新高考一輪復(fù)習(xí)魯科版第九章第1課時(shí)有機(jī)化合物概述學(xué)案

?,

加人第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

第1課時(shí)有機(jī)化合物概述

課標(biāo)要求

L能描述甲烷、乙烯、乙快的分子結(jié)構(gòu)特征，并能搭建甲烷和乙烷的

立體模型。

2.能辨識(shí)常見有機(jī)化合物分子中的碳骨架和官能團(tuán)。

3.能概括常見有機(jī)化合物中碳原子的飽和程度、鍵的類型，分析鍵的

極性。

4.能依據(jù)有機(jī)化合物分子的結(jié)構(gòu)特征分析簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的某些化

學(xué)性質(zhì)。

5.能辨識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫出符合特定條件的同分異構(gòu)體，能舉例

說明立體異構(gòu)現(xiàn)象。

6.能說出測(cè)定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器分析方法,能結(jié)合簡(jiǎn)單

圖譜信息分析判斷有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。

?考點(diǎn)一,「有機(jī)化合物的分類和命名

H必備知識(shí)房春

(1)有機(jī)化合物:大多數(shù)含有碳元素的化合物。

(2)有機(jī)化合物的通性

①大多數(shù)有機(jī)物難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,熔、沸點(diǎn)較低,具有可燃

性。

②有機(jī)物大多數(shù)由分子構(gòu)成,是非電解質(zhì)。

O微?拔CoX、HzCG及其鹽、碳化物(CaCJ等,它們的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與無

機(jī)物相似,被劃分為無機(jī)物。

(1)按碳骨架分類

脂肪煌(如CH3CH2CH2CH3)

鏈狀

化合物

脂肪短衍生物僅IlCHsCH2Br)

有

機(jī)

化

合

物脂環(huán)

O

化合物OH

J狀O

化

?k

芳香族

化合物

(2)按元素組成和官能團(tuán)分類

①官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。

②按元素組成和官能團(tuán)分類

有機(jī)化合物類別官能團(tuán)代表物

烷甲烷

——

?CH1

烯碳碳雙鍵

乙烯

\/

?C-CHC-CH

/\22

煌(組成只有C、H元素)煥

碳碳三鍵乙快

?—(^c-HC^CH

芳

苯

香——

O

?

鹵素原子/

鹵

碳

浪乙烷

代

鹵鍵

CH3CH2Br

煌I

,-C-X

—X/I

乙醇

醉

煌的衍生物（組成除C、H元素外還

羥基C2H5OH

有其他元素）

-OH苯酚

酚

OOH

酸鍵乙醛

≡

\/

-C-O-C-CHCHOCHCH

/\3223

醛基乙醛

醛O

ICH3CHO

-C-H

酮默基丙酮

酮

\

C-OCHCOCH

/33

竣竣基乙酸

O

酸IlCH3COOH

-C-O-H

煌的衍生物（組成除C、H元素外還

酯基乙酸乙酯

有其他元素）酯O

IlCHCOOCHCH

—c—o—R323

氨氨基

甘氨酸

基-NH2

CH2-COOH

NH

酸竣基2

-COOH

氨基甲胺

胺

-NH2CH3NH2

酰酰胺基乙酰胺

o

胺ICHCONH

-C-NHz32

I丘微點(diǎn)拔（1）官能團(tuán)的書寫必須注意規(guī)范性，常出現(xiàn)的錯(cuò)誤有把

“:C-C：”錯(cuò)寫成“C-C”，“一CHO”錯(cuò)寫成uCHO-w或“一C0H”。

⑵醇類和酚類物質(zhì)的官能團(tuán)都是羥基（一0H）,兩者的差別是羥基是

否直接連在苯環(huán)上,羥基直接連在苯環(huán)上的是酚類，羥基直接連在飽

和碳原子上的是醇類。

（3）含醛基的物質(zhì)不一定為醛類,如HCOOH、HCOOCH3＞葡萄糖等。

⑴烷短的命名

①習(xí)慣命名法

十個(gè)及以下依次ffl甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、

碳辛、壬、癸新

原十個(gè)以上

子“用中文數(shù)字表示

數(shù)

相同時(shí)》用“正""異新”來區(qū)別

②系統(tǒng)命名法

選主鏈

:施更語盛忘而二橐適麗:宿

編號(hào)位7?:

:數(shù)字等表示

寫名稱1先簡(jiǎn)后繁,相同基合并

③示例

I直儂拔短線”用于中外文字之間；“，”用于分割不同位置的數(shù)

