2019高中化學(xué)課時(shí)跟蹤檢測（八）鹵代烴（含解析）選修5

課時(shí)跟蹤檢測（八）鹵代垃

A級(jí)——基礎(chǔ)全面練

1.下列有關(guān)鹵代煌CHClBr—CF3的說法正確的是（）

A.易溶于水，也易溶于有機(jī)溶劑

B.擴(kuò)散到空氣中能破壞臭氧層

C.密度比水小

D.該鹵代姓的同分異構(gòu)體（不含本身）有2種

解析：選B鹵代燃不溶于水，A項(xiàng)錯(cuò)誤；該鹵代燃中含有F、C1原子，擴(kuò)散到空氣中能破壞臭氧層,

B項(xiàng)正確；該鹵代燃的密度比水大，C項(xiàng)錯(cuò)誤；該鹵代燃的同分異構(gòu)體（不含本身）有3種，分別為

CFCIBr-CHFz、CHFBr—CF2C1,CHFC1—CFzBr,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

2.下列關(guān)于鹵代煌的敘述錯(cuò)誤的是（）

A.隨著碳原子數(shù)的增多，一氯代燒的沸點(diǎn)逐漸升高

B.隨著碳原子數(shù)的增多，一氯代燃的密度逐漸增大

C.等碳原子數(shù)的一氯代燃，支鏈越多，沸點(diǎn)越低

D.等碳原子數(shù)的一鹵代煌，鹵素的原子序數(shù)越大，沸點(diǎn)越高

解析：選B隨著碳原子數(shù)的增多，一氯代燒的沸點(diǎn)逐漸升高，A項(xiàng)正確；隨著碳原子數(shù)的增多，一

氯代燃的密度逐漸減小，B項(xiàng)錯(cuò)誤；等碳原子數(shù)的一氯代蜂，支鏈越多，分子間距離越大，分子間作用力

越小，沸點(diǎn)越低，C項(xiàng)正確；等碳原子數(shù)的一鹵代煌，鹵素的原子序數(shù)越大，分子間作用力越大，沸點(diǎn)越

高，D項(xiàng)正確。

3.在結(jié)構(gòu)簡式為R—Ob—CH?—X的鹵代燃中，化學(xué)鍵如圖所示。

④

則下列說法正確的是（）

A.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③

B.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④

C.發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①

D.發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是②和③

解析：選c鹵代煌發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，則只斷裂C-X鍵，即圖中①；鹵代燃發(fā)生消去反應(yīng)，斷裂

c—X鍵和鄰位C上的c—H鍵，則斷裂①③。

4.下列鹵代燃在KOH醇溶液中加熱不反應(yīng)的是（）

①②（CH3）2CHCH2cl③（CH3”CCH2cl

@CHC12—CHBr2⑤Br⑥CH2c12

A.①③⑥B.②③⑤

C.全部D.②④

解析：選A氯苯分子中含有穩(wěn)定的苯環(huán)結(jié)構(gòu)，假設(shè)氯苯與KOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)，將破壞苯

環(huán)的穩(wěn)定性，因此不能發(fā)生消去反應(yīng)，①符合；和氯相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，因此該鹵代

烷燃能發(fā)生消去反應(yīng)，生成對(duì)應(yīng)的烯煌，②不符合；和氯相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，因此

該鹵代烷燒不能發(fā)生消去反應(yīng)，③符合；和氯或澳相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，因此該多鹵代

烷燃能發(fā)生消去反應(yīng)，④不符合；和浪原子相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子，因此一漠環(huán)己烷能發(fā)

生消去反應(yīng)，生成環(huán)己烯，⑤不符合；CH2ck不能發(fā)生消去反應(yīng)，因二氯甲烷分子中只有一個(gè)碳原子，沒

有相鄰的碳原子和氫原子，⑥符合。

5.下列化學(xué)反應(yīng)的產(chǎn)物中，存在有互為同分異構(gòu)體的是（）

①CH3cH2cH2Br在堿性溶液中水解

②甲苯在催化劑FeCl3作用下與Cl2反應(yīng)

③CH3CH—CH2cH3與NaOH的醇溶液共熱反應(yīng)

