實(shí)驗(yàn)01重結(jié)晶法提純苯甲酸

【同步實(shí)驗(yàn)課】重結(jié)晶法提純苯甲酸0101實(shí)驗(yàn)梳理02實(shí)驗(yàn)點(diǎn)撥03典例分析04對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練05真題感悟【實(shí)驗(yàn)?zāi)康摹?.學(xué)會(huì)分離提純固態(tài)有機(jī)物的方法2.掌握重結(jié)晶的操作3.提純苯甲酸【實(shí)驗(yàn)原理】利用被提純物質(zhì)和雜質(zhì)在同一溶劑中溶解度隨溫度的變化相差較大，采用冷卻或蒸發(fā)將被提純物分離出來(lái)?！緦?shí)驗(yàn)試劑】粗苯甲酸（含雜質(zhì)為砂子，NaCl，苯甲醇）、蒸餾水【實(shí)驗(yàn)儀器】燒杯、酒精燈、漏斗、石棉網(wǎng)、三腳架、玻璃棒、鐵架臺(tái)（帶鐵圈）【實(shí)驗(yàn)一】重結(jié)晶法提純苯甲酸實(shí)驗(yàn)操作圖解操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論加熱溶解：將粗苯甲酸1g加到100mL的燒杯中，再加入50mL蒸餾水，在石棉網(wǎng)上邊攪拌邊加熱，使粗苯甲酸溶解，全溶后再加入少量蒸餾水。趁熱過(guò)濾：用短頸玻璃漏斗趁熱將溶液過(guò)濾到另一個(gè)100mL燒杯中。冷卻結(jié)晶：將濾液靜置，使其緩慢冷卻結(jié)晶分離晶體：過(guò)濾分離濾液，得到晶體，洗滌1～2次，將晶體晾干。粗苯甲酸稱(chēng)量1g粗苯甲酸倒入燒杯中加入蒸餾水邊攪拌邊加熱全部溶解趁熱過(guò)濾冷卻結(jié)晶洗滌1～2次將晶體晾干溶液全部溶解趁熱過(guò)濾有白白色晶體出現(xiàn)用蒸餾水洗滌1～2次，將晶體晾干。苯甲酸沸點(diǎn)249℃，其在水中的溶解度：0.17(25℃)，0.95g(50℃)，6.8g(95℃)。經(jīng)過(guò)溶解，趁熱過(guò)濾，洗滌，晾干得到白色片狀晶體苯甲酸。問(wèn)題與討論：1.邊攪拌邊加熱的目的？【解析】攪拌能加速粗苯甲酸的溶解；加熱可以加速粗苯甲酸的溶解也可以增大苯甲酸在溶劑中的溶解度。2.為什么要趁熱過(guò)濾？【解析】若沒(méi)有趁熱過(guò)濾，則易造成苯甲酸提前結(jié)晶在濾紙上，影響實(shí)驗(yàn)效果。3.溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？【解析】溫度過(guò)低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)會(huì)析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時(shí)，溶劑(水)也會(huì)結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來(lái)麻煩。4.重結(jié)晶對(duì)溶劑有何要求？【解析】（1）雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大。資料1：苯甲酸為白色片狀晶體，沸點(diǎn)249℃，其在水中的溶解度：0.17(25℃)，0.95g(50℃)，6.8g(95℃)。資料2：粗苯甲酸中主要雜質(zhì)為砂子，NaCl，苯甲醇(可溶于水，20℃的溶解度為4g/100gH2O，易溶于有機(jī)溶劑，沸點(diǎn)205.7℃)等。所以，提純苯甲酸采用趁熱過(guò)濾，再次結(jié)晶，過(guò)濾，洗滌，晾干，得到白色片狀晶體。