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構(gòu)象與構(gòu)型2021/8/141目錄概念聯(lián)系與區(qū)別表示方式及表示方式的轉(zhuǎn)換轉(zhuǎn)換的應(yīng)用環(huán)己烷及其衍生物的立體化學(xué)問題其他多脂環(huán)化合物的構(gòu)象2021/8/142構(gòu)型和構(gòu)象的概念
構(gòu)型(configuration)是指具有一定構(gòu)造的分子中原子或基團(tuán)的固有空間排列,其構(gòu)型的改變必須依靠共價(jià)鍵的斷裂和生成。構(gòu)象(conformation)是描述分子結(jié)構(gòu)特征最為豐富的概念。廣義的構(gòu)象是指分子中原子或基團(tuán)在三維空間的取向和定位,狹義的構(gòu)象是指具有相同構(gòu)造和構(gòu)型分子中原子或基團(tuán)在空間的取向和定位。2021/8/143(1)構(gòu)象異構(gòu)體(2)構(gòu)造異構(gòu)體(3)構(gòu)型異構(gòu)體(4)構(gòu)象異構(gòu)體2021/8/144構(gòu)型和構(gòu)象區(qū)別和聯(lián)系聯(lián)系:構(gòu)象和構(gòu)型都是表示分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列。區(qū)別:1.構(gòu)象異構(gòu)體之間可以通過單鍵的旋轉(zhuǎn)或扭曲而相互轉(zhuǎn)變,而構(gòu)型異構(gòu)體之間在化學(xué)鍵不發(fā)生斷裂的情況下是不能互相轉(zhuǎn)變的。2.一般情況下,不能把構(gòu)象異構(gòu)體分離開來,而可通過適當(dāng)方法對(duì)構(gòu)型異構(gòu)體進(jìn)行分離(順式與反式)或拆分(R-型與S-型)。2021/8/145構(gòu)象的各種表示方式
模型鋸架式紐曼式楔型式模型楔型式鋸架式紐曼式2021/8/146乙烷的構(gòu)象1.球棒模型乙烷的交叉式構(gòu)象乙烷的構(gòu)象1.球棒模型乙烷的交叉式構(gòu)象2021/8/1472.球棒模型乙烷的重疊式構(gòu)象重疊式、交叉式構(gòu)象比較2021/8/148(3)紐曼投影式重疊式構(gòu)象交叉式構(gòu)象重疊式構(gòu)象交叉式構(gòu)象(2)透視式表示乙烷的構(gòu)象2021/8/149立體結(jié)構(gòu)鍥形式投影式Fischer投影式構(gòu)型的表示法
Fischer投影式2021/8/14101、投影方法:劃上一個(gè)十字線,交點(diǎn)代表手性碳,豎鍵向后,橫鍵向前。2.對(duì)映異構(gòu)體的Fischer投影2021/8/1411Fischer投影式特點(diǎn)ⅰ、投影式在紙平面上旋轉(zhuǎn)180°時(shí)構(gòu)型不變;旋轉(zhuǎn)90°或其奇數(shù)倍,得對(duì)映異構(gòu)體。ⅱ、Fischer投影式不能離開紙面進(jìn)行翻轉(zhuǎn)。ⅲ、一個(gè)基團(tuán)固定,另外三個(gè)順(逆)時(shí)針調(diào)換位置,不會(huì)改變其構(gòu)型。2021/8/1412各種構(gòu)型表示方式之間的轉(zhuǎn)換
2021/8/1413環(huán)己烷
碳原子以sp3雜化,六個(gè)碳原子不在同一平面內(nèi),碳碳鍵間夾角109.5°,很穩(wěn)定.有椅式和船式兩種極限構(gòu)象.2021/8/1414(1)環(huán)已烷的構(gòu)象①椅式構(gòu)象
Newman投影式2021/8/1415②船式構(gòu)象
Newman投影式2021/8/1416③椅式與船式構(gòu)象的穩(wěn)定性
椅式中相鄰碳原子的鍵都處于交叉式位置,船式中相信鄰碳原子的鍵處于全重疊式的位置。氫原子間有斥力(位阻),且兩船頭氫鍵(旗桿鍵)距離較近,斥力較大,故椅式較穩(wěn)定2021/8/1417
六個(gè)a鍵和e
鍵分別三上
三下;同一
碳原子若a鍵
向上,e鍵必