I

Br

④在催化劑存在下與完全加成

O^CH-CH2H2

A.①②B.②③

C.③④D.①④

解析：選B①中有機(jī)物水解只能得到CH3cHElbOH；

CH3

a和％cY>-ci

②中可得Cl兩種異構(gòu)體;

③中可得CH2=CH—CH2—

CH2—CH3

CH：,—CH=CH—CR,兩種異構(gòu)體；④只能得到

6.下列有機(jī)物中能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成物中存在同分異構(gòu)體的是（）

BrCH

II3

A.CH—CH—CHB.CHCH—C—Br

3332I

CH3

C.（^jpCHCH3D.CH3C1

Cl

解析：選B鹵代燃能發(fā)生消去反應(yīng)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：與一X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子,

生成物中存在同分異構(gòu)體，說明消去位置不同，生成物不同。A項(xiàng)，2-澳丙烷的消去產(chǎn)物只有丙烯一種物

質(zhì)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，該浪代垃的消去產(chǎn)物為2-甲基T-丁烯和2-甲基-2-丁烯，正確；C項(xiàng)，該分子的消去反

應(yīng)產(chǎn)物為苯乙烯一種分子，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，該分子不能發(fā)生消去反應(yīng)，錯(cuò)誤。

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7.某有機(jī)物其結(jié)構(gòu)簡式為關(guān)于該有機(jī)物下列敘述正確的是()

A.不能使酸性KMnO”溶液褪色

B.能使溪水褪色

C.在加熱和催化劑作用下，最多能和3mol壓反應(yīng)

D.一定條件下，能和NaOH的醇溶液反應(yīng)

解析：選B分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO,溶液褪色，A錯(cuò)誤；分子中含有碳碳雙鍵，能使澳

水褪色，B正確；苯環(huán)和碳碳雙鍵均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則在加熱和催化劑作用下，最多能和4molHz

反應(yīng)，C錯(cuò)誤；分子中含有氯原子，但鄰位的碳原子上不存在氫原子，則一定條件下，不能和NaOH的醇溶

液發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤。

8.聚四氟乙烯(CF2-CF2)的耐熱性和化學(xué)穩(wěn)定性超過其他塑料，被稱為“塑料王”。其合成路線

如下：

三氯甲烷捻二氟一氯甲烷▲四氟乙烯‘米””聚四氟乙烯。下列說法中不正確的是()

A.“塑料王”不能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

B.三氯甲烷(CHCL)可以用甲烷與氯氣的取代反應(yīng)來制取

C.四氟乙烯(C&=CB)中所有的原子都在同一個(gè)平面上

D.二氟一氯甲烷(CHClFz)中所有原子最外層都達(dá)到了8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)

\/

C-C

解析：選D聚四氟乙烯的結(jié)構(gòu)可表示為CF2-CF2,其中不含有/\,不能使酸性高鐳酸鉀

溶液褪色，A選項(xiàng)正確；甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)可生成三氯甲烷(CHCL),B選項(xiàng)正確；乙烯分子中所有

的原子都在同一個(gè)平面上，四氟乙烯相當(dāng)于四個(gè)F原子取代乙烯分子中的四個(gè)H原子后形成的，其空間結(jié)

構(gòu)沒有發(fā)生變化，C選項(xiàng)正確；二氟一氯甲烷(CHC1FJ中，H原子和C原子通過共用電子對(duì)結(jié)合在一起，H

原子的最外層只有兩個(gè)電子，D選項(xiàng)錯(cuò)誤。

—>C—>C1-^_^C1

ClCl

(1)從左到右依次填寫每步所屬的反應(yīng)類型(a.取代反應(yīng)；b.加成反應(yīng)；c.消去反應(yīng)，只填字

母)?

⑵寫出A—?B反應(yīng)所需的試劑和條件

Clcci-Cl

⑶寫出Clcici反應(yīng)的化學(xué)方程式

答案：(l)bcbcb(2)NaOH醇溶液，加熱

(3)+2NaOH-^*￡>+2NaCl+2H2O；

Cl

C1

Q+2C12—>C1^2^

ClCl

10.某學(xué)習(xí)小組探究溪乙烷的消去反應(yīng)并驗(yàn)證產(chǎn)物。

實(shí)驗(yàn)原理：

CH3CILBr+NaOI1CHzClLt+NaBr+H20

實(shí)驗(yàn)過程：組裝如圖所示裝置，檢查裝置氣密性，向燒瓶中注入10mL漠乙烷和15mL

飽和氫氧化鈉乙醇溶液，微熱，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。一段時(shí)間后，觀察到酸性KMnO(溶液顏色

