有機(jī)物的鑒別和分離提純

有機(jī)物的鑒別和別離提純一、有機(jī)物的鑒別鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)〔物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)〕，要抓住某些有機(jī)物的特征反響，選用適宜的試劑，一一鑒別它們。1．常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下：試劑名稱酸性高錳酸鉀溶液溴水銀氨溶液新制Cu(OH)2FeCl3溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3少量過(guò)量飽和被鑒別物質(zhì)種類含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。但醛有干擾。苯酚溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚溶液淀粉羧酸〔酚不能使酸堿指示劑變色〕羧酸現(xiàn)象酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅色沉淀呈現(xiàn)紫色呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊或甲基橙變紅放出無(wú)色無(wú)味氣體2．鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn) 取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后參加稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。3．烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)〔1〕假設(shè)是純潔的液態(tài)樣品，那么可向所取試樣中參加溴的四氯化碳溶液，假設(shè)褪色，那么證明含有碳碳雙鍵。〔2〕假設(shè)樣品為水溶液，那么先向樣品中參加足量的新制Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸，充分反響后冷卻過(guò)濾，向?yàn)V液中參加稀硝酸酸化，再參加溴水，假設(shè)褪色，那么證明含有碳碳雙鍵?！锛僭O(shè)直接向樣品水溶液中滴加溴水，那么會(huì)有反響：—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。4．二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn) 假設(shè)二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，那么先向冷卻后的水解液中參加足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再參加銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，〔水浴〕加熱，觀察現(xiàn)象，作出判斷。5．如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中參加NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中參加鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCl3溶液〔或過(guò)量飽和溴水〕，假設(shè)溶液呈紫色〔或有白色沉淀生成〕，那么說(shuō)明有苯酚?！锛僭O(shè)向樣品中直接滴入FeCl3溶液，那么由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反響；假設(shè)向樣品中直接參加飽和溴水，那么生成的三溴苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀?！锛僭O(shè)所用溴水太稀，那么一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過(guò)量的苯酚之中而看不到沉淀。6．如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？ 將氣體依次通過(guò)無(wú)水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、 〔檢驗(yàn)水〕〔檢驗(yàn)SO2〕〔除去SO2〕〔確認(rèn)SO2已除盡〕〔檢驗(yàn)CO2〕溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液〔檢驗(yàn)CH2＝CH2〕。