字；取代基或官能團(tuán)位置用阿拉伯?dāng)?shù)字表示；取代基或官能團(tuán)的數(shù)目

用漢字一、二、三等表示;主鏈碳數(shù)目十以內(nèi)用甲、乙、丙、丁……

表示,超過十用H^^一■、十二...表示。

⑵含官能團(tuán)的鏈狀有機(jī)物命名

①烯、快、醇、醛、酸的命名

將含有官能團(tuán)或連接官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈作

選主鏈為主鏈,稱為“某烯”“某醇”“某醛”或“某酸”

等,并用阿拉伯?dāng)?shù)字表明官能團(tuán)位置

從離官能團(tuán)最近的一端開始,對(duì)主鏈上的碳

編號(hào)位

原子進(jìn)行編號(hào)定位

寫名稱將支鏈作為取代基,寫在主鏈名稱前面,并

把支鏈位置用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明

CH3

如CH≡C—CH—CH3命名為3-甲基-1-丁煥O

②其他常見鏈狀有機(jī)物的命名

a.鹵代燃：鹵素原子作為取代基看待。

b.酯：由對(duì)應(yīng)的竣酸與醇（或酚）的名稱組合,先酸后醇并將“醇”改為

“酯”即可，即某酸某酯。

c.聚合物:在單體名稱前面加“聚”。

I皮微?拔烯母體（主鏈）名為X-某烯,快母體名為X-某快,醇母體名為

X-某醇（X表示碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基位置,如無疑意省略）；竣酸

母體名為某酸,醛母體名為某醛（竣基或醛基碳編號(hào)自然是1號(hào)）。

⑶苯的同系物的命名

①習(xí)慣命名法

如OCH3稱為甲苯,dCzHs稱為乙荃,二甲苯有三種同分異構(gòu)體,

CI??

為Qz瑞、??、H3cγ2^-cH3,其名稱分別為鄰二甲苯、間二

CH3

甲苯、對(duì)二甲苯。

②系統(tǒng)命名法

a.以苯環(huán)作為母體,其他基團(tuán)作為取代基。

b.如有多個(gè)側(cè)鏈,則將其中一個(gè)連接側(cè)鏈的碳原子編號(hào)為1,其他側(cè)鏈

所在的碳原子可順時(shí)針或逆時(shí)針編號(hào),但應(yīng)保證位次序列最小。如有

兩種序列相同，則使甲基取小號(hào)位置，乙基取大號(hào)位置。如

1,2-二甲苯1,2,4-三甲基苯I-甲基-3-乙基苯

（鄰二甲苯）（偏三甲苯）（間甲乙苯）

［理解辨析］

1.判一判（正確的打“J”，錯(cuò)誤的打“義”）

（1）有機(jī)物一定含碳、氫元素。（）

⑵乙烯、環(huán)己烷、乙烘、苯乙烯都屬于脂肪燒。（）

⑶含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香燒。（）

（4）>0H和。CHzOH者B屬于酚類。（)

(5)Q^OCHO含有酸鍵和醛基。()

(6)CH2CI—CHzCl的名稱為二氯乙烷。()

解析：(1)有機(jī)物一定含碳元素,不一定含氫元素,如四氯化碳。

⑵脂肪燒指鏈狀煌,環(huán)己烷、苯乙烯為環(huán)狀燒。

⑶燒只含C、H兩種元素,含有苯環(huán)的有機(jī)物可能還含有其他元素。

(4)羥基直接連在苯環(huán)上才屬于酚類。

0

Il

(5)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為廠C—H,官能團(tuán)為酯基,不含酸鍵。

δ

(6)CH2Cl-CH2Cl的名稱應(yīng)為1,2-二氯乙烷。

答案：⑴X(2)×(3)×(4)×(5)×(6)X

命名以下有機(jī)化合物。

CH3

CH≡C-CH2-CH—CH3

O

(5)HO—CH2CH=CH2:

(6)CH3CH2OOCCOOCH2CH3:

答案：(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷

(2)4-甲基T-戊快

（3）3-甲基T-丁烯

（4）1,3,5-三甲基苯（或均三甲苯）

⑸丙烯醇（6）乙二酸二乙酯

關(guān)鍵能力誨T

遜-有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)的識(shí)別

1.（2022?廣東廣州月考）有機(jī)物X、Y之間存在如圖轉(zhuǎn)化,下列說法正

確的是（B）

A.有機(jī)物X、Y均是苯的同系物

D.有機(jī)物X中含有碳碳雙鍵、竣基、羥基3種官能團(tuán)

