醇-2022-2023學(xué)年高二化學(xué)知識(shí)點(diǎn)歸納與練習(xí)（人教版2019選擇性必修3）

考點(diǎn)8醇

【核心考點(diǎn)梳理】

一、醇的概述

1.⑴概念：醉是羥基與飽和碳原子相連的化合物。飽和一元醇通式為C,,H2"+QH或C,H2"+2θ(應(yīng)1，”為整

數(shù))。

(2)分類

據(jù)丁基「脂肪醇,如CH3CH2OH

類L芳香醇,如《W-CHzOH

據(jù)分子中「一元醇，如CHsCHzCHqH

—―將H-二元醇，^IIHOCHCHOH

口羥基數(shù)目L多元醇，如c%—C2H-2CH2

III

OHOHOH

⑶命名

①步驟原則

選主鏈—選擇含有與羥基相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為,主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇

陋旬一從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號(hào)

標(biāo)位置I—醇的名稱前面要用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基的位置;羥基的個(gè)數(shù)用“二”“三”等表示

②實(shí)例

CH3CHCH3CH9-CH-CH,

II^II

CH3CH2CH2OHI-丙醇；OH2-丙醇；OHOHOH1,2,3-丙三醇。

③注意：用系統(tǒng)命名法命名醇，確定最長(zhǎng)碳鏈時(shí)不能把一OH看作鏈端，只能看作取代基，但選擇的最長(zhǎng)碳

鏈必須連有一OH。

2.物理性質(zhì)

(1)沸點(diǎn)：①相對(duì)分子質(zhì)量相近的醉和烷燒相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷煌。

②飽和一元醇，隨分子中碳原子個(gè)數(shù)的增加，醇的沸點(diǎn)升高。

③碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，醉的沸點(diǎn)越高。

(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級(jí)醇可與水以任意比例混溶。

(3)密度：醇的密度比水的密度小。

【典型例題】

例1.(2022春.內(nèi)蒙古鄂爾多斯.高二?？计谀?下列醇的命名正確且可以發(fā)生消去反應(yīng)的是

A.苯甲醇B.2-甲基-3-丙醇

C.2-乙基-I-丁醇D.2,2-二甲基-I-丁醇

【答案】C

【解析】A.苯甲醇中羥基相連的碳與苯環(huán)相連，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，選項(xiàng)A不符合；

B.2-甲基-3-丙醉，應(yīng)選離羥基近的一端開始編號(hào)，名稱為：2-甲基-I-丙醇，可發(fā)生消去反應(yīng)生成2-甲基-1-

丙烯，選項(xiàng)B不符合；

C.2-乙基-I-丁醇符合醇的命名規(guī)則，且能發(fā)生消去反應(yīng)生成2-乙基-I-丁烯，選項(xiàng)C符合；

D.2,2-二甲基-I-丁醇符合醇的命名規(guī)則，但羥基相連的碳的鄰碳上沒(méi)有氫原子，故不能發(fā)生消去反應(yīng)，

選項(xiàng)D不符合；

答案選C。

例2.(2022秋?上海徐匯?高二上海市第二中學(xué)校考階段練習(xí))下列有機(jī)物的物理性質(zhì)比較錯(cuò)誤的是

A.沸點(diǎn)：正戊烷>異戊烷

B.水溶性：CH3CH2OH>CH3CH2CH2CH2OH

C.沸點(diǎn)：CH3C1>CH3CH2C1

D.沸點(diǎn)：CH3CH2OH<CH3CH2CH2OH

【答案】C

【詳解】A.烷媒的同分異構(gòu)體沸點(diǎn)的關(guān)系：正>異>新，所以，沸點(diǎn)高低順序是正戊烷>異戊烷，故A正

確：

B.醇的水溶性隨著烷基數(shù)量增大而遞減，水溶性CH3CH2OH>CH3CH2CH3CH2OH,故B正確；

C.飽和一鹵代燃的熔沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多而增大，因此熔點(diǎn)大小順序CH,CH2C1>CH3C1,故C錯(cuò)誤；

D.飽和一元醉的熔沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增多而增大，故水溶性是CH3CH2OH<CH3CH2CH2OH,D正確；

故答案為：C?