二、規(guī)律與方法：提純的要點(diǎn)：（1）關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?；溶劑的條件：雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（2）被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。此實(shí)驗(yàn)中選擇水做溶劑，苯甲酸在水中的溶解度隨溫度變化大（高溫溶解度較大，低溫溶解度較?。s質(zhì)沙子不溶于水，苯甲醇可溶于水且低溫時(shí)溶解度較大（3）要墊石棉網(wǎng)，燒杯不能直接加熱（4）全部溶解后再加少量蒸餾水，減少趁熱過(guò)濾過(guò)程中損失苯甲酸（5）要趁熱過(guò)濾。若沒(méi)有趁熱過(guò)濾，則易造成苯甲酸提前結(jié)晶在濾紙上，影響實(shí)驗(yàn)效果。（6）過(guò)濾時(shí)注意一貼，二低，三靠（7）也可采用抽濾的方式得到晶體，裝置圖如下【典例01】（2023·福建·統(tǒng)考高考真題）從苯甲醛和溶液反應(yīng)后的混合液中分離出苯甲醇和苯甲酸的過(guò)程如下：已知甲基叔丁基醚的密度為。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．“萃取”過(guò)程需振蕩、放氣、靜置分層B．“有機(jī)層”從分液漏斗上口倒出C．“操作X”為蒸餾，“試劑Y”可選用鹽酸D．“洗滌”苯甲酸，用乙醇的效果比用蒸餾水好【答案】D【分析】苯甲醛和溶液反應(yīng)后的混合液中主要是生成的苯甲醇和苯甲酸鉀，加甲基叔丁基醚萃取、分液后，苯甲醇留在有機(jī)層中，加水洗滌、加硫酸鎂干燥、過(guò)濾，再用蒸餾的方法將苯甲醇分離出來(lái)；而萃取、分液后所得水層主要是苯甲酸鉀，要加酸將其轉(zhuǎn)化為苯甲酸，然后經(jīng)過(guò)結(jié)晶、過(guò)濾、洗滌、干燥得苯甲酸?！窘馕觥緼．“萃取”過(guò)程需振蕩、放氣、靜置分層，故A正確；B．甲基叔丁基醚的密度為，密度比水小，所以要從分液漏斗上口倒出，故B正確；C．“操作X”是將苯甲醇從有機(jī)物中分離出來(lái)，可以利用沸點(diǎn)不同用蒸餾的方法將其分離出來(lái)；“試劑Y”的作用是將苯甲酸鉀轉(zhuǎn)化為苯甲酸，所以可選用鹽酸，故C正確；D．苯甲酸在乙醇中溶解度大于其在水中溶解度，“洗滌”苯甲酸，用蒸餾水的效果比用乙醇好，故D錯(cuò)誤；故答案為：D。【典例02】（2023上·山東濟(jì)南·高三山東省實(shí)驗(yàn)中學(xué)?？茧A段練習(xí)）苯甲酸是一種常用的食品防腐劑。某實(shí)驗(yàn)小組設(shè)計(jì)粗苯甲酸(含有少量和泥沙)的提純方案如下：下列說(shuō)法不正確的是A．操作Ⅱ趁熱過(guò)濾的目的是除去泥沙和B．操作Ⅰ中依據(jù)苯甲酸的溶解度估算加水量C．操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶可使結(jié)晶出的晶體顆粒大純度高D．操作Ⅳ用冷水洗滌晶體可減少溶解損失【答案】A【分析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于熱水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化鈉，加水、加熱溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，從而形成懸濁液；趁熱過(guò)濾出泥沙，同時(shí)防止苯甲酸結(jié)晶析出；將濾液冷卻結(jié)晶，大部分苯甲酸結(jié)晶析出，氯化鈉仍留在母液中；過(guò)濾、用冷水洗滌，便可得到純凈的苯甲酸?！