魯科版2023-2024年高中化學(xué)大一輪復(fù)習(xí)第9章 第58講醛、酮、羧酸、酯、酰胺

第58講醛、酮、竣酸、酯、酰胺

［復(fù)習(xí)目標］1.掌握醛、酮、竣酸、酯、酰胺典型代表物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握醛、酮、竣酸、

酯之間的轉(zhuǎn)化以及合成方法。

考點一醛、酮

■歸納整合

1.醛、酮的概述

(1)醛、酮的概念

物質(zhì)概念表示方法

醛由與相連而構(gòu)成的化合物

與兩個相連的化合物

(2)醛的分類

f1飽和脂肪醛

3J脂肪醛7的工ε匕吐就

按_____1［不飽和脂肪醛

〔芳香醛

(一元醛(甲醛、乙醛、苯甲醛)

I按\二元醛(乙二醛)

(3)飽和一元醛的通式：,飽和一元酮的通式：

2.幾種重要的醛、酮

物質(zhì)主要物理性質(zhì)用途

無色、有強烈刺激性氣味的氣

甲醛(蟻醛)體，易溶于水，其水溶液稱

化工原料，制作生物標本

(HCHO)___________，具有_________、

______性能

無色、具有刺激性氣味的液

乙醛(CH3CH0)體，易______,能與______化工原料

等互溶

苯甲醛有苦杏仁氣味的液體，俗稱苦制造染料、香料及藥物的重要

(OCHO)杏仁油原料

O無色透明液體，易揮發(fā)，能與

Il有機溶劑和化工原料

丙酮(CH3-C—CH3)______等互溶

思考小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？

3.醛類的化學(xué)性質(zhì)

（1）醛類的氧化反應(yīng)（以乙醛為例）

①銀鏡反應(yīng)：CH3CHO+2[Ag（NH3）2]OH-J。

②與新制的CU（OH）2懸濁液反應(yīng)：CH3CHO+2CU（OH）2+NaOH?*

（2）醛、酮的還原反應(yīng)（催化加氫）

O

。

R4-H（R->+H2J≡^

（3）醛、酮與具有極性鍵共價分子的酮默基加成反應(yīng)：

δ-

O--------?

Ilδ÷δ+；δ-~催化劑

（）（—、一）等）A

R—CX—.HR'I/+H+CNNH2CR

IE易錯辨析

I.凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機物都是醛（）

2.甲醛是常溫下唯一呈氣態(tài)的度的含氧衍生物（）

3.丙醛和丙酮互為同分異構(gòu)體，不能用核磁共振氫譜鑒別（）

4.醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的CU（OH）2懸濁液的反應(yīng)均需在堿性條件下（）

5.醛類化合物既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)（）

■專項突破

一、醛、酮的性質(zhì)及應(yīng)用

1.下列有關(guān)利用乙醛制備銀鏡過程的說法不正確的是（）

A.試管先用熱燒堿溶液洗滌，然后用蒸儲水洗滌

B.邊振蕩盛有2%的氨水的試管，邊滴入2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解為止

C.將盛有乙醛與銀氨溶液混合液的試管置于熱水浴中加熱

D.在銀氨溶液的配制過程中，溶液PH增大

2.丙酮與檸檬醛在一定條件下反應(yīng)可以合成有工業(yè)價值的α-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮，轉(zhuǎn)化

過程如圖所示：

下列說法不正確的是()

A.丙酮與氫氣可發(fā)生加成反應(yīng)生成2-丙醇

B.假紫羅蘭酮、a-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮互為同分異構(gòu)體

C.a-紫羅蘭酮和β-紫羅蘭酮分別與足量Bn發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物分子中都含有4個不對稱碳

原子

D.可用銀氨溶液鑒別合成的假紫羅蘭酮中是否含有檸檬醛

3.某研究性學(xué)習(xí)小組，要設(shè)計檢驗“第2題中”檸檬醛官能團的實驗方案，需思考如下問題:

(1)檢驗分子中醛基常用的試劑是,

化學(xué)方程式：(用通式

RCHO表示)。

(2)檢驗碳碳雙鍵常用的試劑是。

⑶若只有酸性高鐳酸鉀溶液、新制的氫氧化銅懸濁液和稀硫酸，應(yīng)先檢驗的官能團是

，原因是;

操作過程是______________________________________________________________________

二、醛、酮與有機合成

4.(2022?天津模擬)有機物H(C9HQ4)是潔面化妝品的中間體，以A為原料合成有機物H的

路線如圖:

己知：①A是相對分子質(zhì)量為92的芳香燒；②D是C的一氯取代物；③RCHO+

RICH2CHO^^?CH=CR∣CHO+H2O（R?R∣為煌基或氫原子）。

回答下列問題：

(I)A的化學(xué)名稱為。

(2)由D生成E所用的試劑和反應(yīng)條件為O

(3)由E生成F的反應(yīng)類型為_______________________________________________________

F的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)G與新制的CU(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(5)H長期暴露在空氣中容易變質(zhì)的主要原因是

(6)參照上述流程，設(shè)計以乙醇為原料制備CH3CH=CHCOOH的合成路線(其他無機試劑任

選)。

?歸納總結(jié)?