【核心歸納】幾種重要的醇

名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式性質(zhì)用途

無(wú)色透明、易揮發(fā)的液體；能

與水及多種有機(jī)溶劑混溶；有

甲醇CH3OH化工原料、燃料

毒、誤服少量(IOmL)可致人失

明，多量(3OmL)可致人死亡

無(wú)色、黏稠的液體，有甜味、發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液的主要化學(xué)

CH2-OH

乙二醇I能與水混溶，能顯著降低水的成分，也是合成滌綸等高分

CH-OH

2凝固點(diǎn)子化合物的主要原料

吸水能力——配制印泥、化

CH,OH無(wú)色、黏稠、具有甜味的液體，

丙三醇I妝品；凝固點(diǎn)低——作防凍

CHOH能與水以任意比例混溶，具有

(甘油)I劑；三硝酸甘油酯俗稱硝化

CHOH很強(qiáng)的吸水能力

2甘油——作炸藥等

二、醇的化學(xué)性質(zhì)—以乙醇為例

HH

IeL

'I

C?C-CTOH

H--db-Γ--

FIa

HH

乙靜發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)，可斷裂不同的化學(xué)鍵。如

I.與鈉反應(yīng)：分子中a鍵斷裂，化學(xué)方程式為

2CH3CH2OH+2Na―>2CH3CH2ONa+H2↑。

2.消去反應(yīng)——乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法

(1)實(shí)驗(yàn)裝置

溶液溶液溶液

(2)實(shí)驗(yàn)步驟：①將濃硫酸與乙醇按體積比約3：1混合，即將15mL濃硫酸緩緩加入到盛有5mL95%乙醛

的燒杯中混合均勻，冷卻后再倒入長(zhǎng)頸圓底燒瓶中，并加入碎瓷片防止暴沸；

②加熱混合溶液，迅速升溫到170℃,將生成的氣體分別通入酸性KMnO4溶液和溟的四氯化碳溶液中，觀

察現(xiàn)象。

(3)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：酸性KMno4溶液、澳的四氯化碳溶液褪色。

(4)實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170°C,發(fā)生了消去反應(yīng)，生成乙烯。

濃fIcSQi

分子中b、d鍵斷裂，化學(xué)方程式為CH3CH2OH-ΓE→CH2=CH2↑+H2O0

3.取代反應(yīng)

(1)與HX發(fā)生取代反應(yīng)：分子中b鍵斷裂，化學(xué)方程式為C2H5θH+Hχd?C2H5X+H2θ.

(2)分子間脫水成酸：一分子中a鍵斷裂，另一分子中b鍵斷裂，化學(xué)方程式為

濃HWO4

2CH3CH2OH-raτnrCH3CH2OCH2CH3+H2O<,

［酸類簡(jiǎn)介］(1)酸的概念和結(jié)構(gòu)

像乙醛這樣由兩個(gè)煌基通過(guò)一個(gè)氧原子連接起來(lái)的化合物叫做酸。醛的結(jié)構(gòu)可用R—O—R，來(lái)表示，R和R'

都是煌基，可以相同，也可以不同。

(2)乙醛的物理性質(zhì)

乙酸是一種無(wú)色、易揮發(fā)的液體，沸點(diǎn)34.5℃,有特殊氣味，具有麻醉作用。乙醛易溶于有機(jī)溶劑，它本

身是一種優(yōu)良溶劑，能溶解多種有機(jī)化合物。

4.氧化反應(yīng)

(1)燃燒反應(yīng)：C2H5OH+3O2^B2CO2+3H2Oo

(2)催化氧化

乙醇在銅或銀作催化劑加熱的條件下與空氣中的氧氣反應(yīng)生成乙醛，分子中a、C鍵斷裂，化學(xué)方程式為

CU或Ag

2CH3CH2OH+θ??,2CH3CHO+2H2OO

(3)醇被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化

1.實(shí)驗(yàn)裝置

乙醇與酸性市銘

酸鉀溶液的反應(yīng)

