高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)學(xué)案酚和醛的性質(zhì)（蘇教版）doc高中化學(xué)

://永久免費(fèi)組卷搜題網(wǎng)://永久免費(fèi)組卷搜題網(wǎng)2021高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)學(xué)案--酚和醛的性質(zhì)〔蘇教版〕【本講教育信息】一、教學(xué)內(nèi)容：酚和醛的性質(zhì)二、教學(xué)目標(biāo)了解苯酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系；掌握苯酚的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制法及用途；了解醛的概念、飽和一元醛的分子通式；掌握醛類物質(zhì)的一般化學(xué)性質(zhì)和醛的檢驗(yàn)。三、教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)醇羥基、酚羥基和羧酸羥基的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)比擬醛的氧化反響四、教學(xué)過程：〔一〕酚1、酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)①苯酚俗稱石炭酸分子式為C6H6O，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)名稱酚羥基，酚類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是羥基直接取代苯環(huán)上的氫原子所形成的烴的衍生物②苯酚是無色有特殊氣味的晶體，熔點(diǎn)為43℃，暴露在空氣中因局部被氧化而顯粉紅色，常溫下苯酚易溶于有機(jī)溶劑，在水中溶解度不大，溫度高于65℃時(shí)，能與水互溶。2、酚的化學(xué)性質(zhì)①苯環(huán)對(duì)羥基影響：由于受苯環(huán)吸電子作用的影響，苯酚分子中的氫氧鍵比醇分子中的氫氧鍵更容易斷裂，能在水溶液中發(fā)生微弱電離，由于電離生成的H+濃度很小，不能使酸堿指示劑變色。向常溫時(shí)苯酚的濁液中滴入NaOH溶液，現(xiàn)象是溶液由渾濁變澄清，這一反響事實(shí)顯示了苯酚有酸性。向苯酚鈉溶液中通入CO2氣體，現(xiàn)象是溶液分層生成苯酚，這一反響證明苯酚的酸性比碳酸弱。②羥基對(duì)苯環(huán)的影響：在苯酚分子中，由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上氫性質(zhì)活潑，容易被其他原子或原子團(tuán)取代。a、向盛有苯酚稀溶液的試管中逐滴參加濃溴水，現(xiàn)象是產(chǎn)生白色沉淀，反響的化學(xué)方程式為：此反響可用于鑒別苯酚的存在。苯酚還可與濃硝酸作用產(chǎn)生硝基化合物：b.苯酚遇FeCl3溶液呈紫色，稱為苯酚的顯色反響，因而這一反響可用來鑒別苯酚或鑒別Fe3＋；c.苯酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響而活化，表現(xiàn)為苯酚能與甲醛發(fā)生縮聚反響，生成酚醛樹脂：3、苯酚的制法：工業(yè)上一般采用氯苯水解法制取苯酚，但在一般條件下，鹵代苯并不能在堿性條件下發(fā)生水解反響，故假設(shè)要除去鹵代苯中所混有的X2，可用NaOH溶液除去。說明：1、羥基與苯環(huán)直接相連的有機(jī)物稱為酚，當(dāng)羥基與鏈烴基相連時(shí)稱為醇，而羥基與羰基相連時(shí)稱為羧酸。