新高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí) 第8章 有機(jī)化學(xué)（含選修） 第4節(jié) 醛 羧酸與酯教學(xué)案 魯科版

第4節(jié)醛竣酸與酯

課標(biāo)解讀要點(diǎn)網(wǎng)絡(luò)

1.了解醛、較酸與酯的組成結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及應(yīng)用。

2.掌握醛、竣酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)以及它們之間的相

互轉(zhuǎn)化?！杠壔⑿难趸セ?、］

3.了解燒的衍生物的重要應(yīng)用以及煌的衍生物的合成還原11水解］

方法。-OH-CHO-COOH-COO-

4.了解有機(jī)物分子中官能團(tuán)之間的相互影響。

5.根據(jù)信息能設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。

A房級(jí)必備知識(shí)?關(guān)鍵能力落實(shí)知識(shí)培養(yǎng)能力

I__BIBEIZHISHIGUANJIANNENGLI

考點(diǎn)1生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)

【必備知識(shí)?落實(shí)】

1.醛的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)

(1)醛：醛是由炫基與醛基相連而構(gòu)成的化合物，官能團(tuán)為醛基(一CH與,飽和一元醛的

分子通式為CH2n0(〃)1)。

(2)甲醛、乙醛的物理性質(zhì)

顏色狀態(tài)氣味溶解性

甲醛氣體刺激性易溶于水

無色

乙醛液體氣味與水、乙醇等互溶

2.醛的化學(xué)性質(zhì)

醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為(R—OLOH)醇醛(R—CH0)竣酸

(R—COOH)o

以乙醛為例在橫線上寫出有關(guān)化學(xué)方程式。

(1)氧化反應(yīng)

①銀鏡反應(yīng)：CH3CHO+2Ag(NH3)20HCH3C00NH、+2AgI+3NH3+H。

②與新制Cu(OH)z懸濁液反應(yīng)：C&CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH：,COONa+Cu『0I+3H2；

③催化氧化反應(yīng)：2cH3CHO+2cH：￡00H；

④乙醛可被酸性KMnO」溶液氧化生成乙酸。

(2)還原反應(yīng)：與氫氣的加成反應(yīng)

催化劑

CLCHO+3cH20H。

o

注意：①醛基只能寫成一CHO或一C-H,不能寫成一C0H。②醛與新制的Cu（0H）2懸

濁液反應(yīng)時(shí)堿必須過量且應(yīng)加熱煮沸。③醛類使酸性KMnO,溶液或?yàn)I水退色，二者均為氧化

反應(yīng)。

（3）醛的應(yīng)用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響

①醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。

②35%?40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林;具有殺菌（用于種子殺菌）和防腐性能（用于浸

制生物標(biāo)本）。

③劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的里隆是室內(nèi)主要污染物之一。

④甲醛與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)生成酚醛樹脂。

（）o

八！c

3.醛與酮（一。II一）可以為異類異構(gòu)體，如CH3cH/CHO與CH：；互為同分異

構(gòu)體。

【關(guān)篁能力?培布

命題點(diǎn)醒的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

A/HO

1.有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,下列檢驗(yàn)A中

官能團(tuán)的試劑和順序正確的是（）

A.先加酸性高鎰酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱

B.先加漠水，后加酸性高鎰酸鉀溶液

C.先加銀氨溶液，微熱，再加入濱水

D.先加入新制氫氧化銅懸濁液，加熱至沸騰，酸化后再加濱水

I）[A中先加酸性高鋸酸鉀溶液，醛基和碳碳雙鍵均被氧化，B中先加濱水，醛基被氧

化、碳碳雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，A、B錯(cuò)誤；C中若先加銀氨溶液，可檢驗(yàn)醛基，但考慮到銀氨

溶液顯堿性，若不酸化直接加濱水，則無法確定A中是否含有碳碳雙鍵。]