II.實(shí)驗(yàn)步驟：

①在試管中加入少量酸性重銘酸鉀溶液。

②滴加少量乙醇，充分振蕩，觀察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

HL實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：溶液由黃色變?yōu)槟G色。

乙醇能被酸性重銘酸鉀溶液氧化，其氧化過(guò)程分為兩個(gè)階段：

CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHO

乙部乙醛乙酸

【典型例題】

例1.(2022?長(zhǎng)春市清蒲中學(xué)高二期中)乙醇分子結(jié)構(gòu)式如圖所示，下列反應(yīng)及斷鍵部位不正確的是()

H

IH

C

H-I③

⑤I研⑥。①H

H

H

A.乙醇與鈉的反應(yīng)是①鍵斷裂

B.乙醇的催化氧化反應(yīng)是②③鍵斷裂

C.乙醇的完全燃燒是①②③④⑤鍵斷裂

D.乙醇與HBr反應(yīng)是②鍵斷裂

【答案】B

【解析】

A.乙醇與鈉的反應(yīng)時(shí)斷裂羥基中的O-H鍵，即是①鍵斷裂，A正確；

B.乙醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)產(chǎn)生C%CHO,斷裂羥基中的O-H及羥基連接的C原子上的C-H鍵，然后再形

成C=O,因此是①③鍵斷裂，B錯(cuò)誤：

C.乙醇燃燒產(chǎn)生CO2、H2O,分子中所有化學(xué)鍵都發(fā)生斷裂，因此是①②③④⑤鍵斷裂，C正確；

D.乙醇與HBr發(fā)生取代反應(yīng)是斷裂乙醇分子中的C-O鍵，然后形成C-Br鍵，即是②鍵斷裂，D正確；

故合理選項(xiàng)是B。

例2.(2022秋.上海.高二上海市復(fù)興高級(jí)中學(xué)?？计谀?某飽和一元醇發(fā)生消去反應(yīng)后的產(chǎn)物完全加氫，

可以得到2,2,4-三甲基己烷，已知原一元醇能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，其可能的結(jié)構(gòu)有

A.4種B.3種C.2種D.1種

【答案】A

【解析】某飽和一元醇發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物是單烯燒，完全加氫生成烷燒2,2,4-三甲基己烷，原一元醇

CHjCHiCH3CH2OH

CH3-C-^H-CH-CHrCHjCH3-C-CHrCH-CHrCH3

IOHI

能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，其可能的結(jié)構(gòu)有CH3、CH3、

產(chǎn)CHiCH3CH1

CH3-C-CHrCH-CH-CH3CHX-CH2-CH-CHrCH2OH

/-?uOHZ--O

、(內(nèi),共4種，選A。

【核心歸納】

1.醇消去反應(yīng)的規(guī)律

(1)醇消去反應(yīng)的原理如下:

L：-H1__OI_H_?：

R—C-C-H—*R-CH=CH2+H2O

HH

(2)若醇分子中只有一個(gè)碳原子或與一OH相連碳原子的相鄰碳原子上無(wú)氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如

CH3

I

CH3-C-CH2OH

L/?-CH,()%

CH3OH?CH：，、?=Z等。

OH

CH3-C-CH-CHs

I

(3)某些醇發(fā)生消去反應(yīng)，可以生成不同的烯燒，如：CH2CH2CHi有三種消去反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物。

2.醇催化氧化反應(yīng)的規(guī)律

CU或Ag

(I)RCH2OH被催化氧化生成醛：2RCH2OH+O2-5-→2RCHO+2H2O

R-CHOH2R,-CHOH2R-C=O

CU或Ag

(2)R被催化氧化生成酮：R+02-s→R'+2H2O

Rzz

—OH

(3)R'一般不能被催化氧化。

【必備知識(shí)基礎(chǔ)練】

I.(2022春.江西宜春.高二江西省萬(wàn)載中學(xué)?？茧A段練習(xí))下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是

