實驗07探究羧酸的酸性

【同步實驗課】探究羧酸的酸性0101實驗梳理02實驗點撥03典例分析04對點訓(xùn)練05真題感悟【實驗?zāi)康摹刻骄眶人岬乃嵝员容^乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱【實驗原理】2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O

CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑CO2+H20+C6H5ONaNaHCO3+C6H5OH【實驗試劑】甲酸乙酸苯甲酸乙二酸酚酞溶液氫氧化鈉溶液碳酸鈉苯酚鈉溶液【實驗儀器】試管燒杯膠頭滴管圓底燒瓶導(dǎo)管雙孔膠塞鐵架臺洗氣瓶分液漏斗【實驗一】探究羧酸的酸性實驗操作圖解操作實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論1.在三支試管中別加入1mL氫氧化鈉溶液，分別滴入幾滴酚酞溶液，觀察現(xiàn)象。2.然后向滴有酚酞的NaOH溶液的三支試管中分別滴加甲酸、苯甲酸和乙二酸溶液，觀察溶液顏色的變化。1.分別取氫氧化鈉溶液各一毫升于3個試管中試管1試管2試管32.向三支試管中分別滴加酚酞溶液試管1試管2試管3滴加甲酸滴加苯甲酸滴加乙二酸三支試管均變?yōu)闊o色溶液均變?yōu)榧t色。溶液的紅色最終褪去

甲酸、苯甲酸、乙二酸均顯酸性

其中酸性由強到弱為：乙二酸>甲酸>苯甲酸【實驗三】比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱實驗操作圖解操作實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論1.化學(xué)試劑：苯酚碳酸鈉碳酸氫鈉飽和碳酸氫鈉溶液苯酚鈉溶液2.化學(xué)儀器：試管分液漏斗廣口瓶圓底燒瓶3.向一個盛有少量苯酚晶體的試管中加入2ml蒸餾水，振蕩試管，觀察現(xiàn)象。用兩支試管將濁液分成兩份。4.向其中一支試管中滴加碳酸鈉溶液。并振蕩試管，觀察現(xiàn)象。5.向另一支試管中滴加飽和碳酸氫鈉溶液，并振蕩試管，觀察現(xiàn)象。6.組裝好實驗裝置，分液漏斗中盛有醋酸，燒瓶里盛有碳酸氫鈉，用于制取二氧化碳，打開活塞，向燒瓶中滴入醋酸，這時反應(yīng)生成二氧化碳，向盛有苯酚鈉溶液的試管中通入二氧化碳，觀察現(xiàn)象?；瘜W(xué)試劑化學(xué)儀器1.向苯酚中2.變渾濁3.將濁液分成兩份加蒸餾水1.滴加碳酸鈉溶液，濁液變澄清。2.滴加飽和碳酸氫鈉溶液，沒有氣體放出。1.組裝儀器2.盛有醋酸3.盛有碳酸鈉通入二氧化碳，澄清變渾濁。酸性比較得到的濁液。濁液變澄清。沒有氣體放出?？梢钥吹匠吻宓谋椒逾c變渾濁了。說明常溫下苯酚在水中溶解度小。這是由于苯酚與碳酸鈉反應(yīng)生成了易溶于水的苯酚鈉。以上實驗說明苯酚的酸性比碳酸氫根強，但比碳酸弱。這是因為易溶于水的苯酚鈉與碳酸反應(yīng)重新又生成了苯酚。這說明苯酚的酸性比碳酸弱。我們可以使用這個裝置一次性完成乙酸，碳酸和苯酚溶液酸性強弱的比較，本實驗的結(jié)論是乙酸的酸性比碳酸強，碳酸的酸性比苯酚強。問題與討論：（1）甲酸除了具有酸性，還可能有哪些化學(xué)性質(zhì)？請從分子結(jié)構(gòu)的角度進(jìn)行分析？【解析】甲酸分子中含有羧基，又含有醛基，除具有酸性外，還具有醛基的還原性，能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅、酸性高錳酸鉀溶液、溴水氧化。

（2）以下比較乙酸、碳酸和苯酚酸性強弱的裝置中，飽和NaHCO3溶液的作用是什么？請寫出各裝置中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。

【解析】飽和碳酸氫鈉溶液的作用：除去混在二氧化碳中的CH3COOH，以防止對H2CO3、C6H5OH酸性強弱的比較造成干擾。反應(yīng)的方程式為：

2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O

CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O＋CO2↑

