1.1.2有機化合物的共價鍵高二學案（人教版2019選擇性必修3）

1.1.2有機化合物的共價鍵學習目標學習目標1．認識有機化合物分子中共價鍵的類型，了解共價鍵極性及其與有機反應的關系。2．知道有機化合物分子中基團之間的相互影響會導致鍵的極性發(fā)生改變。自主學習自主學習一、共價鍵的分類（1）按共用電子對數(shù)目，可分為_______、_______、_______等。（2）按共用電子對是否偏移，可分為___________、___________。（3）按原子軌道重疊方式，可分為_______、_______。二、有機化合物中的共價鍵的類型——σ鍵和π鍵σ鍵：雜化軌道以“_______”重疊，特征：___對稱，強度較大，組成的兩個原子可以圍繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會導致化學鍵的破壞。根據(jù)形成的原子不同，可分為ssσ鍵、spσ鍵、ppσ鍵π鍵：雜化軌道以“_______”重疊，特征：______對稱，不能______。有機分子中常見的是ppπ鍵。1、甲烷分子中的共價鍵甲烷分子中C原子雜化方式為_____雜化，呈正四面體形。2、乙烯分子中的共價鍵CH2=CH2分子中兩個碳原子雜化方式為______雜化，未參與雜化的2P軌道均有1個電子，以“肩并肩”形式從側(cè)面重疊形成______鍵。呈______結(jié)構。特點：π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的____，所以不如σ鍵_____，比較容易斷裂而發(fā)生化學反應。3、乙炔分子中的共價鍵CH≡CH分子中兩個碳原子雜化方式為______雜化，未參與雜化的2個2P軌道相互重疊形成________鍵。呈____結(jié)構。4、σ鍵和π鍵的比較【思考與討論】P8______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________三、有機化合物中的共價鍵的極性與有機反應共價鍵的極性越強，在反應中越容易發(fā)生________。因此有機化合物的________及其______的化學鍵往往是發(fā)生化學反應的________部位。1、水、乙醇與鈉反應的對比【思考】鈉與乙醇反應時，乙醇中什么鍵發(fā)生了斷裂？【思考】為什么鈉與乙醇反應比鈉與水反應緩慢？2、乙醇與氫溴酸的反應【思考】為什么CO會斷裂？基團之間的相互影響使官能團中化學鍵的_______發(fā)生變化，從而影響官能團和物質(zhì)的性質(zhì)。四、有機化合物中的原子的共面、共線【思考】乙烯為什么是平面分子，乙烯所有原子一定共平面嗎？碳原子的成鍵方式?jīng)Q定有機分子的空間結(jié)構________________________________________sp3雜化________sp2雜化_______sp雜化__________答案：一、（1）單鍵雙鍵三鍵（2）非極性鍵極性鍵（3）σ鍵π鍵二、頭碰頭軸肩并肩鏡面旋轉(zhuǎn)1、sp32、sp2π平面小牢固3、sp2個π直線【思考與討論】甲烷分子中含有C—Hσ鍵，能發(fā)生取代反應。CH2=CH2中碳碳雙鍵為π鍵，π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生加成反應。三、斷裂官能團鄰近活性1、【思考】OH的極性較強，發(fā)生了斷裂【思考】受乙基的影響，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子2、【思考】由于OH中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的CO鍵極性也較強，在乙醇與氫溴酸的反應中，碳氧鍵發(fā)生了斷裂。