A./V、2,2,3—三甲基戊烷

H3C-HC-CECH

B.I2-甲基-3-丁煥

CH3

CH3-CH1-CH-OII

D.?I2—甲基一1一丙醇

CH3

【答案】A

【解析】A.A的最長(zhǎng)碳鏈上有5個(gè)碳原子，甲基的取代位次為2、2、3,命名正確，A正確；

B.命名應(yīng)為3-甲基-I-丁煥，B錯(cuò)誤；

C.命名應(yīng)為1,2,4-三甲苯，C錯(cuò)誤；

D.命名應(yīng)為2-丁醇，D錯(cuò)誤；

故選Ao

2.(2022秋.上海浦東新?高二華師大二附中?？茧A段練習(xí))標(biāo)準(zhǔn)狀況下，將Imol某飽和醇平均分為兩份,

一份與0?CO2氣體，另一份與足量的Na反應(yīng)，收集到氣體5.6L的氣體，這種醇分子能發(fā)生催化氧化但產(chǎn)

物不是醛，則該醇為

A.CH3CH(OH)CH3B.CH2(OH)CH(OH)CH3

C.CH3CH2CH2OHD.CH3CH2OH

【答案】A

【解析】=0.25mol,則飽和醇為飽和一元醇；設(shè)飽和一元醇的分子式CJhn+z亶%=L5mol,

22.4L∕mol22.4L∕mol

則飽和一元醇的分子式為C3H8O,由醇分子能發(fā)生催化氧化但產(chǎn)物不是醛可知，醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(CHSCHOH,

故選A0

3.(2022春?河南鄭州?高二鄭州外國(guó)語(yǔ)學(xué)校?？计谥?乙醇在下列反應(yīng)中沒(méi)有斷裂O-H鍵的是

A.濃H2SO4條件下發(fā)生分子間脫水B.CU做催化劑條件下發(fā)生催化氧化

C.加熱條件下與HBr溶液反應(yīng)D.濃H2SO4條件下與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)

【答案】C

【解析】A.濃H2SO4條件下發(fā)生分子間脫水為：2CH3CH2θH-?f^→CH3CH2θCH2CH3+H2θ,斷裂O-H

鍵，A錯(cuò)誤；

B.CU做催化劑條件下發(fā)生催化氧化為：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,斷裂O-H鍵，B錯(cuò)誤；

C.加熱條件下與HBr溶液反應(yīng)為：CH3CH2OH+HBr*÷CH3CH2Br+H2O,沒(méi)有斷裂C)-H鍵，C正確；

濃磕酸

D.濃H2SO4條件下與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)為CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O,斷裂

O-H鍵，D錯(cuò)誤；

答案為C。

4.(2022秋?安徽宣城?高二安徽省宣城中學(xué)校考開學(xué)考試)下列關(guān)于丙烯醇(CH2=CHCH2θH)的說(shuō)法正確的

是

A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.可溶于水

C.不能使熱的CUo變?yōu)榧t色D.分子中3個(gè)碳原子在一條直線上

【答案】B

【解析】A.丙烯醇(CH2=CHCH2OH)分子中的碳碳雙鍵和解羥基，都能被酸性KMno4氧化，從而使酸性

KMno4溶液褪色，A不正確；

B.丙烯醇(CH2=CHCH2OH)分子中含有水溶性基團(tuán)羥基，且分子中含碳原子數(shù)少，所以可溶于水，B正確;

C.丙烯醇(CH2=CHCH2OH)分子中，羥基碳原子上連有氫原子，能將熱的CUO還原為Cu,從而使固體由

黑色變?yōu)榧t色，C不正確；

D.在乙烯分子中，鍵角為120。，甲基碳原子相當(dāng)于1個(gè)氫原子，則丙烯醇(CH2=CHCH2OH)分子中3個(gè)碳

原子不可能在一條直線上，D不正確；

故選B。

5.(2022秋?青海海南?高二海南藏族自治州高級(jí)中學(xué)校考階段練習(xí))下列關(guān)于醇類物質(zhì)的物理性質(zhì)的說(shuō)法,

不氐頊的是

A.乙醇是常用的有機(jī)溶劑，可用于萃取碘水中的碘

B.沸點(diǎn)：乙二醉＞乙醉＞丙烷

C.交警對(duì)駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測(cè)，利用了酒精易揮發(fā)的性質(zhì)

