高中化學(xué)選修5人教版課時作業(yè)3-4有機(jī)合成

(本欄目內(nèi)容，在學(xué)生用書中以獨立形式分冊裝訂！)一、選擇題1．在“綠色化學(xué)工藝”中，理想狀態(tài)是反應(yīng)物中的原子全部轉(zhuǎn)化為欲制得的產(chǎn)物，即原子利用率為100%。①置換反應(yīng)，②化合反應(yīng)，③分解反應(yīng)，④取代反應(yīng)，⑤加成反應(yīng)，⑥消去反應(yīng)，⑦加聚反應(yīng)，⑧縮聚反應(yīng)等反應(yīng)類型中能體現(xiàn)這一原子最經(jīng)濟(jì)原則的是()A．①②⑤ B．②⑤⑦C．⑦⑧ D．⑦解析：原子利用率為100%，即理想地把原料全部轉(zhuǎn)化成目標(biāo)產(chǎn)物，滿足這一條件的有化合反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)，這些反應(yīng)中所有的反應(yīng)物都轉(zhuǎn)化成了目標(biāo)產(chǎn)物。答案：B2．下圖是一些常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系，關(guān)于反應(yīng)①～⑦的說法不正確的是()A．反應(yīng)①是加成反應(yīng) B．只有反應(yīng)②是加聚反應(yīng)C．只有反應(yīng)⑦是取代反應(yīng) D．反應(yīng)④⑤⑥是取代反應(yīng)解析：④、⑤、⑥、⑦均為取代反應(yīng)，C項錯誤，A、B、D項均正確。答案：C3．下列化學(xué)反應(yīng)的產(chǎn)物，只有一種的是()解析：A項中醇可以發(fā)生分子內(nèi)和分子間兩種脫水反應(yīng)；B項中甲苯苯環(huán)上可以引入兩種位置的Cl原子；C項中—COOH才能與HCOeq\o\al(－,3)反應(yīng)；D項可以產(chǎn)生CH3CHClCH3和CH3CH2CH2Cl兩種產(chǎn)物。答案：C4．若以溴乙烷為主要原料制備乙二酸，則經(jīng)過的最佳途徑反應(yīng)順序為()A．取代—消去—加成—氧化B．消去—加成—取代—氧化C．消去—取代—加成—氧化D．取代—加成—氧化—消去解析：以溴乙烷為主要原料制備乙二酸，可讓溴乙烷中的溴原子消去，生成乙烯，再在乙烯中通過加成反應(yīng)引入兩個溴原子，再將溴原子通過取代反應(yīng)引入羥基，最后將羥基氧化成羧基。答案：B5．以溴乙烷為原料制備1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是()A．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(水))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2Br2,CH2BrCH2BrB．CH3CH2BrBr2,CH2BrCH2BrC．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH2BrCH3Br2,CH2BrCH2BrD．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br解析：B、C過程中都應(yīng)用了取代反應(yīng)，難以得到單一的取代產(chǎn)物；而A設(shè)計過程的前兩步可以合并成一步，即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)制乙烯，所以A過程過于復(fù)雜。答案：D6．已知鹵代烴可與金屬鈉反應(yīng)，生成碳鏈較長的烴：R—X＋2Na＋R′—X→R—R′＋2NaX：現(xiàn)有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其與金屬鈉反應(yīng)，不可能生成的烴是()A．戊烷 B．丁烷C．2-甲基己烷 D．己烷解析：只有碘乙烷反應(yīng)生成丁烷，只有碘丙烷反應(yīng)生成己烷，碘乙烷和碘丙烷反應(yīng)生成戊烷，不可能生成的是2-甲基己烷。答案：C7．由CH3CH2CH2OH制備，所發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)至少有①取代反應(yīng)，②消去反應(yīng)，③加聚反應(yīng)，④酯化反應(yīng)，⑤還原反應(yīng)，⑥水解反應(yīng)等當(dāng)中的()A．①④ B．②③C．②③⑤ D．②④解析：可采用逆合成分析法←CH2=CHCH3←CH3CH2CH2OH，故應(yīng)先消去后加聚。答案：B8．已知烯烴在一定條件下被氧化時，碳碳雙鍵斷裂，如RCH=CHR′，可氧化成RCHO和R′CHO。下列烯烴分別氧化時，產(chǎn)物中可能有乙醛的是()A．CH3CH=CH(CH2)3CH3B．CH2=CH(CH2)3CH3C．CH2=CH—CH=CH2D．CH3CH2CH=CHCH2CH3解析：要有乙醛產(chǎn)生，則反應(yīng)物中應(yīng)具有CH3CH=的結(jié)構(gòu)。答案：A9．某有機(jī)物甲經(jīng)氧化得到乙(C2H3O2Cl)，而甲在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)可得到丙，1mol丙和2mol乙反應(yīng)得到一種含氯的酯(C6H8O4Cl2)。由此推斷甲的結(jié)構(gòu)簡式為()解析：由題意知：，乙、丙按2∶1酯化推出乙為羧酸，丙為二元醇，則甲為ClCH2CH2OH。答案：A10．一種解熱鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)簡式為：，當(dāng)它完全水解時，不可能得到的產(chǎn)物有()A．