人教版高中化學(xué)選修5：有機化學(xué)基礎(chǔ) 　醛 說課一等獎

第二節(jié)醛第一頁，共三十頁?；?0多萬元買輛轎車開了一周后嗓子發(fā)炎、人發(fā)燒經(jīng)檢測車內(nèi)甲醛含量高林某買了一盒包裝精美的月餅，全家人吃過后，都出現(xiàn)了嘔吐、咳嗽等現(xiàn)狀，經(jīng)查是食用了過量的甲醛。林某帶著月餅相關(guān)單位檢測時得知，原來是木質(zhì)包裝盒甲醛超標(biāo)惹的禍。經(jīng)市工商局多次調(diào)節(jié)，月餅生產(chǎn)廠家給林某一家賠了醫(yī)藥費1080元，及退了月餅款198元。第二頁，共三十頁。兒童房甲醛超標(biāo)易誘發(fā)兒童白血病

第三頁，共三十頁。第二節(jié)醛

宣城文鼎中學(xué)李明祥第四頁，共三十頁。1、醛的定義：

從結(jié)構(gòu)上看，由烴基（或氫原子）跟醛基(-CHO)相連而成的化合物叫醛。

一、醛

R第五頁，共三十頁。2、醛的分類：醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛飽和醛、不飽和醛

R第六頁，共三十頁。3、討論：飽和一元醛的通式？COHH甲醛COHCH3乙醛丙醛COHCH3CH2COHR飽和一元醛的通式：

CnH2n+1CHO或CnH2nO第七頁，共三十頁。4、醛的同分異構(gòu)現(xiàn)象

除本身的碳架異構(gòu)外，醛與酮、烯醇、環(huán)醇互為同分異構(gòu)體如：C3H6OCH3-CH2-C-HOCH3-C-CH3OCH2=CH-CH2-OH-OHCH2=C-CH3OHC4H9—CHO有幾種同分異構(gòu)體？C4H9—有4種同分異構(gòu)體第八頁，共三十頁。1、乙醛（1）分子結(jié)構(gòu)分子式：C2H4O結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：CH3CHO官能團：醛基—CHOHHHHCCO醛基的寫法，不要寫成—COH友情提示二、醛的性質(zhì)乙醛的核磁共振氫譜圖中有何表現(xiàn)？第九頁，共三十頁。吸收強度

1086420P56圖3-12核磁共振氫譜

乙醛分子結(jié)構(gòu)中含有兩類不同位置的氫原子，因此在核磁共振氫譜中有兩組峰，峰的面積與氫原子數(shù)成正比。因此峰面積較大或峰高較高的是甲基氫原子，反之，是醛基上的氫原子。第十頁，共三十頁。（2）乙醛的物理性質(zhì)

常溫下為無色有刺激性氣味的液體，密度比水小沸點：20.8℃易揮發(fā)，易燃燒，能與水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。第十一頁，共三十頁。醛基中碳氧雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，被H2還原為醇

醛基中碳?xì)滏I較活潑，能被氧化成相應(yīng)羧酸1、氧化性2、還原性H—C—C—HOHH注：醛基不能與鹵素單質(zhì)加成,這點與碳碳雙鍵不同，能跟烯烴起加成反應(yīng)的試劑一般不跟醛起加成反應(yīng)。思考：根據(jù)醛基的結(jié)構(gòu)，判斷醛基有哪些化學(xué)性質(zhì)？第十二頁，共三十頁。NiCH3CHO+H2CH3CH2OH根據(jù)加成反應(yīng)的概念，寫出CH3CHO和H2加成反應(yīng)的方程式。這個反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)還是還原反應(yīng)？還原反應(yīng)（3）乙醛的化學(xué)性質(zhì)①加成反應(yīng)第十三頁，共三十頁。2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點燃a、

燃燒乙醛可以被還原為乙醇，能否被氧化？②氧化反應(yīng)

b、催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑△還原氧化氧化乙醇乙醛

乙酸第十四頁，共三十頁。c.被弱氧化劑氧化1、配制銀氨溶液取一潔凈試管，加入2ml2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解銀鏡反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)Ⅰ、銀鏡反應(yīng)（實驗3—5）

AgNO3+NH3·H2O→AgOH↓+NH4NO3AgOH+NH3·H2O→[Ag(NH3)2]OH+2H2O（氫氧化二氨合銀）第十五頁，共三十頁。注意：1.堿性環(huán)境下乙醛被氧化成乙酸后又與NH3反應(yīng)生成乙酸銨。2.1mol–CHO被氧化，就應(yīng)有2molAg被還原。3.可用稀HNO3清洗試管內(nèi)壁的銀鏡。4.銀氨溶液必須隨配隨用，不可久置，否則會產(chǎn)生易爆炸的物質(zhì)。水浴CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O氧化劑還原劑2、水浴加熱生成銀鏡在配好的上述銀氨溶液中滴入三滴乙醛溶液，然后把試管放在熱水浴中靜置。第十六頁，共三十頁。銀鏡反應(yīng)的應(yīng)用（1）檢驗醛基的存在（2）測定醛基的數(shù)目（3）工業(yè)上用來制瓶膽和鏡子第十七頁，共三十頁。Ⅱ、與新制的氫氧化銅反應(yīng)（實驗3—6）1、配制新制的Cu(OH)2懸濁液：在2ml10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液

4~8滴，振蕩。堿必須過量!