解析:有機(jī)物X、Y中均含0,不是苯的同系物,故A錯(cuò)誤;X轉(zhuǎn)化為Y為

酯化反應(yīng),也是取代反應(yīng),故B正確;有機(jī)物Y中含有飽和碳原子,則與

飽和碳原子相連的4個(gè)原子一定不在同一平面上,故C錯(cuò)誤;X中不含

碳碳雙鍵,故D錯(cuò)誤。

2.按要求填空。

°HCHO

（I）C^CHO是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲劑,它含有的

官能團(tuán)為（寫名稱），它屬于

（填“脂環(huán)”或“芳香”）化合物。

O

⑵（2021?江蘇鹽城三模）分子中含有的官能團(tuán)為

（寫名稱）。

OCOCH3

(3)(2021?廣東珠海二模）CHO含有的官能團(tuán)名稱

是______________

（4）治療冠心病的藥物心酮胺

OOH

C-CH2CH2NHCHCH^3）中含有的官能團(tuán)名稱是_。

CH3

（5）（2021?山東泰安模擬）抗病毒藥物磷酸奧司他韋的一種中間體為

答案：（1）羥基、醛基、碳碳雙鍵脂環(huán)

（2）氨基、竣基（3）酯基、醛基

（4）醴鍵、酮鏢基、亞氨基、（醇）羥基

（5）酸鍵、酯基、酰胺基

（6）氯原子（或碳氯鍵）、酸鍵

簡(jiǎn)單有機(jī)物的命名

3.（2021?上海模擬）下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是（A）

CH2CH3

A.2-乙基-1-丁烯

CH2=CCH2CH3

CH2CH2CH2CH2

B.II1,4-二甲基丁烷

CH3CH3

Cl

C.CH3—C一CH32-二氯丙烷

Cl

CH3

D.I2-甲基-3-丙醇

CH3CHCH2OH

CH2CH3一.人「，一?一JCH2CH2CH2CH2

解析:I系統(tǒng)命名為2-乙基-1-丁烯,A正確；II

CCH2CH3CH3CH3

Cl

系統(tǒng)命名為己烷,B錯(cuò)誤;CH3—CH3系統(tǒng)命名為2,2-二氯丙烷,C錯(cuò)

Cl

誤；fH3系統(tǒng)命名為2-甲基-1-丙醇,D錯(cuò)誤。

CH3CHCH2OH

4.（2021?山東青島模擬）已知Ill+；q（□，如果要合成0；,所用

的原始原料可以是（B）

A.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和1-丁快

-甲基T,3-丁二烯和2-丁煥

-3-二甲基T,3-戊二烯和乙煥

-甲基T,3-丁二烯和丙快

解析：由逆向合成分析法可知，若為1X—χ+＞根據(jù)有機(jī)物的命

名原則，兩種原料分別是2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙快；若為

XX一工+）∣,則兩種原料分別為2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁快,故

選B。

引易錯(cuò)易混

有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤

⑴主鏈選取不當(dāng)（不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多）。

⑵編號(hào)錯(cuò)（官能團(tuán)的位次不是最小,取代基位次序列不是最?。?。

(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)。

(4)忘記或用錯(cuò)。

考點(diǎn)二

?有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同系物、同分異構(gòu)體

必備知識(shí)/熬公

(1)有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

成鍵數(shù)目一?每個(gè)碳原子形成好共價(jià)鍵

_廣單鍵、雙鍵和三鍵

成類I-(遮)9鍵和硬)

L極性共價(jià)鍵和非極性共價(jià)鍵

連接方式---碳鏈或碳環(huán)

(2)原子共面、共線分析

①常見典型結(jié)構(gòu)的共面、共線分析

C雜化

典型結(jié)構(gòu)共面、共線情況

方式

飽和碳原

sp3雜化立體結(jié)構(gòu)，四條鍵構(gòu)成四面體形

子

\/與雙鍵中的碳原子直接相連的原子與雙鍵共平

C-C雜化

/\sp2

面(包括碳碳雙鍵和碳氧雙鍵)

與碳碳三鍵碳原子直接相連的原子與碳碳三鍵

—c^c—SP雜化

共線

Osp2雜化

②復(fù)雜有機(jī)物共面、共線問題的分析技巧

⑶有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法

HHHHH

丙烯乙醇

表示分子中原子的排列

和結(jié)合方式,但不表示

空間構(gòu)型

乙烯:CHz=CHz

乙醇:CH3CH2OH或C2HQH

著重突出結(jié)構(gòu)

I表現(xiàn)化學(xué)好一

∕×^0H特點(diǎn)（官能團(tuán)）

I的三維空間分布

丙烯乙醇

直觀、簡(jiǎn)便地發(fā)示

有機(jī)物分子中碳原

子的排列和官能團(tuán)

