2.1烷烴高二化學(xué)教學(xué)講與練（人教版2019選擇性必修3）

第二章烴第一節(jié)烷烴課程標(biāo)準(zhǔn)核心素養(yǎng)目標(biāo)1.知道烷烴的物理性質(zhì)的變化與分子中碳原子數(shù)目的關(guān)系。2.認(rèn)識(shí)烷烴的結(jié)構(gòu)特征，能以典型代表物為例，理解烷烴的化學(xué)性質(zhì)。3.了解烷烴的命名規(guī)則，會(huì)對(duì)烷烴進(jìn)行命名。1.宏觀辨識(shí)與微觀探析：通過(guò)對(duì)烷烴結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)來(lái)研究烷烴的性質(zhì)，培養(yǎng)學(xué)生“宏觀辨識(shí)與微觀探析”的學(xué)科素養(yǎng)。一、烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)典型烷烴分子結(jié)構(gòu)的分析名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式碳原子的雜化方式分子中共價(jià)鍵的類型甲烷CH4CH4sp3C—Hσ鍵乙烷CH3CH3C2H6sp3C—Hσ鍵、C—Cσ鍵丙烷CH3CH2CH3C3H8sp3C—Hσ鍵、—Cσ鍵正丁烷CH3CH2CH2CH3C4H10sp3C—Hσ鍵、C—Cσ鍵正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3C5H12sp3C—Hσ鍵、C—Cσ鍵(2)烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷相似，分子中的碳原子都采取sp3雜化，以伸向四面體四個(gè)頂點(diǎn)方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合，形成σ鍵。分子中的共價(jià)鍵全部是單鍵。②它們?cè)诜肿咏M成上的主要差別是相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。像這些結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物稱為同系物。同系物可用通式表示。③鏈狀烷烴的通式：CnH2n＋2(n≥1)。2．烷烴的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)物理性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)烷烴常溫下存在的狀態(tài)由氣態(tài)逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)。當(dāng)碳原子數(shù)小于或等于4時(shí)，烷烴在常溫下呈氣態(tài)溶解性都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑熔、沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加，熔、沸點(diǎn)逐漸升高，同種烷烴的不同異構(gòu)體中，支鏈越多，熔、沸點(diǎn)越低密度隨碳原子數(shù)的增加，密度逐漸增大，但比水的小(2)化學(xué)性質(zhì)①穩(wěn)定性：常溫下烷烴很不活潑，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、溴的四氯化碳溶液等都不發(fā)生反應(yīng)。烷烴之所以很穩(wěn)定，是因?yàn)橥闊N分子中化學(xué)鍵全是σ鍵，不易斷裂。②取代反應(yīng)烷烴可與鹵素單質(zhì)在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和鹵化氫。如乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷，化學(xué)方程式為CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl。之所以可以發(fā)生取代反應(yīng)，是因?yàn)镃—H有極性，可斷裂，CH3CH2Cl會(huì)繼續(xù)和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成更多的有機(jī)物。③氧化反應(yīng)烷烴燃燒的通式為：CnH2n＋2＋eq\f(3n＋1,2)O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))nCO2＋(n＋1)H2O。如辛烷的燃燒方程式為：2C8H18＋25O2eq\o(→,\s\up7(點(diǎn)燃))16CO2＋18H2O?！咎貏e提醒】(1)烷烴的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定是由其結(jié)構(gòu)決定的。