第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法-2023-2024學年高二化學單元速記巧練(人教版2019選擇性必修3)(學生版)_第1頁
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第一章有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法必背知識清單01有機化合物的分類方法必背知識清單01有機化合物的分類方法一、依據(jù)碳骨架分類1.脂肪烴一般包括烷烴、________和________。2.環(huán)狀化合物這類有機化合物分子中含有由________構(gòu)成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(1)脂環(huán)化合物:分子中含有________________的化合物。如(環(huán)戊烷)、(環(huán)己烯)、(環(huán)己醇)等。(2)芳香族化合物:分子中含有________的化合物。如(苯)、(萘)、(溴苯)等。二、依據(jù)官能團分類1.官能團是指決定有機化合物特性的________________。如甲烷為氣體,甲醇性質(zhì)區(qū)別甲烷性質(zhì)是因為甲醇分子中含有官能團________________。2.有機物的主要類別、官能團和典型代表物(1)烴類物質(zhì)類別官能團典型代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式烷烴——甲烷________烯烴________碳碳雙鍵乙烯CH2=CH2炔烴________碳碳三鍵乙炔________芳香烴——苯(2)烴的衍生物類別官能團典型代表物結(jié)構(gòu)名稱名稱結(jié)構(gòu)簡式鹵代烴碳鹵鍵溴乙烷________醇—OH________乙醇________酚—OH________苯酚________醚________乙醚________醛________乙醛________酮酮羰基丙酮________________羧酸________乙酸________________酯________乙酸乙酯________________胺—NH2________甲胺CH3NH2酰胺________乙酰胺必背知識清單02有機化合物中的共價鍵和同分異構(gòu)現(xiàn)象必背知識清單02有機化合物中的共價鍵和同分異構(gòu)現(xiàn)象一.有機化合物中的共價鍵1.共價鍵的類型一般情況下,有機化合物中的單鍵是________鍵,雙鍵中含有________個σ鍵和________個π鍵,三鍵中含有________個σ鍵和________個π鍵。2.共價鍵對有機化合物性質(zhì)的影響(1)共價鍵的類型對有機化合物性質(zhì)的影響________鍵的軌道重疊程度比________鍵的小,比較容易________而發(fā)生化學反應(yīng)。例如乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有________鍵,都可以發(fā)生________反應(yīng),而甲烷分子中含有C—H________鍵,可發(fā)生________反應(yīng)。(2)共價鍵的極性對有機化合物性質(zhì)的影響共價鍵的極性越強,在反應(yīng)中越容易________,因此有機化合物的________及其鄰近的________往往是發(fā)生化學反應(yīng)的活性部位。二.有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象同分異構(gòu)體:具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物的互稱2.同分異構(gòu)體的類型3.構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象舉例異構(gòu)類別實例碳架異構(gòu)C4H10:CH3—CH2—CH2—CH3________________位置異構(gòu)C4H8:eq\o(C,\s\up6(1))H2=eq\o(C,\s\up6(2))H—eq\o(C,\s\up6(3))H2—eq\o(C,\s\up6(4))H3________eq\o(C,\s\up6(1))H3—eq\o(C,\s\up6(2))H=eq\o(C,\s\up6(3))H—eq\o(C,\s\up6(4))H3________C6H4Cl2:________________________________異構(gòu)C2H6O:乙醇二甲醚4.鍵線式在表示有機化合物的組成和結(jié)構(gòu)時,將________元素符號省略,只表示分子中鍵的連接情況和________,每個拐點或終點均表示有一個________,這樣得到的式子稱為鍵線式。例如:丙烯可表示為INCLUDEPICTURE"F:\\化學(新教材)人教版選擇性必修3\\355A.TIF"INCLUDEPICTURE"E:\\米昕\\2020\\同步\\化學\\化學人教版選擇性必修3\\355A.TIF"INETINCLUDEPICTURE"E:\\米昕\\2020\\同步\\化學\\化學人教版選擇性必修3\\355A.TIF"INETINCLUDEPICTURE"E:\\米昕\\2020\\同步\\化學\\化學人教版選擇性必修3\\355A.TIF"INETINCLUDEPICTURE"E:\\米昕\\2020\\同步\\化學\\化學人教版選擇性必修3\\word\\355A.TIF"INETINCLUDEPICTURE"E:\\米昕\\2020\\同步\\化學\\化學人教版選擇性必修3\\word\\355A.TIF"INETINCLUDEPICTURE"E:\\米昕\\2020\\同步\\化學\\化學人教版選擇性必修3\\word\\355A.TIF"INETINCLUDEPICTURE"\\\\米昕\\e\\米昕\\2020\\同步\\化學\\化學人教版選擇性必修3\\word\\355A.TIF"INETINCLUDEPICTURE"E:\\化學資源\\2021屆高中化學新教材同步講義選擇性必修第三冊\\355A.TIF"INET________,乙醇可表示為________。必背知識清單03有機化合物的分離、提純必背知識清單03有機化合物的分離、提純一.研究有機化合物的一般步驟________→確定________→確定________→確定分子結(jié)構(gòu)二.有機物的分離、提純方法1.蒸餾(1)適用條件①液態(tài)有機化合物含有________且該有機化合物________較高;②有機化合物的________與雜質(zhì)的________相差較大。(2)蒸餾裝置及注意事項①實驗裝置——寫出相應(yīng)儀器的名稱②注意事項a.溫度計水銀球位置:________________;b.加碎瓷片的目的:________________;c.冷凝管中水的流向:________________。2.萃取類型液液萃?。