國(guó)訃結(jié)構(gòu)畦戶組成上相差一個(gè)或若干個(gè)

叫原子團(tuán)的化合物

LLl宜能團(tuán)種類、數(shù)目均相同

特點(diǎn)一

lj

-y-?—具有相同的通式

物理性質(zhì):隨分子中碳原子數(shù)的增加發(fā)

嚏菽卜二生規(guī)律性變化

L化學(xué)性質(zhì):性質(zhì)相似

O露拔同系物的判斷注意事項(xiàng)

“一差”，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CHz原子團(tuán)。

“二同”，通式相同,所含官能團(tuán)的種類、數(shù)目都要相同（若有環(huán)，必須

滿足環(huán)的種類和數(shù)量均相同）。

3.同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體

⑴概念及類別

①概念

a.同分異構(gòu)現(xiàn)象:化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同,因而產(chǎn)生性

質(zhì)差異的現(xiàn)象。

b.同分異構(gòu)體:具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。

②類別

異構(gòu)類別特征及實(shí)例

碳骨架不同

碳架

如CH3-CH2-CH2-CH3^n

異構(gòu)

CH3-CH-CH3

構(gòu)CH：

造

官能團(tuán)位置不同

位置

異

如CH2=CH-CH2-CH3

異構(gòu)

構(gòu)

和CHLCH-CH-CH3

官能團(tuán)官能團(tuán)不同

異構(gòu)如CH3CH2OH和的一0-CH?

每個(gè)雙鍵碳原子上連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)

順反

HCCH3H1CH

如O-C和GeSC

體異構(gòu)Z?Z\

HHHCH3

________________幃*丁烯反2丁烯______________

異

對(duì)映

構(gòu)不能重疊,互為鏡像（標(biāo)*為手性碳原子）

異構(gòu)

CHOCHO

I

*I

H-?-0H和HO-C-H

I

CH2OHCH2OH

如D-甘油醛L-甘油醛

(2)常見的官能團(tuán)異構(gòu)

組成通

可能的類別典型實(shí)例

式

CH2=CHCH3

Cn∏2n烯短、環(huán)烷燒CH2

與HZC——CH2

CH≡C-CHCH-?

CnH2n-2煥煌、二烯燃23

________________CH2-CHCH—CHz_______________

CnH2n+2O飽和一元醇、酸

C2H5OH與CH3OCH3

CH3CH2CHO^

CH3COCH3>

醛、酮、烯醇、環(huán)醴、

CH-CHCHOH'

C∏H2nO22

環(huán)醇CH3-CH-CH2

'O/與J-

CH2——CH-OH

?z

CH2

CH3COOH>HCOOCH3

CnH2?？⑺帷Ⅴ?、羥基醛

與HO-CH2-CHO

H3C→θ-OH^θ-CH2-OH

CnH2n-6。酚、芳香醇、芳香酸

O-CH3

CH3CH2—NO2與

CllH2∏+lNO2硝基烷、氨基酸

H2NCH2-COOH

Cn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖

(CeH^Oe)>

蔗糖與麥芽糖

(C12H22OH)

(3)同分異構(gòu)體的書寫

①烷煌同分異構(gòu)體的書寫一一減碳移位法

-先將所有的碳原子連接成一條直鏈

?一條-線--------------------------------

摘一碳將主鏈上的碳原子取下一個(gè)作為支鏈,連接在

?掛中間剩余主鏈的中間碳原子上

往邊移將甲基依次由內(nèi)向外與主鏈碳原子連接,但不

不到端可放在端點(diǎn)碳原子上

摘多碳由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長(zhǎng)

