人教版高中化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 　醇酚-“黃岡杯”一等獎(jiǎng)

第一節(jié)醇酚第一頁(yè)，共六十七頁(yè)。第一節(jié)醇酚第一課時(shí)——醇1第二頁(yè)，共六十七頁(yè)。醇與酚區(qū)別

羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。醇酚醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚①③④⑤第三頁(yè)，共六十七頁(yè)。活動(dòng)：競(jìng)猜有關(guān)酒的詩(shī)篇或俗話借問酒家何處有？牧童遙指杏花村。明月幾時(shí)有？把酒問青天！何以解憂唯有杜康（1）（2）（3）第四頁(yè)，共六十七頁(yè)。醇的分類（1）根據(jù)羥基的數(shù)目分一元醇:如CH3OH甲醇二元醇CH2OHCH2OH

乙二醇多元醇CH2OHCHOHCH2OH

丙三醇第五頁(yè)，共六十七頁(yè)。

乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料?；瘖y品中的保濕劑丙三醇（甘油）汽車防凍液乙二醇第六頁(yè)，共六十七頁(yè)。香葉醇、玫瑰醇、苯乙醇生活中其他常見的醇第七頁(yè)，共六十七頁(yè)。醇的分類（2）根據(jù)烴基是否飽和分飽和醇不飽和醇（3）根據(jù)烴基中是否含苯環(huán)分脂肪醇芳香醇CH2=CHCH2OHCH3CH2OHCH2OH第八頁(yè)，共六十七頁(yè)。醇的命名1.選主鏈。選含-OH的最長(zhǎng)碳鏈作主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇。2.編號(hào)。從離羥基最近的一端開始編號(hào)。3.定名稱。標(biāo)出-OH的位次，且主鏈稱為某醇。羥基的個(gè)數(shù)用“二”、“三”等表示。2—甲基—1—丙醇CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH32，3—二甲基—3—戊醇第九頁(yè)，共六十七頁(yè)。醇的物理性質(zhì)名稱相對(duì)分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.5表3-1相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點(diǎn)比較結(jié)論：相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇比烷烴的沸點(diǎn)高得多,且C數(shù)越多沸點(diǎn)越高HHOOHHHOC2H5第十頁(yè)，共六十七頁(yè)。原因：由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著相互吸引作用，這種吸引作用叫氫鍵。

甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因?yàn)榧状?、乙醇、丙醇與水形成了氫鍵。HHOOHHHOC2H5第十一頁(yè)，共六十七頁(yè)。表3-2含相同碳原子數(shù)不同、羥基數(shù)的醇的沸點(diǎn)比較名稱分子中羥基數(shù)目沸點(diǎn)/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-二丙醇21881，2，3-丙三醇3259醇的物理性質(zhì)結(jié)論：相同碳原子數(shù)羥基數(shù)目越多沸點(diǎn)越高第十二頁(yè)，共六十七頁(yè)。第一節(jié)醇酚第一課時(shí)——醇2第十三頁(yè)，共六十七頁(yè)。顏色：氣味：狀態(tài)：沸點(diǎn)：密度：溶解性：無色透明特殊香味液體0.78g/ml比水小78℃，易揮發(fā)跟水以任意比互溶，本身良好的有機(jī)溶劑

讓我想一想？

一、乙醇的物理性質(zhì)檢驗(yàn)C2H5OH（H2O）

。除雜C2H5OH（H2O）

。CuSO4先加CaO后蒸餾第十四頁(yè)，共六十七頁(yè)。二、乙醇的結(jié)構(gòu)C2H6OH—C—C—O—H

HHHHCH3CH2OH或C2H5OH

—OH（羥基）分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)O—HC—O鍵的極性較大，易斷鍵第十五頁(yè)，共六十七頁(yè)。②①乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的斷鍵部位H—C—C—O—H

HHHHO—HC—O鍵的極性較大，易斷鍵第十六頁(yè)，共六十七頁(yè)。三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)（1）與金屬Na的反應(yīng)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑第十七頁(yè)，共六十七頁(yè)。(2)、乙醇與氫鹵酸反應(yīng)CH3－CH2－OH＋H－BrCH3－CH2－Br＋H-O-H

油狀液體制鹵代烴的方法之一。斷裂碳氧鍵1.取代反應(yīng)第十八頁(yè)，共六十七頁(yè)。三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)(3)和乙酸酯化反應(yīng)CH3CH2OH+HOOCCH3

CH3CH2OOCCH3+H2O濃硫酸△第十九頁(yè)，共六十七頁(yè)。（4）分子間脫水一個(gè)分子斷C－O，另一個(gè)分子斷O－H鍵。注意：①醇分子間脫水得到醚。②可以是相同的醇，也可以是不相同的醇。

乙醚1.取代反應(yīng)三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)第二十頁(yè)，共六十七頁(yè)。三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)（1）與金屬Na的取代(2)和HX的反應(yīng)(3)和乙酸酯化反應(yīng)(4)醇分子間脫水第二十一頁(yè)，共六十七頁(yè)。第一節(jié)醇酚一、乙醇的化學(xué)性質(zhì)2第二十二頁(yè)，共六十七頁(yè)。②①乙醇的取代反應(yīng)：H—C—C—O—H