Cu2++2OH-=Cu(OH)2CH3CHO+

2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa＋＋3H2OCu2O↓磚紅色

2、乙醛的氧化：在上述藍(lán)色濁液中加入0.5ml乙醛溶液，加熱至沸騰。第十八頁，共三十頁。注意：

氫氧化銅溶液一定要新制，且堿一定要過量。應(yīng)用：（1）檢驗醛基的存在（2）醫(yī)學(xué)上檢驗病人是否患糖尿病乙醛能否被強氧化劑氧化呢??第十九頁，共三十頁。d.被酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液溴水等強氧化劑氧化常用的氧化劑：（皆因發(fā)生氧化還原反應(yīng)）銀氨溶液、新制的氫氧化銅、O2、酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水等。第二十頁，共三十頁。三、甲醛（蟻醛）結(jié)構(gòu)式：甲醛中有2個活潑氫可被氧化。分子式：CH2O結(jié)構(gòu)簡式：H—CHO物理性質(zhì)：無色、有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水應(yīng)用：重要的有機合成原料，含甲醛35～40％的甲醛水溶液其水溶液（福爾馬林）有殺菌和防腐能力。工業(yè)上主要用于制造酚醛樹脂以及多種有機化合物等。HHCO第二十一頁，共三十頁。甲醛的化學(xué)性質(zhì)：（1）加成反應(yīng)(還原反應(yīng))HCHO+H2

→

CH3OHNi（2）氧化反應(yīng)HCHO+O2→CO2+H2O點燃2HCHO+O2→2HCOOH催化劑或：HCHO+O2

→H—O—C—O—HO催化劑（H2CO3）注：甲醛在空氣中完全燃燒，反應(yīng)前后物質(zhì)的量相等，若水為氣態(tài)，反應(yīng)前后氣體的體積不變。第二十二頁，共三十頁。H—C—HOH—O—C—O—HO1mol甲醛最多可以還原得到多少molAg？即：H2CO3Na2CO3+2Cu2O↓+6H2OHCHO+4Cu(OH)2+2NaOH△寫出甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，以及與新制的氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式。HCHO+4Ag(NH3)2OH水浴（NH4）2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O注：由于甲醛分子相當(dāng)于含有2個醛基，所以1mol甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)時最多可生成4molAg1mol甲醛與新制的氫氧化銅反應(yīng)最多可生成2molCu2O第二十三頁，共三十頁。

>C=O稱羰基，是酮的官能團，丙酮是最簡單的酮?？茖W(xué)視野酮：羰基碳原子與兩個烴基相連的化合物。丙酮丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但可催化加氫生成醇。第二十四頁，共三十頁。化學(xué)性質(zhì)（1）和H2加成被還原成醇（2）氧化反應(yīng)

a.燃燒

b.催化氧化成羧酸

c.被弱氧化劑氧化

Ⅰ、銀鏡反應(yīng)

Ⅱ、與新制的氫氧化銅反應(yīng)

d.使酸性KMnO4溶液和溴水褪色小結(jié)：醛類的化學(xué)性質(zhì)COHR第二十五頁，共三十頁。

小結(jié)：能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的有機物注：“√”代表能，“×”代表不能。

注意：直餾汽油、苯、CCl4、己烷等分別與溴水混合，則能通過萃取作用使溴水中的溴進入非極性有機溶劑而被萃取，使溴水褪色，但屬于物理變化。第二十六頁，共三十頁。1、哪些有機物中含有—CHO？

2、下列哪些不能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、乙酸、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油鞏固練習(xí)甲烷、苯、乙酸醛、HCOOH、HCOOR、葡萄糖、麥芽糖第二十七頁，共三十頁。3.

某醛的結(jié)構(gòu)簡式如下：

(CH3)2C＝CHCH2CH2CHO(1)檢驗分子中醛基的方法是____________________________________________檢驗C＝C的方法是____________________________________________(2)實際操作中，哪一個官能團應(yīng)先檢驗？第二十八頁，共三十頁。

解析檢驗醛基用銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，檢驗C＝C用溴水或酸性高錳酸鉀溶液，但當(dāng)一種有機物中同時含有這兩種官能團時，必須要考慮檢驗的先后順序，若先檢驗C＝C，則—CHO也同時會被氧化，無法再