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第一節(jié)烷烴第二章烴第一課時(shí)烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)碳tàn氫qīng烴tīng僅含碳和氫兩種元素的有機(jī)物烴,讀音ting,碳的聲母和氫的韻母的組合。
烴(通式:CxHy)(1)CH4(2)CH2=CH2(3)(5)CH≡CHCH3(6)(4)CH3CHCH3CH3(7)(8)下邊的物質(zhì)是否屬于烴?烴如何進(jìn)行分類?烴根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同烷烴烯烴炔烴芳香烴......(1)CH4(4)CH3CHCH3CH3(2)CH2=CH2(3)(5)CH≡CHCH3(6)(7)(8)復(fù)習(xí)回顧C(jī)H3CHCH3CH3CH2=CH2CH≡CH生活中常見(jiàn)的烴石蠟C18~C30的長(zhǎng)鏈飽和烴C15~C18的烷烴柴油丙烷和丁烷液化石油氣天然氣甲烷C17~C21的烷烴凡士林它們的主要成分都是烷烴。烷烴是一類最基礎(chǔ)的有機(jī)物?!舅伎寂c討論】請(qǐng)根據(jù)圖2-1所示烷烴的分子結(jié)構(gòu),寫(xiě)出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和分子式,并分析它們?cè)诮M成和結(jié)構(gòu)上的相似點(diǎn)。
完成教材P26表格。正正名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式C原子的雜化方式分子中的共價(jià)鍵類型甲烷乙烷丙烷正丁烷正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵寫(xiě)出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,并分析它們組成和結(jié)構(gòu)上的相似點(diǎn)①烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷的相似②其分子中的碳原子都采取sp3雜化③以伸向四面體四個(gè)頂點(diǎn)方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合,形成σ鍵④烷烴分子中的共價(jià)鍵全部是單鍵烷烴的性質(zhì)與甲烷的相似分子中的碳原子并非直線狀排列,而是鋸齒狀。烷烴的所有原子不可能共平面σ鍵特征:“頭碰頭”軸對(duì)稱,可旋轉(zhuǎn)CH3-CH2-CH2-CH3CH2-CH2CH3│CH3│CH3│CH3-CH2-CH2以上三種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式都表示正丁烷【歸納小結(jié)】1、定義烴分子中的碳原子之間只以單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子相結(jié)合,使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都已充分利用,都達(dá)到“飽和”。這樣的烴叫做飽和烴,又叫鏈狀烷烴。一、鏈狀烷烴的結(jié)構(gòu)①碳碳單鍵②鏈狀③以“H”飽和關(guān)鍵詞:空間“鋸齒形”2.通式:CnH2n+2(n≥1)CnH2n+2(n≥1)①只表示鏈狀烷烴③含碳量最低的
.
④共價(jià)鍵總數(shù)
.
CH43n+1②分子中的碳原子并非直線狀排列,而是鋸齒狀課堂練習(xí)1、下列說(shuō)法正確的是()A.隨著碳原子數(shù)的增加,鏈狀烷烴中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸增大,無(wú)限趨近B.鏈狀烷烴分子中每個(gè)碳原子都是sp2雜化,能形成4個(gè)共價(jià)鍵C.碳碳間以單鍵結(jié)合,碳原子剩余價(jià)鍵全部與氫原子結(jié)合的烴一定符合
通式CnH2n+2D.正戊烷分子中所有碳原子均在一條直線上A北京奧運(yùn)會(huì)火炬選擇了丙烷作為燃料,為什么選擇丙烷而不是其他烷烴呢?拓展提升2丙烷能適應(yīng)比較寬的溫度范圍,在零下40℃時(shí)仍能產(chǎn)生1個(gè)以上飽和蒸氣壓,高于外界大氣壓,形成燃燒。丙烷含碳量高,燃燒的火焰呈明亮的黃色,有良好的可視性,便于識(shí)別和電視轉(zhuǎn)播、新聞攝影的需要。1、烷烴的化學(xué)性質(zhì)決定結(jié)構(gòu)性質(zhì)烷烴的結(jié)構(gòu)決定了其性質(zhì)與甲烷相似(1)甲烷的性質(zhì)甲烷的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定,常溫下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。也不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿及溴的四氯化碳溶液反應(yīng)。課堂練習(xí)3、下列物質(zhì)在一定條件下,可與CH4發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是(
)A.氯水B.液溴C.O2D.酸性KMnO4溶液E.濃H2SO4F.NaOH(aq)BC結(jié)論:二、鏈狀烷烴的性質(zhì)2)甲烷的氧化反應(yīng)CH4(g)+2O2(g)