整到散短不同的支鏈

?當(dāng)有多個(gè)相同或不同的支鏈出現(xiàn)時(shí),應(yīng)按連在

多支鏈

同一個(gè)碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順

同鄰間

序依次連接

②其他鏈狀有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書寫

④煌（炫基）的一元和多元取代物同分異構(gòu)體的書寫

a.一元取代物同分異構(gòu)體的書寫:等效氫法;基元法（炫基取代法），如

丁基有4種，則丁醇有4種同分異構(gòu)體。

b.二元取代物同分異構(gòu)體的書寫：定一移一法。

c.多元取代物同分異構(gòu)體的書寫:換元法,如二氯苯（C6HE12）有3種同

分異構(gòu)體，四氯苯也有3種同分異構(gòu)體（將H和Cl互換）o

I丘儂拔同分異構(gòu)體的分子式相同，相對(duì)分子質(zhì)量相同，但相對(duì)分子

質(zhì)量相同的化合物不一定互為同分異構(gòu)體,如C2&與HCH0、C2H5OH與

HCOOH不互為同分異構(gòu)體。

［理解辨析］

1.判一判（正確的打“J”，錯(cuò)誤的打“X”）

⑴同分異構(gòu)體和同系物一定屬于同類有機(jī)物。（）

（2）CHz=CHz和/氣;在分子組成上相差一個(gè)CB原子團(tuán),兩者互為

H2CCH2

同系物。（）

⑶鍵線式為>=<的物質(zhì)的分子式為C6&。（）

（4）分子式是CMA的芳香酯的化合物有6種。（）

解析：（1）有機(jī)物的同分異構(gòu)體可能屬于不同類物質(zhì)，如丙烯（/?）和環(huán)

丙烷（U/弋），同系物一定屬于同類物質(zhì)。

H2CCH2

⑵兩物質(zhì)屬于不同類物質(zhì)，不互為同系物。

答案：⑴X（2）×（3）√（4）√

（1）有下列各組物質(zhì)：

a.O^OH與Q^CH2OH

b.承和^

4與CaHg

-T烯與2-甲基丙烯

e.HO-θ-CH3-?OH

g.Q和0^

苯杜瓦苯

①互為同系物的是（填字母,下同）。

②互為同分異構(gòu)體的是o

⑵有機(jī)物HgCy-CH=CHCH3分子中最多有一個(gè)碳原子在同一

平面內(nèi)，最多有一個(gè)原子在同一條直線上，至少有一個(gè)碳原子處

在苯平面上。

解析：（2）以碳碳雙鍵為中心,根據(jù)乙烯、苯、乙快、甲烷的結(jié)構(gòu),可以

畫出如圖所示結(jié)構(gòu)。由于碳碳單鍵可以繞軸自由旋轉(zhuǎn),快直線一定在

苯平面內(nèi)，苯平面和烯平面可能共面,也可能不共面。因而該有機(jī)物分

中的所有碳原子可能共面，最多有5+6=11（個(gè)）碳原子共面，至少有

6+2+1=9（個(gè)）碳原子在苯平面上。由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為

120°,快直線所在苯環(huán)正六邊形對(duì)角線上的碳原子共線，因而5個(gè)碳

原子和快基上的1個(gè)氫原子共線，即6個(gè)。

iA'χ?.,月?烯平面

笊H

HH

苯平面

答案：(1)①bee②dg(2)1169

、T關(guān)鍵能力房可

遺―有機(jī)物共面、共線問題的分析判斷

1.下列說法正確的是(C)

A.正丁烷(CH3CH2CH2CH3)分子中碳原子在一條直線上

B.Q^Q及分子中最多4個(gè)碳原子共線

C.人"分子中至少有11個(gè)碳原子處于同一平面上

L

H3C-U5JMCH3

D.所有碳原子可能處在同一平面上

解析：正丁烷(CH3CH2CH2CH3)分子中碳原子呈鋸齒狀排列，不在一條直

線上,A錯(cuò)誤；

Br、XCH3

,如圖最多有7個(gè)碳原子共線,B錯(cuò)誤;該分子可

表示為

當(dāng)連接兩苯環(huán)的碳碳單鍵旋轉(zhuǎn)時(shí)，兩個(gè)苯環(huán)可能

也。—?/?/CH3

不共面,但由于帶“*”的6個(gè)碳原子共線,所以至少有11個(gè)碳原子處

于同一平面上,C正確;I邛”分子中含有兩個(gè)苯環(huán),每個(gè)苯環(huán)上的碳

原子一定共面,但是甲基碳原子以及甲基相連的碳原子是烷燒的結(jié)構(gòu),

則該分子中的所有碳原子不可能都處在同一平面上,D錯(cuò)誤。

2.（2021?山東日照三模）五味子丙素對(duì)急慢性肝損傷有較好的改善

效果,五味子丙素的結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是（D）

A.五味子丙素能發(fā)生取代、氧化、還原、加成反應(yīng)

C.1mol五味子丙素分子中含有2mol手性碳原子

解析:五味子丙素能發(fā)生取代、氧化、苯環(huán)加氫還原、苯環(huán)加成反應(yīng),A

正確；分子中所有氧原子都與苯環(huán)碳原子直接相連，兩個(gè)苯環(huán)可能共

面,故分子中所有氧原子可能共面,B正確；1mol五味子丙素分子中含

有2mol手性碳原子,如圖所示，λ,C正確;五味子丙素

呈對(duì)稱結(jié)構(gòu),分子中含有6種氫,如圖所示，

,故一澳代物有6種,D錯(cuò)誤。

避組三》限定條件的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷

3.下列說法正確的是(C)

3?02的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這

些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種

B.四聯(lián)苯的一氯代物有4種

CH2=C-COOH

I具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH3

CH2=CHCH2COOH.