CO2+H2O+C6H5ONa→NaHCO3+C6H5OH二、規(guī)律與方法：2．羧酸的分類(2)醇、酚、羧酸分子中羥基氫原子的活潑性比較含羥基的物質(zhì)比較項目乙醇苯酚乙酸結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OHCH3COOH羥基上氫原子活潑性不能電離微弱電離部分電離酸性中性極弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2反應(yīng)放出H2與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)放出CO2微點撥】=1\*GB3①常見物質(zhì)的酸性：HCl(H2SO4)＞乙二酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞丙酸＞H2CO3＞苯酚＞HCOeq\o\al(－,3)＞CH3CH2OH=2\*GB3②和Na2CO3反應(yīng)生成氣體：1mol－COOH生成0.5molCO2氣體③和NaHCO3反應(yīng)生成氣體：1mol－COOH生成1molCO2氣體④和Na反應(yīng)生成氣體：1mol－COOH生成0.5molH2；1mol－OH生成0.5molH2三、常見的羧酸1．甲酸(1)物理性質(zhì)：甲酸俗稱蟻酸，無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶(2)分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點CH2O2HCOOH醛基的性質(zhì)：氧化反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))羧酸的性質(zhì)：酸的通性、酯化反應(yīng)甲酸既有羧基的結(jié)構(gòu)，又有醛基的結(jié)構(gòu)，因此既表現(xiàn)出羧酸的性質(zhì)，又表現(xiàn)出醛的性質(zhì)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制Cu(OH)2反應(yīng)。因此，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物除了醛類，還有甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等(3)化學(xué)性質(zhì)=1\*GB3①弱酸性：甲酸的電離方程式HCOOHH＋＋HCOO－=2\*GB3②與活潑金屬(Na)反應(yīng)放出H22Na＋2HCOOH2HCOONa＋H2↑=3\*GB3③與某些金屬氧化物(Na2O)反應(yīng)Na2O＋2HCOOH2HCOONa＋H2O=4\*GB3④與堿(NaOH)中和HCOOH＋NaOHHCOONa＋H2O=5\*GB3⑤與某些鹽(NaHCO3)反應(yīng)HCOOH＋NaHCO3HCOONa＋CO2↑＋H2O⑥甲酸與乙醇酯化反應(yīng)=7\*GB3⑦甲酸與銀氨溶液的反應(yīng)HCOOH＋2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O=8\*GB3⑧甲酸與Cu(OH)2的反應(yīng)(常溫)2HCOOH＋Cu(OH)2(HCOO)2Cu＋2H2O=9\*GB3⑨甲酸與Cu(OH)2的反應(yīng)(加熱)HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHCu2O↓＋4H2O＋Na2CO3(4)主要用途：在工業(yè)上可用作還原劑，也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料2．乙二酸(草酸)(1)物理性質(zhì)：無色晶體，通常含有兩分子結(jié)晶水[(COOH)2?2H2O]，加熱至100℃時失水成無水草酸，可溶于水和乙醇。草酸鈣難溶于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。乙二酸是最簡單的飽和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最強的(2)分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點H2C2O4一個分子中含有兩個羧基(3)化學(xué)性質(zhì)：乙二酸有較強的還原性，可被高錳酸鉀氧化=1\*GB3①弱酸性(乙二酸的電離方程式)：H2C2O4H＋＋HC2Oeq\o\al(－,4)；HC2Oeq\o\al(－,4)H＋＋C2Oeq\o\al(2－,4)=2\*GB3②乙二酸與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)：2KMnO4＋5H2C2O4＋3H2SO4=K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O(4)主要用途：化學(xué)分析中常用的還原劑，也是重要的化工原料3．苯甲酸()：俗稱安息香酸，無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇。用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品防腐劑4．高級脂肪酸：高級脂肪酸指的是分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸，它們的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至難溶于水，硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亞油酸(C17H31COOH)都是常見的高級脂肪酸5．羥基酸：檸檬酸、蘋果酸、乳酸等，分子中含有羥基和羧基，因此既有羥基的特性，又有羧基的特性【酸性強弱規(guī)律】1.飽和一元羧酸，隨碳原子數(shù)的增加，酸性減弱。2.低級羧酸>碳酸>高級脂肪酸。三、深度剖析：羧酸酸性的強弱比較：（1）誘導(dǎo)效應(yīng)：羧酸酸性的強弱與它的整個分子的結(jié)構(gòu)有關(guān)。在羧酸分子中與羧基直接或間接相連的原子或取代基，對羧酸的酸性都有不同程度得影響。在飽和一元羧酸分子中，烴基上的氫原子被鹵素、氰基、硝基等電負(fù)性大的基團(tuán)取代后，由于這些取代基具吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，能通過碳鏈傳遞，使得分子中各原子之間的成鍵電子云密度降低，則OH鍵的電子云更靠近氧原子，就有利于羧基中氫原子的離解。同時也使形成的羧酸負(fù)離子負(fù)電荷更為分散，穩(wěn)定性增加，所以酸性增強。

（2）取代基的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)越強，取代基的數(shù)目越多，對羧酸的酸性影響就越大。例如鹵素的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)次序為：F>C1>Br>I，在鹵代乙酸中氟代乙酸的酸性最強，碘代乙酸的酸性最弱，αC原子上鹵素原子的數(shù)目越多，吸電子的誘導(dǎo)效應(yīng)就越大，則酸性越強。（3）取代基的誘導(dǎo)效應(yīng)隨著距離的增長而迅速減弱。通常經(jīng)過三個原子后，誘導(dǎo)效應(yīng)影響就很弱了。（4）在大多數(shù)情況下，不飽和羧酸或芳酸比相應(yīng)的飽和羧酸的酸性強。這就是由于不同的雜化狀態(tài)引起的，如sp、sp、sp雜化軌道中s成分增加時，吸電子能力則隨之增強，不飽和程度越大，s成分就越多，吸電子的能力也越強。

芳環(huán)上直接連有羧基的芳酸，其酸性也比飽和一元羧酸強，但比甲酸弱。這就是由于羧基直接與苯環(huán)相連，苯環(huán)的大鍵與羧基的鍵形成共軛體系，該共軛體系能分散芳香族羧酸電離所形成的羧基負(fù)離子的負(fù)電荷。隨著羧基與苯環(huán)之間距離的增大，其酸性逐漸接近于飽與一元酸。（5）對于二元羧酸來說，分子中有兩個羧基，它們的氫原子可分兩步離解：有兩個離解常數(shù)，第一電離常數(shù)遠(yuǎn)大于第二電離常數(shù)。這就是由于羧基就是電負(fù)性較大得吸電子基團(tuán)，在它的吸電子作用影響下使其另一個羧基容易離解，這種影響就是隨著兩個羧基距離的增大而相應(yīng)地減弱。另一方面，二元羧酸的一個羧基發(fā)生電離后，由于場效應(yīng)的影響，使第二個羧基很難再發(fā)生電離，即第二個羧基上的活潑氫難于離去。此外，第二步電離所生成的產(chǎn)物就是帶兩個負(fù)電荷的離子，存在兩個負(fù)電荷之間得相互排斥作用，不穩(wěn)定，難于生成。二元羧酸得都較乙酸得要大。【典例01】（2023上·廣東汕頭·高二統(tǒng)考期末）某有機物空間填充模型為，3種原子的原子序數(shù)均小于10。關(guān)于該有機物的說法正確的是A．含有兩個官能團(tuán) B．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C．能與碳酸鈉反應(yīng)生成CO2 D．難溶于水【答案】C【分析】空間填充模型，3種原子的原子序數(shù)均小于10，則該有機物為；【解析】A．有機物為，含有羧基1種官能團(tuán)，A項錯誤；B．不能與溴水發(fā)生反應(yīng)，B項錯誤；C．可以和碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳，C項正確；D．為乙酸，易溶于水，D項錯誤；答案選C?！镜淅?2】（2022下·北京·高二北京交通大學(xué)附屬中學(xué)校考期中）下列圖示實驗?zāi)苓_(dá)成相應(yīng)目的的是A．除去苯中少量苯酚B．若A為醋酸，B為石灰石，C為苯酚鈉溶液，驗證醋酸、苯酚、碳酸酸性的強弱C．