2.（2019?洛陽模擬）有機(jī)物A、B均為合成某種抗支氣管哮喘藥物的中間體，A在一定

條件下可轉(zhuǎn)化為B（如圖所示），下列說法正確的是（）

AB

A.A分子中所有碳原子均位于同一平面

B.用FeCh溶液可檢驗(yàn)物質(zhì)B中是否混有A

C.物質(zhì)B既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)

D.1molB最多可與5molH?發(fā)生加成反應(yīng)

B［A中1個(gè)飽和碳原子上連有3個(gè)碳原子(2個(gè)一CM中的C、1個(gè)苯環(huán)上的C),這4

個(gè)碳原子中最多有3個(gè)碳原子在同一平面上，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；A含有酚羥基，遇FeCL溶液顯

紫色，而B不含酚羥基，因此可用FeCL溶液檢驗(yàn)物質(zhì)B中是否混有A,B項(xiàng)正確；物質(zhì)B

含有醛基，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不含酯基或鹵原子，不能發(fā)生水解反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；Imol

B含有1mol苯環(huán)、1mol碳碳雙鍵、1mol醛基、1mol默基，最多可與6mol上發(fā)生加

成反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。］

3.我國科學(xué)家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)青蒿素治療瘧疾新療法而榮獲諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。青

蒿素可由香茅醛經(jīng)過一系列反應(yīng)合成(如下圖)。下列說法正確的是

()

A.青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有機(jī)溶劑中

B.向香茅醛中滴加濱水后濱水退色，證明香茅醛中含有碳碳雙鍵

C.香茅醛與青蒿素均能發(fā)生氧化、取代、聚合反應(yīng)

D.香茅醛的同系物中，含4個(gè)碳原子的有機(jī)物有3種(不考慮立體異構(gòu))

D［青蒿素中不含親水基團(tuán)，難溶于水，A項(xiàng)錯(cuò)誤；香茅醛中還含有醛基，醛基具有較

強(qiáng)的還原性，可與濱水發(fā)生氧化還原反應(yīng)而使濱水退色，B項(xiàng)錯(cuò)誤：青蒿素不能發(fā)生聚合反

應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；香茅醛的同系物應(yīng)含有一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)醛基，滿足以上條件且含有4個(gè)

碳原子的有機(jī)物有3種，分別為CH2=CH—CH?—CHO、CHa—CH=CH—CHO>

CH2=C—('HO-D項(xiàng)正確。］

CH3

題后歸納?

\/

C=C與一CHO共存時(shí)的檢驗(yàn)方法

/\

(1)檢驗(yàn)一CHO時(shí)，可直接用新制Cu(0H)2懸濁液或銀氨溶液檢驗(yàn)。

II

(2)檢驗(yàn)一C-C一時(shí)，應(yīng)先用新制Cu(011)2懸濁液氧化，然后酸化，再用濱水檢驗(yàn)

考點(diǎn)2殘酸與酯

【必備知識(shí)?落實(shí)】

i.竣酸

(1)概念：由，基與短基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。

(2)官能團(tuán)：竣基(一官0H)。

(3)通式：飽和一元竣酸的分子式為四心(〃21),通式可表示為R—COOH。

(4)化學(xué)性質(zhì)(以乙酸為例)

①酸的通性：乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液里的電離方程式為

ClhCOOU-—ClhCOO+H,

寫出一個(gè)證明乙酸比碳酸酸性強(qiáng)的化學(xué)方程式

2cH3C00H+CaC03=(CH3C00)2Ca+C02t+也0。

②酯化反應(yīng)：CH；,COOH和CHaCH^OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CFhCOOH+CH3c嘮