窘馕觥緼．操作Ⅱ趁熱過(guò)濾的目的，是除去泥沙，同時(shí)防止苯甲酸結(jié)晶析出，NaCl含量少，通常不結(jié)晶析出，A錯(cuò)誤；B．操作I中，為減少能耗、減少苯甲酸的溶解損失，溶解所用水的量需加以控制，可依據(jù)苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量，B正確；C．操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶，可形成較大的苯甲酸晶體顆粒，同時(shí)可減少雜質(zhì)被包裹在晶體顆粒內(nèi)部，C正確；D．苯甲酸微溶于冷水，易溶于熱水，所以操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體，既可去除晶體表面吸附的雜質(zhì)離子，又能減少溶解損失，D正確；故選A。1．下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實(shí)驗(yàn)中的一些操作或做法，正確的是（）A．在組裝蒸餾裝置時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)伸入液面下B．在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，粗苯甲酸加熱溶解后還要加少量蒸餾水C．用苯萃取溴水時(shí)有機(jī)層應(yīng)從下口放出D．在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷卻到常溫才過(guò)濾【答案】B【解析】A．蒸餾時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)在支管口處，故A錯(cuò)誤；B．減少過(guò)濾時(shí)苯甲酸的損失，防止過(guò)飽和提前析出結(jié)晶，故B正確；C．苯的密度小于水，分液時(shí)上層液體從上口倒出，故C錯(cuò)誤；D．應(yīng)趁熱過(guò)濾，故D錯(cuò)誤。2．下列有關(guān)苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）A．溶解粗苯甲酸過(guò)程中，加熱、玻璃棒攪拌均能提高苯甲酸的溶解度B．苯甲酸溶解時(shí)，若加水加熱后仍有不溶物，說(shuō)明該不溶物是不溶性雜質(zhì)C．過(guò)濾時(shí)，趁熱過(guò)濾可防止苯甲酸晶體提前析出D．冷卻結(jié)晶時(shí)，溫度過(guò)低雜質(zhì)將析出，故此時(shí)溫度不是越低越好【答案】A【解析】A．加熱能提高苯甲酸的溶解速率，也能提高苯甲酸的溶解度，但攪拌只能提高溶解速率，不能改變?nèi)芙舛龋珹錯(cuò)誤；B．苯甲酸溶解時(shí)，若加水加熱后仍有不溶物，說(shuō)明該不溶物是不溶性雜質(zhì)，B正確；C．過(guò)濾時(shí)，趁熱過(guò)濾可防止苯甲酸晶體提前析出，C正確；D．冷卻結(jié)晶時(shí)，溫度過(guò)低雜質(zhì)將析出，故此時(shí)溫度不是越低越好，D正確，故選A。3．（2024上·浙江臺(tái)州·高三統(tǒng)考期中）苯甲酸鈉是一種重要的鹽，下列關(guān)于苯甲酸鈉說(shuō)法不正確的是A．具有抑菌作用，常用作防腐劑B．屬于強(qiáng)電解質(zhì)C．