四川省2023年高考化學模擬題匯編-06有機物

四川省2023年高考化學模擬題匯編-06有機物

一、單選題

1.（2023?四川宜賓?統(tǒng)考二模）布洛芬具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用，其成酯修飾反應（如

下圖）得到的產(chǎn)物療效更佳。下列說法錯誤的是

布洛芬布洛芬的或Ili修飾產(chǎn)拘

A.上述反應為取代反應

B.布洛芬的分子式為Cl3H∣8θ2

C.布洛芬與苯甲酸（C（X）H）互為同系物

D.布洛芬的成酯修飾產(chǎn)物分子中最多只有8個碳原子共平面。

2.（2023?四川瀘州?統(tǒng)考二模）中藥黃苓素具有增加腦血流量的作用。下列關于黃苓素

B.1個分子中含有10個氫原子

C.能發(fā)生取代，不能發(fā)生加成

D.5個氧原子不可能在同一平面

COOHCOOH

3.（2023?四川涼山?統(tǒng)考二模）水楊酸（CJ-OH）是制備阿司匹椒G√D0CCH3）的原

料，水楊酸的結(jié)構修飾經(jīng)歷了數(shù)百年，由阿司匹林再到長效緩釋阿司匹林，大幅提升了

治療效果。一種制備水楊酸的流程如圖所示，下列說法正確的是

A.甲苯中所有原子共面

B.步驟②反應為加成反應

C.Imol阿司匹林與足量氫氧化鈉溶液反應時?，最多可消耗ImoINaOH

D.可以通過分子結(jié)構的修飾獲得療效更佳、作用時間更長的緩釋阿司匹林

4.（2023?四川巴中?統(tǒng)考一模）有機物M是合成青蒿素的原料之一，M的結(jié)構簡式如圖

所示。下列有關M的說法正確的是

A.分子式為CnHieOs

B.能發(fā)生氧化反應，但不能發(fā)生取代反應

C.不可用鈉鑒別M中的兩種含氧官能團

D.煌基上的一氯代物只有一種

5.（2023?四川成都?校聯(lián)考二模）二苯乙醇酮（又稱安息香）在有機合成中常被用作中間體。

利用苯甲醛合成安息香的反應如圖所示。下列說法錯誤的是

A.Imol苯甲醛最多與3molH2發(fā)生加成反應

B.安息香分子中所有碳原子可能共面

C.該反應過程中，原子利用率達到100%

D.苯甲醛苯環(huán)上的二氯取代產(chǎn)物有6種

6.（2023?四川成都?一模）布洛芬（圖丁）是一種非眼體抗炎藥，下面是其一條高產(chǎn)率的合

成路線。下列說法正確的是

C.與丙有相同官能團的同分異構體只有6種D.丁與乙酸互為同系物

7.（2023?四川綿陽?二模）2022年諾貝爾化學獎頒給了研究“點擊化學”的三位化學家。

試卷第2頁，共8頁

一種點擊化學標記試劑的結(jié)構如圖所示。已知標記試劑可發(fā)生點擊反應，下列關于該物

質(zhì)的敘述正確的是

所有、、三種原子可能共平面

A.分子式為C”HK）NO3B.C0N

C.可發(fā)生加成反應，不能發(fā)生取代反應D.虛線框內(nèi)的基團能夠發(fā)生點擊反應

二、實驗題

8.（2023?四川成都?成都七中校考二模）苯乙酮用于制香皂和香煙，也用作纖維素酯和

樹脂等的溶劑和塑料。工業(yè)生產(chǎn)中的增塑劑，是一種重要的化工原料，可由苯經(jīng)下述反

應制備:

0

3+CHC-OH

+3

CH3COOH+A1C13→CH3COOA1CI2+HC1↑

攪拌器玻璃纖維

氯化鈣

醋NaOH

酸酎溶液

苯

圖一

相關物質(zhì)的部分物理性質(zhì)

