高中化學(xué)選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ) 　醇酚 說課一等獎

第一節(jié)醇酚“明月幾時有，

把

問青天?！薄K軾《水調(diào)歌頭》“借問

何處有，

牧童遙指杏花村?！?/p>

——杜牧《清明》酒酒家第三章烴的含氧衍生物第1節(jié)酚醇（課時1）CH3-CH-CH3OH-2-丙醇CH3CH2OH

乙醇OH苯酚OH---CH3鄰甲基苯酚CH2OH苯甲醇

羥基（-OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。

羥基（-OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。將下列醇用科學(xué)的方法分類，并說明分類的原因A.C2H5OHB.C3H7OHC.CH2—OHCH2—OHCH2OHDECH2=CH-CH2OHF.CH2—OHCH2—OHCH

—OH二、醇的分類根據(jù)醇分子中所含羥基的數(shù)目分類：一元醇：二元醇：多元醇：如CH3CH2OH、C3H7OH

等。如乙二醇如丙三醇CH2—OHCH2—OHCH2—OHCH—OHCH2—OH根據(jù)烴基是否飽和分為飽和醇、不飽和醇。乙二醇CH2—OHCH2—OH丙三醇CH2—OHCH2—OHCH

—OH乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠的液體，都易溶于水和乙醇，都是重要的化工原料。乙二醇為汽車的防凍液，丙三醇是配制化妝品的一種原料。三、命名（P48）3--甲基--2--戊醇

CH2-CH-CH2-CH3OH--CH3--2-甲基-1-丁醇名稱結(jié)構(gòu)簡式相對分子質(zhì)量沸點/oC甲醇乙烷乙醇丙烷丙醇丁烷CH3OHCH3CH3CH3CH2OHCH3CH2CH3CH3CH2CH2OHCH3(CH2)2CH332304644605864.7—88.678.5—42.197.2—0.5相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較從表中你能得出什么結(jié)論？醇分子之間易形成氫鍵RRROOOHHHHHHOOORRR醇分子之間形成氫鍵示意圖

甲醇、乙醇、丙醇等均可與水以任意比互溶，就是因為這些醇與水形成了氫鍵的緣故。下表列舉了一些醇的沸點，仔細(xì)閱讀表格，并作出解釋。名稱分子中的羥基數(shù)目沸點/oC乙醇乙二醇1—丙醇1,2—丙二醇1,2,3—丙三醇

1212378.5197.397.2188259結(jié)論羥基越多，沸點越高。羥基數(shù)目越多,分子間形成的氫鍵增多增強，醇的沸點越高三、乙醇的物理性質(zhì)：顏色：氣味：狀態(tài)：揮發(fā)性：密度：溶解性：無色透明特殊香味液體比水小易揮發(fā)跟水以任意比互溶，是一種良好的有機溶劑分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團C2H6OCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羥基）四、乙醇的分子結(jié)構(gòu)H—C—C—O—HHHHH比例模型球棍模型

醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基所決定，醇分子氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子強，①O—H鍵和②C—O鍵的電子對都向氧原子偏移，因而，醇在起反應(yīng)時，①O—H鍵和②C—O鍵容易斷裂。

④⑤②③①①⑤①③H—C—C—O—HHH

HH②④鈉與乙醇和鈉與水的反應(yīng)比較鈉與水的反應(yīng)鈉與乙醇的反應(yīng)鈉浮在水面上，熔成閃亮小球，四處游動,很快消失。劇烈反應(yīng)，溶液為紅色。鈉剛開始沉在乙醇底，反應(yīng)較為緩慢，產(chǎn)生無色氣體，鈉慢慢消失，溶液變紅2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑金屬鈉可以保存在煤油中！1.與活潑金屬鈉的反應(yīng)（取代反應(yīng)）CHHCHHHOH五、乙醇的化學(xué)性質(zhì)乙醇跟金屬鈉反應(yīng)，生成乙醇鈉，并放出氫氣。與水跟金屬鈉的反應(yīng)相比，乙醇跟鈉的反應(yīng)要緩和得多。其它活潑金屬如鉀、鈣等也能夠把乙醇的羥基里的氫取代出來。2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑

每2mol羥基與足量的Na反應(yīng)生成1molH2A、B、C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3∶6∶2，則A、B、C三種醇分子中羥基數(shù)之比是()A.3∶2∶1B.2∶6∶3C.3∶1∶2D.2∶1∶3【解析】若都生成3molH2，需三種醇各提供6mol-OH，即需一元醇6mol，二元醇3mol，三元醇2mol，對照所給條件即可得答案。D2向試管中加入3—4mL無水乙醇，將銅絲燒熱，迅速插入乙醇中，反復(fù)多次，觀察并感受銅絲顏色和乙醇?xì)馕兜淖兓t色Ｃu受熱變黑色CuO，熱的黑色CuO伸入乙醇中變成光亮紅色，并聞到有刺激性氣味。3.氧化反應(yīng):2CH3CHO+2H2O

Cu或Ag2CH3CH2OH+O2?

2H—

C—C—O—HH２H—

C—C—OHHHHHH＋Ｏ２

＋２Ｈ２Ｏ催化氧化斷鍵情況：思考：請分析乙醇在催化氧化過程中是怎樣斷鍵的？

CH3－Ｃ－ＯＨ、ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ、CH3－ＣＨ－ＯＨ、都屬于與乙醇同類的烴的衍生物，它們能否發(fā)生象乙醇那樣的催化氧化反應(yīng)？如能，得到什么產(chǎn)物？思考：ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３結(jié)論：羥基碳上有2個氫原子的醇被催化氧化成醛。羥基碳上有1個氫原子的醇被催化氧化成酮。羥基碳上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化乙醇

乙醛乙酸乙醇可被酸性高錳酸鉀溶液或重鉻酸鉀酸性溶液氧化生成乙酸。氧化過程可分為兩步2K2Cr2O7（棕黃色）

Cr2（SO4）3（綠色）下列各醇，能發(fā)生催化氧化的是（）CH3—C—CH2OH

CH3CH3

CH3∣B．CH3—C—OH∣

CH3C．CH3—CH—CH3∣OH

CH3∣D．C6H5—C—CH3∣

OHＡ．AＣ2、乙醇的氧化反應(yīng)2CH3CHO+2H2O

Cu或Ag2CH3CH2OH+O2?結(jié)論：羥基碳上有2個氫原子的醇被催化氧化成醛。羥基碳上有1個氫原子的醇被催化氧化成酮。羥基碳上沒有氫原子的醇不能被催化氧化。一、醇的概念：

二