大學(xué)《制藥工藝》章節(jié)試題及答案

一、填空.對(duì)乙酰氨基酚又稱其結(jié)構(gòu)式為3.對(duì)乙酰氨基酚的合成路線主要有條，分別為是以 為原料的合成路線。4.以苯酚為原料合成對(duì)氨基苯酚的路線有 5.由對(duì)硝基苯酚還原為對(duì)氨基苯酚常用的方法有、_ 6.催化加氫法的優(yōu)點(diǎn)是 7.對(duì)亞硝基苯酚制備過(guò)程中的主要副產(chǎn)物是 等。8.由對(duì)亞硝基苯酚還原為對(duì)氨基苯酚的主要副產(chǎn)物有 等。9.以硝基苯為原料合成對(duì)氨基苯酚，常見(jiàn)的副產(chǎn)物主要是 1.由對(duì)硝基苯酚還原為對(duì)氨基苯酚，首選的還原方法是()2.以硝基苯為原料，還原為中間體苯基羥胺，首選的還原方法是()A.鋁粉還原法B.催化加氫法C.電化學(xué)還原法D.鐵粉還原法3.以硝基苯為原料合成對(duì)氨基苯酚，生成的副產(chǎn)物不包括()C.4-羥基-4’-氨基二苯胺D.偶氮苯4.由對(duì)氨基苯酚乙?；铣蓪?duì)乙酰氨基酚的過(guò)程中，敘述不正確的是()△第八章諾氟沙星的合成工藝原理1.諾氟沙星又稱2.諾氟沙星屬于其化學(xué)結(jié)構(gòu)式為抗菌藥。其母核結(jié)構(gòu)是,1-位的乙基，7位的哌嗪基均是以位的哌嗪基均是以鍵連接。3.在喹諾酮酸的環(huán)合過(guò)程中，由于取代基的定位效應(yīng)和空間效應(yīng)，主要生成 另外，還同時(shí)產(chǎn)生一個(gè)副產(chǎn)物。其反應(yīng)是典型的反應(yīng)。4.在諾氟沙星合成的乙基化過(guò)程中，如果反應(yīng)條件控制不當(dāng)，會(huì)有副產(chǎn)物5.在諾氟沙星的哌嗪縮合過(guò)程中，除了生成產(chǎn)物外，還生成一個(gè)無(wú)抗菌活性的化合物_,其反應(yīng)方程式為：是縮合哌嗪的關(guān)鍵，設(shè)法增強(qiáng)氯原子活性，不僅可以提高的收率，同時(shí)，可減少的生成，提高諾氟沙星的7.在諾氟沙星的哌嗪化縮合過(guò)程中，通過(guò)形成_,可增強(qiáng)氯原子活性，提高與哌嗪縮合反應(yīng)的收率和諾氟沙星的質(zhì)量。其反應(yīng)方程式為：HNNH 8.促進(jìn)喹諾酮酸環(huán)合成中7-氯化合物的生成的有效措施是9.要降低喹諾酮酸環(huán)合成中反環(huán)物的量，適宜的反應(yīng)條件是 10.諾氟沙星烷基化過(guò)程中最適合的乙基化試劑是增加：合成喹啉環(huán)的方法之一是利用反應(yīng)。三、單項(xiàng)選擇題(下列各題有A、B、C、D四個(gè)備選答案，請(qǐng)選擇一個(gè)最佳答案)1.諾氟沙星的分子結(jié)構(gòu)式正確的為()A.2.不是諾氟沙星合成過(guò)程產(chǎn)生的副產(chǎn)物的是(3.容易水解的，必須控制水分、所用設(shè)備必須干燥的原料是(A.哌嗪A.哌嗪B.溴乙烷C.C.乙氧基亞甲基丙二酸二乙酯D.諾氟沙星5.諾氟沙星烷基化過(guò)程中最適合的乙基化試劑是(A.硫酸二乙酯B.對(duì)甲苯磺酸乙酯C.溴乙烷D.碘乙烷A.先引入哌嗪基，再合成喹諾酮酸(酯)環(huán)，并先引入乙基B.先引入乙基和哌嗪基，再合成喹諾酮酸(酯)環(huán)C.先合成喹諾酮酸(酯)環(huán)，再引入乙基和哌嗪基D.先后順序無(wú)明顯區(qū)別(A.原甲酸三乙酯B.丙二酸二乙酯無(wú)水氯化鋅8.諾氟沙星環(huán)合過(guò)程屬于哪類經(jīng)典的人名反應(yīng)()C.Hantzsch反應(yīng)D.Diles-1.對(duì)諾氟沙星工藝路線選擇的主要依據(jù)是什么?2.寫出以3-氯-4-氟苯胺為原料合成諾氟沙星的三條工藝路線?并比較各有何優(yōu)缺點(diǎn)?4.為了減少諾氟沙星的副產(chǎn)物，采用哪些改進(jìn)的措施?第九章氫化可的松的生產(chǎn)工藝原理一、名詞解釋1.全合成3.Oppenauer(沃氏)氧化反應(yīng)1.氫化可的松又稱9其化學(xué)結(jié)構(gòu)式為2.Oppenauer氧化反應(yīng)常用的氧化劑為,催化劑為 3.氫化可的松半合成工藝中最大的副產(chǎn)物是可轉(zhuǎn)化為 6.氫化可的松半合成中，引入11羥基的有效菌種是7.氫化可的松半合成過(guò)程的主要中間體有 三、單項(xiàng)選擇題(下列各題有A、B、C、D四個(gè)備選答案，請(qǐng)選擇一個(gè)最佳答案)1.在我國(guó)合成氫化可的松的主要原料為)A.薯蕷皂素B.膽甾醇C.豆甾醇D.