豪么蛛x組分在兩種________的溶劑中的________不同,將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程固液萃取:用________從________物質(zhì)中________出待分離組分的過程裝置和儀器萃取劑對萃取劑的要求:①萃取劑與原溶劑________;②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度________在原溶劑中的溶解度;③萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)常用萃取劑:乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等分液定義將萃取后的兩層液體分開的操作操作加入萃取劑后充分振蕩,________,然后打開分液漏斗上方的________和下方的________將兩層液體分離,下層液體從________流出,并及時關(guān)閉活塞,上層液體從________倒出3.重結(jié)晶必背知識清單04有機化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定必背知識清單04有機化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定一.有機化合物實驗式和分子式的確定1.確定實驗式(1)相關(guān)概念①實驗式:有機化合物分子內(nèi)各元素原子的________________,又稱為________。例如,乙酸的分子式為________,實驗式為________。②元素分析分類定性分析定量分析含義用化學方法測定有機化合物的元素組成將一定量的有機化合物燃燒,轉(zhuǎn)化為簡單的無機化合物(如C→CO2,H→H2O),并定量測定各產(chǎn)物的質(zhì)量,從而推算出有機物中各組成元素的_____________,然后計算出該有機化合物分子內(nèi)各元素原子的________,確定其實驗式(2)實驗式的測定步驟(李比希法)(3)實驗式(最簡式)與分子式的關(guān)系:分子式=(最簡式)n。2.確定分子式(1)原理質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品,使有機分子失去電子,形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同,在電場和磁場中的運動行為不同。計算機對其分析后,得到它們的________________的比值,即________。(2)質(zhì)譜圖:以________為橫坐標,以________________為縱坐標,根據(jù)記錄結(jié)果所建立的坐標圖。如下圖為某有機物的質(zhì)譜圖:從圖中可知,該有機物的相對分子質(zhì)量為________,即________的數(shù)據(jù)就是樣品分子的相對分子質(zhì)量?!練w納】有機物相對分子質(zhì)量的求算方法(1)標態(tài)密度法:根據(jù)標準狀況下氣體的密度,求算該氣體的相對分子質(zhì)量:Mr=22.4×ρ。(2)相對密度法:根據(jù)氣體A相對于氣體B的相對密度D,求算該氣體的相對分子質(zhì)量:MA=D×MB。(3)混合物的平均相對分子質(zhì)量:eq\x\to(M)=eq\f(m總,n總)。(4)讀圖法:質(zhì)譜圖中,質(zhì)荷比最大值即為該有機物的相對分子質(zhì)量。二.有機物分子結(jié)構(gòu)的確定1.紅外光譜(1)原理:不同官能團或化學鍵吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置。(2)作用:初步判斷有機物中含有的________或________。如分子式為C2H6O的有機物A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu):________或________,利用紅外光譜來測定,分子中有O—H或—OH可確定A的結(jié)構(gòu)簡式為________。2.核磁共振氫譜(1)原理:處于不同化學環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同,相應(yīng)的信號在譜圖上出現(xiàn)的位置不同,具有不同的化學位移,而且吸收峰的面積與________成正比。(2)作用:測定有機物分子中氫原子的________________。(3)分析:吸收峰數(shù)目=________________,吸收峰面積比=________________。如分子式為C2H6O的有機物A的核磁共振氫譜如圖,可知A中有________種不同化學環(huán)境的氫原子且個數(shù)比為________,可推知該有機物的結(jié)構(gòu)應(yīng)為________。3.X射線衍射(1)原理:X射線是一種波長很短的________,它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生________。(2)作用:可獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù),如________、________等,用于有機化合物________的測定?!痉椒c撥】1.實驗探究:重結(jié)晶法提純含有少量氯化鈉和泥沙雜質(zhì)的苯甲酸。已知:純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶,熔點122℃,可用作食品防腐劑,苯甲酸微溶于水,在水中不同溫度的溶解度如下表:溫度/℃255075溶解度/g0.340.852.2提純苯甲酸的實驗步驟如下:①觀察粗苯甲酸樣品的狀態(tài)。②將1.0g粗苯甲酸放入100mL燒杯,再加入50mL蒸餾水。加熱,攪拌,使粗苯甲酸充分溶解。③用漏斗趁熱將溶液過濾到另一個燒杯中,將濾液靜置,使其緩慢冷卻結(jié)晶。④待濾液完全冷卻后濾出晶體,并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干燥的濾紙上,晾干后稱其質(zhì)量。⑤計算重結(jié)晶收率?!纠}1】苯甲酸是一種常用的食品防腐劑。某實驗小組設(shè)計粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提純方案如下:下列說法不正確的是A.操作I中依據(jù)苯甲酸的溶解度估算加水量B.操作Ⅱ趁熱過濾的目的是除去泥沙和NaClC.操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶可減少雜質(zhì)被包裹D.操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體2.譜圖法在確定有機物分子結(jié)構(gòu)中的應(yīng)用(1)核磁共振氫譜圖中,峰的個數(shù)即氫原子的種類數(shù),而峰面積之比為各類氫原子個數(shù)之比。(2)可根據(jù)紅外光譜圖推知有機物分子中含有哪些化學鍵、官能團,從而確定有機物的結(jié)構(gòu)。(3)將X射線衍射技術(shù)用于有機化合物(特別是復(fù)雜的生物大分子)晶體結(jié)構(gòu)的測定。3.確定有機物分子式(結(jié)構(gòu)式)的一般思路【例題2】有機物M可從酸牛奶中提取。已知純凈的M為無色黏液體,易溶于水。研究M的組成與結(jié)構(gòu),進行了如下實驗,請根據(jù)實驗步驟解釋或得出實驗結(jié)論:(1)稱取M4.5g,升溫使其汽化,測其密度是相同條件下H2的45倍。則M的摩爾質(zhì)量為:。(2)將此4.5g