醇、酚和羧酸都能與活潑金屬〔如鈉〕反響產(chǎn)生H2，但是，醇不能與堿和鹽反響，而酚和羧酸都可與堿發(fā)生中和反響，其中酚可與Na2CO3反響，但不能與NaHCO3反響，且反響中無CO2放出，而羧酸可與碳酸鹽、碳酸氫鹽作用產(chǎn)生CO2，由此說明，這三種羥基的活潑性是：羧酸羥基＞酚羥基＞醇羥基；2、受苯環(huán)的影響，酚中的羥基氫活性增強(qiáng)，易被氧化，發(fā)生氧化反響，故苯酚露置于空氣中被氧化成粉紅色，也能被酸性KMnO4溶液等強(qiáng)氧化劑所氧化；3、苯酚中的酚羥基一般不與羧酸發(fā)生酯化反響，但在有機(jī)酸的酸酐存在時(shí)，酚羥基也能發(fā)生酯化反響生成相應(yīng)的酯4、除去試管壁上所附著的苯酚，可用酒精或NaOH溶液清洗，而除皮膚或衣服上所沾的苯酚，那么只能用酒精清洗。例1、以下物質(zhì)中，與苯酚互為同系物的是：解析：同系物必須首先要結(jié)構(gòu)相似，苯酚的同系物那么應(yīng)是—OH與苯環(huán)直接相連，滿足此條件的只有C選項(xiàng)的。同系物的第二個(gè)必備條件是組成上相差一個(gè)或假設(shè)干個(gè)CH2原子團(tuán)，比苯酚多一個(gè)CH2，所以為苯酚的同系物。答案：C例2、白藜蘆醇廣泛存在于食物〔例如桑椹、花生、尤其是葡萄〕中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反響的Br2或H2的最大用量分別是：A、1mol1molB、3.5mol7molC、3.5mol6molD、6mol7mol解析：此題考查的是官能團(tuán)及有機(jī)物的性質(zhì)。該物質(zhì)中含有酚羥基和C＝C，因此，應(yīng)具有酚和烯烴的性質(zhì)：可發(fā)生取代反響、加成反響、氧化反響以及具有一定的酸性等。由于受酚羥基的影響，苯環(huán)中與羥基鄰、對(duì)位的H原子活性增強(qiáng)，易與X2發(fā)生取代，此題中共有5個(gè)鄰位H，故可與5molBr2發(fā)生取代反響，同時(shí)還存在一個(gè)C＝C，故也能與1molBr2發(fā)生加成反響，即可與6molBr2發(fā)生反響；而苯環(huán)和C＝C都可與H2發(fā)生加成，故共可與7molH2加成。故此題答案為：D答案：D例3、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；Na、NaOH、NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)反響時(shí)，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質(zhì)的量之比為：A、3：3：3B、3：2：1C、1：1：1D、3：2：2解析：此題考查的是羧酸羥基、酚羥基、醇羥基的判斷及性質(zhì)比擬。題給結(jié)構(gòu)中羧酸羥基、酚羥基、醇羥基各有一個(gè)，根據(jù)羧酸羥基、酚羥基、醇羥基的性質(zhì)可知：可與3mol的Na反響、2mol的NaOH反響、1mol的NaHCO3反響，故答案為：B答案：B例4、使用一種試劑即可將酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4種無色液體區(qū)分開來，這種試劑是：A、FeCl3溶液B、溴水C、KMnO4溶液D、金屬鈉解析：有機(jī)物的鑒別一般要考慮以下幾個(gè)方面；有機(jī)物的溶解性、密度；有機(jī)物燃燒情況；有機(jī)物的官能團(tuán)及特征實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象〔常用的有機(jī)試劑〕；有時(shí)也可以利用特征的顯色反響。