名稱熔點/°C沸點/°C密度∕g?mL-∣溶解度

乙酸酎-731401.082與水反應（生成乙酸）

苯5.580.50.879不溶于水

苯乙酮20.52021.028微溶于水

實驗步驟如下：

步驟1：向如圖所示的儀器A中迅速加入13g粉狀無水Al所示口16mL(14g,0.18mol)無

水苯。在攪拌下將4mL(4.3g,0.04mol)乙酸酊自滴液漏斗慢慢滴加到A中，控制乙酸酎

滴加的速度(約IOmin)。加完后，待反應稍緩和后在沸水浴中攪拌回流，直到不再有HCI

氣體逸出為止。

步驟2：將反應混合物冷卻到室溫，在攪拌下倒入裝有18mL37%的HCI和30g碎冰的

燒杯中(在通風櫥中進行)，若仍有固體不溶物，可補加適量37%的HCl使之完全溶解。

將混合物轉(zhuǎn)入分液漏斗中，分出有機層，水層用苯萃取兩次(每次8mL)。合并有機層，

依次用15mL10%NaOH溶液、15mL水洗滌，再用無水MgSO4干燥。

步驟3：先在水浴上蒸儲回收物質(zhì)B,稍冷后改用空氣冷凝管蒸儲收集儲分,產(chǎn)量約4.0go

(1)步驟1中攪拌回流時，冷凝水從(填"a”或"b”)端進水，儀器A的名稱

(2)步驟1中要逐滴滴加乙酸酥的原因是o

(3)步驟2中水層用苯萃取兩次(每次8mL),而不萃取一次(16mL)的目的是。

用15mL10%NaOH溶液洗滌主要是為了除去___________(填物質(zhì)名稱)。

(4)步驟3中在水浴上蒸儲回收的物質(zhì)B為。

(5)本實驗為收集產(chǎn)品用了減壓蒸儲裝置，如圖二所示，其中毛細管的作用是

，蒸微中需要控制一定溫度，可能是(填字母代號)。

A.202oCB.220oCC.1乃℃

(6)本次實驗苯乙酮的產(chǎn)率為(保留兩位有效數(shù)字)。

9.(2023?四川綿陽?二模)三乙氧基甲烷［HC(OGH)I主要用作醫(yī)藥中間體和感光材

料，熔點-76℃,沸點146℃,能溶于乙醇等多數(shù)有機溶劑，易燃，遇明火、高熱或與

氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。氯仿(CHCl3)和乙醇鈉(C2H5ONa,易溶于乙醇)

在60°C~65°C的無水條件下反應可以制取三乙氧基甲烷并得到氯化鈉。回答下列問題：

(1)實驗室可用氯仿、乙醇、鈉反應制備三乙氧基甲烷，同時生成H2,該反應的化學方

程式為o

(2)反應裝置如圖所示,冷凝水應從端通入(填“a”或"b”)。將3L無水乙醇和490.5g

氯仿加入反應器中磁力攪拌均勻，加入的無水乙醇是理論量的多倍，多余乙醇的作用是

試卷第4頁，共8頁

(3)再將207.0g鈉切成小塊，從冷凝管口加入反應器，不攪拌，以保持鈉塊浮在液面上

反應，其目的是0

(4)為保證反應持續(xù)進行，需要控制一定溫度，但反應過程中不需要加熱，其原因是

。若回流時裝置中氣霧的上升高度過高，應采取的措施是。

(5)反應結(jié)束后，使用干燥儀器用吸濾法過濾出___________固體(填化學式)，用

洗滌該固體，將洗滌液合并入濾液，蒸儲濾液得到純凈的三乙氧基甲烷。

三、有機推斷題

10.(2023?四川宜賓?統(tǒng)考二模)甜味劑指用于替代糖增加食品甜度的物質(zhì)。合成甜味劑

阿斯巴甜的某種合成路線如下圖所示:

CH2CHOHCH2CHCOOCH3

HOOC

阿斯巴甜

已知：醛或酮可以發(fā)生如下反應:

N

lH-2

HCI∕HOc

2NH1R

R—f—R2一定條件l2

COOH

回答下列問題:

