2024年高中化學新教材同步選擇性必修第二冊 第2章　第3節(jié)　第2課時　分子間的作用力　分子的手性

第2課時分子間的作用力分子的手性[核心素養(yǎng)發(fā)展目標]1.掌握范德華力、氫鍵的概念。2.通過范德華力、氫鍵對物質性質影響的探析，形成“結構決定性質”的認知模型。3.能從微觀角度理解分子的手性，形成判斷手性分子的思維模型。一、分子間的作用力1．范德華力及其對物質性質的影響(1)范德華力①概念物質的分子之間存在著相互作用力，把這類分子間作用力稱為范德華力。②特征范德華力很弱，比化學鍵的鍵能小1～2個數量級。③影響因素a．一般來說，相對分子質量越大，范德華力越大。b．分子的極性越大，范德華力也越大。(2)范德華力對物質熔、沸點的影響物質特點影響規(guī)律具體實例(熔、沸點)組成和結構相似隨著相對分子質量的增大→范德華力增大→熔、沸點升高F2<Cl2<Br2<I2相對分子質量接近分子的極性越小→范德華力越小→熔、沸點越低F2<CO2．氫鍵及其對物質性質的影響(1)氫鍵的概念氫鍵是由已經與電負性很大的原子形成共價鍵的氫原子(如水分子中的氫)與另一個電負性很大的原子(如水分子中的氧)之間形成的作用力。(2)表示方法氫鍵可用X—H…Y—表示，式中X和Y表示F、O、N，“—”表示共價鍵，“…”表示形成的氫鍵。(3)氫鍵的特征①氫鍵不是化學鍵，而是特殊的分子間作用力，其鍵能比化學鍵弱，比范德華力強。②氫鍵具有一定的方向性和飽和性。X—H與Y形成分子間氫鍵時，氫原子只能與一個Y原子形成氫鍵，3個原子總是盡可能沿直線分布，這樣可使X與Y盡量遠離，使兩原子間電子云的排斥作用力最小，體系能量最低，形成的氫鍵最強、最穩(wěn)定(如圖)。(4)氫鍵的類型①分子間氫鍵，如對羥基苯甲醛分子間的氫鍵如圖一所示。②分子內氫鍵，如鄰羥基苯甲醛分子內的氫鍵如圖二所示。(5)氫鍵對物質性質的影響①對物質熔、沸點的影響a．某些氫化物分子間存在氫鍵，如H2O、NH3、HF等，使其熔、沸點反常的高。b．同分異構體中分子間形成氫鍵的物質比分子內形成氫鍵的物質熔、沸點高，如熔、沸點：鄰羥基苯甲酸()<對羥基苯甲酸()。②對物質溶解度的影響溶劑和溶質之間形成氫鍵使溶質的溶解度增大，如氨、甲醇、甲醛、甲酸等易溶于水。③對物質密度的影響如圖所示，在冰中水分子間以氫鍵互相聯(lián)結，形成相當疏松的晶體，從而在結構中有許多空隙，造成體積膨脹，密度減小。3．溶解性(1)“相似相溶”規(guī)律非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，極性溶質一般能溶于極性溶劑。如蔗糖和氨易溶于水，難溶于四氯化碳；萘和碘易溶于四氯化碳，難溶于水。(2)影響物質溶解性的因素①外界因素：主要有溫度、壓強等。②氫鍵：溶劑和溶質之間的氫鍵作用力越大，溶解性越好。③分子結構的相似性：溶質和溶劑的分子結構相似程度越大，其溶解性越好。如乙醇與水互溶，而戊醇在水中的溶解度明顯減小。1．(1)試表示HF水溶液中的氫鍵。提示F—H…F、O—H…F、F—H…O、O—H…O。(2)甲酸可通過氫鍵形成二聚物，HNO3可形成分子內氫鍵。試在圖中畫出氫鍵。提示2．比較NH3和CH4在水中的溶解度。怎樣用“相似相溶”規(guī)律理解它們的溶解度不同？提示NH3為極性分子，CH4為非極性分子，而水是極性分子，根據“相似相溶”規(guī)律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水，且NH3與水分子之間可形成氫鍵，使得NH3更易溶于水。3．怎樣理解低碳醇與水互溶，而高碳醇在水中的溶解度卻很小？