此題中溴水與酒精互溶，無現(xiàn)象；與苯酚作用產(chǎn)生白色沉淀，與己烯作用生成鹵代烴，不溶于水，但溴水顏色褪去；與甲苯不反響，但甲苯可以萃取溴，溶液分層，上層橙紅色，下層無色。因此，可用溴水鑒別四種無色液體。答案：B二、醛1、醛是烴分子中的H被－CHO取代后所生成的烴的衍生物，飽和一元醛的通式為：CnH2nO。常溫下，碳原子個(gè)數(shù)在12以下的是液體，高級(jí)醛和芳香醛多為固體，醛分子可以與水形成氫鍵，故低級(jí)醛酮〔碳原子數(shù)在4以下〕易溶于水，分子中5個(gè)以上碳原子的醛微溶或難溶于水，而易溶于有機(jī)溶劑。甲醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO，是一種有刺激性氣味的氣體，易溶于水，其一定濃度的水溶液俗稱福爾馬林，可用來浸制生物標(biāo)本或種子殺菌。在工業(yè)上可用于制脲醛樹脂、酚醛樹脂。乙醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，是一種有刺激性氣味的無色液體，易溶于水。苯甲醛結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，是制造染料、香料的中間體。2、結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，因醛屬羰基化合物，該結(jié)構(gòu)碳原子為C＝O不飽和碳原子，故醛可發(fā)生加成和氧化反響。因羰基的吸電子影響，其α－H較活潑，故醛與醛之間可發(fā)生加成反響，因醛中碳原子氧化數(shù)小于4，故醛既可發(fā)生氧化反響，又可發(fā)生復(fù)原反響。以乙醛為例說明：〔1〕加成反響：〔以乙醛為例〕CH3CHO+HCN→〔〕在有機(jī)合成中可用此反響增長(zhǎng)碳鏈。CH3CHO+NH3→〔〕CH3CHO+CH3CH2OH→〔〕工業(yè)上主要利用該種反響制各類醇〔2〕氧化反響和復(fù)原反響I.氧化反響：銀鏡反響：反響通式為：RCHO+Ag〔NH3〕2OH特殊反響為：HCHO+Ag〔NH3〕2OH和新配制Cu〔OH〕2懸濁液的反響：反響通式為：RCHO+Cu〔OH〕2特殊反響為：HCHO+Cu〔OH〕2在有機(jī)化學(xué)中可利用上述兩反響鑒別有機(jī)化合物中是否含有醛基。Ⅱ.醛的復(fù)原反響有多種，只需理解與氫氣的加成反響。RCHO＋H2〔〕在有機(jī)合成中經(jīng)常用到此局部的物質(zhì)轉(zhuǎn)化：3、乙醛的制法：發(fā)酵法〔乙醇氧化法〕：乙炔水化法：乙烯氧化法：說明：1、酮是一類分子中含有C＝O〔羰基〕的有機(jī)物，可表示為：R－CO－R〔R不代表H〕飽和一元酮和飽和一元醛的通式相同，等碳原子時(shí)互為同分異構(gòu)體。但由于官能團(tuán)不同，因此，醛和酮的性質(zhì)存在很大的差異：酮不具有復(fù)原性，而醛具有復(fù)原性。2、醛能被新制的銀氨溶液或氫氧化銅懸濁液所氧化，也能被許多強(qiáng)氧化劑〔如溴水、酸性KMnO4溶液等〕所氧化；但能發(fā)生銀鏡反響的并不一定就是醛，由于HCOOH、HCOOR以及某些單糖中都含有－CHO，都能被新制的銀氨溶液或氫氧化銅懸濁液所氧化，因此，只要是具有－CHO的有機(jī)物都具有上述性質(zhì)。3、甲醛的結(jié)構(gòu)為：H－CHO，可以將其看成有兩個(gè)－CHO〔或二元醛〕故甲醛與新制的銀氨溶液或氫氧化銅懸濁液所氧化時(shí)每摩爾甲醛消耗4摩爾的銀氨溶液或氫氧化銅懸濁液，而甲醛被氧化成CO2。4、醛類物質(zhì)在一定條件下都可以與苯酚作用生成樹脂，其作用原理與苯酚和甲醛反響原理相同。