高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)+專題學(xué)案7-1同分異構(gòu)體學(xué)案

PAGE專題7-1同分異構(gòu)體、共線共面、命名、同系物考點(diǎn)一同分異構(gòu)知識(shí)重構(gòu)1．同分異構(gòu)體概念分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。2．同分異構(gòu)體類型同分異構(gòu)體主要有：類別異構(gòu)、碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、立體異構(gòu)（1）類別異構(gòu)(指有機(jī)物分子中的官能團(tuán)不同或有機(jī)物類別不同而造成的異構(gòu)，也叫官能團(tuán)異構(gòu))一般結(jié)合分子式和某些特征性質(zhì)判斷結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)的官能團(tuán)來判斷他是誰。有機(jī)物通式可能類別實(shí)例CnH2n+2只能是烷烴，異構(gòu)類別只有碳架異構(gòu)CH3CH2CH2CH2CH3，CH3CH(CH3)CH2CH3，C(CH3)4CnH2n單烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH2CH3，CH3CH=CHCH3，CH2=C(CH3)2，CH2=CH2，CnH2n-2炔烴、二烯烴CHCCH2CH3，CH3CCCH3，CH2=CH—CH=CH2CnH2n-6芳香烴(苯及其同系物)CnH2n+2O飽和脂肪醇、醚CH3CH2CH2OH，CH3CH(OH)CH3，CH3OCH2CH3CnH2nO醛、酮、環(huán)醚、環(huán)醇、烯基醇/醚CH3CH2CHO，CH3COCH3，CH=CHCH2OH，，CnH2nO2羧酸、酯、羥醛、羥基酮CH3CH2COOH，CH3COOCH3、HCOOCH2CH3，HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO，CH3COCH2OHCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷，氨基酸CH3CH2NO2、H2N—CH2COOHCn(H2O)m糖類C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OHC12H22O11：蔗糖、麥芽糖（2）碳鏈異構(gòu)(指碳原子之間連接成不同的鏈狀或環(huán)狀結(jié)構(gòu)而造成的異構(gòu))要熟練掌握幾個(gè)重要的有機(jī)物和烴基的異構(gòu)：丁烷：正丁烷、異丁烷 戊烷：正戊烷、異戊烷、新戊烷—C3H7：2種異構(gòu)體；—C4H9：4種異構(gòu)體；—C5H11：8種異構(gòu)體（3）位置異構(gòu)(指官能團(tuán)或取代基在碳架上的位置不同而造成的異構(gòu))①鏈狀結(jié)構(gòu)中基團(tuán)的位置異構(gòu)遵循：有序性、對(duì)稱性的原則，避免重復(fù)和遺漏；②苯環(huán)上不同類型的位置異構(gòu)體總結(jié)如下：AA、AB二取代：3種(鄰、間、對(duì))；AAA三取代：3種(連、偏、均)；AAB三取代：6種；ABC三取代：10種；AAAB四取代：6種；AABB四取代：11種；ABCD四取代：30種。氮鏈異構(gòu)：C4H11N的同分異構(gòu)體：8種-NH2（4種）-NH-（3種）-N-（1種）（4）立體異構(gòu)立體異構(gòu)包括：順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)（光學(xué)異構(gòu)）①順反異構(gòu)由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，當(dāng)碳碳雙鍵的碳原子上連有不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，可能會(huì)存在順反異構(gòu)現(xiàn)象。順式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的基團(tuán)在雙鍵的同側(cè)。反式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的基團(tuán)在雙鍵的異側(cè)。