提示“相似相溶”也適用于分子結構的相似性。低碳醇中的烴基較小，分子中的—OH與水分子中的—OH相近，因而低碳醇能與水互溶；而高碳醇的烴基較大，其分子中的—OH與水分子的—OH相似因素少，因而高碳醇在水中的溶解度明顯減小。1．正誤判斷(1)HI分子間的范德華力大于HCl分子間的范德華力，故HI的沸點比HCl的高()(2)CO的沸點大于N2()(3)氫鍵的鍵長是指“X—H…Y”中“H…Y”的長度()(4)H2O的熱穩(wěn)定性大于H2S，是因為H2O分子間存在氫鍵()(5)冰融化成水，僅僅破壞氫鍵()(6)氫鍵能使物質的熔、沸點均升高()(7)I2在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘()(8)配制碘水時，為了增大碘的溶解性，常加入KI溶液()答案(1)√(2)√(3)×(4)×(5)×(6)×(7)×(8)√2．下列有關范德華力的敘述正確的是()A．范德華力的實質也是一種電性作用，所以范德華力是一種特殊的化學鍵B．范德華力與化學鍵的作用力的強弱不同C．任何分子間在任意情況下都會產生范德華力D．范德華力非常微弱，故破壞范德華力不需要消耗能量答案B解析范德華力的實質是一種電性作用，但范德華力是分子間較弱的作用力，不是化學鍵，A錯誤；化學鍵是相鄰原子間的強烈的相互作用，范德華力是分子間較弱的作用力，B正確；若分子間的距離足夠遠，則分子間沒有范德華力，C錯誤；雖然范德華力非常微弱，但破壞它時也要消耗能量，D錯誤。3．(2022·湖北孝感高二期中)下列現(xiàn)象不能用“相似相溶”規(guī)律解釋的是()A．氨極易溶于水B．氯氣易溶于NaOH溶液C．酒精與水以任意比互溶D．苯萃取碘水中的I2答案B解析氨屬于極性分子，水也屬于極性分子，且氨能與水形成分子間氫鍵，根據“相似相溶”規(guī)律，氨極易溶于水，故A不符合題意；氯氣能與NaOH溶液反應生成可溶于水的NaCl和NaClO，不符合“相似相溶”規(guī)律，故B符合題意；CH3CH2OH和水分子均屬于極性分子，根據“相似相溶”規(guī)律，酒精易溶于水，故C不符合題意；碘單質和苯均屬于非極性分子，根據“相似相溶”規(guī)律，碘單質易溶于苯，故D不符合題意。4．試用有關知識解釋下列現(xiàn)象：(1)乙醚(C2H5OC2H5)的相對分子質量遠大于乙醇，但乙醇的沸點卻比乙醚高很多，原因：______________________________________________________________________________。(2)從氨合成塔里出來的H2、N2、NH3的混合物中分離出NH3，常采用加壓使NH3液化的方法：__________________________________________________________________________。(3)水在常溫下，其組成的化學式可用(H2O)m表示，原因：__________________________________________________________________________________________________________。答案(1)乙醇分子之間形成的氫鍵作用遠大于乙醚分子間的范德華力，故乙醇的沸點比乙醚高很多(2)NH3分子間可以形成氫鍵，而N2、H2分子間的范德華力很小，故NH3可采用加壓液化的方法從混合物中分離(3)常溫下，液態(tài)水中水分子間通過氫鍵締合成較大分子團，所以用(H2O)m表示，而不是以單個分子形式存在影響物質溶解性的因素(1)外界條件——溫度、壓強等。