魯科版2023-2024年高中化學(xué)大一輪復(fù)習(xí)第9章 第55講有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)同系物同分異構(gòu)體

第55講有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)同系物同分異構(gòu)體

［復(fù)習(xí)目標(biāo)］1.掌握有機(jī)化合物分子中碳原子的成鍵特點(diǎn)，能正確判斷簡(jiǎn)單有機(jī)物分子中原子

的空間位置。2.了解同系物、同分異構(gòu)體的概念。3.掌握有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)與判斷。

考點(diǎn)一碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物分子的空間結(jié)構(gòu)

?歸納整合

I.有機(jī)化合物分子中碳原子的成鍵方式

碳原子結(jié)構(gòu)最外層有4個(gè)電子，可形成4個(gè)共價(jià)鍵

成鍵原子碳原子可與碳原子、其他非金屬原子成鍵

(1)單鍵：都是C鍵;

成鍵形式⑵雙鍵：一個(gè)σ鍵，一個(gè)π鍵；

(3)三鍵：一個(gè)C鍵，兩個(gè)π鍵

2.有機(jī)化合物常用的表示方法

如乙酸的常見(jiàn)表示方法:

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式球棍模型空間填充模型

O

Λ

OHK4

3.有機(jī)化合物的成鍵方式和空間結(jié)構(gòu)

與碳原子相碳原子的碳原子的成碳原子與相鄰原子形成的結(jié)

結(jié)構(gòu)示意

連的原子數(shù)雜化方式鍵方式構(gòu)單元的空間結(jié)構(gòu)

4—C—

-\

3C=

/

2—c≡

■專(zhuān)項(xiàng)突破

一、有機(jī)化合物的表示方法與碳原子的結(jié)合方式

1.（2023?長(zhǎng)春模擬）碳原子的不同結(jié)合方式使得有機(jī)物種類(lèi)繁多，下列碳原子的結(jié)合方式錯(cuò)誤

的是（）

OO

O?∈0O-9

OOO

ABCD

2.下列表示正確的是（）

A.乙醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3COH

B.2-丁烯的鍵線式：∕?∕

C.乙煥的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HC≡CH

D.乙烷的球棍模型：

3.碳酸亞乙烯酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑，其分子結(jié)構(gòu)如圖。

（1）該分子中σ鍵和π鍵之比為

（2）該分子中有個(gè)原子共面.

二、有機(jī)化合物分子中原子的空間位置判斷

4.下列說(shuō)法正確的是（）

A.丙烷是直鏈燒，所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上

B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上

C.中所有碳原子一定在同一平面上

D.CE-CH=CH—C三C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上

5.有機(jī)物HC≡C?=ZCH=CHCH分子中最多有個(gè)碳原子在同一平面

內(nèi)，最多有個(gè)原子在同一條直線上，苯環(huán)平面內(nèi)的碳原子至少有個(gè)。

■歸納總結(jié)

結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面、共線分析

(1)直線與平面連接，則直線在這個(gè)平面上。如苯乙烘：0^1^,所有原子共平面。

⑵平面與平面、直線、立體結(jié)構(gòu)連接

①審準(zhǔn)題目要求

題目要求中常用“可能”“一定”“最多"“最少''"所有原子”“碳原子”等限制條件。

②碳碳單鍵的旋轉(zhuǎn)

碳碳單鍵兩端碳原子所連接的基團(tuán)能以“c—c”為軸旋轉(zhuǎn)。

③恰當(dāng)拆分復(fù)雜分子

觀察復(fù)雜分子的結(jié)構(gòu)，先找出類(lèi)似于甲烷、乙烯、乙塊和苯分子的結(jié)構(gòu)，再將對(duì)應(yīng)的空間結(jié)

構(gòu)及鍵的旋轉(zhuǎn)等知識(shí)進(jìn)行遷移即可解決有關(guān)原子共面、共線的問(wèn)題。

考點(diǎn)二同系物同分異構(gòu)體

?歸納整合必備知識(shí)

1.同系物

r—結(jié)構(gòu)____,分子組成上相差一個(gè)或若干

耳六1個(gè)____原子團(tuán)的有機(jī)化合物

仔，Lr官能團(tuán)種類(lèi)、數(shù)目均相同

嚀H具有相同的通式

「物理性質(zhì)：隨碳原子數(shù)的增加發(fā)生規(guī)律

[??-性變化

L化學(xué)性質(zhì)：性質(zhì)相似

【應(yīng)用舉例】

(1)下列物質(zhì)中屬于乙烯的同系物的是(填序號(hào)，下同)。

CHCHCH=CH,

tI^/弋

①CHi②CH-CH2

(S)CH2=CH-CH=CH2ΘCH3CH==CHCH3

(2)下列物質(zhì)屬于乙醇的同系物的是o

CH,CH,

II

①乙二爵(OHoH)②丙醇

(S)CH2=CHCH2OH

2.有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體

⑴概念

化合物分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱(chēng)為同分異構(gòu)現(xiàn)象。分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的化合物互

