人教版高中化學(xué)選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ) 　有機(jī)合成 省賽一等獎

第四節(jié)有機(jī)合成第一頁，共二十五頁。學(xué)習(xí)目標(biāo)

1.掌握有機(jī)合成的關(guān)鍵—碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)的引入及轉(zhuǎn)化。2.初步學(xué)會設(shè)計(jì)合理的有機(jī)合成路線。

第二頁，共二十五頁。

第三頁，共二十五頁。第四頁，共二十五頁。

布洛芬分子結(jié)構(gòu)簡式第五頁，共二十五頁。解熱鎮(zhèn)痛藥布洛芬合成路線圖第六頁，共二十五頁。局部麻醉藥普魯卡因合成路線圖問題一：試著分析原料、產(chǎn)品以及合成過程，總結(jié)什么是有機(jī)合成？第七頁，共二十五頁。一、有機(jī)合成的過程

利用簡單、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1、有機(jī)合成的概念第八頁，共二十五頁。退燒鎮(zhèn)痛抗炎藥布洛芬合成路線圖問題二：對比原料和產(chǎn)品在分子結(jié)構(gòu)上產(chǎn)生了什么變化？有機(jī)合成的任務(wù)（關(guān)鍵?。┨兼湣⒐倌軋F(tuán)發(fā)生變化第九頁，共二十五頁。一、有機(jī)合成的過程2、有機(jī)合成的任務(wù)

（1）目標(biāo)分子碳鏈骨架的構(gòu)建（2）官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化。第十頁，共二十五頁。合作探究一列出下列官能團(tuán)的引入方法(1).引入碳碳雙鍵的方法：(2).引入鹵素原子的方法：(3).引入羥基的方法：第十一頁，共二十五頁。3.官能團(tuán)的引入方法①引入C=C雙鍵1）某些醇的消去引入C=CCH3CH2OH濃硫酸170℃

CH2==CH2↑+H2O醇△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

CH3CH2Br

+NaOH2）某些鹵代烴的消去引入C=C3）炔烴不完全加成引入C=CCH≡CH+HBr

CH2=CHBr催化劑△第十二頁，共二十五頁。②引入鹵原子（—X）1）烴與X2取代CH4+Cl2

CH3Cl+HCl光照2）不飽和烴與HX或X2加成CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br3）醇與HX取代C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△催化劑第十三頁，共二十五頁。③引入羥基（—OH）1）烯烴與水的加成CH2==CH2+H2O

CH3CH2OH催化劑加熱加壓2）醛（酮）與氫氣加成CH3CHO

+H2CH3CH2OH催化劑Δ3）鹵代烴的水解（堿性）C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr水△4）酯的水解稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O△第十四頁，共二十五頁。如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變：1、CH3CH2-Br2、CH3-COOHCH3CH2-Br【學(xué)以致用——解決問題

】CH2Br－CH2Br第十五頁，共二十五頁。(1).CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHO(2).CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2CH2Br－CH2Br氧化CH3-COOH第十六頁，共二十五頁。二、逆合成分析法第十七頁，共二十五頁。其思路可概括為：合作探究二：草酸二乙酯的合成基礎(chǔ)

原料中間體目標(biāo)化合物中間體C—OHC—OHOOH2C—OHH2C—OHH2C—ClH2C—ClCH2CH2C—OC2H5C—OC2H5OO+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234[O]5濃H2SO4水解第十八頁，共二十五頁。用逆合成分析法畫出由目標(biāo)化合物分子苯甲酸苯甲酯COCH2O到中間體到原料分子甲苯的關(guān)系圖。【學(xué)以致用——解決問題

】第十九頁，共二十五頁。COCH2O第二十頁，共二十五頁。

現(xiàn)代科技改變生活，有機(jī)合成造福人類！合成化學(xué)家在舊的自然界旁又建起了一個(gè)新的自然界。

——R.B.Woodward第二十一頁，共二十五頁。宇航服中應(yīng)用了一百三十多種新型材料。其中多數(shù)是有機(jī)合成材料。第二十二頁，共二十五頁?！八⒎健笔俏覈谝粋€(gè)采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作為立面維護(hù)體系的建筑。第二十三頁，共二十五頁。合作探究三：整理烴和烴的衍生物間的轉(zhuǎn)化關(guān)系烷烴烯烴炔烴鹵代烴醛羧酸酯醇+H2O+H2O-H2O+