極性四、【思考】乙烯中C原子采用sp2雜化，C原子與雜化軌道成鍵的原子共平面，π鍵不能旋轉(zhuǎn)，所以乙烯所有原子一定共平面。四面體平面平面直線平面四面體平面直線學習過程學習過程讀課本69頁，回顧以前學習的內(nèi)容，完成下列問題共價鍵的定義和本質(zhì)：共價鍵的定義：________間通________所形成的________叫做共價鍵。共價鍵的本質(zhì)：原子間通過________（即原子軌道重疊）產(chǎn)生的強烈作用2、共價鍵的種類、形成方式和特點及個數(shù)判斷（提示：選擇性必修2，σ鍵和π鍵）（1）種類：（2）形成方式：（3）特點：個數(shù)判斷：3、課本第6頁，有機化合物的共價鍵有兩種基本類型：________和________并勾畫出他們的雜化類型、形成及特點讀課本第7頁，勾畫出共價鍵的類型與有機反應類型的關系讀課本第7頁勾畫出共價鍵的極性與有機反應的關系讀課本第8頁，勾畫出有機反應的特點小組合作：讀課本第7頁實驗11，討論完成下列問題反應方程式：現(xiàn)象分析：（可在課本勾畫）2、討論完成課本第8頁的思考與討論課堂練習課堂練習1．下列有機物屬于醇類的是A． B．C． D．【答案】B【詳解】A．的官能團為，屬于羧酸類，故A不選；B．分子內(nèi)含2個—OH，屬于醇類，故B可選；C．為碳酸，屬于無機物，不為醇類，故C不選；D．的官能團為醛基(—CHO)，為醛類，故D不選；故選B。2．某有機物的結(jié)構簡式如圖，該有機物中含有的官能團有A．2種 B．3種 C．4種 D．5種【答案】C【詳解】根據(jù)有機物的結(jié)構簡式可知，上述分子含碳碳雙鍵、酯基、羥基以及羧基共4種官能團，C項符合題意。故選C。3．主鏈上有6個碳原子，含有1個甲基和1個乙基兩個支鏈的烷烴有A．6種 B．5種 C．4種 D．3種【答案】C【詳解】根據(jù)烷烴同分異構體的書寫原則，甲基不能連在1號碳，乙基不能在連在1、2號碳，則主鏈上有6個碳原子，含有1個甲基和1個乙基兩個支鏈的烷烴有以下四種：、、、；故選C。4．下列化學用語正確的是A．草酸的分子式：H2C2O4 B．異丁烷的結(jié)構簡式：C．四氯化碳的電子式 D．聚丙烯的結(jié)構簡式：【答案】A【詳解】A．草酸的結(jié)構簡式為，因此草酸的分子式為H2C2O4，故A項正確；B．異丁烷的結(jié)構簡式為，故B項錯誤；C．四氯化碳的電子式為，故C項錯誤；D．聚丙烯的結(jié)構簡式為，故D項錯誤；綜上所述，正確的是A項。5．南開大學團隊高效手性螺環(huán)催化劑的發(fā)現(xiàn)，獲得國家自然科學一等獎。下面為兩種簡單碳螺環(huán)化合物，相關的說法正確的是A．高效手性螺環(huán)催化劑中所有碳原子不可能處于同一平面B．螺庚烷的二氯代物有4種C．螺辛烷化學式為C7H14D．的名稱為螺壬烷【答案】A【分析】根據(jù)有機物中碳原子的雜化類型判斷分子的空間構型；根據(jù)二氯代物同分異構體判斷方法利用等效氫進行判斷；根據(jù)原子成鍵特點及鍵線式的表示方法判斷分子的化學式；利用已知物質(zhì)的命名進行類比命名同類物質(zhì)的名稱；【詳解】A．根據(jù)碳原子形成的4個單鍵判斷，碳原子都采用sp3雜化，故不可能在同一平面，故A正確；B．根據(jù)等效氫法，及利用同一碳原子的二氯代物有3種，不同碳原子的二氯代物有5種，共有8種，B不正確；C．根據(jù)鍵線式的表示方法，拐點和端點表示碳原子，氫原子和碳氫鍵省略，根據(jù)碳原子成4鍵的特點判斷，螺辛烷化學式為C8H14，故C不正確；D．根據(jù)螺辛烷的命名類比，判斷名稱為螺壬烷，故D不正確；故選答案A?！