②對(duì)映異構(gòu)當(dāng)有機(jī)物分子中有連接著4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子(又叫手性碳原子)時(shí)，就可能存在對(duì)映異構(gòu)現(xiàn)象。其中中心碳原子稱為“手性碳原子”?？v觀近幾年的各地高考化學(xué)試題，其中主觀題主要考查限定條件下的同分異構(gòu)體的書寫。發(fā)現(xiàn)限定條件主要包括性質(zhì)方面的限制和結(jié)構(gòu)方面的限制。1.性質(zhì)方面限制條件官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征與金屬鈉反應(yīng)放出H2含羥基（醇、酚或羧酸）能發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀含醛基（醛、甲酸或甲酸某酯）與NaOH溶液反應(yīng)含酚羥基、羧酸、酯、鹵原子等與NaHCO3或Na2CO3反應(yīng)放出CO2含羧基與FeCl3顯紫色，與濃溴水產(chǎn)生白色沉淀含酚羥基能發(fā)生水解反應(yīng)含酯基或鹵原子等鹵代烴或醇發(fā)生消去反應(yīng)含β-H原子2.結(jié)構(gòu)方面限制條件官能團(tuán)或結(jié)構(gòu)特征屬于芳香……含苯環(huán)苯環(huán)上有2種不同環(huán)境的H2個(gè)不同的取代基且在苯環(huán)的對(duì)位上；3個(gè)取代基，有2個(gè)相同同時(shí)結(jié)構(gòu)對(duì)稱一氯代物只有1種結(jié)構(gòu)中心對(duì)稱二取代苯苯環(huán)上含2個(gè)側(cè)鏈核磁共振氫譜有4個(gè)峰4種等效氫原子3.下面我們總結(jié)一下限定條件下某物質(zhì)的同分異構(gòu)體書寫思路：由已知物質(zhì)確定非氫原子個(gè)數(shù)和不飽和度，由限定條件確定官能團(tuán)種類和個(gè)數(shù)，碳骨架結(jié)構(gòu)確定，官能團(tuán)位置異構(gòu)，同分異構(gòu)體個(gè)數(shù)及結(jié)構(gòu)簡式。①非氫原子確定：如果結(jié)構(gòu)中含苯環(huán)，題目有要求同分異構(gòu)體中有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，那么碳原子是除苯環(huán)外的碳原子數(shù)；氧、氮等元素確定起來較容易。②不飽和度確定方法。如CaHbOdXmNn的不飽和度計(jì)算公式Ω=③由限定條件確定官能團(tuán)種類和個(gè)數(shù)。④碳骨架的確定指除去官能團(tuán)之外的碳骨架，鏈狀結(jié)構(gòu)的找碳鏈異構(gòu)，環(huán)狀結(jié)構(gòu)的確定幾元環(huán)。⑤官能團(tuán)位置異構(gòu)：兩個(gè)取代基用“定一移一”的方法，三個(gè)取代基用“定二移一”的方法，在環(huán)上兩個(gè)取代基為“鄰、間、對(duì)”、三個(gè)取代基一般為“連、偏、均”。⑥如果題干中給出核磁共振氫譜的氫原子數(shù)量比為6∶3∶x∶y等“3”的倍數(shù)時(shí)，一般我們用“3”倍數(shù)法，即3的倍數(shù)就是甲基的個(gè)數(shù)。二、方法總結(jié)在尋找同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)容易出現(xiàn)漏或多的現(xiàn)象，所以在書寫同分異構(gòu)體時(shí)要按照一定的規(guī)律和順序去寫。我們的一般思路是：先找到有機(jī)物的不飽和度和非氫原子數(shù)目，然后結(jié)合限定條件確定官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)，接下來就是構(gòu)造符合條件的碳骨架，最后在碳骨架上找到官能團(tuán)的位置。考點(diǎn)二共線共面一、知識(shí)重構(gòu)1.“面”（1）三個(gè)“基本面”結(jié)構(gòu)分子式C2H4HCHOC6H6共性中心碳原子均為雜化（2）一個(gè)“特殊面”C3H8的結(jié)構(gòu)如圖所示，中心碳原子為雜化，其三個(gè)碳原子是否共面？提示：不在一條直線上的三個(gè)點(diǎn)確定一個(gè)平面。