可由甲苯被氧化成苯甲酸，苯甲酸再與氫氧化鈉反應(yīng)制得D．水溶液呈酸性【答案】D【解析】A．苯甲酸及其鈉鹽有防止食物變質(zhì)發(fā)酸、延長(zhǎng)保質(zhì)期的效果，可作食品防腐劑，A不符合題意；B．苯甲酸鈉屬于鹽，是強(qiáng)電解質(zhì)，B不符合題意；C．甲苯屬于苯的同系物，可通過(guò)與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)被氧化成苯甲酸，苯甲酸能與氫氧化鈉發(fā)生酸堿中和反應(yīng)制得苯甲酸鈉，C不符合題意；D．苯甲酸鈉屬于強(qiáng)堿弱酸鹽，發(fā)生水解反應(yīng)后其溶液顯堿性，D符合題意；故選D。4．某實(shí)驗(yàn)小組欲從混有少量泥沙和食鹽的苯甲酸固體中提取苯甲酸晶體的主要步驟如下：Ⅰ．將粗苯甲酸固體1g加到100mL的燒杯中，加入50mL蒸餾水；Ⅱ．在石棉網(wǎng)上邊攪拌邊加熱，使粗苯甲酸溶解，再加入少量的蒸餾水；Ⅲ．使用短頸玻璃漏斗趁熱將溶液過(guò)濾到另一100mL燒杯中，將濾液靜置冷卻結(jié)晶；Ⅳ．濾出晶體，洗滌1～2次，將晶體晾干?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）該提純方法的實(shí)驗(yàn)名稱(chēng)為_(kāi)______________。（2）由此推測(cè)苯甲酸的溶解性特點(diǎn)為_(kāi)____________。（3）在第Ⅱ步操作中再加少量蒸餾水的目的是________________________。（4）在第Ⅲ步操作中不使用長(zhǎng)頸漏斗的原因是______________________。（5）趁熱過(guò)濾中為了加快過(guò)濾速度，常用抽濾；抽濾中必須用到的兩個(gè)硅酸鹽材料的儀器，除了布氏漏斗外，還有一個(gè)儀器的名稱(chēng)為_(kāi)______________?！敬鸢浮浚?）重結(jié)晶（2）在熱溶液中溶解度較大，在冷溶液中溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出（3）為了減少趁熱過(guò)濾過(guò)程中損失苯甲酸（4）避免長(zhǎng)頸漏斗在過(guò)濾過(guò)程中因玻璃管中冷卻析出晶體（5）吸濾瓶（或抽濾瓶）【解析】（1）從提取苯甲酸晶體的主要步驟可看出，提取過(guò)程經(jīng)歷了先溶解粗苯甲酸固體，然后過(guò)濾除去泥沙，再冷卻結(jié)晶等步驟，所以該提純方法的實(shí)驗(yàn)名稱(chēng)為：重結(jié)晶。（2）冷卻結(jié)晶方法適合于溶解度受溫度影響變化較大的物質(zhì)的獲得，結(jié)合實(shí)驗(yàn)中第Ⅱ步和第Ⅲ步操作，推測(cè)苯甲酸的溶解性特點(diǎn)為：在熱溶液中溶解度較大，在冷溶液中溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出。（3）因?yàn)榧訜崛芙獯直郊姿岷笮枰^(guò)濾除其中的泥沙，在過(guò)濾時(shí)溫度肯定會(huì)有所下降，所以在第Ⅱ步操作中再加少量蒸餾水，是為了減少趁熱過(guò)濾過(guò)程中損失苯甲酸。（4）第Ⅲ步操作若使用長(zhǎng)頸漏斗過(guò)濾，則在過(guò)濾過(guò)程中會(huì)因玻璃管中冷卻而析出晶體，所以不使用長(zhǎng)頸漏斗，而使用短頸玻璃漏斗趁熱將溶液過(guò)濾。（5）抽濾又稱(chēng)減壓過(guò)濾，指利用抽氣泵使抽濾瓶中的壓強(qiáng)降低，達(dá)到固液分離的方法，減壓過(guò)濾裝置的主要儀器有：真空泵、布氏漏斗、抽濾瓶或吸濾瓶等，其中布氏漏斗和抽濾瓶(或吸濾瓶)是硅酸鹽材料的儀器。