濃硫酸

OHn示=CH3coMOQH5+H2O。其反應(yīng)機(jī)理為一c00n脫一皿，醇一沖脫一億形成|的。

—△----------------------

(5)幾種重要的較酸

①甲酸：俗名蟻酸，是最簡(jiǎn)單的飽和一元竣酸。

//、、、

結(jié)構(gòu)：：:::官能團(tuán)：醛基、竣基。具有醛和段酸的性質(zhì)。

\HACT-OH；

COOH

I

②乙二酸：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：('()()H,俗名草酸。可用來洗去藍(lán)黑色鋼筆水的墨跡。

③苯甲酸：COOH,酸性比較(電離出H+的難易程度)：草酸〉甲酸〉苯甲酸＞乙

酸〉碳酸〉苯酚。

④高級(jí)脂肪酸

硬脂酸:CITHMCOOH

飽和高級(jí)脂肪酸,常溫呈固態(tài);

軟脂酸:35Hslc00H

油酸：GN￡00H不飽和高級(jí)脂肪酸，常溫呈液態(tài)。

2.酯

O

(1)概念：竣酸分子竣基中的羥基被一0R'取代后的產(chǎn)物，表示為R—C—()—R'可簡(jiǎn)

寫為RCOOR'。

o

(2)官能團(tuán)：—L——或一COO一。

(3)常見低級(jí)酯的物理性質(zhì)：具有芳香氣味的液體，密度一般比水的小，難溶于水，易

溶于有機(jī)溶劑。

(4)酯的化學(xué)性質(zhì)一一水解反應(yīng)

00

II:?,無機(jī)酸,II,

R—C—0—R'+H0.-R-C-OH+HO-R'

i△;---A---------°

0o

?.II

R—C—H0—R*+NaOH—*R-C-0Na+H0-Rz

△o

提醒：酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，產(chǎn)生的假

酸被中和，酯的水解平衡右移，水解程度增大。

(5)形成環(huán)酯和高聚酯的酯化反應(yīng)

①多元較酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)

COOH9H20H濃硫酸COOC'H2

+I、人*II+2%。.

COOHCH；OH△COOCH,

（環(huán)酯）

PIIOOC—COOH+77HoeH2cH20H

oo

IIII

HO￡C—C—OCH,CH廠O玉H+（2n~1）H2Oo

（高聚酯）

②羥基酸自身的酯化反應(yīng)

濃硫酸

2cH3cHeOOH/△

OH

COO

/\

CH3—CHCH—CH3+2H2O,

OOC

（環(huán)酯）

nCH3cHeOOH一定條件＞

OH

H-EO—CH—CO9nOH4-（n-l）H2Oo

CH3

(高聚酯)

【關(guān)鍵能力?培養(yǎng)】

命題點(diǎn)1艘酸與酯的主要性質(zhì)

1.（2019?昆明模擬）化學(xué)上可用人表示丙烯，/'八口表示乙醇，下列關(guān)于有機(jī)物

I）ri

OH

A（人）的說法正確的是（）

COOH

A.A的分子式為C3H43

B.A與NaOH、NaHCO；均可發(fā)生化學(xué)反應(yīng)

C.A能發(fā)生取代反應(yīng)，但不能發(fā)生氧化反應(yīng)

D.1molA與足量金屬鈉反應(yīng)，生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為11.2L

B[A的分子式為。息。3,A項(xiàng)錯(cuò)誤；A中含有竣基，則A與NaOH、NaHCOs均可發(fā)生化學(xué)

反應(yīng)，B項(xiàng)正確；A中含羥基和竣基，故A能發(fā)生取代反應(yīng)，還能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，C項(xiàng)

錯(cuò)誤；羥基和竣基均能與金屬Na反應(yīng)，則1molA與足量金屬Na反應(yīng)，生成1mol氣體，

在標(biāo)準(zhǔn)狀況下1mol氣體的體積為22.4L,D項(xiàng)錯(cuò)誤。]

2.（雙選）山梨酸是目前國際上公認(rèn)的安全防腐劑。山梨酸可由山梨醛經(jīng)如下過程合成:

HH口0HH

HHIAgHHI

HOH

山梨醒山梨酸

下列有關(guān)說法正確的是（）

A.山梨酸與CH2=CH—COOH互為同系物

B.山梨酸能發(fā)生取代、氧化、還原和加成反應(yīng)

C.與山梨酸含有相同官能團(tuán)且含一個(gè)五元環(huán)的山梨酸的同分異構(gòu)體有3種

D.山梨酸分子中處在同一平面的原子最多有13個(gè)

BC[A項(xiàng)，互為同系物的兩種有機(jī)化合物必須符合兩點(diǎn)：①所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目

均相同；②在分子組成上相差1個(gè)或若干個(gè)CH?原子團(tuán)：據(jù)此可以判斷題給兩種有機(jī)物不屬

于同系物，錯(cuò)誤。B項(xiàng)，山梨酸含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，其中與H?的加成反應(yīng)也屬

于還原反應(yīng)，含有竣基，可以和乙醇發(fā)生取代反應(yīng)，另外該有機(jī)物燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)，正確。

C項(xiàng)，符合條件的有機(jī)物有

山梨酸的結(jié)構(gòu)式為,由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故最多有14個(gè)原子共平面,

錯(cuò)誤。]

3.（2019?湖南五市十校聯(lián)考）乙酸橙花酯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，關(guān)

于該有機(jī)物的下列敘述中正確的是（）

CH3

A..

:L0—C—CH,

H,CCH,

乙酸橙花酯

①分子式為C12H2OO2

②能使酸性KMnOi溶液退色

③能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生取代反應(yīng)

④它的同分異構(gòu)體中可能有芳香族化合物，且屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體有8種

⑤1mol該有機(jī)物水解時(shí)只能消耗1molNaOH

@1mol該有機(jī)物在一定條件下和上反應(yīng)，共消耗Hz3mol

A.①②③B.①②⑤

C.①②⑤⑥D(zhuǎn).①②④⑤

B［從乙酸橙花酯結(jié)構(gòu)看乙酸橙花酯含12個(gè)碳原子，有3個(gè)雙鍵，故氫原子數(shù)目為

12X2+2—6=20,故分子式為?此曲，①正確；分子中碳碳雙鍵能夠使酸性高鎰酸鉀溶液

退色，②正確；乙酸橙花酯能夠發(fā)生水解反應(yīng)以及分子中含有若干個(gè)飽和碳原子，能夠發(fā)生

取代反應(yīng)，③錯(cuò)誤；從碳、氫原子數(shù)差異看，不可能存在苯環(huán)結(jié)構(gòu)（氫原子數(shù)至少比烷嫌少

8個(gè)氫原子），④錯(cuò)誤；分子中只有一個(gè)酯基可以消耗NaOH,⑤正確；酯基中的碳氧雙鍵不

能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol該有機(jī)物最多消耗2mol出，⑥錯(cuò)誤。］

命題點(diǎn)2醛、較酸、酯的有機(jī)推斷

4.（2019?延邊一模）芳香煌A可以合成扁桃酸，也可以合成H。以下是合成路線（部分

產(chǎn)物、反應(yīng)條件已略去）：

已知：

OH

I

I.R—CHO+IICN-R—CHCN

+

H2O/H

II.R—CN>R—COOH

fc

-cl

III.R,—CHO+Ho

一~定條Ar件/I.—CH==2

W.D的相對(duì)分子質(zhì)量為137,且在苯環(huán)的對(duì)位上有兩個(gè)取代基

V.E為一嗅取代物

請(qǐng)回答下列問題：

(1)扁桃酸中含氧官能團(tuán)的名稱是:物質(zhì)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(2)上述①?⑥反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的是(填序號(hào))。

(3)關(guān)于H物質(zhì)，下列說法正確的是(填字母序號(hào))。

A.所有碳原子可能處于同一平面

B.可以發(fā)生加成反應(yīng)、聚合反應(yīng)、氧化反應(yīng)和還原反應(yīng)