CH3CH2COOH B．CH3COOHC．CH3OH D．答案：C二、非選擇題11．酸牛奶是人們喜愛的一種營養(yǎng)飲料，酸牛奶中有乳酸菌可產(chǎn)生乳酸等有機(jī)酸，由乙烯合成乳酸工藝流程如下：(1)C的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________________________________；(2)寫出下列轉(zhuǎn)化關(guān)系的化學(xué)方程式：①生成A的反應(yīng)________________________________________________________________________________________________________________________________________________；②B→CH3CHO的反應(yīng)________________________________________________________________________________________________________________________________________________；③實驗室制乙烯的反應(yīng)________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案：(1)CH3CH(OH)CN(2)①CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2Cl②2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O③CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O12．根據(jù)下列圖示內(nèi)容填空：(1)化合物A含有的官能團(tuán)是________________________________________________________________________。(2)1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE，其反應(yīng)方程式為________________________________________________________________________。(3)與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________________。(4)B在酸性條件下與Br2反應(yīng)得到D，D的碳鏈不含支鏈，其結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)F的結(jié)構(gòu)簡式是________________________________________________________________________；由E→F的反應(yīng)類型是________________________________________________________________________。解析：題中給出的已知條件中包含著以下四類信息：①反應(yīng)(條件、性質(zhì))信息：A能與銀氨溶液反應(yīng)，表明A分子內(nèi)含有醛基，A能與NaHCO3反應(yīng)，斷定A分子中含有羧基。②結(jié)構(gòu)信息：從D物質(zhì)的碳鏈不含支鏈，可知A分子也不含支鏈。③數(shù)據(jù)信息：從F分子中碳原子數(shù)可推出A是含4個碳原子的物質(zhì)。④隱含信息：從第(2)問題中提示“1molA與2molH2反應(yīng)生成1molE”可知A分子內(nèi)除了含1個醛基外還含1個碳碳雙鍵。答案：(1)碳碳雙鍵、醛基、羧基(2)OHC—CH=CH—COOH＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))HO—CH2—CH2—CH2—COOH13．H是一種香料，可用下圖的設(shè)計方案合成。已知：①在一定條件下，有機(jī)物有下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：②烴A和等物質(zhì)的量的HCl在不同的條件下發(fā)生加成反應(yīng)，既可以生成只含有一個甲基的B，也可以生成含有兩個甲基的F。(1)D的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(2)烴A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)F→G的化學(xué)反應(yīng)類型為__________。(4)E＋G→H的化學(xué)反應(yīng)方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(5)H有多種同分異構(gòu)體，其中含有一個羧基，且其烴基上一氯代物有兩種的是________(用結(jié)構(gòu)簡式表示)。(1)D應(yīng)為丙醛CH3CH2CHO。(2)A→B的反應(yīng)是在H2O2條件下發(fā)生的加成反應(yīng)。(3)F→G的反應(yīng)是鹵代烴的水解反應(yīng)，屬于取代反應(yīng)。(4)E為丙酸，G為2-丙醇，生成H的反應(yīng)為酯化反應(yīng)。(5)H屬于酯類，與6個碳原子的飽和一元羧酸為同分異構(gòu)體，因烴基上的氫原子只有兩種不同的化學(xué)環(huán)境，故其結(jié)構(gòu)14．合成P(一種抗氧劑)的路線如下：(R為烷基)；②A和F互為同分異構(gòu)體，A分子中有三個甲基，F(xiàn)分子中只有