劍麻皂素A.其氧化劑可為環(huán)己酮B.其催化劑為異丙醇鋁C.其可逆反應(yīng)為Meerwein-Ponndorf還原D.不需要無(wú)水條件下操作3.氫化可的松半合成工藝中最大的副產(chǎn)物是4.Oppenauer氧化中的催化劑是A.A.異丙醇鋁B.氫氧化鋁C.環(huán)己酮D.丙酮2.簡(jiǎn)述氫化可的松合成過(guò)程中如何對(duì)主要副產(chǎn)物進(jìn)行的綜合利用?3.簡(jiǎn)述氫化可的松合成的兩條工藝路線，各有何優(yōu)缺點(diǎn)?你對(duì)我國(guó)醫(yī)藥行業(yè)的現(xiàn)狀有何認(rèn)識(shí)?如何加快我國(guó)醫(yī)藥企業(yè)研發(fā)水平和世界接軌?第七章對(duì)乙酰氨基酚的生產(chǎn)工藝原理5.產(chǎn)品質(zhì)量好(純度高)、收率高、溶劑可回收、“三廢”少(對(duì)環(huán)境污染少)8.4,4一二羥基氧化偶氮苯、4,4一二羥基偶氮苯和4,4一二羥基氫化偶氮苯等1、從對(duì)硝基苯酚制備對(duì)氨基苯酚有幾種還原方法?并寫優(yōu)缺點(diǎn)。采用鐵粉一鹽酸還原缺點(diǎn)為：收率低，質(zhì)量差，含大量芳胺的鐵泥采用催化氫化還原是首選方法，此方法收率高，產(chǎn)品純度高，溶劑2、對(duì)氨基苯酚制備對(duì)乙酰氨基酚時(shí)，選擇什么樣的反應(yīng)條件，反應(yīng)中可能出現(xiàn)什么樣的副反應(yīng)終點(diǎn)取樣，保證對(duì)氨基苯酚的剩余量低于2.0%,才可保證成品的質(zhì)量和純度。3.對(duì)乙酰氨基苯酚工藝路線的選擇主要依據(jù)是什么?1.以硝基苯為原料合成對(duì)乙酰氨基酚的工藝路線第八章諾氟沙星的合成工藝原理第八章思考題答案3.7-氯化合物，6.7-位氯原子的活性,諾氟沙星,氯哌酸7.有機(jī)硼螯合物,8.選擇適當(dāng)?shù)膶?dǎo)熱介質(zhì)9.升高溫度，反應(yīng)溫度保持在250-260℃;增大溶劑用量，溶劑與反應(yīng)物用量比3:1;合適溶劑，可選二苯醚或二苯砜或柴油為溶劑10.溴乙烷1.為了減少諾氟沙星的副產(chǎn)物，采用哪些改進(jìn)的措施?答：(1)降低環(huán)合副產(chǎn)物答：(1)降低環(huán)合副產(chǎn)物選擇環(huán)合一步的適宜導(dǎo)熱介質(zhì)，使環(huán)合一步的副產(chǎn)物降到最低，據(jù)報(bào)道應(yīng)用烷烴作環(huán)合一步的導(dǎo)熱介質(zhì)，不僅價(jià)格較低，且可反復(fù)套用，流動(dòng)性好。產(chǎn)物的收率幾乎達(dá)到定量水平。(2)提高縮合反應(yīng)收率和產(chǎn)品質(zhì)量(2)提高縮合反應(yīng)收率和產(chǎn)品質(zhì)量通過(guò)有機(jī)硼配合物，提高與哌嗪縮合反應(yīng)的收率和諾氟沙星的質(zhì)量。2.2.用化學(xué)式表示出EMME的合成的基本原理?答：乙氧亞甲基丙二酸二乙酯(EMME)是由原甲酸三乙酯、丙二酸二乙酯和乙酸酐在無(wú)水氯化鋅催化下反應(yīng)生成。在無(wú)水氯化鋅催化下原甲酸三乙酯與乙酸酐作用形成碳正離子。丙二酸二乙酯上的亞甲基的氫受到兩個(gè)相鄰的酯基吸電子影響，可以解離成碳負(fù)離子。與形成的碳正離子結(jié)合生成碳一碳鍵；再消除一分子乙醇得EMME。1.對(duì)諾氟沙星工藝路線選擇的主要依據(jù)是什么?2.寫出以3-氯-4-氟苯胺為原料合成諾氟沙星的三條工藝路線?并比較各有何優(yōu)缺點(diǎn)?3.諾氟沙星生產(chǎn)工藝中存在的主要問(wèn)題是什么?4.為了減少諾氟沙星的副產(chǎn)物，采用哪些改進(jìn)的措施?1.全合成：全合成其實(shí)就是有機(jī)合成的一個(gè)分支，其產(chǎn)生和發(fā)展都是服務(wù)于社會(huì)的需求；產(chǎn)品等；而目標(biāo)分子通常是具有特定藥效的天然產(chǎn)物，或在理論上有2.半合成：從自然界提取得到關(guān)鍵中間體，然后通過(guò)后續(xù)的化學(xué)修飾完成的全合成稱為半3.Oppenauer(沃氏)氧化反應(yīng)：也譯作歐芬腦爾氧化，是二級(jí)醇與丙酮(或甲乙酮、環(huán)己酮)在堿存在下一起反應(yīng)，醇被氧化為酮，同時(shí)丙酮被還原為異丙醇的反應(yīng)。Oppenauer氧劑為酮類如環(huán)己酮或丙酮.催化劑為異丙醇鋁或叔丁醇鋁。表氫可的松可的松5.薯蕷皂素、劍麻皂素、番麻皂素、豆甾醇、膽甾醇等(寫4個(gè)就行)。薯蕷皂素O1.何為Opp