(I)A的化學名稱是。

(2)C中所含官能團的名稱為。C→D的反應類型為

(3)D的結(jié)構簡式為O

(4)反應①的化學方程式為。

(5)反應②為成肽反應，除生成阿斯巴甜外，E與H還可能生成的二肽產(chǎn)物為o

(6)E的同分異構體有多種，寫出一種能同時滿足下列條件的結(jié)構簡式：。

①分子中含有硝基。

②苯環(huán)上有三個取代基

③核磁共振氫譜有四組峰且峰面積比為1：2：4：6

(7)參照上述合成路線，以I-丙醇為起始原料(其他試劑任選)，設計制備化合物

COOH

/丫^的合成路線。

OH

11.(2023?四川巴中?統(tǒng)考一模)某治療新冠藥物的中間體E合成路線如下，試回答下列

問題：

已知：—NO,F-—NH2,Me代表甲基，Et代表乙基。

(I)A的分子式為。

(2)B中最多有個原子共面，化合物CH3COCH2COOEt中官能團名稱為

(3)反應④的反應類型是,反應③的化學方程式為。

(4)A水解產(chǎn)物的名稱為,芳香化合物M的相對分子質(zhì)量比A的水解產(chǎn)物

多14,且M與A的水解產(chǎn)物互為同系物，則M的同分異構體有種。其中

滿足核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：1：1的結(jié)構簡式為。

(5)也可以用CH3O——NH2制備G：請以CH3。一為起始原

試卷第6頁，共8頁

料完成CH3O—《)—NH2合成的路線，注明條件，無機試劑自選

12.(2023?四川瀘州?統(tǒng)考二模)治療流行性感冒常用藥一布洛芬的一種合成路線如下。

回答下列問題:

(1)有機物A的名稱是,A-B、BTC的反應類型分別是

(2)有機物D的分子式為含有的官能團名稱為,含有

個手性碳(碳原子上連有4個不同原子或基團時，該碳稱為手性碳)。

(3)在實驗室可以用[Ag(NH3)2]OH直接氧化再酸化來實現(xiàn)E→F的轉(zhuǎn)化，寫出氧化反應

的化學方程式。

(4)寫出同時滿足下列條件的一種布洛芬的同分異構體的結(jié)構簡式：。

①屬于二元酚，ImoI該物質(zhì)與濃漠水反應最多可消耗4molBr2;

②含有4個甲基，且分子中含有6種不同化學環(huán)境的氫原子。

(5)以苯為原料(其余原料任選)參考上述合成線路，寫出制備《\/的合成

路線。

13?(2023?四川綿陽?二模)匹伐他汀鈣是一種抑制劑，具有顯著降低低密度脂蛋白膽固

醇(LDL—C)效應，用于治療高膽固醇和高血脂癥。其一種中間體(H)的合成工藝路線如

下：

(YKM'H<(H1

H

回答下列問題:

(I)A的化學名稱是oB的結(jié)構簡式為。

(2)由C生成E的反應類型為。H中含氧官能團的名稱為o

(3)寫出由F與G發(fā)生取代反應生成H的化學方程式。

(4)在F的所有同分異構體中，核磁共振氫譜顯示含氫種類最少的是M,則M的核磁共

振氫譜有組峰；核磁共振氫譜顯示含氫種類最多的是N,寫出兩種N的結(jié)

構簡式為___________

NH^O

(5)參照上述合成路線,寫出與CH,COCH2COOCH3反應生成類似I的r的

結(jié)構簡式___________

14.(2023?四川成都?成都七中校考二模)化合物H是合成雌酮激素的中間體，科學家

們采用如下合成路線：回答下列問題:

(I)A生成B的反應類型為

(2)B生成C的化學方程式為o

(3)D中官能團的名稱為F的結(jié)構簡式為,H的分子式為。

(4)E的同分異構體中符合下列條件的有種，其中核磁共振氫譜有5組峰，且峰

面積之比為6:2:2:1:1的結(jié)構簡式為

①發(fā)生銀鏡反應

②苯環(huán)上有三個取代基且其中兩個為酚羥基

(5)寫出以苯和o=ζ^>=O為原料制備化合物[?]—O=°的合成路線

(其他試劑任選)。

試卷第8頁，共8頁

參考答案:

1.D

【詳解】A.上述反應為酯化反應，屬于取代反應，A項正確；

B.根據(jù)布洛芬的鍵線式，其分子式為C∣3H*θ2,B項正確；

C.布洛芬的分子式為C”H∣8θ2,苯甲酸的分子式為C7H6O2,它們結(jié)構相似，分子組成相差

6個“CH2”,故互為同系物，C項正確；

D.布洛芬的成酯修飾產(chǎn)物分子中苯環(huán)和苯環(huán)上對位的兩個C共平面，另外由于單鍵的可旋

轉(zhuǎn)性和飽和碳的四面體配位，其他C也有可能和苯環(huán)共平面，所以至少有8個碳原子共平

面，D項錯誤。

答案選D。

2.B

【詳解】A.黃苓素不易溶于水，易溶于乙醇、甲醇等物質(zhì)，A錯誤；

B.根據(jù)黃苔素的結(jié)構可知，1個分子中含有10個氫原子，B正確；

C.黃苓素中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，C錯誤；

D.與苯環(huán)相連的氧原子一定共平面，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則皴基上的氧原子可能與苯環(huán)上

的氧原子共面，5個氧原子可能在同一平面，D錯誤；

故答案選B。

3.D

【詳解】A.甲苯中含有甲基，-CH3是四面體結(jié)構，所有原子不可能共平面，故A錯誤；

B.步驟②中發(fā)生取代反應引入漠原子，故B錯誤；

COOHCOOH

C.Imol人J°'c<H3水解生成ImOlCH3COOH、ImOl<?<0h,產(chǎn)物中竣基、酚羥基

UeU

與氫氧化鈉發(fā)生中和反應，故Imol阿司匹林與足量氫氧化鈉溶液反應時，最多可消耗

3molNaOH,故C錯誤；

D.將-OH轉(zhuǎn)化為-OoCCH3,對水楊酸的結(jié)構進行改造合成出阿司匹林，進一步通過分子結(jié)

構的修飾獲得療效更佳、作用時間更長的緩釋阿司匹林，故D正確；

故選D。

4.C

【詳解】A.根據(jù)M的結(jié)構簡式可知，其分子式為CUHI6θ5,A錯誤；

B.該物質(zhì)含有竣基，能發(fā)生酯化反應即能發(fā)生取代反應，B錯誤；

答案第1頁，共14頁

C.M中的兩種含氧官能團分別為竣基和羥基，兩者都能與Na反應產(chǎn)生氫氣，不能用Na

鑒別M中的兩種含氧官能團，C正確；

D.根據(jù)該物質(zhì)的結(jié)構簡式可知，其烽基上的一氯代物有2種D錯

誤；

故答案選C。

5.A

【詳解】A.Imol苯甲醛最多與4molH2發(fā)生加成反應，故A錯誤；

B.根據(jù)苯環(huán)中12個原子共平面，甲烷中三個原子共平面得到安息香分子中所有碳原子可

能共面，故B正確；

C.該反應過程中，反應物全部生成生成物，因此原子利用率達到100%,故C正確；

D.苯甲醛苯環(huán)上的二氯取代產(chǎn)物，當一個氯原子在醛基鄰位

CHO

別在苯環(huán)的其他碳原子上共有4種即4Qjj-

2

CHO

另外的氯原子分別在苯環(huán)的其他碳原子上共有2種即P,共6種，故D正確。

27

1

綜上所述，答案為A。

6.B

【詳解】A.甲中苯環(huán)上的6個碳原子共平面，和苯環(huán)直接相連的碳原子也共平面，以該碳

原子為中心，取代基上與該碳原子直接相連的碳原子與其共面，以此類推，取代基上還有一

個碳原子與它們共面，所以總共是6+1+1+1=9,所以最多有9個碳原子共平面，A選項錯誤;

B.乙轉(zhuǎn)化為丙是在催化劑的作用下，碳氧雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應生成］HOH,是加成