1．（2023上·浙江·高三校聯(lián)考階段練習(xí)）實(shí)驗(yàn)室初步分離甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。已知：苯胺是無(wú)色油狀液體，微溶于水；苯甲酸(固體)微溶于水。下列說(shuō)法正確的是A．苯胺干燥時(shí)，可選用作干燥劑 B．①②③均為相同的操作方法C．物質(zhì)1、2、3依次為甲苯、苯甲酸、苯胺 D．操作①后下層為油狀液體【答案】C【分析】由題給流程可知，向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入鹽酸，鹽酸將微溶于水的苯胺轉(zhuǎn)化為易溶于水的苯胺鹽酸鹽，分液得到水相和有機(jī)相；向水相中加入氫氧化鈉溶液將苯胺鹽酸鹽轉(zhuǎn)化為苯胺，分液得到苯胺；向有機(jī)相中加入加入碳酸鈉溶液將微溶于水的苯甲酸轉(zhuǎn)化為易溶于水的苯甲酸鈉，分液得到甲苯和水相；向水相中加入鹽酸，將苯甲酸鈉轉(zhuǎn)化為苯甲酸，經(jīng)冷卻結(jié)晶、過(guò)濾、洗滌得到苯甲酸。【解析】A．苯胺能與酸性氧化物五氧化二磷反應(yīng)，所以不能用五氧化二磷干燥苯胺，故A錯(cuò)誤；B．由分析可知，操作①②的分離方法為分液，操作③的分離方法為冷卻結(jié)晶、過(guò)濾、洗滌，則①②和③的操作方法不同，故B錯(cuò)誤；C．由分析可知，物質(zhì)1、2、3依次為甲苯、苯甲酸、苯胺，故C正確；D．甲苯的密度小于水，所以操作①后下層為苯甲酸鈉溶液，上層為油狀液體甲苯，故D錯(cuò)誤；故選C。2．（2023上·山東青島·高一統(tǒng)考期中）苯甲酸是一種常用的食品防腐劑。某實(shí)驗(yàn)小組提純粗苯甲酸（含少量和泥沙）的流程如下：已知：苯甲酸的溶解度隨溫度升高而增大且變化較大，以上會(huì)升華。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．熱水的目的是增大苯甲酸的溶解度 B．操作1是趁熱過(guò)濾，目的是防止苯甲酸結(jié)晶析出C．操作2是蒸發(fā)結(jié)晶 D．洗滌苯甲酸晶體時(shí)用冷水洗滌效果更好【答案】C【解析】A．苯甲酸的溶解度隨溫度升高而增大，熱水的目的是增大苯甲酸的溶解度，故A正確；B．苯甲酸的溶解度隨溫度升高而增大且變化較大，操作1是趁熱過(guò)濾，目的是防止苯甲酸結(jié)晶析出，故B正確；C．苯甲酸的溶解度隨溫度升高而增大且變化較大，操作2冷卻結(jié)晶、過(guò)濾、洗滌、干燥，故C錯(cuò)誤；D．洗滌苯甲酸晶體時(shí)用冷水洗滌，可以防止苯甲酸鈉溶解而損失，故D正確；故選C。3．（2023上·浙江杭州·高一校聯(lián)考期中）苯甲酸鈉()，又稱(chēng)安息香酸鈉，是一種常用食品防腐添加劑。已知：苯甲酸()是一種一元有機(jī)弱酸，酸性強(qiáng)于醋酸。下列有關(guān)苯甲酸鈉的說(shuō)法不正確的是A．苯甲酸鈉的摩爾質(zhì)量為144g/molB．苯甲酸鈉中碳、氧原子的物質(zhì)的量之比為C．苯甲酸鈉能與稀硫酸反應(yīng)生成苯甲酸D．苯甲酸與反應(yīng)的離子方程式：【答案】D【解析】A．苯甲酸鈉的相對(duì)分子質(zhì)量為144，摩爾質(zhì)量在數(shù)值上與相對(duì)分子質(zhì)量相等，單位是g/mol，則苯甲酸鈉的摩爾質(zhì)量為144g/mol，故A正確；B．1mol苯甲酸()含7molC原子、2molO原子，則碳、氧原子的物質(zhì)的量之比為，故B正確；C．