檢驗乙醇消去反應(yīng)產(chǎn)物中的乙烯D．鑒別溴乙烷和苯A．A B．B C．C D．D【答案】D【解析】A．除去苯中少量苯酚應(yīng)該加入氫氧化鈉后靜置分液，故A錯誤；B．醋酸有揮發(fā)性，有醋酸進(jìn)入C中對碳酸和苯酚酸性強弱的判定有干擾，故B錯誤；C．濃硫酸和乙醇共熱生成乙烯中有少量二氧化硫和乙醇，二者也能使酸性高猛酸鉀褪色，應(yīng)添加一個除去二氧化硫和乙醇的裝置，比如盛有NaOH溶液的裝置，故C錯誤；D．溴乙烷和苯，均不與水互溶，溴乙烷的密度大于水，加入水分層后下層油狀；苯的密度小于水，加入水分層后上層油狀，可以用水區(qū)分溴乙烷和苯，故D正確；故答案為：D。1．（2023上·云南曲靖·高二宣威市第六中學(xué)校考階段練習(xí)）乙酸乙酯是一種用途廣泛的精細(xì)化工產(chǎn)品。工業(yè)生產(chǎn)乙酸乙酯的方法很多，如圖：下列說法不正確的是A．反應(yīng)③的方程式為：CH2=CH2+CH3COOHCH3COOCH2CH3B．反應(yīng)①中的濃H2SO4起到催化劑和吸水劑的作用C．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三種無色液體可用Na2CO3溶液鑒別D．與乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體的羧酸化合物有4種【答案】D【解析】A．反應(yīng)③為加成反應(yīng)，反應(yīng)③的方程式為：CH2=CH2+CH3COOHCH3COOCH2CH3，故A正確；B．反應(yīng)①為乙酸與乙醇在濃硫酸作用下的酯化反應(yīng)，濃H2SO4起到催化劑和吸水劑的作用，故B正確；C．乙醇易溶于水、可用碳酸鈉溶液互溶，乙酸可與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，乙酸乙酯不溶于水、加入碳酸鈉溶液出現(xiàn)分層現(xiàn)象，則三者可用碳酸鈉溶液鑒別，故C正確；D．與乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體的羧酸化合物可為CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH，共2種，故D不正確；故選D。2．（2023上·江蘇連云港·高二統(tǒng)考學(xué)業(yè)考試）乙酸(CH3COOH)是生活中常見的一種有機物，下列有關(guān)乙酸的說法正確的是A．無色無味難溶于水B．可以使紫色石蕊試液變藍(lán)C．能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣D．能與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成甲酸乙酯【答案】C【解析】A．乙酸具有刺鼻的酸臭味，且易溶于水，故A錯誤；B．醋酸可以使紫色的石蕊試液變紅色，故B錯誤；C．CH3COOH中含有羧基，能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，故C正確；D．乙酸甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸甲酯，故D錯誤；故答案選C。3．（2023上·江蘇無錫·高二江蘇省太湖高級中學(xué)校考期中）室溫下，下列實驗探究方案能達(dá)到探究目的的是選項探究方案探究目的A用分液漏斗向盛有Na2CO3固體的錐形瓶中滴加乙酸溶液，將產(chǎn)生的氣體通入盛有苯酚鈉溶液的試管中，觀察現(xiàn)象探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱B向有機物A中加入銀氨溶液，水浴加熱有機物A是否屬于醛類C向乙醇中緩慢加入濃硫酸和冰醋酸，用NaOH溶液收集乙酸乙酯，除去乙醇和乙酸制備少量乙酸乙酯D將溴乙烷、乙醇和燒堿的混合物加熱，產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，再通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色溴乙烷發(fā)生了消去反應(yīng)A．A B．B C．C D．D【答案】D【解析】A．揮發(fā)的乙酸與苯酚鈉反應(yīng)，不能比較碳酸、苯酚的酸性強弱，A錯誤；B．含醛基的有機物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但含有醛基的物質(zhì)不一定是醛類，由實驗操作和現(xiàn)象，不能證明有機物A為醛類，B錯誤；C．乙酸乙酯與NaOH溶液反應(yīng)，應(yīng)改為飽和碳酸鈉溶液，C錯誤；D．