褪去。

(1)甲同學(xué)認(rèn)為酸性KMnO』溶液顏色褪去說明溟乙烷發(fā)生了消去反應(yīng)，酸性KMnO.溶液生成了乙烯；

而乙同學(xué)卻認(rèn)為甲同學(xué)的說法不嚴(yán)謹(jǐn)請(qǐng)說明原因

⑵丙同學(xué)認(rèn)為只要對(duì)實(shí)驗(yàn)裝置進(jìn)行適當(dāng)改進(jìn)，就可避免對(duì)乙烯氣體檢驗(yàn)的干擾，改進(jìn)方法為

改進(jìn)實(shí)驗(yàn)裝置后，再次進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，卻又發(fā)現(xiàn)小試管中溶液顏色褪色不明顯。該小組再次查閱資料，對(duì)

實(shí)驗(yàn)進(jìn)行進(jìn)一步的改進(jìn)。

資料一：澳乙烷于55℃時(shí)，在飽和氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物的百分比為99%,而

消去反應(yīng)產(chǎn)物僅為l%o

資料二：溪乙烷發(fā)生消去反應(yīng)比較適宜的反應(yīng)溫度為900c?110°C,在該范圍，溫度越高，產(chǎn)生乙

烯的速率越快。

資料三：溪乙烷的沸點(diǎn)：38.2℃?

(3)結(jié)合資料一、二可知，丙同學(xué)改進(jìn)實(shí)驗(yàn)裝置后，溶液顏色褪色不明顯的原因可能是，此

時(shí)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

(4)結(jié)合資料二、三，有同學(xué)認(rèn)為應(yīng)將實(shí)驗(yàn)裝置中燒瓶改成三頸燒瓶并增加兩種儀器，這兩種儀器是

________、________O

解析：(1)該反應(yīng)是澳乙烷與NaOH的乙醇溶液發(fā)生的消去反應(yīng)，由于乙醇易揮發(fā)，揮發(fā)出來的乙醇有

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還原性，也可以使酸性KMnO,溶液褪色；（2）丙同學(xué)認(rèn)為只要對(duì)實(shí)驗(yàn)裝置進(jìn)行適當(dāng)改進(jìn)，就可避免對(duì)乙烯氣

體檢驗(yàn)的干擾，由于乙醇與水混溶，所以改進(jìn)方法為在檢驗(yàn)乙烯的小試管之前增加一個(gè)盛有冷水的洗氣瓶

來除去乙醇。（3）結(jié)合資料一、二可知，丙同學(xué)改進(jìn)實(shí)驗(yàn)裝置后，溶液顏色褪色不明顯的原因可能是反應(yīng)

溫度較低，主要發(fā)生的是取代反應(yīng)，此時(shí)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3cHJk+NaOH四、CH3cHQH+NaBr。

（4）結(jié)合資料二、三，有同學(xué)認(rèn)為應(yīng)將實(shí)驗(yàn)裝置中燒瓶改成三頸燒瓶并增加兩種儀器，這兩種儀器是冷凝

器，防止澳乙烷的揮發(fā)。再加一個(gè)量程為200℃的溫度計(jì)。

答案：（1）乙醇易揮發(fā)，揮發(fā)出來的乙醇也可以使酸性KMnO,溶液褪色

（2）在小試管之前增加一個(gè)盛有冷水的洗氣瓶

（3）反應(yīng)溫度較低

55℃

CH3CH2Br+NaOH——>CH3CH2OH+NaBr

⑷冷凝管溫度計(jì)（量程為200°C）

提能練

1.運(yùn)動(dòng)員的腿部肌肉不小心挫傷，隊(duì)醫(yī)馬上對(duì)準(zhǔn)該運(yùn)動(dòng)員的受傷部位噴射一種名叫氯乙烷的藥劑（沸

點(diǎn)約為12°C）進(jìn)行冷凍麻醉處理。關(guān)于氯乙烷的說法不正確的是（）

A.在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)

