有機(jī)化學(xué)第二章全部學(xué)案及練習(xí)題

第二章第一節(jié)脂肪烴〔第一課時(shí)〕一、烷烴和烯烴1．烷烴、烯烴的物理性質(zhì)烷烴和烯烴的物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增，呈規(guī)律性變化，沸點(diǎn)逐漸。相對(duì)密度逐漸。常溫下的存在狀態(tài)，也由逐漸過(guò)渡到。(1)當(dāng)烴分子中碳原子數(shù)≤4時(shí)，常溫下呈。(2)分子式相同的烴，支鏈越多。熔沸點(diǎn)越。例如沸點(diǎn)：CH3(CH2)3CH3>(CH3)3CHCH2CH3>C(CH3)4。(3)烷烴、烯烴的相對(duì)密度水的密度。2．烷烴、烯烴的化學(xué)性質(zhì)(1)烷烴的化學(xué)性質(zhì)——與甲烷相似：一般比擬穩(wěn)定，在通常情況下跟酸、堿和酸性高錳酸鉀等氧化劑，也不跟其他物質(zhì)化合。但在特定條件下也能發(fā)生以下反響：①；②(燃燒)；③(裂解反響)。(2)烯烴的化學(xué)性質(zhì)：烯烴的特征性結(jié)構(gòu)是，它決定了烯烴的主要化學(xué)特征。性質(zhì)類似乙烯。①能使KMn04酸性溶液。②能燃燒，燃燒通式為。③加成反響，與等加成。如：CH2=CH-CH3+Br2→。CH2=CH-CH3+HCl→。④加聚反響，如丙烯加聚反響的化學(xué)方程式為：。⑤烯烴的1，2-加成與1，4-加成1，3一丁二烯分子內(nèi)含有兩個(gè)雙鍵。當(dāng)它與一分子氯氣發(fā)生加成反響時(shí)，有兩種產(chǎn)物：1．2-加成：1，3-丁二烯分子中一個(gè)雙鍵斷裂。兩個(gè)氫原子分別與號(hào)碳原子和號(hào)碳原子相連?；瘜W(xué)方程式為。1，4-加成：l，3-丁二烯分子中兩個(gè)雙鍵斷裂。兩個(gè)氫原子分別與號(hào)碳原子和號(hào)碳原子相連，在號(hào)碳原子和號(hào)碳原子之間形成一個(gè)?；瘜W(xué)方程式為。1，3-丁二烯的1,2-加成和1,4一加成是競(jìng)爭(zhēng)反響，到底哪一種加成占優(yōu)勢(shì)，取決于。二、烯烴的順?lè)串悩?gòu)1．順?lè)串悩?gòu)：由于而導(dǎo)致分子中不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順?lè)串悩?gòu)。排列在的稱為順式結(jié)構(gòu)(如順-2-丁烯)；分別排列在的稱為反式結(jié)構(gòu)(如反-2-丁烯)。2．形成條件：一是具有，二是要求在組成雙鍵的每個(gè)碳原子上必須連接。3．順?lè)串悩?gòu)體的化學(xué)性質(zhì)，物理性質(zhì).第二章第一節(jié)脂肪烴〔第二課時(shí)〕三、炔烴1．乙炔(1)乙炔的物理性質(zhì)：乙炔是的炔烴,是的氣體,溶于水,溶于有機(jī)溶劑。(2)乙炔的分子組成與結(jié)構(gòu)：分子式；結(jié)構(gòu)式；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；電子式。(3)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：主要化學(xué)反響原理：。(4)乙炔的化學(xué)性質(zhì)‘乙炔分子里碳碳三鍵中個(gè)鍵較易斷裂，這與乙烯分子相似。由此可知，乙炔與乙烯化學(xué)性質(zhì)相似。①乙炔的氧化反響燃燒：?；鹧婷髁?、帶有濃煙，放出大量的熱(火焰溫度高達(dá)3000℃以上)。經(jīng)常利用氧炔焰來(lái)；乙炔易被氧化劑氧化：使溶液褪色。②加成反響與Br2的加成：使或溶液褪色．HCCH+Br2→HCCH+2Br2→與H2的加成：HCCH+H2→HCCH+2H2→與HCl的加成：HCCH+HCl→(制塑料)四、脂肪烴的來(lái)源及其應(yīng)用脂肪烴的來(lái)源有等。石油中含有1～50個(gè)碳原子的及。石油通過(guò)常壓分餾可以得到等；而可以得到潤(rùn)滑油、石蠟等相對(duì)分子質(zhì)量較大的烷烴；通過(guò)石油的及可以得到較多的輕質(zhì)油和氣態(tài)烯烴，氣態(tài)烯烴是最根本的化工原料；而是獲得芳香烴的主要途徑。天然氣的化學(xué)組成主要是，以為主(按體積分?jǐn)?shù)計(jì)約占80％～90％)。天然氣是，也是。煤也是獲得有機(jī)化合物的源泉。通過(guò)煤焦油的分餾可以獲得各種；通過(guò)煤的，可以獲得燃料油及多種化工原料。烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)有何區(qū)別？烷烴烯烴炔烴通式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)代表物主要化學(xué)性質(zhì)與溴〔CCl4〕與酸性高錳酸鉀溶液主要反響類型第二章第二節(jié)芳香烴一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)1．苯的結(jié)構(gòu)分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：空間構(gòu)型：苯分子各個(gè)鍵之間的夾角都是。雖然苯的結(jié)構(gòu)式寫成單、雙鍵交替的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但苯分子里6個(gè)碳原子之間的鍵。苯分子中六元環(huán)上的碳碳間的鍵是鍵。2．苯的化學(xué)性質(zhì)苯分子中特殊的鍵決定了其化學(xué)性質(zhì)的獨(dú)特性：兼有烴、烴的性質(zhì)。能發(fā)生反響和反響。(1)取代反響：①苯與溴的取代：化學(xué)方程式為。②苯與硝酸的取代：化學(xué)方程式為。(2)加成反響：苯與H2的加成反響方程式為(3)苯的燃燒反響方程式為。①因苯的含碳量(與C2H2相同)，苯在空氣里燃燒時(shí)；②苯被KMn04酸性溶液氧化，也溴水反響(溴水中的溴可被苯萃取)。二、苯的同系物1．苯的同系物的概念苯的同系物是指苯環(huán)上的被的產(chǎn)物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式為。2．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)苯的同系物中由于苯環(huán)和烷基的相互作用會(huì)對(duì)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生一定的影響。(1)苯的同系物的氧化反響：苯的同系物(如甲苯)能使褪色。苯的同系物的燃燒與苯的燃燒現(xiàn)象相似。(2)苯的同系物的取代反響：由苯生成TNT的化學(xué)方程式為三硝基甲苯又叫。是一種色狀晶體，是一種。三、芳香烴的來(lái)源及其應(yīng)用1．芳香烴分子里含有一個(gè)或多個(gè)的烴叫芳香烴。2．芳香烴的來(lái)源〔1〕?！?〕石油化學(xué)工業(yè)中的等工藝。3．芳香烴的應(yīng)用一些簡(jiǎn)單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是根本的有機(jī)原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農(nóng)藥、合成材料等。第二章第三節(jié)鹵代烴一、一氯甲烷、1，2一二溴乙烷、氯乙烯、溴苯都可看作是分子中的原子被鹵素原子后生成的化合物，我們將此類物質(zhì)稱為烴。可用(X一鹵素)表示。二、溴乙烷1．分子結(jié)構(gòu)分子式為：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，可以看作乙烷分子里的一個(gè)被取代后的產(chǎn)物。2．物理性質(zhì)通常情況下，溴乙烷為色液體，密度比水，溶于水·在鹵代烴分子中，是官能團(tuán)。由于吸引電子的能力較強(qiáng)，使共用電子對(duì)偏移，鍵具有較強(qiáng)的極性，因此鹵代烴的反響活性增強(qiáng)。3．化學(xué)性質(zhì)寫出下面反響的方程式，指明反響類型，注明反響條件?！?〕溴乙烷與NaOH水溶液的反響：反響類型：水解條件是在中進(jìn)行〔2〕溴乙烷與強(qiáng)堿(NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱：反響類型：反響條件：有機(jī)物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去而生成的反響，叫。三、鹵代烴1、分類根據(jù)所含鹵素種類不同，鹵代烴可分為、、、。根據(jù)分子中鹵素原子的多少，可分為、。2、物理性質(zhì)通常情況下，大局部鹵代烴是，溶于水，可溶于。鹵代烴的沸點(diǎn)、密度與有關(guān)。3、化學(xué)性質(zhì)〔寫出以下方程式，并注明反響條件〕〔1〕水解反響：CH3CH2CH2Cl+NaOH→〔2〕消去反響：CH3CH2CH2Cl+NaOH→附錄一有機(jī)選擇題1．