D.甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因?yàn)檫@些醇與水形成了氫鍵

【答案】A

【解析】A?乙醇是常用的有機(jī)溶劑，但與水互溶，不可用于萃取碘水中的碘，A項(xiàng)錯(cuò)誤；

B.相對(duì)分子量相近的醇和烷燒相比，由于醇分子間存在氫鍵，烷燒分子間是范德華力，所以醇的沸點(diǎn)高于

烷燒，故沸點(diǎn)大小：乙醇＞丙烷，乙二醇由兩個(gè)羥基，更易形成氫鍵，故沸點(diǎn)：乙二醇＞乙醇＞丙烷，B項(xiàng)正

確；

C.交警對(duì)駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測(cè)，利用了酒精易揮發(fā)，揮發(fā)后與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)，C項(xiàng)正確；

D.甲醇、乙醇、丙醇均可與水以任意比例混溶，這是因?yàn)檫@些醇分子與水分子形成了氫鍵，D項(xiàng)正確；

故答案選A。

6.(2022春?陜西延安?℃℃)有如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系：

氯乙烷——?dú){竺_＞乙醇——警_＞乙醛；

設(shè)NA表示阿伏加德羅常數(shù)的值。下列敘述氐建的是

A.標(biāo)準(zhǔn)狀況下，22.4L氯乙烷所含分子數(shù)為NA

B.25°C時(shí)，1.0mol?L”的NaOH溶液中陰陽(yáng)離子總數(shù)為2NA

C.若有46g乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛時(shí)，乙醇得到的電子數(shù)為2NA

A

【答案】D

【分析】氯乙烷轉(zhuǎn)化為乙醇的反應(yīng)為CH3C4Cl+NaOH——?—＞CH3CH2OH+NaCl；乙醇轉(zhuǎn)化為一圈的反應(yīng)為

2CH3CH,OH+O,—^→2CH3CHO+2H2O；

V

【解析】A.標(biāo)準(zhǔn)狀況下，氯乙烷為液態(tài)，不能用進(jìn)行計(jì)算，故A錯(cuò)誤；

vm

B.根據(jù)c=/,NaOH溶液的體積未知，無(wú)法計(jì)算NaOH的量，故B錯(cuò)誤；

C.對(duì)于反應(yīng)2CH3CH2OH+O2-?→2CH3CHO+2H2O,乙醇被氧化，失去電子，轉(zhuǎn)移電子總數(shù)為4,若有

46g乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛時(shí)，乙醇失去的電子數(shù)為x4xgxNA=2NA,故C錯(cuò)誤；

46g∕mol2

D.設(shè)〃(CHQH)=x,n(CH3CHO)=y,則根據(jù)題意有32r+44y=38,4x+4y=4,解得X=O.5mol,

J=0?5mol,則38g乙醛和甲醇的混合物中碳原子數(shù)目為Q5molxl+0.5molx2)xNA=1.5NA,故D正確;

故選D。

7.(2022秋?四川綿陽(yáng)?℃,其分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說(shuō)法不正確的是

HH

OHOH

A.該分子易溶于水、乙醇，可能是因?yàn)樗麄兘Y(jié)構(gòu)相似

B.該分子中含有大π鍵

C.該分子中只含有1個(gè)手性碳原子

D.該分子中所有C原子可能在同一平面

【答案】C

【解析】A.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物與水、乙醇都是極性分子，由相似相溶原理可知，該分子易溶于水、

乙醇，故A正確；

B.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，有機(jī)物分子含有苯環(huán)，苯環(huán)中含有大π鍵，故B正確；

C.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，有機(jī)物分子與羥基相連的2個(gè)碳原子都是連有4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的手性碳原子，

故C錯(cuò)誤；

D.苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上的碳原子和與苯環(huán)相連的碳原子共平面，由三點(diǎn)成面的原理可知，該分子中所

有碳原子可能在同一平面，故D正確；

故選C。

8.(2022春?福建福州?高二福建師大附中?？计谀?中藥莪術(shù)有行氣破血，消積止痛之功效，莪術(shù)二醇是莪

術(shù)揮發(fā)油主要成分之一，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是

A.莪術(shù)二醇的分子式為C∣5I?kO2

B.莪術(shù)二醇可以使酸性KMnO4溶液變色

C.莪術(shù)二醇含有兩個(gè)醇羥基可以催化氧化得到二元醛

D.一定條件下莪術(shù)二靜可發(fā)生加聚反應(yīng)得到高聚物

【答案】C

【解析】A.由其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知莪術(shù)二醇的分子式為C∣5H√)2,故A正確；