B.一定條件下反應(yīng)可以制備乙烯

C.該物質(zhì)易溶于水

D.該物質(zhì)官能團(tuán)的名稱是氯原子

解析：選C氯乙烷中含有氯原子，在一定條件下能夠發(fā)生水解反應(yīng)，A項(xiàng)正確；氯乙烷在一定條件

下通過發(fā)生消去反應(yīng)可以制備乙烯，B項(xiàng)正確；氯乙烷不易溶于水，C項(xiàng)錯(cuò)誤；氯乙烷官能團(tuán)的名稱是氯

原子，D項(xiàng)正確。

2.檢驗(yàn)溪乙烷中是否有浪元素，合理的實(shí)驗(yàn)方法是（）

A.加入氯水后振蕩，看水層里是否有棕紅色的浪出現(xiàn)

B.加入硝酸銀溶液，再加稀硝酸，觀察有無淺黃色沉淀生成

C.加入NaOH溶液共熱，冷卻后加硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成

D.加入NaOH溶液共熱，冷卻后用過量稀硝酸中和過量堿后，再加硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀

生成

解析：選DA項(xiàng)，濱乙烷不與氯水反應(yīng)且漠乙烷中不存在澳單質(zhì)，無法通過水層顏色變化來判斷是

否含有嗅元素；溪乙烷中澳元素不是離子形式存在，故B錯(cuò)誤；沒有中和氫氧化鈉，氫氧根離子對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)

生干擾，故C錯(cuò)誤；加入氫氧化鈉溶液共熱，發(fā)生取代反應(yīng)，生成澳化鈉，加入稀硝酸過量，中和過量的

氫氧化鈉，再加入硝酸銀溶液，觀察有無有淺黃色沉淀，D正確。

3.下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱完全反應(yīng)后，可得3種有機(jī)物的是（）

A.CH3—CHC1—CH2—CH3

CH3

CH3

c.CH3—C（CH3）CI—CH2—CH3

CH3

CH3

D.Qfa

解析：選D鹵代燃與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)，只有連接鹵素原子的碳原子的相鄰碳原子上含

有氫原子時(shí)，鹵代燒才能發(fā)生消去反應(yīng)；A項(xiàng)消去反應(yīng)得到的有機(jī)產(chǎn)物有2種：CH2=CH—CH2—CH.,,

CH2CH3

ICH3ICH3

PR,

ci%—CH=CH—CH3,錯(cuò)誤；B項(xiàng)消去反應(yīng)得到的有機(jī)產(chǎn)物有2種：:勿'錯(cuò)

誤；C項(xiàng)消去反應(yīng)得到的有機(jī)產(chǎn)物有2種：CH2=C（CH；i）—CH—CH3>CH,—C（CHa）=CH—CH;1,錯(cuò)誤；D項(xiàng)消

CH2CH3CH3

人CH3iCH3TCH3

去反應(yīng)得到的有機(jī)產(chǎn)物有3種：UU'kJ’正確。

4.已知有機(jī)物A與NaOH的醇溶液混合加熱得產(chǎn)物C和溶液D,C與乙烯的混合物在催化劑作用下可

￡CH—CH2—CH2—CH25r。

I

生成高聚物CH3而在溶液D中先加入硝酸酸化，后加入AgN03溶液，有白色

沉淀生成，則A的結(jié)構(gòu)簡式為（）

A.CH3—CH—CH2—CH2C1

I

CH3

B.CH2—C—CH2cH2cl

I

CH3

C.CH3cH2cH2cl

D.CH3—CH—CH2C1

I

CH3

-ECH—CH2—CH2—CH2dn

I

解析：選c根據(jù)題中所給信息可知高聚物CH3的單體是CHZ=CH2和

CH3—CH=CIL,因此C為。h—CH=CH2,由題意可知，D中含有

cr,因此應(yīng)選擇能發(fā)生消去反應(yīng)且生成丙烯的氯代燃。

5.將1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共熱，生成的產(chǎn)物再跟浸水反應(yīng)，得到一種有機(jī)物，則這種有機(jī)物的

同分異構(gòu)體有（除它之外）（）

A.2種B.3種

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C.4種D.5種

解析：選B在NaOH的醇溶液中加熱，1-氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)生成CHZ==CHCH3,丙烯與澳發(fā)生加成反