已知苯甲酸是一元弱酸，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸原理，苯甲酸鈉能與稀硫酸反應(yīng)生成苯甲酸，故C正確；D．苯甲酸鈉()是可溶性鈉鹽，苯甲酸與反應(yīng)生成苯甲酸鈉和水，反應(yīng)的離子方程式：，故D錯(cuò)誤；故選D。4．（2023·浙江寧波·統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）實(shí)驗(yàn)室初步分離苯甲酸乙酯、苯甲酸和環(huán)己烷的流程如下：已知：苯甲酸乙酯的沸點(diǎn)為，“乙醚環(huán)己烷水共沸物”的沸點(diǎn)為。下列說(shuō)法不正確的是A．操作a為分液，操作c為重結(jié)晶 B．操作b中需用到直形冷凝管C．可用冷水洗滌苯甲酸粗品 D．無(wú)水可以用濃硫酸代替【答案】D【分析】苯甲酸乙酯、苯甲酸和環(huán)己烷混合物中加入碳酸鈉溶液，苯甲酸與碳酸鈉反應(yīng)生成苯甲酸鈉、水和二氧化碳，分液后得到有機(jī)相1和水相；苯甲酸乙酯的沸點(diǎn)為，“乙醚環(huán)己烷水共沸物”的沸點(diǎn)為，蒸餾（操作b）后得到有機(jī)相2和共沸物，向有機(jī)相2中加入無(wú)水硫酸鎂，用于除去有機(jī)相中的少量水；向水相1中加入乙醚萃取少量的有機(jī)物進(jìn)入有機(jī)相，分液后得到水相2，水相2中成分為苯甲酸鈉，加入硫酸反應(yīng)得到苯甲酸晶體，過(guò)濾后得到苯甲酸粗品，經(jīng)重結(jié)晶后得到純凈的苯甲酸，據(jù)此分析此題?！窘馕觥緼.結(jié)合上述分析，操作a為分液，操作c為重結(jié)晶，故A正確；B.結(jié)合上述分析，操作b為蒸餾，需用到蒸餾燒瓶、直形冷凝管、溫度計(jì)、尾接管、錐形瓶等，故B正確；C.用冷水洗滌苯甲酸粗品，避免因溶解導(dǎo)致產(chǎn)率低，故C正確；D.濃硫酸使苯甲酸乙酯部分發(fā)生水解，故D錯(cuò)誤；答案為D。5．（2023·全國(guó)·高三專(zhuān)題練習(xí)）苯甲酸是一種常用的食品防腐劑。某實(shí)驗(yàn)小組設(shè)計(jì)粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提純方案如下：下列說(shuō)法不正確的是A．操作I中依據(jù)苯甲酸的溶解度估算加水量B．操作Ⅱ趁熱過(guò)濾的目的是除去泥沙和NaClC．操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶可減少雜質(zhì)被包裹D．操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體【答案】B【分析】苯甲酸微溶于冷水，易溶于熱水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化鈉，加水、加熱溶解，苯甲酸、NaCl溶解在水中，泥沙不溶，從而形成懸濁液；趁熱過(guò)濾出泥沙，同時(shí)防止苯甲酸結(jié)晶析出；將濾液冷卻結(jié)晶，大部分苯甲酸結(jié)晶析出，氯化鈉仍留在母液中；過(guò)濾、用冷水洗滌，便可得到純凈的苯甲酸?！窘馕觥緼．操作Ⅰ中，為減少能耗、減少苯甲酸的溶解損失，溶解所用水的量需加以控制，可依據(jù)苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量，A正確；B．操作Ⅱ趁熱過(guò)濾的目的，是除去泥沙，同時(shí)防止苯甲酸結(jié)晶析出，NaCl含量少，通常不結(jié)晶析出，B不正確；C．