反應或還原反應，B選項正確；

C.與丙有相同官能團即含有-OH,除了苯環(huán)外，取代基有6個C原子，并且可以是一取代、

答案第2頁，共14頁

二取代、三取代等取代方式，所以同分異構體種類遠遠超過6種，C選項錯誤；

D.丁的分子式為C∣3H∣Q2,乙酸的分子式為C2H4O2,分子組成上并不是相差n個-CH2-,

故不互為同系物，D選項錯誤；

答案選B。

7.D

【詳解】A.由題干分子結(jié)構簡式可知，該化合物的分子式為C∣9H∣5NO3,A錯誤；

B.由題干分子結(jié)構簡式可知，N原子周圍形成了3個C-N單鍵，則N原子還有1對孤電

子對，即該N原子采用sp3雜化，形成三角錐形結(jié)構，則不可能所有C、0、N三種原子共

平面，B錯誤；

C.由題干分子結(jié)構簡式可知，該有機物中含有碳碳三鍵、苯環(huán)，故可與H2等發(fā)生加成反

應，同時含有酰胺鍵和竣基，以及苯環(huán)上都能發(fā)生取代反應，C錯誤；

D.由題干信息可知，該化合物是一種點擊化學標記試劑，且標記試劑可發(fā)生點擊反應，則

虛線框內(nèi)的基團能夠發(fā)生點擊反應，D正確；

故答案為：D。

8.(1)a三頸燒瓶

(2)防止反應太過劇烈，產(chǎn)生副反應

(3)提高苯乙酮的萃取率鹽酸和醋酸

⑷苯

(5)防止暴沸(作沸石)C

(6)83%

【詳解】(1)步驟1中攪拌回流時，冷凝水從a端進水冷卻效果好；儀器A為三頸燒瓶。

(2)因為醋酸酢與苯反應是放熱反應，逐滴滴加乙酸Sf目的是防止反應太過劇烈，產(chǎn)生副

反應。

(3)步驟2中水層用苯萃取兩次的目的是提高苯乙酮的萃取率；用15mL10%NaOH溶液

洗滌的目的是除去鹽酸、醋酸等酸性物質(zhì)。

(4)由表中信息可知，苯的沸點最低，步驟3中在水浴上蒸儲回收的物質(zhì)B為苯。

(5)毛細管在減壓蒸儲中可調(diào)節(jié)蒸儲體系的真空度，同時通入的氣體在加熱過程中起到攪

拌作用，使得體系受熱均勻防止暴沸；蒸儲中溫度應該控制比苯乙酮的沸點低，比其他雜質(zhì)