(2)烷烴與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在強(qiáng)光照射下發(fā)生取代反應(yīng)，生成的取代產(chǎn)物不止一種。(3)烷烴不能被酸性KMnO4溶液氧化，故不能使酸性KMnO4溶液褪色，但烷烴能與O2發(fā)生氧化反應(yīng)。二、烷烴的命名1．烴基2．習(xí)慣命名法烷烴(CnH2n＋2，n≥1)n值1～1010以上習(xí)慣名稱：某烷甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸漢字?jǐn)?shù)字同分異構(gòu)體數(shù)目較少時(shí)“正”“異”“新”區(qū)別如C5H12的同分異構(gòu)體有3種，用習(xí)慣命名法命名分別為CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷、異戊烷、新戊烷。探究一系統(tǒng)命名法下列烷烴的命名正確的是()A．(1－甲基丁烷)B．(2－乙基丁烷)C．(2，2－二甲基丁烷)D．(5－甲基－3－乙基己烷)【答案】C【解析】A項(xiàng)錯(cuò)誤，應(yīng)選分子中最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，正確的命名應(yīng)為戊烷。B項(xiàng)錯(cuò)誤，主鏈選錯(cuò)，正確的命名應(yīng)為3－甲基戊烷。C項(xiàng)正確，符合烷烴的系統(tǒng)命名法。D項(xiàng)錯(cuò)誤，支鏈在碳原子上的位次之和沒(méi)有遵守“最小”的原則，正確的命名應(yīng)為2－甲基－4－乙基己烷。1.命名的基本步驟①選主鏈，稱某烷；②編號(hào)定位，定支鏈；③寫(xiě)出該烷烴的名稱。2.命名原則①最長(zhǎng)、最多定主鏈a．選擇最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈。如圖所示，應(yīng)選含6個(gè)碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示。b．當(dāng)存在多條等長(zhǎng)的碳鏈時(shí)，選擇含支鏈最多的碳鏈作為主鏈。如圖所示，應(yīng)選A為主鏈。②編號(hào)位要遵循“近”“簡(jiǎn)”“小”的原則a．以主鏈中離支鏈最近的一端為起點(diǎn)編號(hào)，即首先要考慮“近”。b．若有兩個(gè)不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端等長(zhǎng)的位置，則從連接較簡(jiǎn)單支鏈的一端開(kāi)始編號(hào)。即同“近”時(shí)考慮“簡(jiǎn)”。如c．若有兩個(gè)相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端等長(zhǎng)的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個(gè)方向編號(hào)，可得兩種不同的編號(hào)系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號(hào)，即同“近”、同“簡(jiǎn)”時(shí)考慮“小”。如③寫(xiě)名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應(yīng)的某烷，在其前寫(xiě)出支鏈的位號(hào)和名稱，位號(hào)用阿拉伯?dāng)?shù)字表示。原則是：先簡(jiǎn)后繁，相同合并，位號(hào)指明。阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“，”相隔，漢字與阿拉伯?dāng)?shù)字之間用“”連接。如【例1】(2023·河南鄭州一中高二期中)“辛烷值”用來(lái)表示汽油的質(zhì)量，汽油中異辛烷的爆震程度最小，將其辛烷值標(biāo)定為100，以下是異辛烷的球棍模型，則異辛烷的系統(tǒng)命名為()A．1，1，3，3－四甲基丁烷B．2，2，4－三甲基戊烷C．2，4，4－三甲基戊烷D．2，2，4－三甲基己烷【答案】B【解析】該球棍模型表示的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱為：2，2，4三甲基戊烷。1.(2023·山東淄博一中高二期中)某烷烴的一個(gè)分子里含有9個(gè)碳原子，其一氯代物只有兩種，該烷烴的名稱是()A．正壬烷B．2，6－二甲基庚烷C．2，2，4，4－四甲基戊烷D．2，3，4－三甲基己烷【答案】C【解析】由題給條件可知,該烷烴分子中只能有兩類氫原子，這樣其一氯代物才有兩種，而其中一定會(huì)有—CH3結(jié)構(gòu)，且處于對(duì)稱位置，從而可寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。