二、混合物的別離或提純〔除雜〕混合物〔括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)〕除雜試劑別離方法化學(xué)方程式或離子方程式乙烷〔乙烯〕溴水、NaOH溶液〔除去揮發(fā)出的Br2蒸氣〕洗氣CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrBr2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O乙烯〔SO2、CO2〕NaOH溶液洗氣SO2+2NaOH=Na2SO3+H2OCO2+2NaOH=Na2CO3+H2O乙炔〔H2S、PH3〕飽和CuSO4溶液洗氣H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO411PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4提取白酒中的酒精——————蒸餾——————————————從95%的酒精中提取無(wú)水酒精新制的生石灰蒸餾CaO+H2O＝Ca(OH)2從無(wú)水酒精中提取絕對(duì)酒精鎂粉蒸餾Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓提取碘水中的碘汽油或苯或四氯化碳萃取分液蒸餾——————————————溴化鈉溶液〔碘化鈉〕溴的四氯化碳溶液洗滌萃取分液Br2+2I-==I2+2Br-苯〔苯酚〕NaOH溶液或飽和Na2CO3溶液洗滌分液C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2OC6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3乙醇〔乙酸〕NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗滌蒸餾CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O乙酸〔乙醇〕NaOH溶液稀H2SO4蒸發(fā)蒸餾CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH溴乙烷〔溴〕NaHSO3溶液洗滌分液Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4溴苯〔FeBr3、Br2、苯〕蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾FeBr3溶于水Br2+2NaOH＝NaBr+NaBrO+H2O硝基苯〔苯、酸〕蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾先用水洗去大局部酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H++OH-=H2O提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析——————————————濃輕金屬鹽溶液鹽析——————————————高級(jí)脂肪酸鈉溶液〔甘油〕食鹽鹽析——————————————練習(xí)：1．以下各組有機(jī)物只用一種試劑無(wú)法鑒別的是A．乙醇.甲苯.硝基苯B．苯.苯酚.己烯C．苯.甲苯.環(huán)己烷D．甲酸.乙醛.乙酸2．以下鑒別、別離或除雜方法中正確的選項(xiàng)是A．苯中含有少量苯酚，可用NaOH溶液除去B．NaOH固體中混有NH4HCO3，可直接加熱除去NH4HCO3C．鑒別甲苯與己烯，可滴加酸性KMnO4溶液D．鑒別某溶液是否含有Fe2＋，可先滴加新制氯水，再滴加KSCN溶液3．某甲酸溶液中含有甲醛，用以下方法可以證明的是A．參加足量的新制氫氧化銅并加熱煮沸，有磚紅色的沉淀B．參加過(guò)量的氫氧化鈉充分反響后的溶液能發(fā)生銀鏡反響C．將試液進(jìn)行酯化反響后的混合液能發(fā)生銀鏡反響D．參加足量氫氧化鈉后，蒸餾出的氣體通入新制的氫氧化銅懸濁液加熱有磚紅色沉淀4.〔雙項(xiàng)〕以下物質(zhì)別離提純〔括號(hào)里為雜質(zhì)〕所用試劑正確的選項(xiàng)是A．乙酸乙酯〔乙酸〕：水B．溴苯〔溴〕：NaOH溶液C．苯〔苯酚〕：濃溴水D．苯〔甲苯〕：酸性高錳酸鉀溶液、NaOH溶液5．以下除去雜質(zhì)〔括號(hào)內(nèi)物質(zhì)為少量雜質(zhì)〕的方法中，正確的選項(xiàng)是A．乙烷〔乙烯〕：光照條件下通入Cl2，氣液別離B．乙酸乙酯〔乙酸〕：用飽和碳酸鈉溶液洗滌，分液C．CO2〔SO2〕：氣體通過(guò)盛氫氧化鈉溶液的洗氣瓶D．乙醇〔乙酸〕：加足量濃硫酸，蒸餾6．現(xiàn)有一瓶甲、乙的混合物，甲、乙屬同系物，甲、乙某些性質(zhì)如下：物質(zhì)分子式熔點(diǎn)〔℃〕沸點(diǎn)〔℃〕密度〔g/cm3〕水溶性甲C3H6O2－9857.50.93可溶乙C4H8O2－84770.90可溶根據(jù)物理性質(zhì)，將混合物中甲、乙別離的最正確方法是A．蒸餾 B．萃取 C．加熱升華 D．分液7．去掉苯酚中混有的少量苯甲酸，應(yīng)選用的最好方法是()A．在混合物中參加鹽酸，充分振蕩，再用分液漏斗別離B．在混合物中參加NaOH溶液，充分振蕩，再通入過(guò)量CO2氣體，待完全反響后，用分液漏斗別離C．將混合物用蒸餾方法別離D．在混合物中參加乙醚，充分振蕩，萃取苯酚，然后再用分液漏斗別離8．既可用于鑒別乙烷與乙烯，又可用于除去乙烷中的乙烯以得到乙烷的方法是()A．通過(guò)足量的氫氧化鈉溶液B．通過(guò)足量的溴水C．通過(guò)足量的酸性高錳酸鉀溶液D．通過(guò)足量的濃鹽酸9．為檢驗(yàn)?zāi)雏u代烴(R－X)中的X元素，有以下實(shí)驗(yàn)操作：①加熱煮沸②參加AgNO3溶液③取少量鹵代烴④參加稀硝酸酸化⑤參加NaOH溶液⑥冷卻，正確操作的先后順序是()A．③①⑤⑥②④B．③①②⑥④⑤C．③⑤①⑥④②D．③⑤①⑥②④10．以下各組液體混合物，用分液漏斗能分開(kāi)的是()A．溴乙烷和氯仿B．氯乙烷和水C．溴乙烷和水D．苯和溴苯11．別離苯和苯酚的混合物，通常采用的方法是()A．振蕩混合物，用分液漏斗別離B．