溴乙烷、乙醇和燒堿的混合物加熱，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，水可除去揮發(fā)的醇，乙烯可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，方案與目的均合理，D正確；故答案為：D。4．（2023上·江蘇·高二徐州市第七中學(xué)校考期中）下列實驗操作或裝置不能達(dá)到目的的是ABCD混合濃硫酸和乙醇制備溴苯并驗證有HBr產(chǎn)生制取乙酸乙酯(必要時可加沸石)檢驗乙醇和濃硫酸共熱發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)物中的乙烯A．A B．B C．C D．D【答案】B【解析】A．混合濃硫酸和乙醇時，應(yīng)將密度大的濃硫酸緩慢加入乙醇中，能達(dá)到目的，故A不選；B．溴單質(zhì)易揮發(fā)，揮發(fā)出來的溴單質(zhì)能與水反應(yīng)生成氫溴酸，要驗證反應(yīng)生成的HBr，應(yīng)先將氣體通過四氯化碳，將揮發(fā)的溴單質(zhì)除去，不能達(dá)到目的，故B選；C．乙酸、乙醇在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，飽和碳酸鈉溶液可中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，能達(dá)實驗?zāi)康?，故C不選；D．氫氧化鈉溶液吸收揮發(fā)的乙醇，乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色，可達(dá)實驗?zāi)康?，故D不選；故選B。5．（2023上·陜西安康·高二統(tǒng)考期中）掌握化學(xué)實驗技能是進(jìn)行科學(xué)探究的基本保證。下列有關(guān)裝置選擇、操作、原理及現(xiàn)象描述等均正確的是A．用甲裝置進(jìn)行中和反應(yīng)反應(yīng)熱的測定實驗時，NaOH要緩慢倒入稀硫酸中B．用乙裝置制備無水氯化鎂，可以在HCl氣流中蒸干，也可以直接在空氣中蒸干C．用丙裝置制備乙酸乙酯，右側(cè)試管中出現(xiàn)分層，下層呈紅色，上層為無色油狀液體D．用丁裝置測定未知醋酸溶液的濃度，錐形瓶應(yīng)用待測液潤洗【答案】C【解析】A．用甲裝置進(jìn)行中和反應(yīng)反應(yīng)熱的測定實驗時，為防止熱量過多散失，NaOH要快速倒入稀硫酸中，A錯誤；B．用乙裝置制備無水氯化鎂，不能直接在空氣中蒸干，否則會導(dǎo)致氯化鎂水解，B錯誤；C．用丙裝置制備乙酸乙酯，由于乙酸乙酯難溶于飽和碳酸鈉溶液，且密度小于，故右側(cè)試管中出現(xiàn)分層，下層呈紅色，上層為無色油狀液體，C正確；D．用丁裝置測定未知醋酸溶液的濃度，錐形瓶不能用待測液潤洗，否則會導(dǎo)致測定結(jié)果偏大，D錯誤；故選C。6．（2023上·河北石家莊·高二石家莊二中開學(xué)考試）具有一個醇羥基的有機物A與7g乙酸在一定條件下反應(yīng)后生成10.2g的乙酸某酯，經(jīng)分析還有1g乙酸剩余，則A的結(jié)構(gòu)簡式可能是A． B．C． D．【答案】B【解析】根據(jù)反應(yīng)得到：解得M(R)=43，為，所以B正確；故選B。7．（2023上·上海松江·高二上海市松江二中校考階段練習(xí)）阿魏酸結(jié)構(gòu)簡式為。在阿魏酸溶液中加入合適試劑可以加熱，檢驗其官能團(tuán)。下列試劑、現(xiàn)象、結(jié)論中都正確的是選項試劑現(xiàn)象結(jié)論氯化鐵溶液溶液變紫色它含有酚羥基銀氨溶液產(chǎn)生銀鏡它含有醛基碳酸氫鈉溶液產(chǎn)生氣泡它含有羧基或酚羥基溴水溶液褪色它含有碳碳雙鍵A．A B．B C．C D．D【答案】A【解析】A．加入氯化鐵，溶液變?yōu)樽仙?，說明含酚羥基，A正確；B．結(jié)構(gòu)中無醛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，B錯誤；C．含有羧基，可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成氣體，酚羥基不能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，C錯誤；D．該有機物屬于酚類，與溴發(fā)生取代反應(yīng)，也能使溴水褪色，D錯誤；故答案為：A。8．（2024上·云南大理·高二統(tǒng)考期末）柑橘類水果中含有檸檬酸，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)說法錯誤的是A．分子式是 B．