該分子中只有兩種氫原子，一種是處于對(duì)稱位置的－CH3中的氫原子，另一種是－CH2－中的氫原子，即其一氯代物有兩種，然后再給該有機(jī)化合物命名，名稱為2，2，4，4－四甲基戊烷。1．（2023·遼寧省遼陽(yáng)一中高二月考）下列有關(guān)烷烴的敘述中，錯(cuò)誤的是A．烷烴又稱飽和烴，分子內(nèi)部只含有單鍵B．烷烴在光照條件下能與發(fā)生取代反應(yīng)C．甲基是甲烷去掉一個(gè)氫原子之后剩下的基團(tuán)，含有四個(gè)共價(jià)鍵D．隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)逐漸升高【答案】C【解析】A．烷烴又稱飽和烴，碳原子之間以單鍵結(jié)合、其余的價(jià)鍵連接H原子的烴為烷烴，故烷烴分子內(nèi)部只含有單鍵，A正確；B．烷烴在光照條件下可以與鹵素單質(zhì)的蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成鹵代烴和鹵化氫，故烷烴在光照條件下能與發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；C．甲基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3，結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)共價(jià)鍵，C錯(cuò)誤；D．烷烴均為分子晶體，相對(duì)分子質(zhì)量越大，分子間作用力越強(qiáng)，熔沸點(diǎn)越高，故隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)逐漸升高，D正確；故選C。2．（2023下·河北省巨鹿中學(xué)高二月考）關(guān)于烷烴性質(zhì)的敘述中，不正確的是A．烷烴同系物的熔沸點(diǎn)隨分子內(nèi)碳原子數(shù)的增多逐漸升高，常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)遞變到液態(tài)，再遞變到固態(tài)B．烷烴同系物的密度隨分子內(nèi)碳原子數(shù)的增多而逐漸增大，從比水輕遞變到比水重C．烷烴跟鹵素單質(zhì)在光照下能發(fā)生取代反應(yīng)D．烷烴同系物都不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色【答案】B【解析】A．烷烴同系物的熔沸點(diǎn)隨分子內(nèi)碳原子數(shù)的增多逐漸升高，常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)遞變到液態(tài)，再遞變到固態(tài)，選項(xiàng)A正確；B．烷烴的密度隨碳原子數(shù)的增多而逐漸增大，但總比水輕，選項(xiàng)B不正確；C．烷烴跟鹵素單質(zhì)在光照下能發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和鹵化氫，選項(xiàng)C正確；D．烷烴的結(jié)構(gòu)決定了化學(xué)性質(zhì)，碳原子是飽和狀態(tài)，所以均不能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，選項(xiàng)D正確；故選B。3．（2023下·山東省濰坊市二中高二期中）甲烷分子是以碳原子為中心的四面體結(jié)構(gòu)，而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，理由是A．一氯甲烷不存在同分異構(gòu)體 B．二氯甲烷不存在同分異構(gòu)體C．三氯甲烷不存在同分異構(gòu)體 D．四氯化碳都由極性鍵構(gòu)成【答案】B【解析】A．無(wú)論甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)，還是平面正方形結(jié)構(gòu)，CH3Cl都不存在同分異構(gòu)體，A錯(cuò)誤；B．如果CH2Cl2有兩種結(jié)構(gòu)，則需要相鄰或者對(duì)角線上的H被Cl取代，而實(shí)際上，其二氯取代物只有一種結(jié)構(gòu)，因此只有正四面體結(jié)構(gòu)才符合，B正確；C．無(wú)論甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)還是平面正方形結(jié)構(gòu)，CH3Cl都不存在同分異構(gòu)體，C錯(cuò)誤；D．無(wú)論甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)，還是平面正方形結(jié)構(gòu)，與CCl4中共價(jià)鍵類型無(wú)關(guān)，D錯(cuò)誤；故選B。