操作Ⅲ緩慢冷卻結(jié)晶，可形成較大的苯甲酸晶體顆粒，同時(shí)可減少雜質(zhì)被包裹在晶體顆粒內(nèi)部，C正確；D．苯甲酸微溶于冷水，易溶于熱水，所以操作IV可用冷水洗滌晶體，既可去除晶體表面吸附的雜質(zhì)離子，又能減少溶解損失，D正確；故選：B。6．（2023·四川南充·統(tǒng)考模擬預(yù)測(cè)）苯甲酸是一種食品防腐劑，微溶于冷水，易溶于熱水。某同學(xué)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)提純某粗苯甲酸樣品(其中含有少量泥沙等難溶于水的雜質(zhì))，下列操作未涉及的是A．甲：加熱溶解 B．乙：冷卻結(jié)晶C．丙：萃取后分液 D．丁：趁熱過(guò)濾【答案】C【解析】采用重結(jié)晶法提純苯甲酸，其操作過(guò)程為：熱水溶解→趁熱過(guò)濾→冷卻結(jié)晶→過(guò)濾→冷水洗滌→干燥，未涉及萃取分液操作，故選C。7．（2023上·江蘇泰州·高二泰州中學(xué)?？茧A段練習(xí)）苯甲醇與苯甲酸是重要的化工原料，可通過(guò)苯甲醛在氫氧化鈉水溶液中的歧化反應(yīng)制得，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。某研究小組在實(shí)驗(yàn)室制備苯甲醇與苯甲酸，反應(yīng)結(jié)束后對(duì)反應(yīng)液按下列步驟處理：重結(jié)晶過(guò)程：溶解→活性炭脫色→趁熱過(guò)濾→冷卻結(jié)晶→抽濾→洗滌→干燥。已知：苯甲醇易溶于乙醚、乙醇，在水中溶解度較小。苯甲酸微溶于水。請(qǐng)根據(jù)以上信息，回答下列問(wèn)題：(1)對(duì)于上述實(shí)驗(yàn)原理，下列說(shuō)法正確的是______。A．氧化劑是

，還原劑是NaOHB．氧化產(chǎn)物是

，還原產(chǎn)物是

C．消耗

1mol時(shí)，轉(zhuǎn)移電子的物質(zhì)的量為1molD．

在一定條件下可被還原成C6H5COOH(2)萃取分離苯甲醇與苯甲酸鈉時(shí)，合適的萃取劑是，其理由是。(3)萃取分液后，所得水層用鹽酸酸化的目的是(請(qǐng)用化學(xué)方程式表示)。(4)苯甲酸在A(yíng)、B、C三種溶劑中的溶解度(S)隨溫度變化的曲線(xiàn)如圖所示。重結(jié)晶時(shí)，合適的溶劑是。重結(jié)晶過(guò)程中，趁熱過(guò)濾的作用是。(5)洗滌時(shí)采用的合適洗滌劑是______(填字母)。A．飽和食鹽水 B．Na2CO3溶液 C．稀硫酸 D．蒸餾水【答案】(1)C(2)乙醚苯甲醇在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度，且乙醚與水互不相溶(3)C6H5COONa+HCl=C6H5COOH+NaCl或

+HCl=

+NaCl(4)C除去不溶性雜質(zhì)，防止苯甲酸冷卻后結(jié)晶析出(5)D【分析】苯甲醛在氫氧化鈉水溶液中的歧化反應(yīng)制得苯甲醇與苯甲酸鈉，加入萃取劑分離出有機(jī)層含苯甲醇，經(jīng)蒸餾得到；水層含有苯甲酸鈉，加入鹽酸酸化得到苯甲酸，重結(jié)晶得到苯甲酸；【解析】（1）A.苯甲醛發(fā)生歧化反應(yīng)，氧化劑和還原劑均是苯甲醛，A錯(cuò)誤；B.苯甲酸鈉氧化產(chǎn)物，苯甲醇是還原產(chǎn)物，B錯(cuò)誤；C.每消耗2mol苯甲醛時(shí)，轉(zhuǎn)移2mol電子，消耗1mol苯甲醛時(shí)，轉(zhuǎn)移電子的物質(zhì)的量為1mol，C正確；D.苯甲醇在一定條件下可被氧化成苯甲酸，D錯(cuò)誤；選C。（2）萃取分離苯甲醇與苯甲酸鈉時(shí)，合適的萃取劑是乙醚，其理由是：苯甲醇在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度，且乙醚與水互不相溶。（3）萃取分液后，加入鹽酸可生成苯甲酸，反應(yīng)方程式為C6H5COONa+HCl=C6H5COOH+NaCl或