可以發(fā)生取代反應(yīng)、加聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)C．能與反應(yīng)生成 D．該有機物最多可消耗【答案】B【解析】A．根據(jù)物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式是，A正確；B．該物質(zhì)分子中含有羥基、羧基，能夠發(fā)生取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)，但分子結(jié)構(gòu)中無不飽和的碳碳雙鍵，因此不能發(fā)生加聚反應(yīng)，B錯誤；C．該物質(zhì)分子中含有羥基和羧基，能夠與反應(yīng)放出，C正確；D．該物質(zhì)分子中含有3個羧基，根據(jù)中和反應(yīng)轉(zhuǎn)化關(guān)系，故該有機物最多可消耗,反應(yīng)產(chǎn)生含3個結(jié)構(gòu)的微粒，D正確；故選B。9．（2021上·北京海淀·高二首都師范大學(xué)附屬中學(xué)?？计谀┫铝胁僮髦姓_的是A．將醫(yī)用酒精變?yōu)闊o水乙醇：加入金屬Na后，蒸餾B．除去溴苯中的少量溴：加入NaOH溶液，振蕩、靜置分層后除去水層C．除去苯甲酸中的氯化鈉和泥沙：加熱溶解、蒸發(fā)至出現(xiàn)大量固體后趁熱過濾D．提取溶解在水中的少量碘：加入苯，振蕩、靜置分層后，取出下層液體，再分離【答案】B【解析】A．乙醇和水都能和Na反應(yīng)，將醫(yī)用酒精變?yōu)闊o水乙醇，應(yīng)加CaO后蒸餾，故A錯誤；B．溴與NaOH反應(yīng)后，與溴苯分層，然后分液可分離，故B正確；C．苯甲酸的溶解度隨溫度變化較大，加熱溶解、趁熱過濾可除去不溶雜質(zhì)泥沙，氯化鈉殘留在母液中，冷卻可得到苯甲酸晶體，故C錯誤；D．苯的密度比水小，提取溶解在水中的少量碘：加入苯，振蕩、靜置分層后，取出上層萃取了碘的苯，再分離，故D錯誤；故選：B。10．（2024上·云南昆明·高二昆明八中校考期末）乙酸異戊酯是組成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的香味。實驗室制備乙酸異戊酯的反應(yīng)原理為有關(guān)數(shù)據(jù)如下表：有機物相對分子質(zhì)量密度/()沸點/℃水中溶解性異戊醇880.8123131微溶乙酸601.0492118溶乙酸異戊酯1300.8670142難溶實驗步驟：向如圖所示的儀器A中加入4.4g異戊醇、6.0g乙酸、數(shù)滴濃硫酸和2~3片碎瓷片。緩慢加熱A，回流50min。反應(yīng)液冷卻至室溫后倒入分液漏斗中，依次用少量水、飽和碳酸氫鈉溶液和水洗滌。分離出的產(chǎn)物加入少量無水固體，靜置片刻，過濾除去固體，進(jìn)行蒸餾純化，收集140~143℃餾分，得到乙酸異戊酯3.9g。回答下列問題：(1)儀器B的名稱是，碎瓷片的作用是。(2)洗滌操作中，第一次水洗的目的是，第二次水洗的目的是。(3)在洗滌、分液操作中，應(yīng)充分振蕩，然后靜置，待分層后粗產(chǎn)品應(yīng)從分液漏斗的(填“上”或“下”)口分離出。(4)實驗中加入少量無水的目的是。(5)實驗中加入過量乙酸的目的是。(6)乙酸異戊酯的產(chǎn)率是。在進(jìn)行蒸餾操作時，若從130℃便開始收集餾分，會使實驗的產(chǎn)率偏(填“高”或“低”)?！敬鸢浮?1)球形冷凝管防暴沸(2)除去大部分的乙酸、硫酸洗掉碳酸氫鈉溶液(3)上(4)干燥產(chǎn)品(5)提高異戊醇的轉(zhuǎn)化率(6)60%高【分析】在裝置A中加入反應(yīng)混合物和2～3片碎瓷片，開始緩慢加熱A，利用冷凝管冷凝回流50分鐘，反應(yīng)液冷至室溫后，倒入分液漏斗中，先用少量水洗掉大部分硫酸和醋酸，再用水洗滌碳酸氫鈉溶液，分出的產(chǎn)物加入少量無水硫酸鎂固體作干燥劑，靜置片刻，過濾除去硫酸鎂固體，進(jìn)行蒸餾純化，收集140～143℃餾分，得乙酸異戊酯。【解析】（1）儀器B的名稱是球形冷凝管，碎瓷片的作用是防暴沸。（2）因為乙酸和濃硫酸都易溶于水，洗滌操作中，第一次水洗的目的是除去大部分的乙酸、硫酸，第二次水洗之前使用碳酸氫鈉溶液洗滌，故這次的目的是洗掉碳酸氫鈉溶液。（3）乙酸異戊酯的密度小于水的密度，分液時在上層，在洗滌、分液操作中，應(yīng)充分振蕩，然后靜置，待分層后粗產(chǎn)品應(yīng)從分液漏斗的上口分離出。（4）無水MgSO4可以吸收水分，起到干燥的作用，實驗中加入少量無水的目的是干燥。（5）實驗中加入過量乙酸的目的是增加乙酸濃度，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，提高異戊醇的轉(zhuǎn)化率。