應(yīng)，生成1,2-二溟丙烷，即CH2Br—CHBr—CH3,它的同分異構(gòu)體有3種：

BIrBIr

CIH2—CHg—ICH2,CH3—CI—CHs,CH3—CH2—CIH。

BrBrBrBr

6.下列反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物一定是純凈物的是（）

A.1,3-丁二烯與等物質(zhì)的量的Bn發(fā)生反應(yīng)

B.2-氯丁烷與NaOH水溶液共熱

C.甲苯與濃硝酸在濃硫酸存在下發(fā)生反應(yīng)生成一硝基甲苯

D.氯乙烯在一定條件下反應(yīng)生成聚氯乙烯

解析：選B1,3-丁二烯與等物質(zhì)的量的Bm可能發(fā)生1,2-加成，也可能發(fā)生1,4-加成，A項(xiàng)錯(cuò)誤；

2-氯丁烷在NaOH水溶液中水解生成2-丁醇，B項(xiàng)正確；生成的一硝基甲苯有兩種結(jié)構(gòu)，所以得到的可能

是鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯的混合物，C項(xiàng)錯(cuò)誤；聚氯乙烯中〃值是不確定的，屬于混合物，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

7.下圖表示4-漠環(huán)己烯所發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是（）

W

①］酸性KMnO4溶液

河HBra一NaOH水0溶一液共熱

Br

③NaOH乙醇溶液共熱

Y

A.①④B.③④

C.②③D.①②

解析：選B①O^Br與酸性KMnOi溶液發(fā)生反

應(yīng)，碳碳雙鍵被氧化變?yōu)?個(gè)殿基，產(chǎn)物中含有皴基、Br

原子兩種官能團(tuán)，錯(cuò)誤；②與NaOH的水溶液

共熱，發(fā)生取代反應(yīng)，生成()-OH，含有碳碳雙鍵和

羥基兩種官能團(tuán)，錯(cuò)誤；③。一Br與NaOH的乙醇溶

液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)，產(chǎn)生O或O，分子中只

含有碳碳雙鍵一種官能團(tuán)，正確；④0^1米與HBr在

Br

一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)生—Br或

，只含有Br原子一種官能團(tuán)，正確。故

只有一種官能團(tuán)的是③④。

8.化合物X的分子式為CsHuCl,用NaOH醇溶液處理X,可得到分子式為Cslh。的兩種有機(jī)物Y、Z,Y

和Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷，則X的結(jié)構(gòu)簡式可能為()

CHCl

I3I

①CH3cH2cH2cH2cH2cl②CH3—CH—CH—CH3

CHCH

I3I3

③CH—c—CH—CH④CH—c—CH—Cl

3I233I2

ClCH3

A.①②B.②③

C.③④D.①④

解析：選B化合物X(CsH"Cl)用NaOH醇溶液處理，發(fā)生消去反應(yīng)，得到Y(jié)和Z的過程中，有機(jī)物X

的碳骨架不變，而Y、Z經(jīng)催化加氫時(shí)，碳的骨架也不變，由2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳骨架為

C

I

C—c—c—C,其連接C1原子的碳的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同，因此其結(jié)構(gòu)可

能是②或③。

9.在溟乙烷與NaOH乙醇溶液的消去反應(yīng)中可以觀察到有氣體生成。有人設(shè)計(jì)了實(shí)驗(yàn)方案來檢驗(yàn)生成

的氣體是否為乙烯，如圖所示。

In

乙烯的檢驗(yàn)

請(qǐng)回答下列問題：

⑴試管I中水的作用是,如果不用試管I,對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)生的影響是

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⑵試管n中還可用（填一種試劑名稱），若用此物質(zhì)，能否去掉試管I：（填“能”

或“不能”），原因是。

解析：若用酸性KMnO,溶液檢驗(yàn)CH2=CH”應(yīng)先除去C2H5OH。CzHQH雖可使酸性KMnO,溶液褪色，但它

不與浸水反應(yīng)，因此如果試管n中加入的是濱水，則可以不用試管I。

答案：（1）除去CH2=C112中混有的乙醇蒸氣若不除乙醇，乙醇也可使酸性KMnO,溶液褪色，無法檢驗(yàn)

乙烯

（2）溟水能乙醇不與濱水反應(yīng)

10.幾種有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示。請(qǐng)回答下列問題：

BNaOH的

CH3CH-CC1CH3醉溶液,△

CH3CH3

（1）根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是