4．（2023下·湖北省襄陽(yáng)市四中高二月考）主鏈上有五個(gè)碳原子的庚烷的同分異構(gòu)體共有A．3種 B．4種 C．5種 D．6種【答案】C【解析】主鏈上有五個(gè)碳原子的庚烷的側(cè)鏈可能為1個(gè)乙基或2個(gè)甲基，符合條件的同分異構(gòu)體共有5種，分別為2，3—二甲基戊烷、2，4—二甲基戊烷、3，3—二甲基戊烷、2，2—二甲基戊烷、3—乙基戊烷，故選C。5．（2023·湖南省長(zhǎng)寧一中高二月考）下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是A．正丁烷 B．2，3，4三甲基戊烷C．3，4二甲基己烷 D．2，5二甲基己烷【答案】D【解析】A．正丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH2CH3，有兩種氫原子，核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，故A不選；B．2，3，4三甲基戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2，有4種氫原子，核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組峰，故B不選；C．3，4二甲基己烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3，有4種氫原子，核磁共振氫譜中出現(xiàn)4組峰，故C不選；D．2，5二甲基己烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2，有3種氫原子，核磁共振氫譜中出現(xiàn)3組峰，故D選；故選D。6．（2023·江蘇省江陰一中高二月考）如圖是異辛烷的球棍模型，異辛烷的系統(tǒng)命名為（

）A．1，1，3，3四甲基丁烷 B．2，3，4三甲基戊烷C．2，2，4三甲基戊烷 D．2，4，4三甲基戊烷【答案】C【解析】根據(jù)異辛烷的球棍模型可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)烷烴的命名原則，最長(zhǎng)碳鏈有5個(gè)碳原子，3個(gè)甲基取代基，根據(jù)支鏈編號(hào)之和最小，右邊的碳原子為1號(hào)碳原子，其系統(tǒng)命名為2，2，4三甲基戊烷；故選C。7．（2024·福建省廈門市六中高二調(diào)研）下列物質(zhì)的命名中肯定正確的是A．2,2—二甲基丁烷 B．3,3—二甲基丁烷C．2—甲基—3—乙基丁烷 D．4—甲基—3—乙基己烷【答案】A【解析】A．2,2—二甲基丁烷其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，符合烷烴的命名原則，故A正確；B．3,3—二甲基丁烷其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，命名中取代基的代數(shù)和不是最小，說(shuō)明選取鏈端錯(cuò)誤，正確命名為2，2—二甲基丁烷，故B錯(cuò)誤；C．2—甲基—3—乙基丁烷其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，丁烷中出現(xiàn)3乙基，說(shuō)明選取主鏈錯(cuò)誤，正確命名為2，3—二甲基戊烷，故C錯(cuò)誤；D．4—甲基—3—乙基己烷其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，烴基的排列從簡(jiǎn)到繁，讓小的取代基團(tuán)位次最小，說(shuō)明選取鏈端錯(cuò)誤，正確命名為3—甲基—4—乙基己烷，故D錯(cuò)誤；故選A。8．（2023下·山東青島第一中學(xué)期中）①丁烷，②2—甲基丙烷，③戊烷，④2—甲基丁烷，⑤2，2—二甲基丙烷等物質(zhì)按沸點(diǎn)由高到低的順序排列正確的是A．①>②>③>④>⑤ B．⑤>④>③>②>①C．③>④>⑤>①>② D．②>①>⑤>④>③【答案】C【解析】由烷烴中碳原子個(gè)數(shù)越多，沸點(diǎn)越大，則沸點(diǎn)戊烷＞丁烷；同分異構(gòu)體中支鏈越多，沸點(diǎn)越低，則2，2二甲基丙烷＜2甲基丁烷＜戊烷，2甲基丙烷＜正丁烷，故沸點(diǎn)大小順序?yàn)椋何焱椋?甲基丁烷＞2，2二甲基丙烷＞丁烷＞2甲基丙烷，即：③＞④＞⑤＞①＞②；故選C。9．（2023上·浙江省寧波中學(xué)高二調(diào)研）下列說(shuō)法正確的是A．所有的鏈狀烷烴一定互為同系物B．隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的沸點(diǎn)逐漸降低C．隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目也增加D．