(2)分子結構——“相似相溶”規(guī)律。(3)如果溶劑和溶質間存在氫鍵，其溶解度增大。(4)溶質與溶劑發(fā)生反應可增大其溶解度。二、分子的手性1．概念(1)手性異構體：具有完全相同的組成和原子排列的一對分子，如同左手與右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構體(或對映異構體)。(2)手性分子：具有手性異構體的分子。2．手性分子的判斷(1)判斷方法：有機物分子中是否存在手性碳原子。(2)手性碳原子：有機物分子中連有四個各不相同的原子或基團的碳原子。如，R1、R2、R3、R4互不相同，即eq\o(C,\s\up6(*))是手性碳原子。1．乳酸的結構式為，其分子結構中有幾個手性碳原子？用*將手性碳原子標出來。提示只有一個手性碳原子：。2．有機物具有手性，若它與H2發(fā)生加成反應后，其產物還有手性嗎？提示該有機物與H2加成的產物是，該物質不存在手性碳原子，無手性。1．下列說法不正確的是()A．互為手性異構體的分子互為鏡像B．利用手性催化劑可主要得到一種手性分子C．手性異構體分子組成相同D．手性異構體性質相同答案D解析在手性合成中，與催化劑手性匹配的分子在反應過程中會與手性催化劑形成一種最穩(wěn)定的過渡態(tài)，從而只會誘導生成一種手性分子，故B正確。2．下列分子中含有手性碳原子的是()A．CH2Cl2B．CH3CH2OHC．CH3CH(CH3)2D．CH3CH(CH3)CHClCOOH答案D解析CH3CH(CH3)CHClCOOH分子中，有一個碳原子所連的四個基團分別是羧基、異丙基、氫原子和氯原子，該碳原子具有手性，選項D正確。3．維生素C的結構簡式是，它能防治壞血病，該分子中有幾個手性碳原子()A．1B．2C．3D．4答案B解析該分子中屬于手性碳原子的是左邊第二號、三號碳，它們均連接四個不同原子或原子團，所以該分子中含有2個手性碳原子。4．____________(填“具有”或“不具有”，下同)手性，其與H2發(fā)生加成反應后，其產物__________手性。答案具有不具有解析原有機物中與—OH相連的碳原子為手性碳原子，與H2加成后，該碳原子連有兩個乙基，不再具有手性。題組一范德華力1．下列關于范德華力的敘述正確的是()A．是一種較弱的化學鍵B．分子間存在的較強的相互作用力C．直接影響所有物質的熔、沸點D．稀有氣體的原子間存在范德華力答案D解析范德華力是分子間存在的較弱的相互作用力，它不是化學鍵且比化學鍵弱得多，只能影響由分子構成的物質的熔、沸點；稀有氣體為單原子分子，原子之間存在范德華力。2．下列物質的變化，破壞的主要是范德華力的是()A．碘單質的升華B．NaCl溶于水C．將水加熱變?yōu)闅鈶B(tài)D．NH4Cl受熱分解答案A解析碘的升華，只是狀態(tài)發(fā)生了變化，破壞的是范德華力，沒有破壞化學鍵；NaCl溶于水，會破壞離子鍵；水由液態(tài)變?yōu)闅鈶B(tài)，破壞的是氫鍵和范德華力；NH4Cl受熱分解，破壞的是化學鍵(包括共價鍵和離子鍵)。3．下列有關物質性質判斷正確且可以用范德華力來解釋的是()A．沸點：HBr＞HClB．沸點：CH3CH2Br＜C2H5OHC．穩(wěn)定性：HF＞HClD．—OH上氫原子的活潑性：H—O—H＞C2H5—O—H答案A解析HBr與HCl結構相似，HBr的相對分子質量比HCl大，HBr分子間的范德華力比HCl大，所以其沸點比HCl高；C2H5Br的沸點比C2H5OH低是由于C2H5OH分子間形成氫鍵而增大了分子間的作用力；HF比HCl穩(wěn)定是由于H—F的鍵能比H—Cl的鍵能大；H2O分子中—OH的氫原子比C2H5OH中—OH的氫原子更活潑是由于—C2H5是推電子基團，使O—H極性減弱。