CH3CH=CHCOOH

D.興奮劑乙基雌烯醇°H)不可能有屬于芳香族化合物的

同分異構(gòu)體

解析:分子式為C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5>CH￡00(%,水解得到的醇

分別是C2H5OH、C&OH,得到的酸分別是HCoOH、CH3COOH,C2H5OH.CH3OH

與HCOOH,CH3COOH形成的酯共有4種,A項(xiàng)錯(cuò)誤；四聯(lián)苯是具有兩條對(duì)

:1234

稱軸的物質(zhì)，即…。Oiθ-有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,故

有5種一氯代物,B項(xiàng)錯(cuò)誤；中有和一COOH兩種官

CH2=C-COOH/\

能團(tuán)，由于官能團(tuán)不變，只將官能團(tuán)的位置移動(dòng)即可得其同分異構(gòu)體，

即CHZ=CHCHzCOOH、CH3CH=CHCO()H,C項(xiàng)正確；該有機(jī)物含有4個(gè)環(huán)

和1個(gè)碳碳雙鍵,不飽和度為5,苯環(huán)的不飽和度為4,所以該有機(jī)物有

屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

4.(2021?山東荷澤二模)某有機(jī)物X的化學(xué)式為CsHJ),能與鈉反應(yīng)放

出氫氣。X被氧化最終能生成竣酸Y(C5hO2),若不考慮立體結(jié)構(gòu),X和

Y組合生成的酯最多有(C)

解析:某有機(jī)物X的化學(xué)式為C5H12O,能與鈉反應(yīng)放出氫氣,X被氧化最

終能生成竣酸Y(C5HH)O，貝IJX是醇，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是

CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、

(CH3)3CCH2OH,Y可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有CH3CH2CH2CH2COOH、

CH3CH2CH(CH3)COOH>(CH3)2CHCH2C00H>(CH3)3CCOOH,X和Y組合生成的

酯最多有16種，故C正確。

潟方法規(guī)律

限定范圍書寫同分異構(gòu)體，解題時(shí)要看清所限范圍，分析已知幾個(gè)同

分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，對(duì)比聯(lián)想找出規(guī)律書寫，同時(shí)注意碳的四價(jià)原

則和官能團(tuán)存在位置的要求。

-。=1,1個(gè)雙鍵或1個(gè)環(huán)

不飽和度與結(jié)f。=2,1個(gè)三鍵或2個(gè)雙鍵等

—*?

構(gòu)關(guān)系-0=3,3個(gè)雙鍵或1個(gè)雙鍵和1個(gè)三鍵等

-O>4,考慮可能含有紫環(huán)

廠能與金屬鈉反應(yīng):羥基、竣基

一能與碳酸鈉溶液反應(yīng):酚羥基、竣基

化學(xué)性質(zhì)與結(jié)一能與NaHeO顯應(yīng):竣基

-→-

構(gòu)關(guān)系→與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng):酚羥基

一發(fā)生銀鏡反應(yīng):醛基

J發(fā)生水解反應(yīng):鹵素原子、酯基

核磁共振氫譜?確定有多少種不同化學(xué)環(huán)境的氫

-L判斷分子的對(duì)稱性

與結(jié)構(gòu)關(guān)系

其他限定定性

說明

考點(diǎn)三,

?研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

H必備知識(shí)恒冬

純凈物確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定分子結(jié)構(gòu)

2.分離、提純有機(jī)物常用的方法

⑴蒸儲(chǔ)和重結(jié)晶

項(xiàng)目適用對(duì)象要求

常用于分離、提純液態(tài)①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較高

蒸儲(chǔ)

有機(jī)物②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大

①雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很

重結(jié)常用于分離、提純固態(tài)大

晶有機(jī)物②被提純的有機(jī)物在此溶劑中溶解度

受溫度影響較大

⑵萃取

①常用的萃取劑:荃、CCL＞乙醛、石油酸、二氯甲烷等。

②液一液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同,

將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。

③固一液萃取:用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。

(1)元素分析

閨

I用化學(xué)方法測(cè)定有機(jī)物的組成元素,如燃

^1燒后CfCo2,H-HQ

?分J

將一定量有機(jī)物燃燒后分解為簡(jiǎn)單無機(jī)

_物,并測(cè)定各產(chǎn)物的量,從而推算出有機(jī)