花青苷是引起花果呈顏色的一種花色素，廣泛存在于植物中。它的主要結(jié)構(gòu)在不同pH條件下有以下存在形式：以下有關(guān)花青苷說(shuō)法不正確的選項(xiàng)是A．花青苷可作為一種酸堿指示劑B．I和Ⅱ中均含有二個(gè)苯環(huán)C．I和Ⅱ中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面D．I和Ⅱ均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響2．仔細(xì)分析以下表格中烴的排列規(guī)律，判斷排列在第15位的烴的分子式是123456789……C2H2C2H4C2H6C3H4C3H6C3H8C4H6C4H8C4H10……A．C6H12B．C6H14C．C7H12D．C7H143．將用于2008年北京奧運(yùn)會(huì)的國(guó)家游泳中心〔水立方〕的建筑采用了膜材料ETFE，該材料為四氟乙烯與乙烯的共聚物，四氟乙烯也可與六氟丙烯共聚成全氟乙丙烯。以下說(shuō)法錯(cuò)誤的選項(xiàng)是A．ETFE分子中可能存在“－CH2－CH2－CF2－CF2－”的連接方式B．合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反響均為加聚反響－CF－CF2－CF2－CF2－CF－CF3－][nD．四氟乙烯中既含有極性鍵又含有非極性鍵4．以下說(shuō)法正確的選項(xiàng)是Ａ．乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以表示為CH2CH2Ｂ．苯、乙醇和乙酸都能發(fā)生取代反響Ｃ．油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色Ｄ．液化石油氣和天然氣主要成分都是甲烷5．某有機(jī)化合物僅由碳、氫氧三種元素組成，其相對(duì)分子質(zhì)量小于150，假設(shè)分子中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為50％，那么含C原子個(gè)數(shù)最多為A、4 B、5 C、6 D、76．利尿酸在奧運(yùn)會(huì)上被禁用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以下圖所示.以下表達(dá)正確的選項(xiàng)是〔〕A.利尿酸衍生物利尿酸甲脂的分子式是C14H14Cl2O4B.利尿酸分子內(nèi)處于同一平面的原子不超過(guò)10個(gè)C.1mol利尿酸能與7molH2發(fā)生加成反響D.利尿酸能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響7．主鏈含5個(gè)碳原子，有甲基、乙基2個(gè)支鏈的烷烴有A.2種B.3種C.4種D.5種8．纖維素被稱為第七營(yíng)養(yǎng)素．食物中的纖維素雖然不能為人體提供能量，但能促進(jìn)腸道蠕動(dòng)、吸附排出有害物質(zhì)．從纖維素的化學(xué)成分看，它是一種 〔〕A．二糖 B．多糖 C．氨基酸 D．脂肪9．符合以下分子式的有機(jī)物沒(méi)有同分異構(gòu)現(xiàn)象的是〔〕 A．CH4 B．C12H22011 C．C4H10 D．C4H910．茉莉醛具有濃郁的茉莉花香，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下所示：關(guān)于茉莉醛的以下表達(dá)錯(cuò)誤的選項(xiàng)是在加熱和催化劑作用下，能被氫氣復(fù)原能被高錳酸鉀酸性溶液氧化在一定條件下能與溴發(fā)生取代反響不能與氫溴酸發(fā)生加成反響附錄二有機(jī)合成題〔框圖題〕11．(10分)一種用于治療高血脂的新藥滅脂靈是按如下路線合成的：G的分子式為C10H22O3,試答復(fù)：(1)寫出B、E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________、________；(2)上述反響中屬于取代反響的是___________(填序號(hào))；(3)寫出反響方程式：I．反響②；Ⅱ．F與銀氨溶液反響：。NaOH溶液Δ12．：RCH2—X————→RCHNaOH溶液Δ氧化氧化，其中—R為烴基。利用“惕各酸”[CH3CH==C(CH3)COOH]可以合成廣泛用于香精的調(diào)香劑“惕各酸苯乙酯”〔分子式為C13H16O2〕，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了如下合成路線：請(qǐng)答復(fù)以下問(wèn)題：〔1〕上述各步反響中，原子利用率為100%的是〔填序號(hào)〕?！?