為同分異構(gòu)體。

⑵類(lèi)型

N碳骨架異構(gòu)］

T構(gòu)造異構(gòu)卜T位置異構(gòu)〕

分

同

構(gòu)

異-I官能團(tuán)異構(gòu)卜

T類(lèi)型異構(gòu)〕

現(xiàn)

象T順?lè)串悩?gòu))

T立體異構(gòu))~

T對(duì)映異構(gòu))

(3)?？脊倌軋F(tuán)異構(gòu)

組成通式不飽和度(。)可能的類(lèi)別異構(gòu)

Cπ∏2n1烯，和環(huán)烷煌

CrtH2n-22塊燒、二烯煌和環(huán)烯付

CnH2〃+2。0飽和一元醇和一

飽和一元醛和酮、烯醇等

CΠH2∕JO1

CnH2∕jO21飽和一元竣酸和酯、羥基醛等

【應(yīng)用舉例】

下列各組有機(jī)物中屬于碳骨架異構(gòu)的是(填序號(hào)，下同)，屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)的是

,屬于官能團(tuán)類(lèi)型異構(gòu)的是。

QCH3CH2CH2CH3^nCH3CH(CH3)2

和

(Z)CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3

和

(S)CH3CH2OHCH3OCH3

④CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3

3.簡(jiǎn)單有機(jī)物同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)

(1)烷煌同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)：縮鏈法(主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊)。

【應(yīng)用舉例】

寫(xiě)出C7H∣6的同分異構(gòu)體(用碳架結(jié)構(gòu)表示)。

(2)烯燒、煥煌同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)

順序：碳骨架異構(gòu)一官能團(tuán)位置異構(gòu)一官能團(tuán)類(lèi)型異構(gòu)。

技巧：烷燒鄰碳去氫，烷垃鄰碳上各去一個(gè)H可變成烯燒、鄰碳上各去兩個(gè)H可變成快燃。

【應(yīng)用舉例】

分別寫(xiě)出碳原子數(shù)為4的烯煌、煥煌的同分異構(gòu)體。

（3）苯的同系物：支鏈由整到散，苯環(huán)上排列按鄰、間、對(duì)（由集中到分散）書(shū)寫(xiě)。

【應(yīng)用舉例】

寫(xiě)出C9H∣2的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體。

同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

θp-CH-CH2-CH3

一元取代物

二元取代物（鄰、間、對(duì)）__________、_____________、_

三元取代物（連、偏、均）__________、_____________、_

（4）有含氧官能團(tuán)的有機(jī)物：一般按類(lèi)型異構(gòu)（分好類(lèi)別）一碳骨架異構(gòu)一位置異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)。

【應(yīng)用舉例】

寫(xiě)出C4Hi0O的同分異構(gòu)體（只寫(xiě)出碳骨架和官能團(tuán)）。

■專(zhuān)項(xiàng)突破

一、煌的一元、二元取代物數(shù)目判斷

1.下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是（）

A.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代，所得產(chǎn)物有6種

A-CH=CH2

B.與'（/互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種

C.含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈燒，其一氯取代物可能有3種

D.菲的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為QW9,它與硝酸反應(yīng)，可生成5種一硝基取代物

2.分子式為C4H8CI2的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）（）

A.7種B.8種C.9種D.10種

?歸納總結(jié)

同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

（1）記憶法：記住一些常見(jiàn)有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目，如

①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)同分異構(gòu)體。

②乙烷、丙烷、乙烯、乙塊無(wú)同分異構(gòu)體。

③4個(gè)碳原子的鏈狀烷姓有2種，5個(gè)碳原子的鏈狀烷始有3種，6個(gè)碳原子的鏈狀烷煌有

5種。

(2)基元法：烷基有幾種就有幾種一元取代物。

如一C3H7有2種，C3H7CI有2種；CsHsO屬于醇的結(jié)構(gòu)有2種。

(3)等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法，其規(guī)律有：

①同一碳原子上的氫原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。

③位于對(duì)稱(chēng)位置的碳原子上的氫原子等效。

(4)二元取代物數(shù)目的判斷：定一移一法?？晒潭ㄒ粋€(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一取代基的位

置以確定二元取代物的數(shù)目。

二、燒的含氧衍生物同分異構(gòu)體數(shù)目

3.分子式為CSHQO的飽和一元醇與和它相對(duì)分子質(zhì)量相同的飽和一元竣酸進(jìn)行酯化反應(yīng)，

生成的酯共有(不考慮立體異構(gòu))()

A.13種B.14種

C.15種D.16種

4.某芳香族化合物甲的分子式為CIOHUCI02,已知苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，其中一個(gè)取代基

為一Cl,甲能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳，則滿足上述條件的有機(jī)物甲有()

A.15種B.12種

C.9種D.5種

5.下列說(shuō)法不正確的是()

A.分子式為C3H6O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醉，若不考慮立體異構(gòu)，這些醉和

酸重新組合可形成的酯共有5種

C.與CHz=G-C()()H具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2COOH.

CH3CH=CHCOOH

OH

C^

D.興奮劑乙基雌烯醇()可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體

真題演練明確考向

1.(2019?全國(guó)卷ΠI,8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(