1.1.3有機化合物的同分異構現(xiàn)象高二學案（人教版2019選擇性必修3）（原卷版）

1.1.3有機化合物的同分異構現(xiàn)象學習目標學習目標1、通過思考與討論填空探討，在課本上勾畫出同分異構現(xiàn)象及同分異構體的概念2、能說出同分異構體與碳原子數(shù)的關系3、能說出有機物的異構類別有哪些4、能書寫簡單有機化合物的同分異構體5、會判斷同分異構數(shù)目的方法。重點:同分異構體的類別及書寫難點：同分異構數(shù)目的方法自主學習自主學習(1)碳架異構——碳骨架不同碳架異構體的書寫方法——降碳對稱法【例1】以己烷（C6H14）為例進行說明（為了簡便易看，在所寫結構式中省去了H原子）1、將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈2、從母鏈的一端取下1個C原子，依次連接在母鏈中心對稱線一側的各個C原子上（注意：甲基不能連接在端碳上，避免使母鏈增長）3、依次減少C原子，得到多個甲基或乙基等，最后一般主鏈碳原子數(shù)目不少于全部碳原子數(shù)的二分之一(注意：乙基不能連接在第2個碳上，同理丙基不能在第3個碳上，出現(xiàn)多個相同取代基時，可“定一移二”)(2)官能團位置異構①插入法——先根據(jù)給定的碳原子數(shù)，寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。（適用于烯烴、炔烴、酮、醚）【例2】書寫C4H8屬于烯烴的同分異構體②取代法：先根據(jù)給定烷基的碳原子數(shù)，寫出烷烴的同分異構體的碳骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，用其他原子或原子團取代碳鏈上不同的氫原子。(適用于醇酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)【例3】書寫C4H9Cl的同分異構體【思考】C4H9有幾種？有C4H9取代甲苯（）苯環(huán)上的H有幾種產(chǎn)物？【思考】分子式為C4H8Cl2的有機物有幾種？三、有機化合物的立體異構現(xiàn)象【例4】以下有機物中有手性碳原子嗎？四、有機化合物分子的表示方法——鍵線式將_______元素符號省略，只表示分子中鍵的_________和_______，每個拐點或終點表示有一個碳原子。(注意：官能團的H一定要表示出來)【規(guī)律】同分異構體數(shù)目的確定(1)烴基數(shù)確定一取代產(chǎn)物數(shù)目：CH3、C2H5各1種；—C3H7：2種；—C4H9：4種(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，則四氯苯(C6H2Cl4)有3種同分異構體(將H替代Cl)。(3)等效氫法①同一甲基上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷()的四個甲基是等效的，所有的氫原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物有1種。③處于對稱位置上的氫原子是等效的。如的六個甲基是等效的，18個氫原子都是等效的，因此該物質的一氯代物有1種。學習過程學習過程讀課本810頁完成第8頁思考與討論表格填空從思考與討論得出概念，在課本第9頁勾畫出同分異構現(xiàn)象和同分異構體的概念并勾畫出同分異構體與碳原子數(shù)的關系讀課本第9頁勾畫出同分異構體的類別并讀表格12異構類別及實例，理解碳架異構、位置異構和官能團異構幾種異構類別4、同分異構體的書寫規(guī)律(1)烷烴：烷烴只存在碳鏈異構，書寫時要注意全面而不重復，具體規(guī)則如下：四句話：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列對、鄰到間。(2)具有官能團的有機物：一般按碳鏈異構→位置異構→官能團異構的順序書寫。(3)芳香化合物：兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。小組合作：試寫出分子式是C6H14的所有同分異構體寫出丁烯(C4H8)的同分異構體C4H10O的同分異構體有多少種？請寫出來相對分子質量相等的不同物質一定互為同分異構體有機物與無機物間存在同分異構體嗎？6．同分異構體數(shù)目的判斷方法：(1)記憶法：記住一些常見有機物異構體數(shù)目，如①凡只含一個碳原子的分子均無同分異構體；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無同分異構體；③C4H10有2種異構體，C5H12有3種異構體，C6H14有5種異構體。(2)基元法：如丁基(—C4H9)有4種，則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構體，丙基(—C3H7)有2種，則丙烷的一氯代物有2種。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，四氯苯也有3種同分異構體(將H和Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(4)等效氫法：分子中有多少種等效氫原子，其一元取代物就有多少種。等效氫法是判斷同分異構體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：①同一碳原子上的氫原子等效，如CH4上的4個氫原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效，如，有2種等效氫原子。③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效，如，有2種等效氫原子。如：1、C4H9Cl有幾種同分異構體？（小組討論）2、苯環(huán)的二氯代物有幾種同分異構體？（小組討論）課堂練習課堂練習1．甲氧基肉桂酸辛酯是一種化學防曬劑，其分子結構如下圖。下列說法不正確的是A．屬于芳香族化合物 B．分子中有2種官能團C．分子中存在大π鍵 D．能發(fā)生水解反應和加成反應2．下列有關物質的同分異構體數(shù)目(均不考慮立體異構)的判斷中，錯誤的是A．“狗烯”的一氯代物共有15種B．組成和結構可用表示的有機物共有16種C．含有兩個碳碳三鍵的脂肪烴C6H6，分子中6個碳原子不都在同一直線上的共有4種D．分子結構中含、、CH2、Cl各1個及3個CH3的有機物共有8種3．有機物結構多樣，種類繁多。下列說法正確的是A．一定是烯烴B．炔烴一定含C．通式為的物質一定是羧酸D．碳原子成鍵方式多樣是有機物種類繁多的唯一原因4．下列有關化學用語表述不正確的是A．丙氨酸的手性異構體B．π鍵電子云輪廓圖C．分子的球棍模型D．基態(tài)鈹原子最外層的電子云輪廓圖A．A B．B C．C D．D5．下列說法中正確的是A．互為手性異構體的分子互為鏡像，且分子組成相同，性質也相同B．由酸性，可知酸性C．易溶于溶液中可以用相似相溶來解釋D．除外，其它鹵化氫的沸點隨著相對分子質量的增大而升高，是因為氫鍵的作用逐漸增強所致6．下列說法正確的是