醛、酮在有機合成中常用到的化學(xué)反應(yīng)——羥醛縮合

O-----HIOHH;

HI稀堿液r—i"

R-CH2-C-H+R-CH-CHO-~?-R-CH2-CH-CCHO

RCHCH=CCHO+HO

2I2

R

考點二竣酸、酯、酰胺

■歸納整合

1.竣酸、酯、酰胺的結(jié)構(gòu)特點

物質(zhì)段酸酯酰胺

^^θR-

Il/

R(H)-C-N

0\

結(jié)構(gòu)通式R(H)-COOHI,R

R(H)-C—O-R1

Ri、R2可以相同，也可以是

H

2.跋酸的分類

I按煌呼∣?脂肪酸：如乙酸、硬脂酸(CH-C(X)H)

不同力芳香酸：如苯甲酸(CSHC()()H)

竣酸J「一元竣酸:如油酸(?C()()H)

I按峻基

一卜二元竣酸:如乙二酸(HoC)C—COOH)

I數(shù)目丁多元竣酸

3.幾種重要的粉酸

物質(zhì)結(jié)構(gòu)性質(zhì)特點或用途

/"fθX÷"!

甲酸(蟻酸)(IIl;：酸性，還原性(醛基)

?H-+C√-0H：

'∕Λ->?,........j

醛基

無色、有強烈刺激性氣味的液體，

乙酸CH3COOH

能與水互溶，具有酸性

C(X)H

乙二酸(草酸)I酸性，還原性(+3價碳)

C(X)H

苯甲酸(安息香酸)()()H它的鈉鹽或鉀鹽常作食品防腐劑

硬脂酸:Ci7H35COOHl

軟脂酸：CQH3iCOOHj

RC00H(R為碳原子數(shù)較

高級脂肪酸飽和高級脂肪酸，常溫呈固態(tài)；

多的炫基)

油酸：Ci7H33COOH,不飽和高級

脂肪酸，常溫呈液態(tài)

4.峻酸的化學(xué)性質(zhì)

弱酸性:RCOOH-

酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))：

竣酸()

(RCOOH)"

R-C-OH+R,-O-

按要求書寫酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：

(1)一元竣酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙酸與乙二醇以物質(zhì)的量之比為1:1酯化

(2)多元較酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙醇以物質(zhì)的量之比為1：2酯化

(3)多元痰酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙二醇酯化

①生成環(huán)酯：_______________________________________________________________

___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

②生成高聚酯：〃He)OC-COOH+"HOCH2CH2OH催化制

CHCHCOOH

'iI

(4)羥基酸自身的酯化反應(yīng)，如OH自身酯化

①生成環(huán)酯：__________________________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

②生成高聚酯：_______________________________________________________________

5.酯的通性

(1)物理性質(zhì)

酯的密度一般水，易溶于有機溶劑；酯可用作溶劑，也可用作制備飲料和糖果的香

料；低級酯通常有芳香氣味。

(2)化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)(取代反應(yīng))

酯在酸性或堿性環(huán)境下，均可以與水發(fā)生水解反應(yīng)。如乙酸乙酯的水解：

①酸性條件下水解：____________________________________________________________

___________________________________________________________________________(可逆)。

②堿性條件下水解：____________________________________________________________

______________________________________________________________________(進行徹底)。

O

()—C—R

特別提醒酚酯在堿性條件下水解，消耗NaoH的定量關(guān)系，如1mol消

耗2molNaOHo

6.乙酸乙酯的制備實驗要點

(1)制備原理

(2)實驗裝置

飽和Na/CQ,溶液

實驗現(xiàn)象:

(3)導(dǎo)管末端在液面上，目的是

（4）加入試劑的順序為乙醇、濃硫酸和乙酸，不能先加濃硫酸。

（5）濃硫酸的作用：O

（6）飽和Na2CO3溶液的作用：____________________________________________________

不能用NaOH溶液。

7.胺、酰胺的性質(zhì)