军c睛】根據(jù)分子的對稱性判斷取代物的同分異構體的個數(shù)。6．分子式為C5H11Br的有機物共有A．5種 B．6種 C．7種 D．8種【答案】D【詳解】分子式為C5H11Br的有機物，可看作Br原子取代戊烷的H原子，戊烷有正戊烷、異戊烷、新戊烷3種結(jié)構，其中正戊烷有3種H，異戊烷有4種H，新戊烷有1種H，因此C5H11Br共8種同分異構體；故選D。7．符合C5H12分子式的同分異構有幾種A．7 B．2 C．4 D．3【答案】D【詳解】C5H12分子式的同分異構體為CH3CH2CH2CH2CH3、、三種，故選D。8．分子式為C9H12的所有帶苯環(huán)結(jié)構的異構體中，在催化劑條件下與液溴發(fā)生取代反應，其一溴代物為三種的結(jié)構有A．1種 B．2種 C．3種 D．4種【答案】C【詳解】分子式為C9H12的所有帶苯環(huán)結(jié)構的異構體，應屬于苯的同系物，在催化劑條件下與液溴發(fā)生取代反應發(fā)生苯環(huán)上的取代反應，其一溴代物為三種的結(jié)構，則該同分異構體可能含有一個側(cè)鏈，側(cè)鏈有正丙基、異丙基兩種結(jié)構；不可能有2個取代基，因為甲基、乙基兩個取代基處于對位時，苯環(huán)有2種一溴代物，兩個取代基處于鄰位、間位時，苯環(huán)有4種一溴代物；可能能含有3個甲基，有連、偏、均三種，連三甲苯苯環(huán)有2種H原子，其一溴代物有2種，均三甲苯苯環(huán)有1種H原子，其一溴代物有1種，偏三甲苯苯環(huán)有3種H原子，其一溴代物有3種，故只有偏三甲苯符合，故符合條件的同分異構體共有2+1=3種，故選C?！军c睛】考查同分異構體的書寫，分子式為C9H12的所有帶苯環(huán)結(jié)構的異構體，應屬于苯的同系物，在催化劑條件下與液溴發(fā)生取代反應發(fā)生苯環(huán)上的取代反應，其一溴代物為三種的結(jié)構，則該同分異構體可能含有一個側(cè)鏈，側(cè)鏈有正丙基、異丙基兩種結(jié)構；不可能有2個取代基，甲基、乙基兩個取代基處于對位時，苯環(huán)有2種一溴代物，兩個取代基處于鄰位、間位時，苯環(huán)有4種一溴代物，可能能含有3個甲基，有連、偏、均三種，再根據(jù)苯環(huán)上有3種不同的H原子判斷。9．下列有關化學用語的表示中正確的是A．乙醇分子的球棍模型為 B．一氯甲烷的電子式為C．分子組成為C5H12的有機化合物有3種 D．乙酸的結(jié)構簡式為HCOOCH3【答案】C【詳解】A．乙醇分子的比例模型為，A錯誤；B．一氯甲烷的電子式中氯原子為滿足八電子穩(wěn)定結(jié)構，B錯誤；C．分子組成為C5H12的有機化合物有3種，正戊烷，新戊烷和異戊烷，C正確；D．乙酸的結(jié)構簡式為CH3COOH，D錯誤；故選C。10．設NA為阿伏加德羅常數(shù)的值。下列說法正確的是A．常溫常壓下，11.2L甲烷和乙烯混合物中含氫原子數(shù)目為2NAB．48g正丁烷和10g異丁烷的混合物中共價鍵數(shù)目為13NAC．與足量反應生成的分子數(shù)為0.1NAD．與完全反應時轉(zhuǎn)移的電子數(shù)為3NA【答案】B【詳解】A．甲烷和乙烯分子中氫原子個數(shù)都為4，常溫常壓下，氣體摩爾體積大于22.4L/mol，則11.2L甲烷和乙烯混合物中含氫原子數(shù)目小于×4×NAmol1=2NA，故A錯誤；B．正丁烷和異丁烷的摩爾質(zhì)量相等，分子中含有共價鍵的數(shù)目都為13，則48g正丁烷和10g異丁烷的混合物中共價鍵數(shù)目為×13×NAmol1=13NA，故B正確；C．甲烷和氯氣光照條件下發(fā)生取代反應生成氯代甲烷混合物和氯化氫，所以0.1mol甲烷與足量氯氣反應生成一氯甲烷的分子數(shù)小于0.1mol×NAmol1=0.1NA，故C錯誤；D．二氧化氮與水反應生成硝酸和一氧化氮，3mol二氧化氮反應時反應轉(zhuǎn)移2mol電子，則反應轉(zhuǎn)移的電子數(shù)為2mol×NAmol1=2NA，故D錯誤；故選B。11．阿魏酸在食品、醫(yī)藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應可表示為下列說法正確的是(