A．Cl2比其他氣體易液化，由此可以得出，范德華力屬于一種強作用力B．范德華力屬于既沒有方向性也沒有飽和性的靜電作用C．范德華力是普遍存在的一種分子間作用力，屬于電性作用D．范德華力比較弱，但范德華力越強，物質的熔點和沸點越高答案A解析范德華力的實質是一種分子之間的電性作用，由于分子本身不顯電性，所以范德華力比較弱，作用力較小；隨著分子間間距的增加，范德華力迅速減弱，所以范德華力作用范圍很?。环兜氯A力只影響由分子構成的物質的某些物理物質(如熔、沸點以及溶解度等)。在常見氣體中，Cl2的相對分子質量較大，分子間范德華力較強，所以易液化，但相對于化學鍵，仍屬于弱作用力，故A不正確。題組二氫鍵5．(2022·開封高二期末)下列關于氫鍵X—H…Y的說法錯誤的是()A．X、Y元素具有很大的電負性，是氫鍵形成的基本條件B．氫鍵是共價鍵的一種C．某些物質因分子之間存在氫鍵，導致沸點反常升高D．同一分子內也可能形成氫鍵答案B解析氫原子與電負性大的原子X以共價鍵結合，若與電負性大、半徑小的原子Y接近，在X與Y之間以氫為媒介，生成X—H…Y形式的一種特殊的分子間或分子內相互作用，所以X、Y元素具有很大的電負性，是氫鍵形成的基本條件，A正確；氫鍵不屬于化學鍵，B錯誤；氫鍵能影響物質的性質，增大很多物質分子之間的作用力，導致沸點升高，C正確；氫鍵分為分子間氫鍵和分子內氫鍵(如硝酸)，所以同一分子內也可能形成氫鍵，D正確。6．下列幾種氫鍵：①O—H…O，②N—H…N，③F—H…F，④O—H…N，按氫鍵從強到弱的順序排列正確的是()A．③>①>④>② B．①>②>③>④C．③>②>①>④ D．①>④>③>②答案A解析F、O、N電負性依次減小，F(xiàn)—H、O—H、N—H的極性依次減小，故F—H…F中氫鍵最強，其次為O—H…O，再次是O—H…N，最弱的為N—H…N。7．關于氫鍵，下列說法正確的是()A．每一個水分子內含有兩個氫鍵B．冰和干冰中都存在氫鍵C．DNA中的堿基互補配對是通過氫鍵來實現(xiàn)的D．H2O是一種非常穩(wěn)定的化合物，是因為水分子間可以形成氫鍵答案C解析水分子內不存在氫鍵，氫鍵存在于水分子之間，故A錯誤；干冰為二氧化碳，其中沒有氫鍵，故B錯誤；H2O是一種非常穩(wěn)定的化合物，是由于O—H鍵能較大的原因，與氫鍵無關，氫鍵只影響物質的物理性質，故D錯誤。8．(2022·太原高二期中)2022年2月20日晚，第二十四屆冬奧會在北京國家體育場勝利閉幕，下列關于“冰”與“雪”的說法正確的是()A．冰中氫鍵的鍵能為18.8kJ·mol－1，即融化含1mol氫鍵的冰需要吸收18.8kJ的熱量B．ρ(干冰)>ρ(水)>ρ(冰)的原因是分子間作用力大小不同C．每一片雪花都是一幅精美圖案，其六角形形狀與氫鍵的方向性有關D．可燃冰是甲烷分子與水分子之間通過氫鍵形成的答案C解析干冰分子間不能形成氫鍵，但相對分子質量比水大，水分子間存在氫鍵，冰形成的氫鍵比水多，氫鍵具有方向性、飽和性，使分子間空隙增大，所以ρ(干冰)>ρ(水)>ρ(冰)，故B錯誤；水分子間含有氫鍵，氫鍵具有方向性、飽和性，雪花的六角形形狀與氫鍵的方向性有關，故C正確；甲烷分子與水分子之間不能形成氫鍵，故D錯誤。題組三手性碳原子及手性異構9．下列化合物中含有2個手性碳原子的是()A． B．C． D．答案C解析A、B、D三項中化合物均只含有1個手性碳原子，C項中標*的為化合物中含有的手性碳原子。10．下列關于丙氨酸的說法正確的是()A．Ⅰ和Ⅱ的結構和性質完全不同B．