C.H與G都能與新制Cu(0H)2反應(yīng)

(4)寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：_

___________________________________________________________________O

(5)X是扁桃酸的同分異構(gòu)體，1molX可與2moiNa￡03反應(yīng)，其核磁共振氫譜有四組

峰，峰面積之比為3：2：2：1,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

_(任寫兩種)。

(6)請(qǐng)結(jié)合所學(xué)知識(shí)和上述信息，寫出由A和乙醛為原料(無機(jī)試劑任用)制備肉桂醛

(O^CH=CHCHO)的合成路線流程圖

［解析］根據(jù)題意和合成路線知：A為B為C為

扁桃酸為口為CH3TQ^NC)2,E為BrCHz—Q^NOz，

OH

F為C>2N-^Q^CH2OH,G為02N^Q>—CHO,H為

o

O2N^Q^CH=CH—c—CH3°

9*o_|_9_o

(5)X是扁桃酸的同分異構(gòu)體，則其分子式為C8H*03,不飽和度=——-——=5,分子

內(nèi)含苯環(huán)，占據(jù)4個(gè)不飽和度，又因?yàn)?molX可與2molNazCCh反應(yīng)，則推知分子內(nèi)含兩

個(gè)酚羥基，和一個(gè)醛基或鍛基；又因?yàn)槠浜舜殴舱駳渥V有四組峰，峰面積之比為3：2：2：

1,說明有四種不同環(huán)境的氫原子，且原子個(gè)數(shù)比為3：2：2：1,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以為

H?x

.y)H

(3)AB

CH3CH3

B層級(jí)學(xué)科素養(yǎng)?應(yīng)用創(chuàng)新提升素養(yǎng)體驗(yàn)應(yīng)用

XUEKESUYANGYINGYONGCHUANGXIN

素.兼25多官能團(tuán)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與多重性

——微觀探析與證據(jù)推理

【素養(yǎng)解讀】

官能團(tuán)決定有機(jī)物的特性，有的有機(jī)物有多種官能團(tuán)，化學(xué)性質(zhì)也具有多重性。近幾年

高考試題中常常出現(xiàn)多官能團(tuán)有機(jī)物，考查根據(jù)各種官能團(tuán)推斷有機(jī)物的某些性質(zhì)。試題難

度中檔，容易得分。此類試題體現(xiàn)了“微觀探析與證據(jù)推理”的化學(xué)核心素養(yǎng)。

【骸曲窕鼠1

1.常見官能團(tuán)及其代表物的主要反應(yīng)

官能團(tuán)代表物典型化學(xué)反應(yīng)

碳碳雙鍵

(1)加成反應(yīng)：使溪的CCL,溶液退色

\/乙烯

(C=C)(2)氧化反應(yīng)：使酸性KMnO“溶液退色

/\

羥基(1)與活潑金屬(Na)反應(yīng)

乙醇

(—011)(2)催化氧化：在銅或銀催化下被氧化成乙醛

(D酸的通性

竣基

乙酸(2)酯化反應(yīng)：在濃硫酸催化下與醇反應(yīng)生成酯

(―C00H)

和水

酯基乙酸

水解反應(yīng)：酸性或堿性條件

(―C00—)乙酯

氧化反應(yīng)：

醛基

葡萄糖與新制Cu(Oil)2懸濁液加熱產(chǎn)生病紅色沉淀或

(―CH0)

與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡

2.有機(jī)物反應(yīng)類型與結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的關(guān)系

反應(yīng)

官能團(tuán)種類、試劑、反應(yīng)條件實(shí)質(zhì)或結(jié)果

類型

\/

加成C=C?Xz(X=Cl、Br,下同)、Hz、HBr、H20,

/\碳碳雙鍵消失

反應(yīng)

