高中化學(xué)必修2 　來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料【市一等獎(jiǎng)】

第二節(jié)來(lái)自石油和煤的兩種基本化工原料有人說(shuō)我笨，其實(shí)并不笨，脫去竹笠換草帽，化工生產(chǎn)逞英雄。打一字？苯MichaelFaraday(1791﹣1867)苯的發(fā)現(xiàn)史

苯是在1825年由英國(guó)科學(xué)家法拉第首先發(fā)現(xiàn)的。

法國(guó)化學(xué)家日拉爾等測(cè)定該烴分子式是C6H6，這種烴就是苯。一、苯[C6H6]的物理性質(zhì)1.顏色：無(wú)色

氣味：特殊氣味狀態(tài)：液體2.熔點(diǎn)：5.5℃沸點(diǎn)：80.1℃（用冰冷卻，苯凝結(jié)成無(wú)色晶體）3.密度：比水小4.溶解性：不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身也能溶解其他一些物質(zhì)。5、毒性：有毒。比較成熟的理論只有“碳四價(jià)學(xué)說(shuō)”和“碳鏈學(xué)說(shuō)”。苯可能的鏈狀結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：CH≡C－CH2－CH2－C≡CH

CH3－C≡C－CH2－C≡CH

CH2＝CH－CH＝CH－C≡CH二、苯的分子組成和結(jié)構(gòu)觀察與思考試驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象你的結(jié)論試管中加入2mL苯，滴幾滴酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后靜置。試管中加入2mL苯，加入1mL溴水，振蕩后靜置。高錳酸鉀溶液不褪色溴水分兩層，上層橙紅色，下層無(wú)色苯分子中不含C＝C或C≡C苯的結(jié)構(gòu)是怎樣呢苯的分子式：C6H6這個(gè)問(wèn)題把19世紀(jì)的化學(xué)家引入了茶不思、飯不香、睡不安的境地，許多科學(xué)家為之苦苦思索。凱庫(kù)勒

凱庫(kù)勒一直在想著苯的結(jié)構(gòu)這一難題，百思不得其解，只好停筆，偎爐休息。他面對(duì)爐中飄忽不定的火苗陷入了沉思，不知不覺(jué)進(jìn)入了夢(mèng)鄉(xiāng)。朦朧之中，凱庫(kù)勒仿佛覺(jué)得有一些碳原子在自己的面前跳起舞來(lái)，它們排成蛇的形狀，一會(huì)兒在火焰中翻滾，一會(huì)兒卷曲起來(lái)，突然，原子“蛇”的頭咬住了自己的尾巴，形成一個(gè)環(huán)狀，不停地旋轉(zhuǎn)起來(lái)。凱庫(kù)勒猛然驚醒，根據(jù)夢(mèng)中受到的啟示，他迅速畫(huà)起苯的封閉式結(jié)構(gòu)式來(lái)。經(jīng)過(guò)若干次的修正，最后他決定用六角環(huán)狀結(jié)構(gòu)來(lái)描述苯的分子結(jié)構(gòu)。今天你做夢(mèng)了嗎？凱庫(kù)勒苯的結(jié)構(gòu)(凱庫(kù)勒式)球棍模型結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式平面正六邊形結(jié)構(gòu)1、苯分子中不具有典型的C＝C；2、6個(gè)碳原子、6個(gè)氫原子均在同一平面上，形成正六邊形3、各個(gè)鍵角都是120°4、平均化的碳碳間鍵長(zhǎng)：1.4×10－10mC－

C鍵鍵長(zhǎng)：1.54×10－10m

C＝

C鍵鍵長(zhǎng):1.33×10－10m苯的結(jié)構(gòu)6個(gè)碳原子間的化學(xué)鍵完全相同，是一種介于C—C和C＝C之間的特殊的共價(jià)鍵。下列兩個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式所表示的化合物是同一種物質(zhì)或者是同分異構(gòu)體？請(qǐng)說(shuō)明你的判斷理由─CH3─CH3─CH3─CH3

苯不能被酸性KMnO4氧化，一般情況下也不能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明苯的化學(xué)性質(zhì)比乙烯、乙炔穩(wěn)定。只有在一定條件下，苯才能發(fā)生某些化學(xué)反應(yīng)。1、苯的燃燒：

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：火焰明亮且伴有大量黑煙(與乙炔燃燒現(xiàn)象相同)

苯的化學(xué)性質(zhì)用玻璃棒蘸一些苯，在酒精燈上點(diǎn)燃，觀察燃燒現(xiàn)象。2C6H6＋15O2→12CO2+6H2O點(diǎn)燃因?yàn)楹剂扛?，濃烈黑煙，火焰明?、苯的取代反應(yīng)：（1）鹵代反應(yīng)：苯與液溴（純凈物）的反應(yīng)注意：苯與溴水不反應(yīng)溴苯（無(wú)色油狀液體，密度大于水）+Br2Br+HBrFe（2）苯的硝化反應(yīng)（苯與硝酸的反應(yīng)）：硝基苯—NO2叫硝基硝化反應(yīng)——苯分子里的氫原子被硝基取代的反應(yīng)。+HNO3

濃硫酸—NO2+H2O50~60℃3、苯的加成反應(yīng)：跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷：環(huán)己烷平面結(jié)構(gòu)（空間立體結(jié)構(gòu)）總結(jié)：苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)2．易取代，難加成。苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定）：1、難氧化（可燃）；（碳碳鍵介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間）1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。

B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。

D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120oB2．能說(shuō)明苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替的事實(shí)是（）Ａ．苯的一元取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體Ｂ．苯的鄰位二元取代物只有一種Ｃ．苯的間位二元取代物只有一種Ｄ．苯的對(duì)位二元取代物只有一種B3、將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的象是_________________________________這種操作叫做_____。欲將此溶液分開(kāi)，必須使用到的儀器是________。將分離出的苯層置于一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是_____________，反應(yīng)方程式是___________溶液分層；上層顯橙色，下層近無(wú)色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2

FeBr3Br+HBr6．苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有（）①苯的間位二元取代物只有—種②苯的鄰位二元取代物只有一種③苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等（鍵長(zhǎng)是指在分子中兩個(gè)成鍵的原子的核間距離）④苯不能使酸性KMn