〕試寫出：A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?！?〕化合物H不能發(fā)生的反響是〔填字母序號(hào)〕：(a)加成反響、(b)取代反響、(c)置換反響、〔d〕酯化反響、(e)水解反響、(f)加聚反響(4)試寫出反響⑥的反響方程式：。13．奶油中有一種只含C、H、O的化合物A。A可用作香料，其相對(duì)分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個(gè)數(shù)比為2:4:1。⑴A的分子式為_(kāi)__________。⑵寫出與A分子式相同的所有酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_________________________________________________________________________。：A中含有碳氧雙鍵，與A相關(guān)的反響如下：⑶寫出A→E、E→F的反響類型：A→E___________、E→F___________。⑷寫出A、C、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A_____________、C____________、F___________。⑸寫出B→D反響的化學(xué)方程式：_________________________________________。⑹在空氣中長(zhǎng)時(shí)間攪拌奶油，A可轉(zhuǎn)化為相對(duì)分子質(zhì)量為86的化合物G，G的一氯代物只有一種，寫出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________。A→G的反響類型為_(kāi)________。14．以下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物。⑴D的化學(xué)名稱是。⑵反響③的化學(xué)方程式是。⑶B的分子式是，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。反響①的反響類型是。⑷符合以下三個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有個(gè)。①含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)；②與B具有相同的官能團(tuán)；③不可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反響，其中任意一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。⑸G是重要的工業(yè)原料，用化學(xué)方程式表示G的一種重要工業(yè)用途。15．〔注：R,R’為烴基〕A為有機(jī)合成中間體，在一定條件下發(fā)生消去反響，可能得到兩種互為同分異構(gòu)體的產(chǎn)物，其中的一種B可用于制取合成樹(shù)脂、染料等多種化工產(chǎn)品。A能發(fā)生如以下圖所示的變化。試答復(fù)(1)寫出符合下述條件A的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(各任寫一種)：a．具有酸性______________________b．能發(fā)生水解反響______________________(2)A分子中的官能團(tuán)是_____________，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是_____________。(3)C→D的反響類型是___________，E→F的反響類型是___________a．氧化反響b．復(fù)原反響c．加成反響d．取代反響(4)寫出化學(xué)方程式：A→B____________________________________________。(5)寫出E生成高聚物的化學(xué)方程式：____________________________________________。(6)C的同分異構(gòu)體Cl與C有相同官能團(tuán)，兩分子Cl脫去兩分子水形成含有六元環(huán)的C2，寫出C2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________________________附錄三有機(jī)推斷題16.