)A．可用酸性KMnO4溶液檢測上述反應是否有阿魏酸生成B．與香蘭素互為同分異構體，分子中有5種不同化學環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應的酚類化合物共有2種C．通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發(fā)生取代、加成、消去反應D．香蘭素、阿魏酸均可與Na2CO3、NaOH溶液反應【答案】D【詳解】A．阿魏酸中含有碳碳雙鍵，香蘭素中含有醛基，酚羥基，都能使酸性高錳酸鉀褪色，不能鑒別，故A錯誤；B．與香蘭素互為同分異構體，分子中有5種不同化學環(huán)境的氫，且能發(fā)生銀鏡反應的酚類化合物，說明含有醛基、酚羥基，當含有兩個羥基和一個CH2CHO，則兩個羥基相間時有兩種結(jié)構，當含有一個甲酸甲酯基和一個酚羥基，且二者處于相對位置有一種，也可為，所以一共有4種同分異構體，故B錯誤；C．香蘭素中含有羥基，可發(fā)生取代反應，含有醛基，可發(fā)生加成、氧化反應，阿魏酸含有碳碳雙鍵，可發(fā)生加成、氧化反應，含有羧基，可發(fā)生取代反應，但二者中的羥基但不能發(fā)生消去反應，故C錯誤；D．香蘭素中的酚羥基和阿魏酸中的酚羥基、羧基均可以與碳酸鈉和氫氧化鈉溶液反應，故D正確。故選D。12．下列烷烴的二氯取代物最多的是A． B．C． D．【答案】D【詳解】A．分子中含有2種H原子，用“定一移一”的方法，一個氯原子連在甲基碳原子上，另一個碳原子有3種不同位置，二氯代物有3種；B．CH3CH2CH2CH3分子中含有2種H原子，若一個氯原子連在甲基碳原子上，則另一個碳原子有4種不同位置，若一個氯原子連在中間碳原子上，則另一個碳原子有2種不同位置，所以二氯代物有6種；C．分子中含有1種H原子，兩個氯原子可以連在同一個碳原子上，也可以連在不同碳原子上，二氯代物有2種；D．分子中含有4種H原子，同樣的方法可以確定二氯代物有10種：、、、；故選D。13．5種烷烴的分子式如表所示。Q有幾種同分異構體物質(zhì)代號12345化學式QA．2種 B．4種 C．6種 D．8種【答案】A【分析】根據(jù)物質(zhì)代號與對應化學式的變化規(guī)律可得Q為C4H10?！驹斀狻扛鶕?jù)分析可得Q為C4H10，丁烷的碳鏈異構有兩種，分別為正丁烷：，和異丁烷：；故答案選A。14．北京冬奧會場館建設中用到一種耐腐蝕、耐高溫的綠色環(huán)保表面涂料，共以某雙環(huán)烯酯為原料制得，該雙環(huán)烯酯的結(jié)構如圖所示。下列說法正確的是A．該雙環(huán)烯酯分子式為C14H18O2B．該雙環(huán)烯酯分子中只有1個手性碳原子C．該雙環(huán)烯酯的一氯代物有7種D．該雙環(huán)烯酯能發(fā)生氧化反應、水解反應、加聚反應【答案】D【詳解】A．該雙環(huán)烯酯分子式為C14H20O2，A錯誤；B．手性碳原子是指碳原子周圍連有四個不同的原子團，該雙環(huán)烯酯分子中有2個手性碳原子，B錯誤；C．該雙環(huán)烯酯的等效氫有13種，則其一氯代物有13種，C錯誤；D．該雙環(huán)烯酯有碳碳雙鍵能發(fā)生氧化反應和加聚反應，有酯基能發(fā)生水解反應，D正確；故答案為D。