B.由其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含有官能團(tuán)醇羥基，具有還原性，含有碳碳雙鍵，極易被氧化，酸性KMnO4溶液

具有強(qiáng)氧化性，兩者發(fā)生氧化還原反應(yīng)，故莪術(shù)二醇可以使酸性KMnO4溶液變色，故B正確；

C.只有與羥基相連的碳原子上有兩個(gè)氫原子時(shí)，羥基才能氧化成醛基，而莪術(shù)二醇羥基相連的碳原子上并

沒(méi)有氫原子，則莪術(shù)二醉含有兩個(gè)醇羥基不能被催化氧化，故C錯(cuò)誤；

D.由其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該分子含有碳碳雙鍵，在一定條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)，在一定條件下莪術(shù)二醇可發(fā)生

加聚反應(yīng)得到高聚物，故D正確；

故答案為C。

9.實(shí)驗(yàn)室可用酒精、濃硫酸作試劑來(lái)制取乙烯,但實(shí)驗(yàn)表明,還有許多副反應(yīng)發(fā)生,如反應(yīng)中會(huì)生成SO2、CO2、

水蒸氣等無(wú)機(jī)物。某研究性學(xué)習(xí)小組欲用如圖所示的裝置制備純凈的乙烯并探究乙烯與單質(zhì)溪能否反應(yīng)及

反應(yīng)類型?；卮鹣铝袉?wèn)題：

濃硫

和

酸

精

酒

混

的

物

合

F

(1)寫出制備乙烯反應(yīng)的化學(xué)方程式:?

實(shí)驗(yàn)中,混合濃硫酸與乙醉的方法是將慢慢加入另一種物質(zhì)中;加熱F裝置時(shí)必須使液體溫

度。

⑵寫出濃硫酸與酒精直接反應(yīng)生成上述無(wú)機(jī)副產(chǎn)物的化學(xué)方程

式:O

(3)為實(shí)現(xiàn)上述實(shí)驗(yàn)?zāi)康?裝置的連接順序?yàn)镕→-D(各裝置限用一次)。

(4)當(dāng)C中觀察到時(shí),表明單質(zhì)漠能與乙烯反應(yīng);當(dāng)D中時(shí),表明C中發(fā)生的是取代

反應(yīng);若D中沒(méi)有出現(xiàn)前面所描述的現(xiàn)象時(shí),表明C中發(fā)生的是反應(yīng)。

濃硫酸,

【答案】(I)CH3CH2θH^i7KΓcH2-CH2↑+H2O濃硫酸迅速升到1700C

(2)CH3CH2OH+6H2SO4(濃)一*2CO2↑+6SO2↑+9H2O

(3)A→B→E→C

(4)溶液褪色有淡黃色沉淀生成加成

【解析】(1)混合濃硫酸與乙醇,與稀釋濃硫酸相似,應(yīng)將濃硫酸緩慢加入乙醇中;加熱時(shí)應(yīng)使溶液迅速升溫到

170°C,,

(2)濃硫酸具有強(qiáng)氧化性,加熱條件下,乙醇可與濃硫酸反應(yīng)生成Co2、SO2等物質(zhì)。

(3)為得到純凈的乙烯,應(yīng)用NaOH溶液除去So2、CO乂并用澄清石灰水檢驗(yàn)是否除盡),然后用濃硫酸干

燥。

(4)乙烯與單質(zhì)澳之間可能發(fā)生加成反應(yīng),也可能發(fā)生取代反應(yīng),若是取代反應(yīng),則會(huì)有HBr生成,HBr遇

AgNo3溶液會(huì)產(chǎn)生淡黃色沉淀。

【關(guān)鍵能力提升練】

10.甲醇、乙二醇、丙三醇中分別加入足量的金屬鈉產(chǎn)生等體積的氫氣(相同條件),則上述三種醇的物質(zhì)的量

之比是()