CO2(g)+2H2O(l)點(diǎn)燃現(xiàn)象:淡藍(lán)色火焰,放出大量的熱。A.甲烷的燃燒甲烷是一種高效、污染小的能源[知識(shí)回顧]CH4的化學(xué)性質(zhì)CH4的燃燒熱為890kJ/mol,寫(xiě)出CH4燃燒熱的熱化學(xué)方程式?H=—890kJ/mol問(wèn)題:如何檢驗(yàn)反應(yīng)產(chǎn)物?火焰上方倒扣一個(gè)干燥的冷燒杯,內(nèi)壁有水珠,迅速倒轉(zhuǎn)加入澄清石灰水后變渾濁。→不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色B.甲烷對(duì)強(qiáng)氧化劑的穩(wěn)定性3)甲烷的特征反應(yīng)——取代反應(yīng)取代反應(yīng):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。[知識(shí)回顧]CH4的化學(xué)性質(zhì)CH4
+Cl2
HCl+CH3Cl光照CH3Cl
+Cl2HCl+CH2Cl2光照CH2Cl2
+Cl2HCl+CHCl3
光照CHCl3
+Cl2HCl+CCl4光照無(wú)色氣體油狀液體二氯甲烷四氯甲烷三氯甲烷一氯甲烷俗稱四氯化碳俗稱氯仿(有機(jī)溶劑、滅火劑)(有機(jī)溶劑)(局部麻醉劑)第一步:第二步:第三步:第四步:(難溶于水的無(wú)色液體)甲烷還能與其它的鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)3)甲烷的取代反應(yīng)1.反應(yīng)物:CH4+鹵素單質(zhì)(X2)純的CH4+氯水、溴水、碘水等
在隔絕空氣并加熱至1000℃的高溫下,甲烷分解CH4
C+2H2高溫炭黑,做還原劑、制橡膠和染料的工業(yè)原料做燃料、還原劑,合成氨和合成汽油等化工原料4)甲烷的受熱分解總結(jié):甲烷的性質(zhì)甲烷的氧化反應(yīng)(可燃性)與鹵素(純凈)的取代反應(yīng)甲烷的受熱分解烷烴的性質(zhì)與甲烷相似:燃燒、取代、熱分解[知識(shí)回顧]CH4的化學(xué)性質(zhì)【思考與討論】(1)根據(jù)甲烷的性質(zhì)推測(cè)烷烴可能具有的性質(zhì),填寫(xiě)下表。(2)根據(jù)甲烷的燃燒反應(yīng),寫(xiě)出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃燒的化學(xué)方程式。顏色溶解性可燃性與酸性高錳酸鉀溶液與溴的四氯化碳溶液與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿溶液與氯氣(在光照下)無(wú)色難溶于水易燃不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)取代反應(yīng)2C8H18+25O2
16CO2+18H2O點(diǎn)燃(3)根據(jù)甲烷與氯氣的反應(yīng),寫(xiě)出乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷的化學(xué)方程式。指出該反應(yīng)的反應(yīng)類型,并從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。+Cl—Cl光CCHHHHHHCCClHHHHHClH+上述反應(yīng)屬于取代反應(yīng),乙烷分子中C—H鍵斷裂,其中的氫原子被氯原子代替,生成C—Cl鍵。(4)乙烷與氯氣在光照下反應(yīng),可能生成哪些產(chǎn)物?請(qǐng)寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。取代程度取代產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一取代二取代三取代四取代五取代六取代CH3CH2Cl
CH3CHCl2CH2ClCH2ClCH3CCl3
CH2ClCHCl2CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3CCl3CCl3(2)烷烴的性質(zhì)與甲烷相似①不與酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液、強(qiáng)酸溶液、強(qiáng)堿溶液反應(yīng)。②氧化反應(yīng)——可燃性現(xiàn)象:當(dāng)碳含量少時(shí),產(chǎn)生淡藍(lán)色火焰,但隨著碳原子數(shù)的增多,碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸增大,有黑煙產(chǎn)生小規(guī)律:完全燃燒相同質(zhì)量的烴時(shí),消耗氧氣的體積(物質(zhì)的量)隨著碳原子數(shù)的遞增而減小。烷烴可以與鹵素單質(zhì)(氣態(tài))在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和鹵化氫。③特征反應(yīng)——取代反應(yīng)烷烴取代反應(yīng)需注意的4個(gè)方面(4)反應(yīng)產(chǎn)物——混合物(多種鹵代烴),不適宜制備鹵代烴。(3)反應(yīng)的特點(diǎn)——?dú)湓颖畸u素原子逐步取代,多步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行。(2)反應(yīng)物狀態(tài)——鹵素單質(zhì)(F2、Cl2、Br2、I2),而不是其水溶液。(1)反應(yīng)的條件——光照。寫(xiě)出丙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯代物的化學(xué)方程式CH3CH2CH3+Cl2CH3CHClCH3+HClCH3CH2CH3+Cl2CH2ClCH2CH3+HCl(5)定量關(guān)系:n(X2)=n(一鹵代物)+2n(二鹵代物)+3n(三鹵代物)+…=n(HX)④分解反應(yīng)長(zhǎng)鏈烷烴高溫下可分解成短鏈烷烴和烯烴,被利用在石油的裂化。[達(dá)標(biāo)檢測(cè)1]在光照下,將等物質(zhì)的量的CH4和Cl2充分反應(yīng),得到的產(chǎn)物物質(zhì)的量最多的是(