15．下列有機物的分類正確的是A．屬于醇類化合物 B．屬于脂環(huán)化合物C．屬于芳香族化合物 D．屬于酮類化合物【答案】C【詳解】A．羥基直接連接到苯環(huán)上，屬于酚類，A錯誤；B．是兩個苯環(huán)連在一起，屬于芳香族化合物，B錯誤；C．含有兩個苯環(huán)，屬于芳香族化合物，C正確；D．含有羧基，屬于羧酸，D錯誤；故選C。16．下列有機物中：①②③④⑤⑥(1)屬于脂肪烴的是，(2)屬于芳香烴的是，(3)屬于苯的同系物的是。(4)屬于脂環(huán)烴的是(填序號)【答案】(1)⑥(2)②⑤(3)⑤(4)③④【詳解】（1）脂肪烴是碳骨架為鏈狀的烴類，屬于脂肪烴的是，選⑥；（2）含有苯環(huán)的烴屬于芳香烴，、是含有苯環(huán)的碳氫化合物，屬于芳香烴；選②⑤；（3）的側(cè)鏈是烷基，只有一個苯環(huán)，符合通式CnH2n6(n≥6)，屬于苯的同系物，選⑤；（4）脂環(huán)烴是具有脂肪族性質(zhì)的環(huán)狀烴，分子中含有閉合的碳環(huán)，但不含苯環(huán)，、屬于脂環(huán)烴，選③④。17．有機物的世界很豐富，種類和數(shù)目非常龐大，認識簡單的有機物是我們學習有機化學的開始?，F(xiàn)有如圖所示幾種有機物的結(jié)構：回答下列問題：(1)上述結(jié)構中更能真實反映有機物存在狀況的是(填正確答案標號)(2)寫出E的同分異構體的結(jié)構簡式(3)寫出B與反應的第一步方程式：，若將0.5molB中的氫原子全部用氯原子取代，需要標況下的L(4)若B中混有了C可用除雜(寫試劑名稱)，反應的化學方程式是，反應類型(5)可愛的冰墩墩備受人們喜愛，其中用到一種有機物聚氯乙烯，你能用合成聚氯乙烯嗎？寫出方程式【答案】(1)D(2)、(3)67.2L(4)溴水或者溴的四氯化碳溶液CH2=CH2+Br2→加成反應(5)nCH2=CHCl【詳解】（1）A為結(jié)構式，B、C、E為球棍模型，用于表示化學分子的三維空間分布，D為比例模型，既能表示原子的位置關系，也能表示原子的相對大小，因此更能真實反映有機物存在狀況的是D，故答案為：D；（2）由圖可知，E為正戊烷的球棍模型，正戊烷的同分異構體為異戊烷和新戊烷，結(jié)構簡式為和；（3）B為丙烷的球棍模型，丙烷與氯氣發(fā)生取代反應，第一步反應的方程式為；丙烷與氯氣取代，一次只能取代一個H原子，若將0.5mol丙烷中的氫原子全部用氯原子取代，需要3mol氯氣，標況體積為3mol×22.4L/mol=67.2L，故答案為：；67.2；（4）B為丙烷，C為乙烯，乙烯與溴水或溴的四氯化碳發(fā)生加成反應，丙烷與溴水或溴的四氯化碳不反應，因此可用溴水或者溴的四氯化碳溶液除雜，發(fā)生的反應為CH2=CH2+Br2→，該反應屬于加成反應，故答案為：溴水或者溴的四氯化碳溶液；CH2=CH2+Br2→；加成反應；（5）發(fā)生加聚反應生成聚氯乙烯，反應的化學方程式為nCH2=CHCl。18．寫出3種同時符合下列條件的化合物A(

)的同分異構體的結(jié)構簡式(不包括立體異構體)。①分子中存在六元環(huán)；②不與鈉反應；③HNMR顯示只有4種不同化學環(huán)境的氫原子【答案】

【詳解】與A互為同分異構體，且滿足以下條件①分子中存在六元環(huán)；②不與鈉反應，說明無羥基、羧基；③HNMR顯示只有4種不同化學環(huán)境的氫原子，說明結(jié)構較對稱，則可能的同分異構體為

。19．下列有機化合物都有各種官能團，請回答A．B．C．D．E．F．(1)可看作醇類的是(2)可看作酚類的是(3)可看作羧酸類的是(4)可看作醛類的是(5)不屬于芳香族化合物的是【答案】(1)BCD(2)ABC(3)