M在足量純O2中充分燃燒,并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰,發(fā)現(xiàn)兩者分別增重2.7g和6.6g,則M的分子式為:。(3)通過M的紅外光譜圖發(fā)現(xiàn)該分子中既有羥基,還有羧基,則羥基電子式。(4)M的核磁共振氫譜如下圖,M中含有種氫原子。(5)綜上所述,M的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)M易溶于水的原因?!纠}3】我國科學家屠呦呦因成功提取青蒿素獲得諾貝爾獎,某實驗小組擬提取青蒿素并測定其化學式?!静殚嗁Y料】青蒿素為無色針狀晶體,熔點156~157℃,分子中含有過氧鍵(―O―O―)具有熱不穩(wěn)定性。易溶于乙醚,在水中幾乎不溶。I.實驗室用乙醚提取青蒿素的工藝流程如圖:(1)欲測定青蒿素的分子結(jié)構(gòu),應(yīng)選用以下哪種化學分析儀器:___________。A.質(zhì)譜儀 B.紅外光譜儀 C.核磁共振氫譜 D.X射線衍射(2)在操作I前要對青蒿進行粉碎,其目的是。為操作Ⅱ應(yīng)選擇以下。A.過濾

B.蒸餾

C.柱色譜分離

D.分液(3)操作Ⅲ進行的是重結(jié)晶,其操作步驟為微熱溶解→→→

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