：3：6：3：2

：3：1：2：1

【答案】B

【解析】每個(gè)甲醇、乙二醇、丙三醇分子中分別有I、2、3個(gè)羥基,2mol金屬鈉與2mol羥基反應(yīng)放出1mol

氫氣,這三種物質(zhì)分別與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生等體積的氫氣,說(shuō)明三者中羥基物質(zhì)的量相等,然后求出三種醇

的物質(zhì)的量之比為1：=6：3：2。

11.（2022福建福州高二檢測(cè)）維生素A是人體必需的一種營(yíng)養(yǎng)素,也是最早被發(fā)現(xiàn)的一種維生素,如果兒童缺

乏維生素A時(shí),會(huì)出現(xiàn)夜盲癥,并可導(dǎo)致全身上皮組織角質(zhì)變性等病變。已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下,關(guān)于

它的正確說(shuō)法是（）

20H32O

D.lmol維生素A最多可以與4molH2加成

【答案】C

【解析】根據(jù)維生素A的分子結(jié)構(gòu)可知其分子式為C20H30O,分子中含有一OH,屬于醇類化合物,根據(jù)醇分子

中煌基碳原子數(shù)越多,在水中溶解度越小,可知維生素A在水中的溶解度應(yīng)該不大,所以說(shuō)它極易溶于水是錯(cuò)

誤的;因?yàn)榕c一OH相連的碳原子上有2個(gè)氫原子,所以可以被催化氧化為醛,分子中只有5個(gè)碳碳雙鍵,因此1

mol該物質(zhì)最多可以加成5molH2。

12.（2022湖北荊州高二檢測(cè)）金合歡醉廣泛應(yīng)用于多種香型的香精中,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法不正確

B.金合歡醉既可發(fā)生加成反應(yīng),又可發(fā)生取代反應(yīng)

C.lmol金合歡醇能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng),也能與3molBn發(fā)生加成反應(yīng)

D.lmol金合歡醇與足量Na反應(yīng)生成0.5molH2

【答案】A

【解析】乙醇為飽和一元醇,而金合歡醇分子中含有碳碳雙鍵,二者的結(jié)構(gòu)不相似,所以不互為同系物,A錯(cuò)誤;

金合歡醇分子中含有碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng),同時(shí)含有羥基,能發(fā)生取代反應(yīng),B正確;金合歡醇分子中含有

3個(gè)碳碳雙鍵,所以ImOl金合歡醇能與3molH?發(fā)生加成反應(yīng),也能與3molBn發(fā)生加成反應(yīng),C正確;醇羥基

與產(chǎn)生H2的物質(zhì)的量之比為2：1,D正確。

13.（2022?高二課時(shí)練習(xí)）醇中的氧被硫替代的產(chǎn)物稱為硫醇，硫醇一般有較強(qiáng)的臭味。如乙硫醇（C2H5SH）

和丁硫醇（C4H9SH）。下列說(shuō)法正確的是

A.乙硫醇與丁硫醉互為同系物

B.乙硫醇比乙醇的沸點(diǎn)高

C.乙硫醇在空氣中完全燃燒生成二氧化碳、三氧化硫和水

D.沸點(diǎn)不同的丁硫醇有5種

【答案】A

【解析】A.乙硫醇與丁硫醇結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差兩個(gè)CH2原子團(tuán)，二者互為同系物，故A正確；

B.乙醒分子間可形成氫鍵，而乙硫醇不能，乙硫醇的沸點(diǎn)比乙醇的沸點(diǎn)低，故B錯(cuò)誤；

C.丁硫醇含有碳、硫、氫元素，丁硫醇在空氣中完全燃燒生成二氧化碳、二氧化硫和水，故C錯(cuò)誤；

D.丁基有四種，沸點(diǎn)不同的丁硫醇有四種：CH3CH2CH2CH2SH?CH3CH（SH）CH2CH3^CH2（SH）CH（CH1）2,

（CH3）3CSH,故D錯(cuò)誤。

故選Ao

14.（2022山東荷澤高二檢測(cè)）芳樟醇常用于合成香精,香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油、玫瑰油等物質(zhì)

