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高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)導(dǎo)學(xué)案高三化學(xué)備課組有機推斷【學(xué)習(xí)目標(biāo)】認識加成、取代、消去反應(yīng)及氧化還原反應(yīng)的特點和規(guī)律。了解有機反應(yīng)類型和有機化合物組成結(jié)構(gòu)特點的關(guān)系。認識有機合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團的轉(zhuǎn)化。體會有機合成在創(chuàng)造新物質(zhì)、提高人類生活質(zhì)量及促進社會發(fā)展方面的重要貢獻?!绢}型判斷】流程中的未知物質(zhì)(結(jié)合官能團變化、反應(yīng)條件、分子式)副產(chǎn)物(分析副產(chǎn)物產(chǎn)生的根源:成環(huán)開環(huán)成鍵斷鍵的位置、苯環(huán)上的位置、反應(yīng)物的比例、順反異構(gòu))中間產(chǎn)物(結(jié)合反應(yīng)類型、分子式等分析透徹題中分解的小流程)另一產(chǎn)物(通常為取代或消去反應(yīng)的小分子等)(最后做全面檢查,驗證結(jié)果是否符合題意)【鏈接高考】2017-2023江蘇卷有機推斷題型考查情況年份題號題型2023年15(2)流程中的未知物質(zhì)2022年9、15(4)副產(chǎn)物、流程中的未知物質(zhì)2021年16(4)副產(chǎn)物2020年17(2)流程中的未知物質(zhì)2019年17(3)副產(chǎn)物2018年17(3)流程中的未知物質(zhì)2017年17(4)流程中的未知物質(zhì)【學(xué)習(xí)過程】突破一:依據(jù)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)差異,推斷斷鍵位置例1、制備可用于治療帕金森病的吡貝地爾的部分合成路線如圖:物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為?!靖呖兼溄印浚?020江蘇卷)化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體,其合成路線如下:(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為。突破二:依據(jù)性質(zhì)、分子式及前后結(jié)構(gòu)簡式推斷例1、(2021·如皋三模)如圖是B→C反應(yīng)過程,溫度太高會產(chǎn)生一種副產(chǎn)物X(分子式為C12H18O3)。X的結(jié)構(gòu)簡式為。【高考鏈接】(2021江蘇卷)F是一種天然產(chǎn)物,具有抗腫瘤等活性,其人工合成路線如圖:(4)E→F中有一種分子式為C15H14O4的副產(chǎn)物生成,該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為?!咀兪接?xùn)練】(2021江蘇適應(yīng)二)化合物G是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體,其合成路線如下:(4)上述合成路線中,F(xiàn)的分子式為C22H20O2,其結(jié)構(gòu)簡式為。突破三:依據(jù)反應(yīng)類型,推斷結(jié)構(gòu)簡式例1、(2021·徐州模擬)已知:A→B過程中,先發(fā)生加成反應(yīng),再發(fā)生消去反應(yīng),寫出消去過程中另一種主要副產(chǎn)物分子(含3個甲基)的結(jié)構(gòu)簡式:。【變式訓(xùn)練】(2022如皋適應(yīng)性)有機物G是一種治療帕金森病的藥物,其一種合成路線如下:(2)已知A→B的反應(yīng)為加成反應(yīng),則B的結(jié)構(gòu)簡式為__________。突破四:依據(jù)特征反應(yīng),推斷反應(yīng)規(guī)律例1、已知:CH3CHO+CH3CHOeq\o(→,\s\up12(稀堿溶液),\s\do4(△))CH3CH=CHCHO+H2O。,則D的結(jié)構(gòu)簡式為?!靖呖兼溄印浚?018江蘇卷)丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產(chǎn)物。合成丹參醇的部分路線如下:已知:(3)B的分子式為C9H14O,寫出B的結(jié)構(gòu)簡式:__________________。突破五:依據(jù)定量數(shù)據(jù),推斷基團數(shù)目例1、合成中間體F時還可能生成一種相對分子質(zhì)量為285的副產(chǎn)物G。G的結(jié)構(gòu)簡式為?!灸P徒?gòu)】有機推斷的解題方法①觀察、分析前后物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系①觀察、分析前后物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系②利用題目提供信息②利用題目提供信息③推官能團種類、位置、數(shù)目、碳骨架結(jié)構(gòu)③推官能團種類、位置、數(shù)目、碳骨架結(jié)構(gòu)④綜合分析、確定有機物的結(jié)構(gòu)④綜合分析、確定有機物的結(jié)構(gòu)【課后練習(xí)】1、(2023江蘇卷)化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑,其合成路線如下:CHCH3COCl(2)B的分子式為,可由乙酸與反應(yīng)合成,B的結(jié)構(gòu)簡式為___________。2、(2022江蘇卷)化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾,其人工合成路線如下:(4)F的分子式為,其結(jié)構(gòu)簡式為_______。3、(2019江蘇卷)化合物F是合成一種天然茋類化合物的重要中間體,其合成路線如下:(3)C→D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X(分子式為C12H15O6Br)生成,寫出X的結(jié)構(gòu)簡式:。4、由芳香化合物G制備有機材料中間體H的一種合成路線如圖:已知:。X的結(jié)構(gòu)簡式為。5、已知:B的分子式為C12H12O
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