然向下a、e鍵可以相互轉(zhuǎn)化2021/8/1418(2)取代環(huán)已烷的構(gòu)象(a)一元取代環(huán)己烷取代基在e鍵是穩(wěn)定構(gòu)象
2021/8/1419a鍵甲基環(huán)己烷占5%,e鍵甲環(huán)己烷占95%結(jié)論:取代基在e鍵上構(gòu)象穩(wěn)定;取代基越大,e鍵構(gòu)象越穩(wěn)定,越多.例如:叔丁基環(huán)己烷e鍵構(gòu)象占99.9%2021/8/1420(b)二元取代環(huán)已烷
(1)1,2-二取代環(huán)己烷(如1,2-二甲基環(huán)己烷)2021/8/1421結(jié)論:反式構(gòu)象(處于e鍵取代基多)比順式穩(wěn)定(2)1,3-二取代環(huán)己烷(1,3-二甲基環(huán)己烷)2021/8/1422結(jié)論:順式構(gòu)象比反式構(gòu)象穩(wěn)定當(dāng)有兩個(gè)不同的取代基時(shí),大取代基處于e鍵者穩(wěn)定2021/8/1423綜上所述,取代環(huán)已烷的穩(wěn)定構(gòu)象是:①一元取代的穩(wěn)定構(gòu)象是e型>a型.②二元取代物穩(wěn)定構(gòu)象是,e,e型>e,a型>a,a型.③多元取代物取代基在e鍵上越多的構(gòu)象越穩(wěn)定.④兩個(gè)有兩個(gè)不同取代基時(shí),大的在e鍵的構(gòu)象穩(wěn)定2021/8/1424不飽和化合物的構(gòu)象圍繞烯的sp2-sp3鍵的重疊式構(gòu)象占優(yōu)勢是一個(gè)普遍現(xiàn)象,如1-丁烯:
構(gòu)象A和B為重疊式,C和D為交叉式。穩(wěn)定的旋轉(zhuǎn)異構(gòu)體是重疊式構(gòu)象A和B。構(gòu)象B(氫重疊式)比A(甲基重疊式)更穩(wěn)定一些。焓差大約為0.15千卡/摩爾。2021/8/1425在1,3-丁二烯的構(gòu)象中,兩個(gè)雙鍵是共平面的,以便使電子離域時(shí)作有效的軌道重疊。1,3-丁烯的兩種共平面構(gòu)象稱為S-反式-S-順式。S-反式構(gòu)象是1,3-丁二烯的最穩(wěn)定的構(gòu)象。
2021/8/1426雜環(huán)構(gòu)象環(huán)己烷中的一個(gè)亞甲基被二配位的氧、三配位的氮和二或三配位的硫所代替的結(jié)果。在順式-2-甲基-5-叔-丁基-1,3-二氧六環(huán)中,它的優(yōu)勢構(gòu)象是叔丁基為直立式,甲基為平伏式:2021/8/1427當(dāng)雜環(huán)中存在一個(gè)極性取代基時(shí),取代基與環(huán)中雜原子的相互作用可以變得很重要。它的優(yōu)勢構(gòu)象是羥基為直立式的構(gòu)象。只有羥基為直立式時(shí),它才有可能與環(huán)中氧原子形成氫鍵,這個(gè)氫鍵應(yīng)當(dāng)是使這個(gè)構(gòu)象變穩(wěn)定的一種力。2021/8/1428構(gòu)型與構(gòu)象表示方式轉(zhuǎn)換的應(yīng)用
1.在研究有機(jī)化學(xué)的歷程時(shí),往往涉及到立體化學(xué)中構(gòu)型與構(gòu)象的問題:
例如:順-2-丁烯與Br2的加成——外消旋產(chǎn)物
2021/8/1429順-2-丁烯與Br2的加成——外消旋產(chǎn)物
2021/8/1430反應(yīng)性不同
水解反應(yīng)速率后者為前者的20倍前者雖穩(wěn)定,但構(gòu)象中沒有反式氫,所以不發(fā)生E2反應(yīng);而后者有反式氫,可發(fā)生E2反應(yīng)生成1-丁烯。
2021/8/1431己烷的構(gòu)象2021/8/1432長鏈
戊烷的構(gòu)象2021/8/1433庚烷的構(gòu)象2021/8/1434十氫萘的構(gòu)象表示
(1)順十氫萘
2021/8/1435(2)反十氫萘
2021/8/1436多元取代環(huán)己烷的構(gòu)象2021/8/1437菲烷的構(gòu)象
2021/8/1438
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