中,有玫瑰和橙花香氣。下面的說(shuō)法不正確的是（）

X><OH

芳樟醇香葉醇

【答案】C

II

【解析】?jī)煞N醇分子中均含有一C=C一鍵,都能與澳水反應(yīng),A正確;兩種醇的分子式（都是CH）Hl8。）相同,但

結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體.B正確;因芳樟醇中與一OH相連的碳原子上沒(méi)有H原子,不能被催化氧化,C錯(cuò)誤;

兩種醇分子中碳原子數(shù)較大,應(yīng)難溶于水,D正確。

15.（2022?廣西高二月考?）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是（）

CH3

/CQ

H2CC-(CH=CH-C=CH)2CH2OH

叼%?(CH3)2CH3

A.分子式為ClfeH25θ

B.該物質(zhì)含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)

C.該物質(zhì)的分子中含有兩種官能團(tuán)

D.該物質(zhì)能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和水解反應(yīng)

【答案】C

【解析】

A.由圖可知，該物質(zhì)的分子式為C20H30O,A錯(cuò)誤：

B.該物質(zhì)含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但不是苯環(huán)，B錯(cuò)誤；

C.該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵和羥基兩種官能團(tuán)，C正確；

D.該物質(zhì)含有醇羥基和碳碳雙鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)，D錯(cuò)誤;

故選C。

16.某實(shí)驗(yàn)小組用卜列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)。

⑴實(shí)驗(yàn)過(guò)程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，請(qǐng)寫出相應(yīng)的化學(xué)方程

式:O

在不斷鼓入空氣的情況下,熄滅酒精燈,反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行,說(shuō)明乙醇的氧化反應(yīng)是反應(yīng)。

(2)甲和乙兩個(gè)水浴的作用不相同。

甲的作用是;乙的作用是。

(3)反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后,試管a中能收集到不同的物質(zhì),它們是,集氣瓶中收集到的氣體的主要成

分是。

【答案】⑴2Cu+O2A2CuO,CH3CH2OH+CuC)AcH3CHO+Cu+H2O放熱

(2)加熱冷卻(3)乙醛、乙醇、水氮?dú)?/p>

【解析】甲中的水為熱水,其作用是將無(wú)水乙醇加熱成乙醇蒸氣,與空氣一起進(jìn)入玻璃管中,在銅網(wǎng)的作用下進(jìn)

行反應(yīng)2CU+O2A2CUO,CH3CH2OH+CUOACH3CHO+H2O+CIU從玻璃管中出來(lái)的物質(zhì)有未反應(yīng)的乙醇

蒸氣及少量02、水蒸氣、乙醛蒸氣和大量的N"它們一起進(jìn)入乙中,乙中的水為冷水,其作用是將乙醇蒸氣、

水蒸氣、乙醛蒸氣進(jìn)行冷卻變?yōu)橐后w,不能冷卻的少量02和大量的N2進(jìn)入到集氣瓶中。

ir

r≈≈≈>r-CH2CH2OH

17.(2022河北張家口高二檢測(cè))有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為COOH,它可通過(guò)不同化學(xué)反應(yīng)分別

制得B、C、D和E四種物質(zhì)。

CH2

Q

CCJ

s

CH2CHOp≈*>∣-CH=CH2CH2CH2OOCH

1

COOH^ssχJ-coθH?≈^J-COOH0

BCDE

請(qǐng)α回答下列問(wèn)題：

(1)在A-E五種物質(zhì)中,互為同分異構(gòu)體的是(填字母代號(hào))。

(2)寫出由A生成B的化學(xué)方程式:,

⑶已知HCHO分子中所有原子在同一平面內(nèi),則上述分子中所有的原子有可能都在同一平面內(nèi)的是

(填字母代號(hào))。

(4)C能形成高聚物,該高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

【答案】(I)C和E

r

CH2CH2OH催化劑.r≠￠>r-CH2CHO

u

COOH+O2Δ2kJCOOH+2H2O

-ECH一CH??

α2

?pCOOH

(3)C(4)%J

【解析】(I)A發(fā)生催化氧化生成BA發(fā)生消去反應(yīng)生成CA與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,為取代反應(yīng),A發(fā)生

分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成E,也屬于取代反應(yīng)。五種物質(zhì)中只有C、E的分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,則C與E互為同

分異構(gòu)體。

CH2CH2OH催化劑，

CooH+O2^^

r≈^xY-CHCHO