)A.CH3ClB.CH2Cl2C.CCl4D.HCl[達(dá)標(biāo)檢測(cè)2]關(guān)于烷烴的說(shuō)法不正確的是(
)A.所有鏈狀烷烴均符合通式CnH2n+2B.烷烴分子中一定存在C—Cσ鍵C.烷烴分子中的碳原子均采取sp3雜化D.烷烴分子中碳原子不一定在一條直線DB3、下列有關(guān)烷烴的敘述中,正確的是()①在烷烴分子中,所有的化學(xué)鍵都是單鍵②烷烴中除甲烷外,很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色退去③分子通式為CnH2n+2的烴不一定是烷烴④所有烷烴在光照條件都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)⑤光照條件下,乙烷通入溴水中,可使溴水退色⑥所有的烷烴都可以在空氣中燃燒A.①②③⑥ B.①④⑥C.②③④ D.①②③④B[達(dá)標(biāo)檢測(cè)4]下列物質(zhì)沸點(diǎn)的排列順序正確的是()①丁烷②2-甲基丙烷③戊烷④2-甲基丁烷⑤2,2-甲基丙烷A.①>②>③>④>⑤B.⑤>④>③>②>①C.③>④>⑤>①>②D.②>①>⑤>④>③C2.烷烴的物理性質(zhì)表2-1幾種烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度烷烴名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式常溫下?tīng)顟B(tài)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(g/cm3)甲烷CH4CH4氣-182-1640.423乙烷C2H6CH3CH3氣-172-890.545丙烷C3H8CH3CH2CH3氣-187-420.501正丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3氣-138-0.50.579正戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3液-129360.626正壬烷C9H20CH3(CH2)7CH3液-541510.718十一烷C11H24CH3(CH2)9CH3液-261960.740十六烷C16H34CH3(CH2)14CH3液182800.775十八烷C18H38CH3(CH2)16CH3固283080.777二、鏈狀烷烴的性質(zhì)P28→觀察上表,分析烷烴的密度、熔點(diǎn)和沸點(diǎn)等物理性質(zhì)變化的基本規(guī)律。①隨碳原子數(shù)的遞增,烷烴熔沸點(diǎn)逐漸升高。碳原子數(shù)相同時(shí),支鏈越多,對(duì)稱性越好,熔沸點(diǎn)越低。②常溫/標(biāo)況下的存在狀態(tài),g→l→s。C1-C4:氣態(tài)C5-C16:液態(tài)C17以上:固態(tài)[注意]新戊烷為氣態(tài)③隨碳原子數(shù)的遞增,烷烴密度逐漸增大,均小于1。④所有烷烴均難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。烷烴同系物的物理性質(zhì)的遞變規(guī)律課堂練習(xí)6.下表為烷烴的沸點(diǎn),根據(jù)相關(guān)數(shù)據(jù)推斷丙烷的沸點(diǎn)可能是()A.大約-40℃ B.低于-164℃C.低于-88.6℃ D.高于36.1℃
物質(zhì)甲烷乙烷丁烷戊烷沸點(diǎn)-164℃-88℃-0.5℃36.1℃A同系物:分子結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。
思考與討論:分子組成相差CH2的有機(jī)化合物,一定是同系物嗎?知識(shí)回顧不是。比如:乙烯與環(huán)丙烷決定結(jié)構(gòu)性質(zhì)像甲烷、乙烷、丙烷這些結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物2、同系物同系物的判斷規(guī)律:三同:同通式,同類別(結(jié)構(gòu)相似),相同的官能團(tuán)種類、數(shù)目三注意:(1)同系物必須為同一類物質(zhì);同系物結(jié)構(gòu)相似,但不一定完全相同(2)同系物間物理性質(zhì)遞變但化學(xué)性質(zhì)相似
(3)同系物間通式一定相同,但是通式相同,不一定是同系物。例如:C3H6和C4H8一差:分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)CH2
原子團(tuán)知識(shí)回顧D課堂達(dá)標(biāo)1、下列關(guān)于同系物的說(shuō)法正確的是(
)A.同系物可以是不同類別的物質(zhì)B.通式相同,分子間相差n個(gè)CH2
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