A．酸性HClO4>H3PO4，是因為HClO4分子非羥基氧原子數(shù)目比H3PO4多B．分子晶體中都存在共價鍵；晶體中只要有陽離子就一定有陰離子C．HF穩(wěn)定性很強，是因為分子間能形成氫鍵D．乳酸[CH3CH(OH)COOH]分子中有2個手性碳原子7．作為綠色氧化劑應用廣泛，氫醌法制備原理如圖，下列說法不正確的是A．乙基蒽醌的一氯代物有7種(不包括立體異構)B．是極性分子C．乙基蒽醇中的碳有2種雜化方式D．乙基蒽醌是反應的催化劑8．碲元素(Te)位于周期表中第五周期ⅥA族，含碲有機物在醫(yī)學、材料科學等領域發(fā)揮著獨特的作用。某含碲有機物結構簡式如下圖所示，下列說法錯誤的是A．基態(tài)碲原子未成對電子數(shù)為2B．其中含氧官能團有2種C．苯環(huán)上的一氯代物有5種D．其中手性碳原子個數(shù)為29．分子式為C8H10的芳香烴中，其苯環(huán)上的一氯取代物只有2種的是A． B．C． D．10．在C4H11N中，N原子以三個單鍵與其他原子相連接，其同分異構體的數(shù)目為A．9 B．8 C．7 D．611．1丁烯和2丁烯分別與HCl發(fā)生反應，得到相同的產(chǎn)物2氯丁烷的能量曲線如圖。下列說法錯誤的是A．2氯丁烷的同分異構體有3種B．中含有32mol電子C．相同條件下，1丁烯比2丁烯穩(wěn)定D．相同條件下，與2丁烯相比，1丁烯生成2氯丁烷的更小12．下列有機物中，含有兩種官能團的是A．CH3—CH2—Cl B．C．CH2=CHBr D．13．嗎替麥考酚酯主要用于預防器官排斥反應，其結構簡式如圖。下列說法正確的是A．該有機物不存在順反異構B．環(huán)上的一氯代物有5種C．該有機物既能與酸反應，也能與堿反應D．該物質水解可生成3種產(chǎn)物14．阿司匹林是一種重要的合成藥物，化學名稱為乙酰水楊酸，具有解熱鎮(zhèn)痛的作用。以水楊酸為原料生產(chǎn)阿司匹林的反應如下，下列說法正確的是A．水楊酸的分子式為B．該反應為加成反應C．乙酰水楊酸分子中有兩種官能團D．阿司匹林片包裝盒上有“OTC”標識，屬于處方藥15．下列有關化學用語的表示，正確的是A．乙烯的結構簡式∶CH2CH2B．聚丙烯的結構簡式∶C．丙烷分子的比例模型為∶D．甲烷的電子式：16．某有機化合物結構如下，分析其結構并回答下列問題。(1)寫出其分子式。(2)其中含有個不飽和碳原子，分子中有種雙鍵。(3)分子中的極性鍵有(寫出兩種即可)。(4)分子中的飽和碳原子有個。(5)分子中所含元素的電負性數(shù)值由大到小的順序是。17．手性分子：有的分子叫做手性分子。如乳酸()分子。18．化合物的同分異構體中能同時滿足下列條件的有種，其中能發(fā)生銀鏡反應的結構簡式為(寫出一種即可)。a.含苯環(huán)的醛或酮b.不含過氧鍵—O—O—c.核磁共振氫譜顯示有四個峰，且峰面積之比為19．F(C8H11N)的同分異構體中含有苯環(huán)的還有種(不考慮立體異構)。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是(寫出其中的一種的結構簡式)。20．完成下列問題(1)下列各組物質：①O2和O3②12C和14C③乙醇和乙酸

④CH3CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH(CH3)C2H5⑤和⑥CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH3互為同素異形體的是(填序號，下同)，互為同位素的是，互為同分