⑴胺（R-NH2）的堿性

胺類化合物與NE類似，具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應(yīng)。

①堿性的原因：RNH2+H2ORNH；+OH，

②與酸的反應(yīng)：RNH2+HC1―?RNH3Clo

（2）酰胺的水解反應(yīng)

O,斷鏈

水解原理Il：

R-C-T-NH-

I

O

酸性條件IlX

R—C—NH2+H2OHRCOOH+NHl

O

堿性條件Il

UG-NH2+H2θ2^RCOONa+NH3

E易錯辨析

1.分子式相同的金酸和酯互為同分異構(gòu)體（）

2.甲酸能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)生成磚紅色沉淀（）

3.酯化反應(yīng)和酯的水解反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)（）

4.可以用NaoH溶液來除去乙酸乙酯中的乙酸（）

5.ImoI酚酯基水解時，最多可消耗2molNaOH（）

6.C4%O2的同分異構(gòu)體的類型有較酸、酯、羥基醛等（）

7.制備乙酸乙酯時，向濃H2SO4中緩慢加入乙醇和冰醋酸（）

■專項突破

一、酯的制取與純化

1.1-丁酥和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應(yīng)制得乙酸丁酯，反應(yīng)溫度為115?125℃,反

應(yīng)裝置如圖，下列對該實驗的描述錯誤的是（）

A.不能用水浴加熱

B.長玻璃導(dǎo)管起冷凝回流作用

C.提純乙酸丁酯需要經(jīng)過水、氫氧化鈉溶液洗滌

D.加入過量乙酸可以提高I-丁醇的轉(zhuǎn)化率

2.分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實驗操作流程如圖所示。

乙酸乙酸乙酯）

乙酯、飽和碳酸鈉溶液L?硫酸?；?/p>

乙酸、①@r?

乙￡?fe也

一??

在上述實驗過程中，所涉及的三次分離操作分別是（）

A.①蒸儲②過濾③分液

B.①分液②蒸儲③結(jié)晶、過濾

C.①蒸儲②分液③分液

D.①分液②蒸儲③蒸鐳

二、竣酸及其衍生物的性質(zhì)

3.檳榔含有檳榔堿，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)檳榔堿的說法正確的是（）

A.分子式為C8H□NO2

B.能使酸性高鐳酸鉀溶液褪色

C.1mol檳榔堿最多能與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)

O

D.與檳榔次堿（I）互為同系物

4.（2023?沈陽模擬）有機化合物III具有較強的抗氧化性，合成III的反應(yīng)如下，下列有關(guān)說

法不正確的是（）

A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

B.該反應(yīng)的原子利用率為100%

C.有機物I、HI均能使酸性高鋸酸鉀溶液褪色

D.有機物I的一氯代物有4種(不考慮立體異構(gòu))

三、段酸及藪酸衍生物結(jié)構(gòu)的推斷

5.判斷下列指定分子式和條件的各種同分異構(gòu)體的數(shù)目

分子式C4∏sθ2C5H∣()O2C8KO2(芳香族)

(1)屬于叛酸的種類數(shù)

(2)屬于酯的種類數(shù)

(3)屬于酯，水解后的酸和醇(或酚)重新組合

后生成的酯的種類數(shù)

(4)屬于醛，同時能與鈉反應(yīng)放出氫氣

6.有機物A、B的分子式均為CUHl2。5,均能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化:

已知：

①A、B、C、D均能與NaHCo3反應(yīng)：

②只有A、D能與FeeI3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A中苯環(huán)上的一澳代物只有兩種；

③F能使濱水褪色且不含有甲基；

@H能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

根據(jù)題意回答下列問題：

(1)反應(yīng)③的反應(yīng)類型是;反應(yīng)⑥的條件是。

(2)寫出F的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________________________________

D中含氧官能團的名稱是_______________________________________________________

(3)E是C的縮聚產(chǎn)物，寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：

(4)D在一定條件下反應(yīng)形成高聚物的化學(xué)方程式:

(5)C-G的化學(xué)方程式：_______________________________________________________

7.苯丙酸乙酯H()是一種重要的化工產(chǎn)品，常用作醫(yī)藥中間體，實驗室制

備苯丙酸乙酯的合成路線如下：

已知：RCl^^RCNRCoOH(R表示煌基)

回答下列問題：

(I)A的化學(xué)名稱為,B中官能團的名稱為o

(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為,C的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_______________________________________________________

(4)寫出一種同時滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o

i.苯環(huán)上含3個取代基

ii.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)

iii?核磁共振氫譜有4組吸收峰，峰面積之比為6