元一量

素物分子中所含元索原子最簡(jiǎn)整數(shù)比,即

確定其實(shí)驗(yàn)式

①李比希氧化產(chǎn)物吸收法：

僅含C、H、

實(shí)HQ（ffl無水CaCll吸收）

a-0元素的

Ca傭KOH濃溶液吸收）

方有機(jī)物

計(jì)算出分子中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),剩余

的為氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

②現(xiàn)代元素定量分析法

⑵相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定一一質(zhì)譜法

質(zhì)荷比（分子離子、碎片離子等的相對(duì)質(zhì)量與電荷數(shù)的比值）最大值即

為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。

⑶煌的分子式確定的一種方法一一“商余法”

設(shè)燃的相對(duì)分子質(zhì)量為此,則

善=商……余數(shù)

,12T工

最大碳原子數(shù)II最小氫原子數(shù)

售的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于等于氫原子數(shù)時(shí),將碳原子數(shù)依次減少

一個(gè),每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子。

⑴化學(xué)方法:利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步

確認(rèn)。

常見官能團(tuán)特征反應(yīng)如下表：

官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)

碳碳雙鍵或溟的CCL溶液橙紅色褪去

碳碳三鍵酸性KMnO4溶液紫色褪去

NaoH溶液、AgNO3

鹵素原子有沉淀產(chǎn)生

溶液和稀硝酸

醇羥基鈉有氫氣放出

FeCl3溶液顯紫色

酚羥基

濃濱水有白色沉淀產(chǎn)生

銀氨溶液有銀鏡生成

醛基

新制CU(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產(chǎn)生

有能使澄清石灰水

竣基NaHeO3溶液

變渾濁的氣體放出

(2)物理方法

行從業(yè)源不同化學(xué)鍵.對(duì)紅外線發(fā)生.吸收頻

打夕卜光諳■(或官能團(tuán)■振動(dòng)吸收~"率不同

核磁共振J不同化學(xué)環(huán)J種數(shù):等于吸收峰的位

氫譜1境的氫原子每種個(gè)數(shù):與吸收峰的畫

積成正比

(3)有機(jī)物分子中不飽和度(Q)的確定

L√2=l,l個(gè)雙鍵或1個(gè)環(huán)

一個(gè)三鍵或個(gè)雙鍵或個(gè)環(huán)

不Ω=2,122

飽

n=n(C)+ι--^.或1個(gè)雙鍵和1個(gè)環(huán)

和

度Ω=3,3個(gè)雙鍵或1個(gè)雙鍵和1個(gè)三鍵

或1個(gè)環(huán)和2個(gè)雙鍵等

「。乂,考慮可能含有落環(huán)

［理解辨析］

判一判(正確的打“J”，錯(cuò)誤的打“X”)

(1)碳、氫質(zhì)量之比為3：1的有機(jī)物一定是CH"()

(2)CH3CH2OH與CHQCHs互為同分異構(gòu)體,核磁共振氫譜相同。()

(3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑,根據(jù)相似相溶原理,可用乙醇從水溶液中

萃取有機(jī)物。()

(4)將元素分析儀和紅外光譜儀相結(jié)合即可確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)。

解析：(1)甲醇(CHQ)分子的碳、氫質(zhì)量之比也為3：1。

(2)前者有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，峰面積之比為3：2：1,后者

只有一種氫原子。

(3)乙醇與水互溶,故不能用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物。

(4)元素分析儀只能確定元素的種類,紅外光譜儀只能確定化學(xué)鍵、官

能團(tuán)的類型,不能確定官能團(tuán)的數(shù)目和位置。

答案：(I)X(2)X(3)×(4)X

、『關(guān)鍵能力有廠

Y題,組—有機(jī)化合物的分離和提純

1.按如圖方案可從樣品粉末中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物A,下

列每步實(shí)驗(yàn)所用裝置、操作都正確的是(B)

選項(xiàng)AB

步驟(1)(2)