5、有機(jī)推斷中，假設(shè)某物質(zhì)能夠連續(xù)氧化，那么該物質(zhì)可能是醇或烯，假設(shè)某物質(zhì)既能被氧化又能被復(fù)原，那么說明該物質(zhì)是醛。6、由于糖尿病人的尿液中含有葡萄糖，因此，可用新制的氫氧化銅懸濁液檢測(cè)是否患有糖尿病。例1、據(jù)報(bào)道，不法商販用甲醛溶液浸泡白蝦仁，使之具有色澤鮮明，手感良好的特點(diǎn)，而這樣做成的食物是有毒的。以下關(guān)于甲醛的表達(dá)不正確的選項(xiàng)是：A.甲醛能使蛋白質(zhì)變性 B.35%－40%的甲醛水溶液叫福爾馬林C.福爾馬林可用來浸制生物標(biāo)本 D.甲醛通常狀況下為液體解析：掌握甲醛的幾點(diǎn)性質(zhì)，它是通常狀態(tài)下唯一的一種氣態(tài)含氧衍生物。且為一種有毒物質(zhì)，可使蛋白質(zhì)變性，35%－40%的甲醛水溶液叫福爾馬林，可用來浸制生物標(biāo)本和種子殺菌。答案：D例2、以下有關(guān)銀鏡反響的說法中正確的選項(xiàng)是：A.配制銀氨溶液時(shí)氨水必須過量B.1mol甲醛發(fā)生銀鏡反響最多生成2molAgC.銀鏡反響通常采用水浴加熱D.銀鏡反響后的試管一般采用稀硝酸洗滌解析：在掌握銀鏡反響原理的根底上，應(yīng)了解該反響中有關(guān)的其他事項(xiàng)。如銀氨溶液配制時(shí)：向硝酸銀溶液中逐滴滴加稀氨水，至產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解為止，故氨水不可過量，且銀氨溶液不可久置；為形成銀鏡，必須用水浴加熱，實(shí)驗(yàn)后的銀不溶于水和酸、堿，但可溶于稀硝酸，故應(yīng)用少量稀硝酸洗滌，一般不用濃硝酸。且甲醛相當(dāng)于二元醛，故HCHO～4Ag。答案：C、D例3、某學(xué)生做乙醛復(fù)原性的實(shí)驗(yàn)，取1mol·L－1的硫酸銅溶液2mL和0.4mol·L－1的氫氧化鈉溶液4mL，在一個(gè)試管內(nèi)混合參加0.5mL40%乙醛溶液加熱至沸，無紅色沉淀。實(shí)驗(yàn)失敗的原因是A、氫氧化鈉不夠量B、硫酸銅不夠量C、乙醛溶液太少D、加熱時(shí)間不夠解析：只有在NaOH過量的堿性條件下，乙醛才能與氫氧化銅發(fā)生反響，生成氧化亞銅紅色沉淀，題目中氫氧化鈉過少，故實(shí)驗(yàn)失敗。答案：A例4、肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過以下反響制備：＋CH3CHO＋H2O〔1〕請(qǐng)推測(cè)B側(cè)鏈上可能發(fā)生反響的類型：_____________________________。〔任填兩種〕〔2〕請(qǐng)寫出兩分子乙醛在上述條件下反響的化學(xué)方程式：________________________。〔3〕請(qǐng)寫出同時(shí)滿足括號(hào)內(nèi)條件下B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：〔①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對(duì)二取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)?！?。解析：B側(cè)鏈上存在C＝C和－CHO，因此，B具有烯烴和醛和性質(zhì)，可發(fā)生：加成、氧化、加聚和縮聚等反響；而由A生成B的反響，可看成是醛與醛發(fā)生加成反響后，再消去一個(gè)H2O，因此，兩個(gè)乙醛反響時(shí)生成：CH3CHO＋CH3CHOCH3CH=CHCHO＋H2O；符合題設(shè)條件的B的同分異構(gòu)體有兩種：，答案：〔1〕加成反響、氧化反響、復(fù)原反響、加聚反響、縮聚反響?！?