+HCl=

+NaCl。（4）苯甲酸在A(yíng)、B、C三種溶劑中的溶解度(S)隨溫度變化的曲線(xiàn)如圖所示。重結(jié)晶時(shí)，合適的溶劑應(yīng)選擇試劑C，原因是在溶劑C中隨溫度變化苯甲酸的溶解度變化較大，有利于重結(jié)晶分離，分離時(shí)要趁熱過(guò)濾，可除去不溶性雜質(zhì)，防止苯甲酸冷卻后結(jié)晶析出。（5）洗滌時(shí)采用的合適洗滌劑是蒸餾水，防止引入其它雜質(zhì)，故選D。8．（2023上·重慶·高三西南大學(xué)附中?？茧A段練習(xí)）苯甲酸和苯甲醇是重要的化工原料，可通過(guò)苯甲醛和足量氫氧化鉀溶液反應(yīng)制取，“強(qiáng)基計(jì)化”小分隊(duì)在實(shí)驗(yàn)室制備苯甲酸和苯甲醇，同時(shí)測(cè)定苯甲酸的純度。I．制備反應(yīng)原理及反應(yīng)結(jié)束后對(duì)反應(yīng)液的處理步驟如下：己知：名稱(chēng)熔點(diǎn)℃沸點(diǎn)℃溶解性相對(duì)分子質(zhì)量苯甲酸122.4(100℃左右開(kāi)始升華)248微溶于冷水，易溶于乙醇、熱水122苯甲醇15.3205.7在水中溶解度較小，易溶于乙醚、乙醇108請(qǐng)根據(jù)以上信息，回答下列問(wèn)題(下圖夾持儀器已省略)：(1)有關(guān)提純過(guò)程下列說(shuō)法正確的是___________。A．步驟I：可以用乙醇作為萃取劑B．步驟II：可用無(wú)水MgCl2作干燥劑C．若在蒸餾過(guò)程中忘記加沸石，應(yīng)立即停止加熱，冷卻后再加入沸石D．步驟V：產(chǎn)品可用酒精燈或沸水浴加熱烘干(2)若用如圖裝置進(jìn)行步驟III，則裝置a應(yīng)選用(從b、c、d中選填，寫(xiě)名稱(chēng))，蒸餾時(shí)宜選用減壓蒸餾，優(yōu)點(diǎn)是(任寫(xiě)一點(diǎn))，真空接引管應(yīng)連接裝置(填“e”或“f”)。(3)步驟III具體操作步驟：安裝好減壓蒸餾裝置→→先旋緊螺旋夾，打開(kāi)安全瓶上活塞，使體系與大氣相通，啟動(dòng)油泵抽氣、慢慢關(guān)閉安全瓶上活塞至完全關(guān)閉→→用一個(gè)潔凈干燥的接受瓶接收液體，溫度趨于穩(wěn)定后，待溫度計(jì)的讀數(shù)顯著升高并穩(wěn)定后→→蒸餾完畢，移去熱源，慢慢旋開(kāi)螺旋夾(避免倒吸)，再慢慢打開(kāi)安全瓶活塞，平穩(wěn)內(nèi)外壓力，使測(cè)壓計(jì)的水銀柱慢慢地恢復(fù)原狀，然后關(guān)閉油泵和冷卻水。請(qǐng)從下列選項(xiàng)中選擇合適的操作填空：A．開(kāi)啟冷凝水，選用油浴加熱蒸餾B．在蒸餾瓶中加入待蒸液體，并加入1~2粒沸石C．用一個(gè)潔凈干燥的接受瓶收集餾分II．產(chǎn)品的純度測(cè)定(4)稱(chēng)取mg樣品，溶于過(guò)量的V1mL濃度為0.1mol/L的氫氧化鉀溶液中，滴加幾滴酚酞溶液，搖勻，用0.1mol/L鹽酸滴定，達(dá)到滴定終點(diǎn)，記錄耗酸體積。做3組平行實(shí)驗(yàn)，所消耗鹽酸的平均體積為V2mL。①滴定