裝置、

操作

IrE-K不一I

選項(xiàng)CD

步驟

解析:步驟⑴是分離固、液混合物,其操作為過濾,過濾時(shí)漏斗頸下端

應(yīng)緊靠燒杯內(nèi)壁,故A錯(cuò)誤;步驟⑵是分離互不相溶的液體混合物,

需進(jìn)行分液,要用到分液漏斗,故B正確；步驟⑶是從溶液中得到固

體,操作為蒸發(fā),要用蒸發(fā)皿,而不用用竭,故C錯(cuò)誤;步驟⑷是從有

機(jī)化合物中得到甲苯，需要蒸儲(chǔ)裝置,蒸儲(chǔ)裝置中用直形冷凝管,球形

冷凝管一般用于反應(yīng)裝置,故D錯(cuò)誤。

2.（2021?遼寧沈陽三模）環(huán)己醇（沸點(diǎn)161.0℃）可在濃磷酸催化下

脫水制備環(huán)己烯（沸點(diǎn)83.0C）,實(shí)驗(yàn)過程如下:將一定量的環(huán)己醇和

濃磷酸混合加熱蒸儲(chǔ),收集85℃以下的蒸出液。蒸出液中加入NaCl

使水層飽和，然后加入少量Na2CO3溶液，分液，向有機(jī)相加適量無水

CaCI2,干燥、過濾、加熱蒸儲(chǔ),收集82?84℃的微分。下列說法中錯(cuò)

誤的是（C）

A.本實(shí)驗(yàn)可用濃硫酸代替濃磷酸作催化劑,但使用濃硫酸時(shí)常常產(chǎn)生

黑色物質(zhì)

B.加入NaCl的目的是降低環(huán)己烯的溶解度,增加水層密度使有機(jī)層

易于分離

C.分液時(shí),打開活塞將有機(jī)層從分液漏斗下口放出

D.第一次蒸儲(chǔ)中邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物,可以使反應(yīng)更完全、提高轉(zhuǎn)化率

解析：本實(shí)驗(yàn)可用濃硫酸代替濃磷酸作催化劑，由于濃硫酸具有脫水

性,能使有機(jī)物炭化,所以使用濃硫酸時(shí)常常產(chǎn)生黑色物質(zhì),A正確;加

入NaCl可以降低環(huán)己烯的溶解度,增加水層密度使有機(jī)層易于分離,

類似于鹽析,B正確;環(huán)己烯的密度小于水的密度,分液時(shí),打開活塞將

水層從分液漏斗下口放出，然后關(guān)閉活塞，將上層液體即有機(jī)層從上

口倒出,C錯(cuò)誤;第一次蒸播中邊反應(yīng)邊蒸出產(chǎn)物，降低生成物濃度,促

使平衡正向進(jìn)行,可以使反應(yīng)更完全、提高轉(zhuǎn)化率,D正確。

遜。有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定

3.下列說法不正確的是(C)

A.元素分析儀可確定物質(zhì)中是否含有C、H、0、N、S、CKBr等元素

解析:元素分析儀作為一種實(shí)驗(yàn)室常規(guī)儀器,可同時(shí)對(duì)有機(jī)的固體、高

揮發(fā)性和敏感性物質(zhì)中C、H、0、N、S、Cl、Br等元素的含量進(jìn)行定

量分析測(cè)定，故A正確；紅外光譜儀是利用物質(zhì)對(duì)不同波長(zhǎng)的紅外線

的吸收特性,進(jìn)行分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)組成分析的儀器，用紅外光譜儀可

以確定物質(zhì)中是否存在某些有機(jī)原子團(tuán)，故B正確；用核磁共振儀可

以得到核磁共振氫譜,通常根據(jù)譜中出現(xiàn)幾組峰說明有機(jī)物中含有幾

種類型的氫原子,故C不正確;質(zhì)譜儀用高能電子束轟擊有機(jī)物分子,

使之分離成帶電的“碎片”，并根據(jù)“碎片”的某些特征譜分析有機(jī)

物結(jié)構(gòu),故D正確。

4.為測(cè)定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu),進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：

(1)將一定量的有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒,實(shí)驗(yàn)測(cè)得生成5.4g

H2O和&8gCO2,消耗氧氣6.72L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則該物質(zhì)的實(shí)驗(yàn)式

是o

⑵用質(zhì)譜儀測(cè)定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量，得到如圖所示的質(zhì)

譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為，該物質(zhì)的分子式是o

/%

趙

卅

斐

奚

質(zhì)荷比

⑶根據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)測(cè)A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式:O

(4)核磁共振氫譜能對(duì)有機(jī)物分子中不同位置的氫原子給出不同的峰

值(信號(hào))，根據(jù)峰值(信號(hào))可以確定分子中氫原子的種類和數(shù)目。例

如氯甲基甲基酸(Cl—QL—0—CH”有2種氫原子)的核磁共振氫譜如

圖甲所示：

的核磁共振氫譜

甲乙

經(jīng)測(cè)定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖乙所示，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為??

解析：(1)根據(jù)題意有n(H2O)=0.3mol,則n(H)=O.6mol,n(CO2)=O.2

mol,則n(C)=0.2mol,根據(jù)氧原子守恒有

n(0)=n(H2O)+2n(CO2)-2n(O2)=0.3