高三化學晨讀材-有機物鑒別與分離方法

高三化學晨讀材料(高中有機物鑒別與分離方法)有機物的檢驗與鑒別主要方法：

1、檢驗有機物溶解性：通常是加水檢查、觀察是否能溶于水。例如：用此法可以鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇與氯乙烷、甘油與油脂等。

2、檢查液態(tài)有機物的密度：觀察不溶于水的有機物在水中浮沉情況，可知其密度比水的密度是小還是大。例如，用此法可以鑒別硝基苯與苯、四氯化碳與1—氯丁烷。

3、檢查有機物燃燒情況：如觀察是否可燃（大部分有機物可燃，四氯化碳和多數(shù)有機物不可燃）、燃燒時黑煙的多少（可區(qū)分乙烷、乙烯和乙炔，已烯和苯，聚乙烯和聚苯乙烯）、燃燒時氣味（如識別聚氯乙烯和蛋白質(zhì)）。

4、檢查有機物的官能團。思維方式為：官能團——性質(zhì)——方法的選擇。（1）．常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱酸性高錳酸鉀溶液溴水銀氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3少量過量飽和被鑒別物質(zhì)種類含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。但醛有干擾。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能使酸堿指示劑變色）羧酸現(xiàn)象酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍色使石蕊或甲基橙變紅放出無色無味氣體例：使用溴水法（甲烷與乙烯的鑒別）酸性KMnO4（H）法（苯與其同系物的鑒別）

新制Cu（OH）2及銀氨溶液法（鑒別-CHO）（2）．鹵代烴中鹵素的檢驗 取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。（3）．烯醛中碳碳雙鍵的檢驗a.若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。b.若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反應后冷卻過濾，向濾液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵?！锶糁苯酉驑悠匪芤褐械渭愉逅?，則會有反應：—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。(4)二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水浴）加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。(5)如何檢驗溶解在苯中的苯酚？ 取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。 ★若向樣品中直接滴入FeCl3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與Fe3+進行離子反應；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀?！锶羲娩逅?，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。(6)如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？ 將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、 （檢驗水）（檢驗SO2）（除去SO2）（確認SO2已除盡）（檢驗CO2）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH2＝CH2）。5.混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內(nèi)為雜質(zhì)）除雜試劑分離方法化學方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去揮發(fā)出的Br2蒸氣）洗氣CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙炔（H2S、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO+H2O＝Ca(OH)2乙醇（乙酸）新制的生石灰蒸餾2CH3COOH+CaO→（CH3COO）2Ca+H2O提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾——————————————苯（苯酚）NaOH溶液洗滌分液C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O溴苯（FeBr3、Br2、苯）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾FeBr3溶于水Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O硝基苯（苯、酸）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機層的酸H++OH-=H2O提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析——————————————濃輕金屬鹽溶液鹽析——————————————高級脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析——————————————應用有機物的物理性質(zhì)和化學性質(zhì)實現(xiàn)有機物的分離典型例子：1.乙烷（乙烯）正解：將混合氣體通入溴水洗氣，使乙烯轉(zhuǎn)化成1,2-二溴乙烷液體留在洗氣瓶中而除去。

2.乙醇（水）正解：加生石灰，蒸餾。(這樣可得到99.8％的無水酒精)。

3.乙醇（乙酸）正解：加入適量生石灰，使乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸鈣后，蒸餾分離出乙醇。4.苯（甲苯）[或苯（乙苯）]正解：加酸性高錳酸鉀溶液后，再加氫氧化鈉溶液充分振蕩，將甲苯轉(zhuǎn)化為易溶于水的苯甲酸鈉，分液。

5.苯（溴）[或溴苯（溴）]正解：加氫氧化鈉溶液充分振蕩，使溴轉(zhuǎn)化為易溶于水的鹽，分液。

6.乙酸乙酯（乙酸）正解：加飽和碳酸鈉溶液（乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度較小），使乙酸轉(zhuǎn)化為鈉鹽溶于水層后，分液。時間：12時間：12月25日6:30班級姓名編輯：周云兵校對：鄭仕關(guān)1．檢驗酒精中是否含有少量的水，可選擇的試劑是若除去水，應先加入，再進行。2.根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)，可用鑒別乙醇、苯和四氯化碳，可用鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯，可用鑒別苯、己烯和己烷。可用鑒別乙醇、葡萄糖、乙酸溶液。3.鹵代烴中鹵素的檢驗取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入酸化，再滴入溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。4.烯醛中碳碳雙鍵的檢驗a.若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。b.若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的，加熱煮沸，充分反應后冷卻過濾，向濾液中加入酸化，再加入，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液（混有乙醛）中滴加溴水，則會有反應：而使溴水褪色。5．二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的，中和，然后再加入或，(水浴)加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。6．如何檢驗溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入，振蕩后，向水溶液中加入酸化，再滴入幾滴(或)，若溶液呈(或有生成)，則說明有苯酚。7．檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O，可將氣體依次通過無水硫酸銅→→→→→(檢驗水)(檢驗SO2)(除去SO2)確認SO2已除盡