Ⅰ和Ⅱ呈鏡面對稱，具有不同的分子極性C．Ⅰ和Ⅱ都屬于非極性分子D．Ⅰ和Ⅱ中化學鍵的種類與數目完全相同答案D解析Ⅰ和Ⅱ的結構不同，但由于其所含官能團相同，化學性質相似，A項錯誤；Ⅰ和Ⅱ呈鏡面對稱，且分子的極性相同，B項錯誤；Ⅰ和Ⅱ的空間結構均不對稱，故均是極性分子，C項錯誤。11．下列各項比較中前者高于(或大于或強于)后者的是()A．CH4在水中的溶解度和NH3在水中的溶解度B．I2在水中的溶解度和I2在CCl4中的溶解度C．I與H形成共價鍵的極性和F與H形成共價鍵的極性D．乙酸(CH3COOH)的沸點和丙醇(CH3CH2CH2OH)的沸點答案D解析NH3和水分子間可形成氫鍵，NH3在水中的溶解度大于CH4在水中的溶解度，故A錯誤；I2是非極性分子，水是極性分子，CCl4是非極性分子，根據“相似相溶”規(guī)律，I2在水中的溶解度小于I2在CCl4中的溶解度，故B錯誤；氟的電負性大于碘的電負性，所以I與H形成共價鍵的極性小于F與H形成共價鍵的極性，故C錯誤。12．(2022·湖南新寧縣第一中學高二期中)白磷的結構為，下列有關白磷的說法錯誤的是()A．31gP4含有1.5NA個P—PB．P4為正四面體形結構，鍵角為109°28′C．P4中P原子為sp3雜化D．P4能保存在水中，因為P4是非極性分子，H2O是極性分子，且密度大于H2O答案B解析1個白磷分子含有6個P—P,31gP4的物質的量是0.25mol，則含有1.5NA個P—P，A正確；P4為正四面體形結構，鍵角為60°，B錯誤；P4中P原子形成3個單鍵，含有一個孤電子對，為sp3雜化，C正確；P4是非極性分子，H2O是極性分子，且密度大于H2O，依據“相似相溶”規(guī)律可知P4能保存在水中，D正確。13．圖中A、B、C、D四條曲線分別表示第ⅣA、ⅤA、ⅥA、ⅦA族元素的氣態(tài)氫化物的沸點，其中表示第ⅥA族元素氣態(tài)氫化物的沸點的是曲線______________；表示第ⅣA族元素氣態(tài)氫化物的沸點的是曲線________；同一主族中第三、四、五周期元素的氣態(tài)氫化物的沸點依次升高，其原因為____________________________________________________________________________________________________________________________________________。A、B、C曲線中第二周期元素的氣態(tài)氫化物的沸點顯著高于第三周期元素氣態(tài)氫化物的沸點，其原因是______________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案AD組成和結構相似的物質，隨著相對分子質量增大，范德華力增大，沸點升高分子間存在氫鍵解析每個H2O能形成四個氫鍵，沸點最高，故A為第ⅥA族元素氫化物沸點曲線；第ⅣA族元素的氫化物都為非極性分子，沸點較低，且第二周期碳元素的氫化物間不存在氫鍵，故為曲線D；由于同一主族中第三、四、五周期元素的氣態(tài)氫化物間不存在氫鍵，且結構相似，所以它們的沸點與范德華力有關，而范德華力與相對分子質量有關，故隨著相對分子質量的增大，沸點隨之升高；曲線中第二周期元素的氣態(tài)氫化物的沸點顯著高于第三周期元素氣態(tài)氫化物的沸點，原因是第二周期氮、氧、氟元素氫化物分子間存在氫鍵，使分子間作用力增大，沸點升高。14．(1)已知苯酚()具有弱酸性，其Ka＝1.1×10－10；水楊酸第一級電離形成的離子能形成分子內氫鍵。據此判斷，相同溫度下電離平衡常數Ka2(水楊