后三種需要有催化劑等條件

飽和煌:Xz(光照)；苯環(huán)上的氫：XM催化劑)、濃一X、一NOz取代碳原子上

硝酸(濃硫酸)的氫原子

水酯、油脂+也0(酸作催化劑)生成酸和相應(yīng)醇

取代

解

反應(yīng)酯、油脂+NaOH(堿溶液作催化劑)生成酸的鈉鹽和相應(yīng)醇

型

酯化R—OH+R'—COOH

生成相應(yīng)的酯和水

型(濃硫酸、加熱)

催化

GHQH+CU催化劑)生成乙醛和水

氧化

氧化

CHs—Clls被氧化生成

反應(yīng)KMnOi

CH2=CH2,C2H50HC02,C2H50H被氧化生成乙

氧化型

酸

L索養(yǎng)斷4

1.（2019?合肥模擬）某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列說法正確的是（）

A.分子式為C1OH12O3

B.能使酸性KMnO」溶液或漠水退色

C.1mol該有機(jī)物可中和2molNaOH

D.1mol該有機(jī)物最多可與3mol壓發(fā)生加成反應(yīng)

0OH

H。4J?

B［該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中各碳原子結(jié)合氫原子的個(gè)數(shù)如圖所示故該

33

有機(jī)物的分子式為a°H“03,A項(xiàng)錯(cuò)誤；1mol該有機(jī)物中含有1mol竣基和1mol醇羥基，

只有竣基能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，故1mol該有機(jī)物可中和1molNaOH,C項(xiàng)錯(cuò)誤；1mol

該有機(jī)物中含有2mol碳碳雙鍵，因此1mol該有機(jī)物最多可與2mol發(fā)生加成反應(yīng)，D

項(xiàng)錯(cuò)誤。］

2.（2019?海淀區(qū)模擬）“分子機(jī)器設(shè)計(jì)和合成”有著巨大的研究潛力。人類步入分子

器件時(shí)代后，使得光控、溫控和電控分子的能力更強(qiáng)，如圖是慈醍套索酸電控開關(guān)。下列說

法錯(cuò)誤的是（）

A.物質(zhì)I的分子式是G5H

B.反應(yīng)［a］是氧化反應(yīng)

C.1mol物質(zhì)1可與8molH2發(fā)生加成反應(yīng)

D.物質(zhì)I的所有原子不可能共平面

B［根據(jù)物質(zhì)I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其分子式為C25HzsOs,A項(xiàng)正確；反應(yīng)［a］為還原反應(yīng),

B項(xiàng)錯(cuò)誤；1個(gè)物質(zhì)I分子中含有2個(gè)苯環(huán)、2個(gè)鏢基，故1mol物質(zhì)I可與8mol上發(fā)生

加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確；物質(zhì)I中含有飽和碳原子，故其所有原子不可能共平面，D項(xiàng)正確。］

3.（2019?湖北名校聯(lián)考）甲酸香葉酯（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖）為無色透明液體，其具有新鮮薔

薇嫩葉的香味，可用于配制香精。下列有關(guān)該有機(jī)物的敘述正確的是（）

H3cOH

A.分子式為C11H19O2

B.含有竣基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)

C.能發(fā)生加成反應(yīng)和水解反應(yīng)

D.23gNa與過量的該物質(zhì)反應(yīng)生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下為11.2L

C［根據(jù)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可確定其分子式為GHQz,A項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物中含有酯

基和碳碳雙鍵兩種官能團(tuán)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物中含有碳碳雙鍵，故能發(fā)生加成反應(yīng)，含有

酯基，故能發(fā)生水解反應(yīng)，C項(xiàng)正確；該有機(jī)物含有酯基，而不含竣基，不能與金屬鈉反應(yīng),

D項(xiàng)錯(cuò)誤。］

4.（2019?長(zhǎng)沙模擬）物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，它常被用于制香料或作為飲料酸化

劑，在醫(yī)學(xué)上也有廣泛用途。下列關(guān)于物質(zhì)X的說法正確的是（）

A.X的分子式為CMOT

B.X分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)