參加NaOH溶液后振蕩，用分液漏斗別離；取下層液體通入CO2，待分層后分液C．加水振蕩后用分液漏斗別離D．加稀鹽酸振蕩后，用分液漏斗別離12．〔雙項(xiàng)〕以下物質(zhì)能用來(lái)鑒別乙酸、乙醇、苯的是()A．碳酸氫鈉溶液B．紫色石蕊溶液C．溴水D．水13．〔16分〕姜黃素具有抗突變和預(yù)防腫瘤的作用，其合成路線如下：化合物I可以由以下合成路線獲得：〔1〕V物質(zhì)的名稱為。其生成Ⅵ的化學(xué)方程式為〔注明反響條件〕〔2〕請(qǐng)寫(xiě)出Ⅰ的鈉鹽與銀氨溶液反響的離子程式〔注明反響條件〕〔3〕反響①中反響物的原子利用率為100％，請(qǐng)寫(xiě)出另一種反響物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！?〕反響：〔R1、R2、R3為烴基或氫原子〕，Ⅳ與也發(fā)生類似的反響生成姜黃素，請(qǐng)寫(xiě)出該反響的化學(xué)方程式〔不需注明反響條件〕〔5〕寫(xiě)出一種符合以下條件的Ⅳ的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式①苯環(huán)上的一硝基取代物有2種②1mol該物質(zhì)水解，最多消耗3molNaOH14．我國(guó)盛產(chǎn)山茶籽精油，其主要成分檸檬醛可以合成具有工業(yè)價(jià)值的β—紫羅蘭酮?！?〕假性紫羅蘭酮的分子式是?！?〕①要檢驗(yàn)檸檬醛中含有碳碳雙鍵，需要使用以下試劑中的〔填字母〕。A．銀氨溶液B.酸性高錳酸鉀C.溴水D.碳酸鈉溶液②寫(xiě)出檸檬醛和新制氫氧化銅反響的化學(xué)方程式：_____________________________________________③檸檬醛有多種同分異構(gòu)體，能滿足以下條件的同分異構(gòu)體有種A．含有一個(gè)的六元環(huán)結(jié)構(gòu)，六元環(huán)上只有一個(gè)取代基B．能發(fā)生銀鏡反響〔3〕①反響①是檸檬醛和丙酮〔〕在一定條件下發(fā)生的羥醛縮合反響，該反響除生成假性紫羅蘭酮外還生成一個(gè)小分子，請(qǐng)寫(xiě)出該反響的化學(xué)方程式(不用寫(xiě)反響條件，局部可用R代替)。②假設(shè)檸檬醛和甲乙酮〔〕在上述條件下發(fā)生類似的反響，產(chǎn)生互為同分異構(gòu)體的兩種有機(jī)物，寫(xiě)出其中的一種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(局部可用R代替)。。15.鄰羥基桂皮酸是合成香精的重要原料，下為合成鄰羥基桂皮酸的路線之一試答復(fù)以下問(wèn)題：〔1〕化合物II→化合物III的有機(jī)反響類型〔2〕化合物III在銀氨溶液中發(fā)生反響化學(xué)方程式〔3〕有機(jī)物X為化合物IV的同分異構(gòu)體，且知有機(jī)物X有如下特點(diǎn)：①是苯的對(duì)位取代物，②能與NaHCO3反響放出氣體，③能發(fā)生銀鏡反響。請(qǐng)寫(xiě)出化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式〔4〕以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是〔雙選〕A.化合物I遇氯化鐵溶液呈紫色B.化合物II能與NaHCO3溶液反響C.1mol化合物IV完全燃燒消耗9.5molO2D.1mol化合物III能與3molH2反響〔5〕有機(jī)物R〔C9H9ClO3〕經(jīng)過(guò)反響也可制得化合物IV，那么R在NaOH醇溶液中反響的化學(xué)方程式為。16.鏈接化學(xué)是指利用易得的原料，通過(guò)高效、可靠而又具有選擇性的反響來(lái)實(shí)現(xiàn)雜原子連接(C—X—C)，低本錢(qián)、快速地合成新化合物的一套實(shí)用的合成方法。中國(guó)科學(xué)家王臻等采用鏈接化學(xué)的策略，制備了三氮唑連接的多聚薩倫錳(Ⅲ)(Salen-Mn(Ⅲ))催化劑，此類聚合配體的金屬絡(luò)合物對(duì)苯乙烯環(huán)氧化反響有很好的催化性能。制備過(guò)程如下：〔1〕化合物Ⅱ的分子式為_(kāi)________；寫(xiě)出化合物Ⅱ含氧官能團(tuán)的名稱___________?！?〕以下有關(guān)化合物Ⅱ的說(shuō)法正確的選項(xiàng)是A．化合物Ⅱ?qū)儆谌矡N，最多能夠與6mol氫氣發(fā)生加成反響B(tài)．化合物Ⅱ?qū)儆诜宇?，能夠遇FeCl3溶液而顯色C．化合物Ⅱ?qū)儆谌╊悾?mol化合物Ⅱ可以發(fā)生銀鏡反響生成2molAgD．化合物Ⅱ能夠與濃溴水反響，可以發(fā)生加成反響，但不能發(fā)生取代反響〔3〕上述反響的反響類型分別是：=1\*GB3①__________=2\*GB3②___________=3\*GB3③____________〔4〕=1\*GB3①化合物I含有酚羥基又能發(fā)生水解反響的同分異構(gòu)體有多種，請(qǐng)寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________；=2\*GB3②兩種反響物以1∶1發(fā)生反響=1\*GB3①時(shí)還可能生成另外一種副產(chǎn)物，該副反響的化學(xué)反響方程式為：_______________________________；〔5〕在上述制備過(guò)程中，起到鏈接作用的化合物是___________________________。17.2-羥基異丁酸乙酯