，引入雜質(zhì)，且反應(yīng)不易控制，故B錯誤；C．轉(zhuǎn)化中發(fā)生三步轉(zhuǎn)化，較復(fù)雜，且最后一步轉(zhuǎn)化為取代反應(yīng)，產(chǎn)物不純，故C錯誤；D．轉(zhuǎn)化中發(fā)生消去、加成兩步轉(zhuǎn)化，節(jié)約原料、轉(zhuǎn)化率高、操作簡單、產(chǎn)物純凈，故D正確；故答案為D。2．根據(jù)下面合成路線判斷烴A為（）A．1－丁烯 B．1,3－丁二烯 C．乙炔 D．乙烯【答案】D【分析】由最后的產(chǎn)物是醚結(jié)合最后一步的反應(yīng)條件可知最后一步反應(yīng)是醇發(fā)生分子間脫水，所以C為HOCH2CH2OH，再結(jié)合B中有Br，B轉(zhuǎn)化為C的條件是氫氧化鈉溶液，可知B為BrCH2CH2Br，所以A是乙烯。【解析】BrCH2CH2BrHOCH2CH2OH答案選D。3．（2023·海南·統(tǒng)考高考真題）下列實驗操作不能達(dá)到實驗的是選項ABCD目的檢驗1氯丁烷中氯元素檢驗是否沉淀完全制備檢驗醛基用的制備晶體操作

A．A B．B C．C D．D【答案】A【解析】A．檢驗1氯丁烷中氯元素，向1氯丁烷中加入氫氧化鈉溶液，加熱條件下水解，再加入硝酸酸化的硝酸銀，若產(chǎn)生白色沉淀，則含有氯元素，故A錯誤；B．向上層清液中加入氯化鋇溶液，若無白色沉淀產(chǎn)生，說明已經(jīng)沉淀完全，故B正確；C．向2mL10%的氫氧化鈉溶液中滴加5滴5%的硫酸銅溶液，制得新制氫氧化銅，且氫氧化鈉過量，檢驗醛基時產(chǎn)生磚紅色沉淀，故C正確；D．硫酸四氨合銅在乙醇溶液中溶解度小，加入乙醇，析出硫酸四氨合銅晶體，故D正確。答案為：A。4．（2022·北京·高考真題）利用如圖所示裝置(夾持裝置略)進行實驗，b中現(xiàn)象不能證明a中產(chǎn)物生成的是a中反應(yīng)b中檢測試劑及現(xiàn)象A濃分解生成淀粉溶液變藍(lán)B與濃生成品紅溶液褪色C濃與溶液生成酚酞溶液變紅D與乙醇溶液生成丙烯溴水褪色A．A B．B C．C D．D【答案】A【解析】A．濃硝酸具有揮發(fā)性，揮發(fā)出的硝酸也能與碘化鉀溶液反應(yīng)生成遇淀粉溶液變藍(lán)色的碘，則淀粉碘化鉀溶液變藍(lán)色不能說明濃硝酸分解生成二氧化氮，故A符合題意；B．銅與濃硫酸共熱反應(yīng)生成的二氧化硫具有漂白性，能使品紅溶液褪色，則品紅溶液褪色能說明銅與濃硫酸共熱反應(yīng)生成二氧化硫，故B不符合題意；C．濃氫氧化鈉溶液與氯化銨溶液共熱反應(yīng)生成能使酚酞溶液變紅的氨氣，則酚酞溶液變紅能說明濃氫氧化鈉溶液與氯化銨溶液共熱反應(yīng)生成氨氣，故C不符合題意；D．乙醇具有揮發(fā)性，揮發(fā)出的乙醇不能與溴水反應(yīng)，則2—溴丙烷與氫氧化鈉乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成能使溴水褪色的丙烯氣體，則溴水褪色能說明2—溴丙烷與氫氧化鈉乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成丙烯，故D不符合題意；故選A。5．（2022·浙江·統(tǒng)考高考真題）下列方案設(shè)計、現(xiàn)象和結(jié)論有不正確的是目的方案設(shè)計現(xiàn)象和結(jié)論A檢驗硫酸廠周邊空氣中是否含有二氧化硫用注射器多次抽取空氣，慢慢注入盛有酸性KMnO4稀溶液的同一試管中，觀察溶液顏色變化溶液不變色，說明空氣中不含二氧化硫B鑒定某涂改液中是否存在含氯化合物取涂改液與KOH溶液混合加熱充分反應(yīng)，取上層清液，硝酸酸化，加入硝酸銀溶液，觀察現(xiàn)象出現(xiàn)白色沉淀，說明涂改液中存在含氯化合物C檢驗牙膏中是否含有甘油將適量牙膏樣品與蒸餾水混合，攪拌，靜置一段時間，取上層清液，加入新制的Cu(OH)2，振蕩，觀察現(xiàn)象溶液出現(xiàn)絳藍(lán)色，說明牙膏中含有甘油D鑒別食鹽與