（6）乙酸的物質(zhì)的量為6.0g÷60g/mol=0.1mol，異戊醇的物質(zhì)的量為4.4g÷88g/mol=0.05mol，根據(jù)反應(yīng)原理可知，乙酸和異戊醇是按照1：1進(jìn)行反應(yīng)，所以乙酸過量，生成乙酸異戊酯的量要按照異戊醇的物質(zhì)的量計算，即理論上生成0.05mol乙酸異戊酯；實際上生成的乙酸異戊酯的物質(zhì)的量為3.9g÷130g/mol=0.03mol，所以實驗中乙酸異戊酯的產(chǎn)率為；在蒸餾操作中，乙酸異戊酯的沸點為142℃，異戊醇的沸點為131℃，在進(jìn)行蒸餾操作時，若從130℃便開始收集餾分，會使實驗的產(chǎn)率偏高，會收集到少量未反應(yīng)的異戊醇。11．（2023上·湖北十堰·高二校聯(lián)考階段練習(xí)）乙酸乙酯是常用的化工原料和有機溶劑，某化學(xué)興趣小組在實驗室制取乙酸乙酯并進(jìn)行提純。已知：可與乙醇形成難溶物(一)制備過程在A試管中加入()無水乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入濃硫酸和()冰醋酸，再加入幾片碎瓷片。如下圖連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產(chǎn)生的蒸氣經(jīng)導(dǎo)管通到B中飽和溶液的液面上。(1)該實驗制備乙酸乙酯的原理是(用化學(xué)方程式表示)；(2)加入幾片碎瓷片的作用是；(3)飽和碳酸鈉溶液的作用是溶解乙醇、中和乙酸和；(4)若預(yù)先向飽和溶液中加入2滴酚酞溶液，實驗過程中紅色的液面上逐漸出現(xiàn)一層無色液體。實驗結(jié)束后，振蕩B試管，靜置，觀察到有氣泡放出，靜置后分層，上下兩層均為無色透明液體。分析溶液紅色褪去的主要原因，實驗小組提出如下假設(shè)，并設(shè)計實驗驗證。假設(shè)一：碳酸鈉與揮發(fā)出的乙酸反應(yīng)。假設(shè)二：酚酞由水層轉(zhuǎn)移到有機層實驗實驗操作實驗現(xiàn)象1用膠頭滴管吸取少許上層液體于試管中，加入幾滴氫氧化鈉溶液，振蕩溶液變紅2將吸有酚酞溶液的長膠頭滴管穿過有機層向無色的水層中滴加酚酞溶液溶液變紅由實驗1、2的現(xiàn)象可以得出結(jié)論(填“假設(shè)一正確”，“假設(shè)二正確”或“假設(shè)一、二均正確”)(二)提純過程將B試管中的混合液轉(zhuǎn)入分液漏斗中，振蕩，靜置分層后分去水層，有機層依次用飽和食鹽水、飽和氯化鈣溶液和蒸餾水洗滌。再將有機層用適量的無水硫酸鎂干燥。將干燥后的乙酸乙酯濾入如圖所示裝置中，蒸餾，收集73~78℃餾分。(5)儀器C的名稱是；(6)飽和氯化鈣溶液的作用是；(7)共收集到乙酸乙酯3.3g，則本實驗的產(chǎn)率是(產(chǎn)率指的是某種生成物的實際產(chǎn)量與理論產(chǎn)量的比值)。【答案】(1)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O(2)防止液體爆沸(3)降低乙酸乙酯在水中的溶解度，利于酯的析出分層(4)假設(shè)二正確(5)蒸餾燒瓶(6)除去未被飽和碳酸鈉溶液溶解的乙醇(7)37.5%【分析】由題目信息知，利用乙酸和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)制備乙酸乙酯，加入物料后用酒精燈小心加熱，產(chǎn)生的蒸氣（含乙酸乙酯）經(jīng)導(dǎo)管通到飽和溶液的液面上，冷卻至室溫，將B試管中的混合液轉(zhuǎn)入分液漏斗中，振蕩，靜置分層后分去水層，有機層經(jīng)洗滌、干燥、過濾、蒸餾純化即可得乙酸乙酯?！窘馕觥浚?）乙酸和乙醇在濃硫酸催化加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯，CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；（2）加入幾片碎瓷片的作用是防止液體爆沸；（3）飽和碳酸鈉溶液的主要作用有：中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯在水中的溶解度、提高水溶液的密度以加速乙酸乙酯與水溶液的分層；（4）上層液體為有機層，其中主要含乙酸乙酯，用膠頭滴管吸取少許上層液體于試管中，加入幾滴氫氧化鈉溶液，振蕩，溶液變紅，說明有機層中含酚酞；將吸有酚酞溶液的長膠頭滴管穿過有機層向無色的水層中滴加酚酞溶液，溶液變紅，說明下層的水溶液中含有堿性的碳酸鈉，綜上分析可知，溶液紅色褪去的主要原因是假設(shè)二：酚酞由水層轉(zhuǎn)移到有機層；（5）儀器C的名稱是蒸餾燒瓶；（6）已知：可與乙醇形成難溶物；故飽和氯化鈣溶液的作用是除去未被飽和碳酸鈉溶液溶解的乙醇；（7）無水乙醇與冰醋酸反應(yīng)，由于冰醋酸少量，理論生成的乙酸乙酯為0.1mol，對應(yīng)的質(zhì)量為0.1mol×88g/mol=8.8g，蒸餾共收集到乙酸乙酯3.3g，則本實驗的產(chǎn)率為。