C.1mol物質(zhì)X最多可以和3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

D.足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHC03、Na2cO3反應(yīng)得到的氣體的物質(zhì)的量相同

D［由物質(zhì)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C6Hs0“A項(xiàng)錯(cuò)誤；X分子內(nèi)存在飽和碳原子,

故所有原子不可能共面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；物質(zhì)X不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；X中含有

竣基，等物質(zhì)的量的NalIC03,NazCCh分別與足量的X反應(yīng)，生成等量的二氧化碳，D項(xiàng)正確。］

CHZCHO

5.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H（<MH,,它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)是

CH2CH>OH

（）

①加成反應(yīng)②水解反應(yīng)③酯化反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤中和反應(yīng)⑥取代反應(yīng)⑦

還原反應(yīng)

A.①③④⑤⑥⑦B.①③④⑤⑦

C.①③⑤⑥⑦D.②③④⑤⑥

［答案］A

素養(yǎng)26有機(jī)反應(yīng)類型一一

證據(jù)推理與模型認(rèn)知

【素養(yǎng)解讀】

有機(jī)反應(yīng)類型的判斷是每年選做題中必考的考點(diǎn)之一，難度中檔，易得分。題目呈現(xiàn)形

式主要是通過合成路線中每一步的前后物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)或轉(zhuǎn)化條件確定反應(yīng)類型。體現(xiàn)了''證

據(jù)推理與模型認(rèn)知”的核心素養(yǎng)。

L極曲類斷

1.常見有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)物類別的關(guān)系

反應(yīng)類型有機(jī)物類別

鹵代反應(yīng)飽和燒、苯和苯的同系物、鹵代姓等

酯化反應(yīng)醇、竣酸、糖類等

取代反應(yīng)水解反應(yīng)鹵代燒、酯、低聚糖、多糖、蛋白質(zhì)等

硝化反應(yīng)苯和苯的同系物等

磺化反應(yīng)苯和苯的同系物等

加成反應(yīng)烯煌、快燃、苯和苯的同系物、醛等

消去反應(yīng)鹵代崎、醇等

燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物

氧化反應(yīng)酸性KMnOi溶液烯嫌、怏煌、苯的同系物等

直接（或催化）氧化酚、醇、醛、葡萄糖等

還原反應(yīng)醛、葡萄糖等

加聚反應(yīng)烯燒、烘煌等

聚合反應(yīng)

縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元域酸等

與濃硝酸的顏色反應(yīng)蛋白質(zhì)（含苯環(huán)的）

與FeCL溶液的顯色反應(yīng)酚類物質(zhì)

2.特定條件的反應(yīng)類型

（1）消去反應(yīng)

①對(duì)于醇羥基的消去，控制反應(yīng)的溫度十分重要，如乙醇在濃硫酸存在下，170"C時(shí)發(fā)

生消去反應(yīng)生成乙烯，在140℃時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)（分子間脫水）生成乙醛（CH3cH20cH2cH濃

硫酸的作用是催化劑，同時(shí)具有脫水和吸水的作用。

②鹵素原子的消去，必須使用相應(yīng)的醇作為溶劑（非水溶劑），因?yàn)辂u代燒在NaOH水溶

液中發(fā)生取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）生成醉。

（2）取代反應(yīng)

①烷烽發(fā)生鹵代的條件：光照。

②芳香煌發(fā)生苯環(huán)上鹵代的條件：催化劑（FeXO。

③鹵代燒水解的條件：加熱NaOH/水溶液。

④醇和段酸的酯化反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱。

⑤苯環(huán)上的硝化反應(yīng)條件：濃硝酸和濃硫酸的混酸、加熱。

⑥苯環(huán)上的磺化反應(yīng)條件：濃硫酸、加熱。

（3）加成反應(yīng)

II

含一C=C一或一C三C一的加成反應(yīng)：①上（催化劑）。②BrKCCL）。

（4）氧化反應(yīng)

①含一CHO的有機(jī)物的氧化反應(yīng)：與銀氨溶液或新制Cu（OH）2懸濁液共熱。

②含醇一0H的醇類氧化反應(yīng)：。2、*/△1.