〕CH3CHO＋CH3CHOCH3CH=CHCHO＋H2O。〔3〕，例5、以乙烯為起始反響物可制得丁醇。兩個(gè)醛分子在一定條件下可以自身加成。下式中反響的中間產(chǎn)物〔Ⅲ〕可看成是由〔I〕中的碳氧雙鍵翻開，分別跟〔Ⅱ〕中的a位碳原子和a位氫原子相連而得；〔Ⅲ〕是一種3-羥基醛，此醛不穩(wěn)定，受熱即脫水而生成不飽和醛〔烯醛〕。請(qǐng)運(yùn)用已學(xué)過的知識(shí)和上述給出的信息寫出乙烯制正丁醇各步反響的化學(xué)方程式〔不一定寫出反響條件〕解析：此題是道信息題，它重點(diǎn)測(cè)試學(xué)生對(duì)醇類性質(zhì)、制取的理解情況和所應(yīng)具有的自學(xué)能力和思維能力的上下層次。首先在分析題意的根底上得出此題的解答關(guān)鍵是制得乙醛，根據(jù)已學(xué)過的知識(shí)可知乙醛可由乙醇催化氧化制得，而乙醇又可用乙烯水化制得。在制得乙醛后再根據(jù)試題所給出的信息的規(guī)律制得羥基醛，進(jìn)而加熱脫水制得烯醛，最后加氫，在加氫時(shí)，不僅碳碳雙鍵能夠發(fā)生加成反響，而且碳氧雙鍵也能發(fā)生加成反響，由烯醛制得正丁醇。答案：①②③④⑤【模擬試題】1、以下關(guān)于苯酚的表達(dá)中，正確的選項(xiàng)是：A、純潔的苯酚是粉紅色晶體B、苯酚有毒，因此不能用來制洗滌劑和軟膏C、苯比苯酚容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反響D、苯酚分子里羥基上的氫原子比乙醇分子里羥基上的氫原子活潑2、以下各項(xiàng)中的兩種溶液反響時(shí)，將第一種滴入第二種中與將第二種滴入第一種中出現(xiàn)的現(xiàn)象相同的是：A、AlCl3和NaOHB、AgNO3和濃氨水C、苯酚鈉與鹽酸D、苯酚與濃溴水3、從北京產(chǎn)中草藥菌陳蒿中可提取出一種利膽有效成分一對(duì)羥基苯乙酮，這是一種值得進(jìn)一步研究應(yīng)用的藥物。推測(cè)該藥物不具有的化學(xué)性質(zhì)是A、能跟氫氧化鈉溶液反響B(tài)、能跟濃溴水溶液反響C、能跟NaHCO3溶液反響D、在催化劑存在時(shí)能復(fù)原為成醇類物質(zhì)4、以下物質(zhì)屬于酚類的是：5、有機(jī)物分子中的原子間〔或原子與原子團(tuán)間〕的相互影響會(huì)導(dǎo)致物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)的不同。以下各項(xiàng)的事實(shí)不能說明上述觀點(diǎn)的是：A、甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B、乙烯能發(fā)生加成反響，而乙烷不能發(fā)生加成反響C、苯酸能和氫氧化鈉溶液反響，而乙醇不能和氫氧化鈉溶液反響D、苯酚苯環(huán)上的氫比苯分子中的氫更容易被鹵原子取代6、由C6H5—，—C6H4—，—CH2—，—OH四種原子團(tuán)一起組成屬于酚類物質(zhì)的種類有：A、1種B、2種 C、3種D、4種7、某些芳香族化合物的分子式均為C7H8O，其中與FeCl3溶液混合后顯紫色和不顯紫色的種類分別為：A、2種和1種 B、2種和3種C、3種和2種 D、3種和1種8、苯在催化劑存在下與液溴反響，而苯酚與溴水反響不用加熱也不需催化劑，原因是〔〕；乙醇溶液呈中性，而苯酚溶液呈弱酸性，原因是〔〕A、苯環(huán)與羥基相互影響，使苯環(huán)上氫原子活潑了B、苯環(huán)與羥基相互影響，使羥基上的氫原子活潑了C、苯環(huán)影響羥基，使羥基上的氫原子活潑了D、羥基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上的某些氫原子活潑了9、以下各組物質(zhì)不能用一種試劑一次性鑒別的是：A、NaCl、NaBr、Nal溶液 B、苯、苯酚溶液、已烯C、Na2S、Na2SO3、Na2SO4溶液 D、NaNO3、KNO3、K2SO4溶液10、室內(nèi)裝潢和家具揮發(fā)出來的甲醛是室內(nèi)空氣的主要污染物。