答案第3頁，共14頁

的沸點高，故選C。

(6)由化學方程式《2+(CH3CO)2O∕~C<KU+CH3COOH可知，0.04mol

醋酸Sf和0.18mol無水苯反應，無水苯過量，醋酸酉干完全反應，則生成苯乙酮為0.04mol,

所以產(chǎn)率=-------.......×100%≈83%。

n千0.04molxl20g∕mol

9.(1)2CHCI3+6CH3CH2OH+6NaMI"CGC>2HC(OC2H5)3+6Nad+3H2↑

(2)a作溶劑，溶解乙醇鈉

(3)使H2能快速逸出，減少副反應發(fā)生

(4)鈉與乙醇反應過程放熱，可維持溫度用冷水沖淋反應裝置

(5)NaCl無水乙醇

【分析】該制備反應的原理為：Na與乙醇反應生成乙醇鈉和H2,乙醇鈉與氯仿反應生成三

乙氧基甲烷和NaClo

【詳解】(D氯仿、乙醇、鈉反應制備三乙氧基甲烷，同時生成H2,可理解成乙醇與Na

反應生成乙醇鈉和H2、乙醇鈉與氯仿在60°C~65°C的無水條件下反應生成三乙氧基甲烷和

NaCl,故反應的化學方程式為

2CHCl3+6CH3CH2OH+6Na“3">2HC(OC2H5)3+6NaCl+3H2↑：答案為：

2CHCl3+6CH3CH2OH+6Nawγc~m°c>2HC(OC2H5)3+6NaCl+3H2↑1,

(2)冷凝水的水流方向應與氣流方向相反，冷凝水應從a端通入；乙醇能與Na反應生成

乙醇鈉和H2,加入的無水乙醇是理論量的多倍，由于乙醇鈉易溶于乙醇，故多余乙醇的作

用是：作溶劑，溶解乙醇鈉；答案為：ai作溶劑，溶解乙醇鈉。

(3)將鈉切成小塊，從冷凝管口加入反應器，不攪拌，以保持鈉塊浮在液面上反應，在液

面上Na與乙醇反應生成乙醇鈉和H2,其目的是使Hz能快速逸出，減少副反應發(fā)生；答案

為：使H2能快速逸出，減少副反應發(fā)生。

(4)為保證反應持續(xù)進行，需要控制一定溫度，但反應過程中不需要加熱，說明乙醇與Na

的反應放熱，可維持反應所需的溫度；若回流時裝置中氣霧的上升高度過高，為了使反應物

充分反應，應采取的措施是用冷水沖淋反應裝置，減少反應物的損失；答案為：鈉與乙醇反

應過程放熱，可維持溫度；用冷水沖淋反應裝置。

(5)三乙氧基甲烷的熔點為-76℃、沸點為146Γ,說明三乙氧基甲烷在實驗條件下呈液態(tài),

答案第4頁，共14頁

根據(jù)反應2CHCb+6CH3CH2θH+6Na.S人>2HC(OC2H?5)3+6NaCl+3H2T可知，使用干燥

儀器用吸濾法過濾出的固體為NaC1；由于三乙氧基甲烷能溶于乙醇等多數(shù)有機溶劑，故用

無水乙醇洗滌過濾出的NaCl固體；答案為：NaCl;無水乙醇。

10.(1)苯乙醛

(2)竣基和羥基；取代反應

-CONH

HC-COOH催化劑2

⑷HLCOOH3N%r-+2H0

HC-C0NH22

NH,

O

—I—H

HN-C-COOCH3

(5)COOHCH

62

【分析】已知

OH

OOHlNH7

HCI∕HOcNHI

HCN2-2

R1-C-R2-^→R1-C-R2Rll一定%件ARLf—R2,由B

CNCOOHCOOH

答案第5頁，共14頁

OOHNH2

_11_

的結(jié)構式可知，為H2,H2C-C-H,HrC—C—H

ALC—H，C為21I,D為I;D在濃硫酸

?.COOHCOOH

和加熱條件下，和CH3OH反應生成E。F中雙鍵在催化劑條件下和NH3發(fā)生加成反應生成

G,酸化后得到H；H和E發(fā)生反應②得到阿斯巴甜；據(jù)此分析解題。

0

_11_

【詳解】（1）據(jù)分析可知，A為“2,-C——H,化學名稱是苯乙醛；故答案為苯乙醛。

OH

NH2

HC—C—HHjC—C—H

（2）據(jù)分析可知，C為271I,含有官能團為竣基和羥基；D為

?ICOOHCOOH

由C與NH3在一定條件下發(fā)生取代反應生成D；故答案為竣基和羥基；取代反應。

NH9NH2

I

HC—C—HHC—C—H

（3）據(jù)分析可知，D的結(jié)構簡式為nI；故答案為o

COOHCOOH

（4）F中雙鍵在催化劑條件下和NH3發(fā)生加成反應生成G,同時竣基也將和NH3發(fā)生反應;