HHHHO—HC—O鍵的極性較大，易斷鍵第二十三頁(yè)，共六十七頁(yè)。②①Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)

斷鍵位置醇分子間脫水②①/②與金屬Na反應(yīng)和乙酸酯化反應(yīng)和HX的反應(yīng)復(fù)習(xí)回顧①①第二十四頁(yè)，共六十七頁(yè)。P51實(shí)驗(yàn)3-11．實(shí)驗(yàn)裝置在長(zhǎng)頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1:3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時(shí)暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體分別通入高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象第二十五頁(yè)，共六十七頁(yè)。三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)2.消去反應(yīng)1700C濃H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH思考：

為何使液體溫度迅速升到170℃？因?yàn)橐掖己蜐饬蛩嵩?70℃的溫度下主要生成乙烯，而在140℃時(shí)乙醇將進(jìn)行分子間脫水，生成乙醚。第二十六頁(yè)，共六十七頁(yè)。三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)2.消去反應(yīng)1700C濃H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH斷鍵位置:脫去—OH和與—OH相鄰的碳原子上的1個(gè)H第二十七頁(yè)，共六十七頁(yè)。醇發(fā)生消去反應(yīng)條件：(—OH)所在碳原子相鄰的碳原子上必須連有氫原子隨堂練習(xí)1.判斷下列醇能否發(fā)生消去反應(yīng)CH3CH2CH2OH第二十八頁(yè)，共六十七頁(yè)。2.寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式隨堂練習(xí)第二十九頁(yè)，共六十七頁(yè)。現(xiàn)象：發(fā)出淡藍(lán)色的火焰，放出大量的熱。應(yīng)用：乙醇可用作內(nèi)燃機(jī)的燃料，實(shí)驗(yàn)室常用它作為燃料。3.氧化反應(yīng)(1)燃燒三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)第三十頁(yè)，共六十七頁(yè)。同學(xué)們有沒有發(fā)現(xiàn)一個(gè)有趣的現(xiàn)象，生活中，喝了酒之后，有的人容易臉紅？有的不會(huì)。你知道是為什么嗎？思考：第三十一頁(yè)，共六十七頁(yè)。

酒精（既乙醇）吸收后，絕大部分在肝臟被氧化分解。在醇脫氫酶的作用下氧化成乙醛，又在醛脫氫酶的作用下氧化成乙酸，乙酸進(jìn)入血液，在代謝過程中，最后生成CO2和H2O排出體外。

乙醛能使臉部毛細(xì)血管擴(kuò)張而變紅，所以喝酒臉紅的人意味著他們有高效的醇脫氫酶，但是缺乏醛脫氫酶，所以體內(nèi)迅速積聚大量乙醛而遲遲不能代謝，出現(xiàn)中毒現(xiàn)象，比如會(huì)面紅耳赤、頭疼、心率加快、嚴(yán)重可導(dǎo)致死亡。喝酒臉紅的原因第三十二頁(yè)，共六十七頁(yè)。世界衛(wèi)生組織的事故調(diào)查顯示，大約50%-60%的交通事故與酒后駕駛有關(guān)。交警判斷駕駛員是否酒后駕車的方法

33第三十三頁(yè)，共六十七頁(yè)。三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)3.氧化反應(yīng)（2）被強(qiáng)氧化劑KMnO4或K2Cr2O7氧化實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：KMnO4溶液紫色褪去、

K2Cr2O7由橙黃色變?yōu)榫G色第三十四頁(yè)，共六十七頁(yè)。35銀匠在焊接銀器、銅器時(shí)，表面會(huì)生成發(fā)黑的氧化膜，他們通常把銅、銀在火上燒熱，馬上蘸一下酒精，銅銀會(huì)光亮如初！這是何原理？思考：第三十五頁(yè)，共六十七頁(yè)。

實(shí)驗(yàn)3-3把灼熱的銅絲插入乙醇中，觀察銅絲顏色變化，并小心聞試管中液體產(chǎn)生的氣味。銅絲Δ變黑有刺激性氣味插入乙醇溶液中又變紅2024/3/9三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)3.氧化反應(yīng)第三十六頁(yè)，共六十七頁(yè)。2Cu+O2===2CuO紅色→黑色黑色→紅色C2H5OH+CuO

CH3CHO+H2O+Cu總反應(yīng)方程式：乙醛刺激性氣味液體2Cu+O2+2CH3CH2OH+2CuO→

2CuO+2CH3CHO+2Cu+2H2O△2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2OCu△現(xiàn)象分析：第三十七頁(yè)，共六十七頁(yè)。三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)3.氧化反應(yīng)（3）催化氧化2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2OCu△思考：乙醇如何斷鍵形成醛？第三十八頁(yè)，共六十七頁(yè)。乙醛2CH3－CH－O+O22CH3－C－H＋2H2OCu/AgHHO第三十九頁(yè)，共六十七頁(yè)。三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)2.消去反應(yīng)1700C濃H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH斷鍵位置:脫去—OH和與—OH相鄰的碳原子上的1個(gè)H課堂小結(jié)第四十頁(yè)，共六十七頁(yè)。CH3CH2OHCH3CH2Br反應(yīng)條件化學(xué)鍵的斷裂化學(xué)鍵的生成反應(yīng)產(chǎn)物NaOH的乙醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸、加熱到170℃

溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，它們有什么異同？思考：第四十一頁(yè)，共六十七頁(yè)。3.氧化反應(yīng)(1)燃燒三、乙醇的化學(xué)性質(zhì)課堂小結(jié)（2）被強(qiáng)氧化劑KMnO4或K2Cr2O7氧化（3）催化氧化2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2OCu△第四十二頁(yè)，共六十七頁(yè)。拓展練習(xí)：—醇的催化氧化產(chǎn)物書寫和條件結(jié)論：α—C上有2個(gè)H原子的醇被氧化成醛α—C上有1個(gè)H原子的醇被氧化成酮α—C上沒有H原子的醇不能被氧化第四十三頁(yè)，共六十七頁(yè)。1、下列物質(zhì)既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，又能氧化生成相應(yīng)的醛的是（）A.CH3OHB.CH2OHCH2CH3C.（CH3）3OHD.（CH3）2COHCH2CH3B隨堂練習(xí)第四十四頁(yè)，共六十七頁(yè)。②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)

斷鍵位置分子間脫水與HX反應(yīng)②④②①③①②與金屬反應(yīng)消去反應(yīng)催化氧化小結(jié)①第四十五頁(yè)，共六十七頁(yè)。乙醇用途

乙醇有相當(dāng)廣泛的用途：用作燃料，如酒精燈等制造飲料和香精外，食品加工業(yè)一種重要的有機(jī)化工原料，如制造乙酸、乙醚等。乙醇又是一種有機(jī)溶劑，用于溶解樹脂，制造涂料。醫(yī)療上常用75％的酒精作消毒劑。第四十六頁(yè)，共六十七頁(yè)。第一節(jié)醇酚第二課時(shí)——酚第四十七頁(yè)，共六十七頁(yè)。生活中的酚毒品中最常見的主要是大麻類、鴉片類，大麻酚和鴉片主要成分嗎啡的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖嗎啡第四十八頁(yè)，共六十七頁(yè)。酚-OH最簡(jiǎn)單的酚類；(苯酚)----羥基和苯環(huán)直接相連的有機(jī)物第四十九頁(yè)，共六十七頁(yè)。

無色晶體，有特殊的氣味；熔點(diǎn)是43℃長(zhǎng)時(shí)間露置在空氣中因被氧化而顯粉紅色。一、苯酚的物理性質(zhì)第五十頁(yè)，共六十七頁(yè)。二、苯酚的結(jié)構(gòu)分子式：

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：：C6H6O

或C6H5OHOH比例模型球棍模型第五十一頁(yè)，共六十七頁(yè)。OHCCHHCCHHCCH結(jié)構(gòu)式官能團(tuán)：——OH結(jié)構(gòu)性質(zhì)第五十二頁(yè)，共六十七頁(yè)。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基苯環(huán)結(jié)論：苯酚同時(shí)具備兩種基團(tuán)的性質(zhì)，由于分子中羥基與苯環(huán)的相互影響，決定了苯酚具有特殊的化學(xué)性質(zhì)?！狾—H分析：苯酚的化學(xué)性質(zhì)由什么決定？第五十三頁(yè)，共六十七頁(yè)。+H2OONaOH+NaOH探究1.對(duì)苯酚化學(xué)性質(zhì)的探索苯酚渾濁液滴加NaOH溶液后,液體變澄清。加入鹽酸后,液體變渾濁。實(shí)驗(yàn)3-3現(xiàn)象第五十四頁(yè)，共六十七頁(yè)。-OH+NaOH-ONa+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl苯酚鈉三、化學(xué)性質(zhì)（1）顯酸性第五十五頁(yè)，共六十七頁(yè)。紫色石蕊試液苯酚乳濁溶液無明顯現(xiàn)象，說明了什么？探究2.對(duì)苯酚化學(xué)性質(zhì)的探索苯酚酸性很弱，不能使酸堿指示劑（石蕊)變色。第五十六頁(yè)，共六十七頁(yè)。-OH+NaOH-ONa+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl苯酚鈉-OH-O-+H+（1）顯酸性三、化學(xué)性質(zhì)，但酸性很弱酸性強(qiáng)弱:鹽酸＞碳酸＞苯酚第五十七頁(yè)，共六十七頁(yè)。苯酚還有哪些化學(xué)性質(zhì)?苯酚的還原性觀察長(zhǎng)期存放的苯酚晶體因小部分氧化而呈粉紅色推測(cè)苯酚具有還原性苯酚能發(fā)生氧化反應(yīng)總結(jié)第五十八頁(yè)，共六十七頁(yè)。---與O2等氧化劑反應(yīng)用后擰緊瓶蓋放置時(shí)間長(zhǎng)的苯酚往往是粉紅色，因?yàn)榭諝庵械难鯕饩湍苁贡椒勇匮趸蓪?duì)苯醌小資料2、苯酚易被氧化第五十