乙烷與氯氣在光照下反應(yīng)生成的有機(jī)物只有一種【答案】C【解析】A．分子式相同的不同鏈狀烷烴互為同分異構(gòu)體，分子式不同的鏈狀烷烴互為同系物，A錯(cuò)誤；B．隨著碳原子數(shù)的增加，烷烴的分子間作用力逐漸增大，沸點(diǎn)逐漸升高，B錯(cuò)誤；C．隨著碳原子數(shù)的增加，碳原子連接方式增多，烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目增加，如甲烷、乙烷、丙烷無(wú)同分異構(gòu)體，丁烷有兩種同分異構(gòu)體，戊烷有三種同分異構(gòu)體等，C正確；D．乙烷與氯氣在光照下反應(yīng)生成的有機(jī)物除了一氯乙烷外，還有CH2ClCH2Cl、CHCl2CH3、CH3CCl3等，D錯(cuò)誤；故選C。10．（2023上·廣東省廣州市增城中學(xué)高二調(diào)研）下列有關(guān)丙烷的敘述不正確的是A．是直鏈烴，但分子中碳原子不在一條直線上B．在光照條件下能夠與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)C．丙烷的球棍模型為D．1mol丙烷完全燃燒消耗5molO2【答案】C【解析】A．C3H8是鏈烴，其中的碳原子為飽和碳原子，飽和碳原子和與之相連的四個(gè)原子形成四面體結(jié)構(gòu)，故3個(gè)碳原子不在一條直線上，A項(xiàng)正確；B．C3H8在光照時(shí)能與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，B項(xiàng)正確；C．丙烷的球棍模型為，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D．lmol丙烷完全燃燒消耗5molO2，D項(xiàng)正確；故選C。11．（2023下·重慶市實(shí)驗(yàn)中學(xué)高二月考）用如下裝置在實(shí)驗(yàn)室探究和的取代反應(yīng)(部分夾持裝置省略)。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是A．圓底燒瓶中反應(yīng)的離子方程式為：B．實(shí)驗(yàn)中可觀察到U形管左側(cè)內(nèi)壁有油狀液滴出現(xiàn)C．向漏斗中滴加紫色石蕊溶液，可驗(yàn)證該取代反應(yīng)有生成D．燒杯中溶液可用于吸收殘留的【答案】C【解析】A．圓底燒瓶中是MnO2和濃鹽酸發(fā)生氧化還原反應(yīng)得到Cl2，反應(yīng)的離子方程式為：，A正確；B．CH4和Cl2發(fā)生取代反應(yīng)得到二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷都是液體，則可觀察到U形管左側(cè)內(nèi)壁有油狀液滴出現(xiàn)，B正確；C．漏斗中含有Cl2溶于水，反應(yīng)為Cl2+H2OHCl+HClO，滴加紫色石蕊溶液變紅，可能是氯氣溶于水造成的，不能驗(yàn)證取代反應(yīng)有生成，C錯(cuò)誤；D．Cl2可與強(qiáng)堿性溶液反應(yīng)，則燒杯中溶液可用于吸收殘留的，D正確；故選C。12．（2023·山西省大同市二中高二月考）某烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。下列關(guān)于該有機(jī)化合物的說(shuō)法不正確的是A．其取代基中含有甲基、乙基和正丙基B．其結(jié)構(gòu)中含有甲基、亞甲基和次甲基C．其主鏈含有7個(gè)碳原子D．該有機(jī)化合物的系統(tǒng)名稱是2—甲基—4—乙基—3—異丙基庚烷【答案】A【解析】A．該有機(jī)物的系統(tǒng)名稱是2甲基4乙基3異丙基庚烷，因此其系統(tǒng)命名中沒(méi)有正丙基，故A錯(cuò)誤；B．其結(jié)構(gòu)中含有、、，故B正確；C．從其系統(tǒng)命名可知，該有機(jī)物主鏈為7個(gè)碳原子，故C正確；D．該烷烴分子中的最長(zhǎng)碳鏈有7個(gè)碳原子，在2、4、3號(hào)碳原子上分別有一個(gè)甲基、一個(gè)乙基、一個(gè)異丙基，故其系統(tǒng)名稱是2—甲基—4—乙基—3—異丙基庚烷，故D正確；故選A。13．（2023下·山西省大同市二中高二月考）化學(xué)家們合成了一種新物質(zhì)五星烷，其鍵線式如圖所示。下列有關(guān)五星烷的說(shuō)法正確的是A．五星烷與戊烷互為同系物B．1mol五星烷完全燃燒消耗氧氣19molC．常溫下，五星烷為氣態(tài)化合物D．五星烷的核磁共振氫譜有2組峰，峰面積之比為1:1【答案】D【解析】A．五星烷是環(huán)狀烷烴，戊烷是鏈狀烷烴，兩者結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，故A錯(cuò)誤；B．1mol五星烷C15H20完全燃燒消耗氧氣(15+)=20mol，故B錯(cuò)誤；C．常溫下