甲醛易溶于水，常溫下有強(qiáng)烈刺激性氣味，當(dāng)溫度超過20℃時(shí)，揮發(fā)速度加快。根據(jù)甲醛的這些性質(zhì)，以下做法錯(cuò)誤的選項(xiàng)是A、入住前房間內(nèi)保持一定濕度并通風(fēng)B、裝修盡可能選擇在溫度較高的季節(jié)C、請(qǐng)環(huán)境監(jiān)測(cè)部門檢測(cè)室內(nèi)甲醛含量低于國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)后入住D、緊閉門窗一段時(shí)間后入住11、由乙炔和乙醛組成的混合氣體，經(jīng)測(cè)定其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為72%，那么混合氣體中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為：A、32.00%B、22.65%C、19.56%D、2.14%12、3g某醛跟足量的銀氨溶液反響，結(jié)果析出43.2g銀，那么該醛是：A、甲醛B、乙醛C、丙醛D、丁醛13、丙烯醛能發(fā)生的反響有：①水化②消去③取代④氧化⑤復(fù)原⑥銀鏡⑦加聚⑧縮聚⑨水解A.①③⑤⑦B.②④⑥⑧C.①④⑤⑥⑦⑧D.③④⑤⑥14、以下各組有機(jī)物無論以何種比例混合，只要二者物質(zhì)的量之和不變，完全燃燒時(shí)消耗氧氣的物質(zhì)的量和生成水的物質(zhì)的量分別相等的是：A.甲醛和甲酸甲酯B.乙烷和乙醇C.苯和苯甲酸D.乙烯和環(huán)丙烷15、甲醛〔HCHO〕分子中的4個(gè)原子是共平面的。以下分子中所有原子不可能同時(shí)存在于同一平面上的是：A.B.C.D.16、但凡結(jié)構(gòu)式為的醛或酮，跟次鹵酸鈉作用，有產(chǎn)物鹵仿〔CHX3〕生成，這種反響稱為鹵仿反響〔式中R為烷基，X為鹵素原子〕。例如：以上稱為碘仿反應(yīng)。試判斷以下物質(zhì)中能發(fā)生碘仿反響的是〔〕A.CH3CHO B.CH3－CH2－C－CH2－CH3C.CH3－CH2CHO D.17、為實(shí)現(xiàn)以下各步轉(zhuǎn)化，請(qǐng)?zhí)钊脒m當(dāng)試劑〔寫出化學(xué)式〕18、以苯、硫酸、氫氧化鈉、亞硫酸鈉為原料，經(jīng)典的合成苯酚的方法可簡(jiǎn)單表示為：〔1〕寫出第②、③、④步反響的化學(xué)方程式：②；③；④?！?〕據(jù)上述反響判斷苯磺酸、苯酚、亞硫酸三種物質(zhì)的酸性強(qiáng)弱，并說明理由。19、在含羰基的化合物中，羰基碳原子與兩個(gè)烴基直接相連時(shí)，叫做酮。當(dāng)兩個(gè)烴基都是脂肪烴基時(shí)，叫脂肪酮，如甲基酮；都是芳香烴基時(shí)，叫芳香酮；如兩個(gè)烴基是相互連接的閉合環(huán)狀結(jié)構(gòu)時(shí)，叫環(huán)酮，如環(huán)己酮。像醛一樣，酮也是一類化學(xué)性質(zhì)活潑的化合物，如羰基也能進(jìn)行加成反響。加成時(shí)試劑的帶負(fù)電局部先進(jìn)攻羰基中帶正電的碳，而后試劑中帶正電局部加到羰基帶負(fù)電的氧上，這類加成反響叫親核加成。但酮羰基的活潑性比醛羰基稍差，不