1．（2024·浙江·統(tǒng)考高考真題）下列實驗裝置使用不正確的是A．圖①裝置用于二氧化錳和濃鹽酸反應(yīng)制氯氣B．圖②裝置用于標(biāo)準(zhǔn)酸溶液滴定未知堿溶液C．圖③裝置用于測定中和反應(yīng)的反應(yīng)熱D．圖④裝置用于制備乙酸乙酯【答案】A【解析】A．圖①裝置沒有加熱裝置，不適用于二氧化錳和濃鹽酸反應(yīng)制氯氣，A錯誤；B．利用酸式滴定管中裝有的標(biāo)準(zhǔn)酸溶液滴定未知堿溶液，裝置和操作正確，B正確；C．圖③裝置用于測定中和反應(yīng)的反應(yīng)熱，溫度計測溫度、玻璃攪拌器起攪拌作用，裝置密封、隔熱保溫效果好，C正確；D．圖④裝置用于制備乙酸乙酯，導(dǎo)管末端不伸入液面下，利用飽和碳酸鈉收集乙酸乙酯，D正確；答案選A。2．（2023·湖北·統(tǒng)考高考真題）實驗室用以下裝置(夾持和水浴加熱裝置略)制備乙酸異戊酯(沸點142℃)，實驗中利用環(huán)己烷水的共沸體系(沸點69℃)帶出水分。已知體系中沸點最低的有機物是環(huán)己烷(沸點81℃)，其反應(yīng)原理：下列說法錯誤的是A．以共沸體系帶水促使反應(yīng)正向進(jìn)行 B．反應(yīng)時水浴溫度需嚴(yán)格控制在69℃C．接收瓶中會出現(xiàn)分層現(xiàn)象 D．根據(jù)帶出水的體積可估算反應(yīng)進(jìn)度【答案】B【解析】A．由反應(yīng)方程式可知，生成物中含有水，若將水分離出去，可促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，該反應(yīng)選擇以共沸體系帶水可以促使反應(yīng)正向進(jìn)行，A正確；B．反應(yīng)產(chǎn)品的沸點為142℃，環(huán)己烷的沸點是81℃，環(huán)己烷水的共沸體系的沸點為69℃，可以溫度可以控制在69℃～81℃之間，不需要嚴(yán)格控制在69℃，B錯誤；C．接收瓶中接收的是環(huán)己烷水的共沸體系，環(huán)己烷不溶于水，會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，C正確；D．根據(jù)投料量，可估計生成水的體積，所以可根據(jù)帶出水的體積估算反應(yīng)進(jìn)度，D正確；故選B。3．（2022·福建·統(tǒng)考高考真題）絡(luò)塞維是中藥玫瑰紅景天中含有的一種天然產(chǎn)物，分子結(jié)構(gòu)見下圖。關(guān)于該化合物下列說法正確的是A．不能發(fā)生消去反應(yīng) B．能與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)C．所有原子都處于同一平面 D．絡(luò)塞維最多能與反應(yīng)【答案】B【解析】A．該化合物的分子中，與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，可發(fā)生消去反應(yīng)，A錯誤；B．該化合物含有羥基，可與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)，B正確；C．該化合物的結(jié)構(gòu)中含有飽和碳原子，不可能所有原子處于同一平面上，C錯誤；D．絡(luò)塞維最多能與反應(yīng)，其中苯環(huán)消耗3molH2，碳碳雙鍵消耗1molH2，D錯誤；故選B。4．（2022·海南·統(tǒng)考高考真題）化學(xué)與日常生活息息相關(guān)。下列說法錯誤的是A．使用含氟牙膏能預(yù)防齲齒 B．小蘇打的主要成分是C．可用食醋除去水垢中的碳酸鈣 D．使用食品添加劑不應(yīng)降低食品本身營養(yǎng)價值【答案】B【解析】A．人體缺氟會導(dǎo)致齲齒，因此使用含氟牙膏可預(yù)防齲齒，A正確；B．小蘇打的主要成分是NaHCO3，B錯誤；C．食醋的主要成分為CH3COOH，可與碳酸鈣反應(yīng)生成可溶的醋酸鈣、二氧化碳和水，因此食醋可除去水垢中的碳酸鈣，C正確；D．食品添加劑加入到食品中的目的是為改善食品品質(zhì)和色、香、味以及為防腐、保鮮和加工工藝的需要，所以合理使用有助于改善食品品質(zhì)、豐富食品營養(yǎng)成分，不應(yīng)降低食品本身營養(yǎng)價值，D正確；答案選B。5．（2021·全國·高考真題）下列敘述正確的是A．甲醇既可發(fā)生取代反應(yīng)也可發(fā)生加成反應(yīng)B．用飽和碳酸氫鈉溶液可以鑒別乙酸和乙醇C．烷烴的沸點高低僅取決于碳原子數(shù)的多少D．戊二烯與環(huán)戊烷互為同分異構(gòu)