2.“線”（1）兩條“基準(zhǔn)線”結(jié)構(gòu)分子式C2H2HCN共性中心碳原子均為雜化（2）一條“特殊線”苯（C6H6）分子中位于對(duì)角線上的四個(gè)原子共線。3.“面”組合結(jié)構(gòu)分析（1）“甲基—基本面”組合結(jié)構(gòu)分子式CH3CH=CH2CH3CHOC6H5CH3共面最多有個(gè)原子共面最多有個(gè)原子共面最多有個(gè)原子共面（2）“甲基—特殊面”組合結(jié)構(gòu)分子式正丁烷異丁烷共面最多有個(gè)碳原子共面最多有個(gè)碳原子共面（3）“基本面—基本面”組合結(jié)構(gòu)分子式C6H5CH=CH2C6H5CHO共面最多有個(gè)原子共面最多有個(gè)原子共面結(jié)構(gòu)分子式C6H5—C6H5CH2=CH—CH=CH2共面最多有個(gè)原子共面最多有個(gè)原子共面（4）“基本面—特殊面”組合正丙苯（C6H5CH2CH2CH3）分子中最多有個(gè)碳原子共面。4.“線”組合結(jié)構(gòu)分析（1）“甲基—基準(zhǔn)線”組合結(jié)構(gòu)分子式C3H4CH3CN共線最多有個(gè)原子共線最多有個(gè)原子共線（2）“甲基—特殊線”組合甲苯（C6H5CH3）分子中最多有個(gè)原子共線。（3）“基準(zhǔn)線—特殊線”組合苯乙炔（）分子中最多有個(gè)原子共線；最多有個(gè)原子共面。5.“線—面”組合結(jié)構(gòu)分析分子中最多有個(gè)原子共線；最多有個(gè)原子共面。6.多元組合結(jié)構(gòu)分析分子中最多有個(gè)原子共線；最多有個(gè)原子共面。二、方法總結(jié)有機(jī)物分子中的共線共面問題，在有機(jī)選擇題考查中屬于高頻考點(diǎn)，強(qiáng)調(diào)學(xué)科內(nèi)容的理解和空間模型想象能力的構(gòu)建，在解決此類問題時(shí)需做好以下幾點(diǎn)：1．審準(zhǔn)題目要求（“一定”還是“可能”，“最多”還是“至少”，“所有原子”還是“所有碳原子”）2．恰當(dāng)拆分復(fù)雜分子（基本模型有效分解）3．注意碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)，巧用數(shù)學(xué)方法4．熟記基本模型（關(guān)鍵與根本）考點(diǎn)三有機(jī)物命名一、知識(shí)重構(gòu)1.天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬（gui）2.烴基①烴基：烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)。②烷基：烷烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)。二、命名【烷烴】①習(xí)慣命名法②系統(tǒng)命名法選主鏈：最長、最多定主鏈。當(dāng)有幾個(gè)相同長度的不同碳鏈時(shí),選擇含支鏈最多的一個(gè)作為主鏈。編號(hào)位：編號(hào)位要遵循“近”“簡”“小”原則。寫名稱：取代基位置→取代基名稱→烷烴名稱（由簡單基團(tuán)到復(fù)雜，相同基團(tuán)要合并）練習(xí)：1.2.新戊烷用系統(tǒng)命名法的名稱為：3.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3系統(tǒng)命名法的名稱為：【苯及同系物】習(xí)慣命名法苯的一元取代物：苯分子中的一個(gè)氫原子被烷基取代，稱為某苯。結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2CH3CH3名稱甲苯乙苯異丙苯（2）當(dāng)有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基在苯環(huán)上可以有“鄰”“間”“對(duì)”三種相對(duì)位置，可分別用“鄰”“間”“對(duì)”來表示。結(jié)構(gòu)簡式名稱鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯2．系統(tǒng)命名法（以二甲苯為例）（1）苯環(huán)上有多個(gè)取代基，可將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)（2）以某個(gè)最簡單的取代基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，并使支鏈的編號(hào)和最小給其他取代基編號(hào)結(jié)構(gòu)簡式名稱1，2－二甲苯1，3－二甲苯1，4－二甲苯【單烯烴、炔烴、一元醇（酚）、醛，酸命名】寫出下列物質(zhì)的名稱：【酰胺】①胺烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺,一般可寫作R—NH2。胺也可以看作是烴分子中的氫原子被所替代得到的化合物。例如甲胺(結(jié)構(gòu)簡式)、苯胺()。