【素養(yǎng)提升】

1.迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列敘述

正確的是（）

A.迷迭香酸與澳單質(zhì)只能發(fā)生取代反應(yīng)

B.1mol迷迭香酸最多能和9moi氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C.迷迭香酸可以發(fā)生水解反應(yīng)、取代反應(yīng)和酯化反應(yīng)

D.1mol迷迭香酸最多能和5molNaOH發(fā)生反應(yīng)

C[A項(xiàng)，分子中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，苯環(huán)、碳碳雙鍵能與氫

氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol迷迭香酸最多能和7mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，含

—COOC—可發(fā)生水解反應(yīng)，含一OH、-C00II可發(fā)生取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，酚一0H、

—COOC——COOH均與NaOH反應(yīng)，則1mol迷迭香酸最多能和6molNaOH發(fā)生反應(yīng)，錯(cuò)

誤。]

2.（2019?綿陽模擬）化合物F是一種食品保鮮劑，可按如下途徑合成：

囚旦尸—―OH/HQ@一向CH-CH。,司

J光照（CgHyCDl△1—1稀NaOH溶液1

-H.0/-1

HC^fj^CH=CH—CHO

濃硫酸.△3

F

已知：RCI10+ClI3CII0RCII(011)CILCI10o試回答：

(DA的化學(xué)名稱是,A-B的反應(yīng)類型是,E-F的反應(yīng)

類型是。

(2)B-C的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型是?

(3)C-D所用試劑和反應(yīng)條件分別是.。

(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。F中官能團(tuán)的名稱是o

［解析］(1)結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及B的分子式&H￡1,可得A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

所以A的化學(xué)名稱是對(duì)二甲苯(或1,4二甲苯)，由A-B所用試劑和反應(yīng)

條件分別是Ch和光照，可得A-B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，E-F的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。

(2)由B-C所用試劑和反應(yīng)條件分別是NaOH/HQ、△可知該反應(yīng)為鹵代姓的水解反應(yīng)，

化學(xué)方程式為H3(：YAcHzCl+NaOHK^HsCYy-CH，OH+NaClo(3)D至UE所用

試劑、反應(yīng)條件并結(jié)合已知反應(yīng)，可知D為醛類物質(zhì)，所以C-D為醇的催化氧化反應(yīng)，所

用試劑是”/Cu或Ag,反應(yīng)條件為加熱。(4)結(jié)合已知反應(yīng)可得E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

OH

I。F中官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵、醛基。

HC—c

3H—CH2CHO

［答案］(1)對(duì)二甲苯(或1,4二甲苯)取代反應(yīng)消去反應(yīng)

(2)H3(：Yy-CH2Cl+NaOH-^-

H￡T^y~CH20H+NaC1取代反應(yīng)

(3)O2/Cu或Ag,加熱(或氧氣，催化劑、加熱)

OH

(4)/T\?碳碳雙鍵、醛基

H3CH—CH2CHO

3.(2019?福州模擬)己二酸環(huán)酯類化合物是一種重要的化工試劑。其一種合成路線如

下：

O

+

NaOC,H5(1)H2O/H

CH2(C(X)C,H)試劑［?(CH,)C—CH,CCH,

2-5232?23⑵△，一CQ

CII(COOC,H5)2

B

oo

已知：2CH3CCH3黑R(CH，C=CHCCH3(試劑I)

限出烝微

回答下列問題：

(DA生成B的反應(yīng)類型為________，化合物E中官能團(tuán)的名稱為________,F的分子式

為________。

(2)D生成E的化學(xué)方程式為,

反應(yīng)類型為。