HC-COOH催化劑H2C-CONH2

方程式為Hl—COOH3N應「-+2H0

HC-C0NH225故答案為

NH2

HC-COOH催化劑?C-C0NH2

+2HO

Il+3NH√HC-CONH2

HC-COOHΔ2

NH2

（5）反應②為成肽反應，E分子中含有兩個竣基，E與H所以除生成阿斯巴甜外，還可能

HH2IlH

H2C-C—C—C—HN-C-COOCH3

生成的二肽產(chǎn)物為故答案為

COOHCH2

答案第6頁，共14頁

O

H

HH2H

CcCc

一—COOCH,

—l

COOH

(6)E的同分異構體有多種，同時滿足①分子中含有硝基；②苯環(huán)上有三個取代基；③核

磁共振氫譜有四組峰且峰面積比為1：2：4：6的結(jié)構可以是

CHCH

2J3O

COOH

(7)根據(jù)已知條件，可先將I-丙醇氧化為醛，然后參考已知條件可獲得

CHCH,CHOH+02-^?→CH3CH2CHOHCNA

O

合成路線為l；故答案為

CHCHcHHC1∕H,OI

32l

-CH3CH2C-H

c

COOH

ACu

CH3CH2CH2OH+O2^?CH3CH2CHOHCNA

OH

IHC1∕H,OI

CHCHC—H

32--------→CH3CH2C-H

CNCOOH

11.(I)C8H4O3

(2)15酯基黑基

⑶取

OO

代COJK+Br(CH)Br

23+KBr

OO

答案第7頁，共14頁

COOH

【分析】A和NH3反應生成B,B在堿性環(huán)境中微熱和KOH反應生成C,C和Br(CH2)Br

發(fā)生取代反應生成D,D和CH3COCH2COOEt發(fā)生取代反應生成E,以此解答。

【詳解】(1)由結(jié)構式可知，A的分子式為C8HQ3。

(2)B中含有苯環(huán)和談基，二者都是平面結(jié)構，另外-NH-中N原子是sp3雜化，是立體的

結(jié)構，則B中最多有15個原子共面,化合物CH3COCH2COOEt中官能團名稱為酯基和粉基。

(3)由D和E的結(jié)構簡式可知推知,反應④的反應類型是取代反應:反應③中C和Br(CH2)Br

發(fā)生取代反應生成D,方程式為：

八XCooH

(4)A中含有酯基，可以發(fā)生水解反應，水解產(chǎn)物為QT,名稱為鄰苯二甲

酸，芳香化合物M的相對分子質(zhì)量比A的水解產(chǎn)物多14,且M與A的水解產(chǎn)物互為同系

物，說明M中苯環(huán)上的取代基為：2個-COoH、1個-CH3或1個-COoH、1個-CHZCOOH、

或-CH(COOH)2則M的同分異構體有10種，其中滿足核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：

答案第8頁，共14頁

生還原反應得到，可以由發(fā)生硝化反應

CH3O——NO2CH3O-

得到，合成路線為：

hc

CH3O—>CH3O——NO2'>

?！?。

CH3—NH2

12.(1)甲苯加成反應取代反應

⑵Ci6H22O3醒鍵、酯基2

◎警WrOr儡OrH

【分析】由C的結(jié)構簡式和BTC的反應物，可知BTC發(fā)生的是酰氯與苯環(huán)的取代反應，

CMi

B的結(jié)構簡式為B由A與丙烯反應而來，則A的結(jié)構簡式為13,C-D

發(fā)生成環(huán)反應，DTE水解出醛基，ETF醛基氧化為竣基。

<^H,

【詳解】(1)由上述分析可知，A的結(jié)構簡式為、，為甲苯，ATB為碳碳雙鍵的加成

反應，B→C為取代反應。

答案第9頁，共14頁

（2）D的結(jié)構簡式為含有16個C,3個0,6個不飽

和度，分子式為C∣6H22O3;含有的官能團為酯基和醛鍵；手性碳是指連有四個不同取代基的

碳原子，由其結(jié)構可知，有如圖兩個:

（3）醛基可以和銀氨溶液反應，經(jīng)酸化后可得較基，醛基與銀氨溶液的反應為

NH

-I?κ∣MIIOH（°°，?2A∣∣,??llHJOO

（4）由于該同分異構體是二元酚，則除酚羥基外至少還存在一個取代基，Imol該有機物可

與4mol澳發(fā)生反應，不可能只發(fā)生苯環(huán)上的取代，考慮碳碳雙鍵與溟的加成反應，除苯環(huán)

外還含有一個不飽和度，因此含有一個碳碳雙鍵，可與Imol濱發(fā)生加成，因此苯環(huán)上還需

有三個位置發(fā)生取代，所以該同分異構體有三個取代基，兩個羥基和一個燃基，燃基含有7

個C、4個甲基、1個碳碳雙鍵，又因為有6中不同化學環(huán)境的氫原子，所以該有機物為對

CH3

稱結(jié)構，苯環(huán)上有三種氫，支鏈上有三種氫，滿足條件的燃基有-CH=I-C二C1、

x

CH3

C

l

H=3

-c

CH3/OH

lCH3/

g該有機物可能的結(jié)構筒式有C=CH-C-或

:H\

CHj\

（5）參考題給路線,

合成路線可為

答案第10頁，共14頁

O

13.(1)2-硝基苯甲酸或鄰硝基苯甲酸sh

COOH*

(2)取代反應相基、酯基

△A

⑶J+(CH3C