②酰胺酰胺是羧酸分子中羥基被所替代得到的化合物。其結(jié)構(gòu)一般表示,其中叫做,叫做。常見的酰胺有乙酰胺()、苯甲酰胺()、N,N-二甲基甲酰胺()。

【二烯烴，二元醇，酚，醛，酸的命名】1.寫出下列物質(zhì)的名稱：【酯的命名】合成酯時(shí)需要羧酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)，命名時(shí)先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后將“醇”字改成“酯”即可，例如甲酸與甲醇形成的酯命名為甲酸乙酯。1.寫出下列物質(zhì)的名稱：【鹵代烴的命名】-NO2類似鹵代物鹵代烴的命名較為混亂，部分物質(zhì)的名稱在不同教材出現(xiàn)不一致的情況，給我們的備考帶來麻煩，我們應(yīng)該以高考試題為備考依據(jù)，掌握常見鹵代烴的命名。鹵代烴的命名步驟主要如下：（一）選主鏈：選擇最長碳鏈作為主鏈，（二）編號(hào)：選定主鏈中離取代基最近的一端為起點(diǎn)，用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈碳原子編號(hào)定位，（三）寫名稱：以相應(yīng)的烴作母體，鹵原子作取代基。1.寫出下列物質(zhì)的名稱：CH3CH(NO2)CH3【多官能團(tuán)有機(jī)化合物的命名】（一）分子中含有兩種或兩種以上官能團(tuán)的化合物稱為多官能團(tuán)化合物，命名時(shí)遵守官能團(tuán)優(yōu)先次序規(guī)則，以最優(yōu)先的官能團(tuán)為主官能團(tuán)，作為母體，其他官能團(tuán)作為取代基，即：羧酸＞羧酸酯＞醛＞酮＞醇＞炔烴＞烯烴＞苯環(huán)＞烷基（詳細(xì)：-COOH（羧基）>-SO3H（磺酸基）>-COOR（酯基）>-COX（鹵基甲酰基）>-CONH2（氨基甲?；?gt;-CN（氰基）>-CHO（醛基）>-CO-（羰基）>-OH（醇羥基）>-OH（酚羥基）>-SH（巰基）>

-NH2（氨基）>-O-（醚基）>雙鍵>叁鍵）（二）命名：1.選主鏈:選取包含優(yōu)先官能團(tuán)的最長碳鏈作主鏈；2.編號(hào):從最靠近優(yōu)先官能團(tuán)的一端開始編號(hào)；3.寫名稱:先寫取代基（從簡單到復(fù)雜），再寫總的名稱。考點(diǎn)四同系物一、準(zhǔn)確理解同系物的概念結(jié)構(gòu)相似,組成上相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的物質(zhì)。1．同系物的判斷規(guī)律⑴一差(分子組成至少差一個(gè)CH2原子團(tuán))；⑵一同(具有相同的通式)；⑶兩相似(結(jié)構(gòu)相似，化學(xué)性質(zhì)相似)。2．注意：⑴同系物必須是同類有機(jī)物。⑵結(jié)構(gòu)相似系指具有相似的原子連接方式，相同的官能團(tuán)類別和官能團(tuán)數(shù)目。⑶具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外，不能以通式相同作為確定是不是同系物的充分條件。⑷同系物的物理性質(zhì)具有規(guī)律性的變化；同系物的化學(xué)性質(zhì)相似，這是我們學(xué)習(xí)和掌握有機(jī)物性質(zhì)的依據(jù)。因此，我們只要掌握各類有機(jī)物(同系物)中的典型代表物的化學(xué)性質(zhì)，就可以推論它的同系物的化學(xué)性質(zhì)，這是我們學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基本思路。⑸同分異構(gòu)體之間不是同系物關(guān)系。3．化學(xué)中“五同”比較比較概念定義化學(xué)式