〔8分〕肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過(guò)以下反響制備：〔1〕請(qǐng)推測(cè)B側(cè)鏈上可能發(fā)生反響的類型：〔任填兩種〕〔2〕請(qǐng)寫出兩分子乙醛在上述條件下反響的化學(xué)方程式：〔3〕請(qǐng)寫出同時(shí)滿足括號(hào)內(nèi)條件下的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：〔①分子中不含羰基和羥基②是苯的對(duì)二取代物③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)?！?7．薩羅〔Salol〕是一種消毒劑，它的分子式為C13H10O3，其分子模型如以下圖所示〔圖中球與球之間的連線代表化學(xué)鍵，如單鍵、雙鍵等〕：根據(jù)右圖模型寫出薩羅的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：?！?〕薩羅經(jīng)水解、別離、提純可得到純潔的苯酚和水楊酸〔鄰羥基苯甲酸〕。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)一個(gè)方案，說(shuō)明苯酚、碳酸、水楊酸的酸性依次增強(qiáng)〔用化學(xué)方程式表示〕。〔3〕同時(shí)符合以下四個(gè)要求的水楊酸的同分異構(gòu)體共有種。 ①含有苯環(huán)；②能發(fā)生銀鏡反響，不能發(fā)生水解反響；③在稀NaOH溶液中，1mol該同分異構(gòu)體能與2molNaOH發(fā)生反響；④只能生成兩種一氯代物產(chǎn)生。 〔4〕從〔3〕確定的同分異構(gòu)體中任選一種，指定為以下框圖中的A。 寫出以下兩個(gè)反響的化學(xué)方程式〔有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示〕，并指出相應(yīng)的反響類型。 ①AB。 反響類型：。②B+DE。反響類型：。 (5)現(xiàn)有水楊酸和苯酚的混合物，它們的物質(zhì)的量之和為nmol。該混合物完全燃燒消耗aLO2,并生成bgH2O和cLCO2(氣體體積均為標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積)。①分別寫出水楊酸和苯酚完全燃燒的化學(xué)方程式〔有機(jī)物可用分子式表示〕。②設(shè)混合物中水楊酸的物質(zhì)的量為xmol，列出x的計(jì)算式。HOHOHOHOHO─—COOH〔1〕用沒(méi)食子酸制造墨水主要利用了__________________類化合物的性質(zhì)〔填代號(hào)〕。A、醇B、酚C、油脂D、羧酸〔2〕沒(méi)食子酸丙酯且有抗氧化作用，是目前廣泛應(yīng)用的食品添加劑，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________________________?！?〕尼泊金酯是對(duì)羥基苯甲酸與醇形成的酯類化合物，是國(guó)家允許使用的食品防腐劑。尼泊金丁酯的分子式為_(kāi)________________________，其苯環(huán)只與-OH和-COOR兩類取代基直接相連的同分異構(gòu)體有___________種?！?〕寫出尼泊金乙酯與氫氧化鈉溶液加熱反響的化學(xué)方程式：_________________________________________________19．環(huán)丙烷可作為全身麻醉劑，環(huán)已烷是重要的有機(jī)溶劑。下面是局部環(huán)烷烴及烷烴衍生物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式和某此有機(jī)化合物的反響式(其中Pt、Ni是催化劑)。 答復(fù)以下問(wèn)題： ⑴環(huán)烷烴與是同分異構(gòu)體。 ⑵從反響①～③可以看出，最容易發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反響的環(huán)烷烴是(填名稱)。判斷依據(jù)為。 ⑶環(huán)烷烴還可以與鹵素單質(zhì)，鹵化氫發(fā)生類似的開(kāi)環(huán)加成反響，如環(huán)丁烷與HBr在一定條件下反響，其化學(xué)方程式為(不需注明反響條件)。 ⑷寫出鑒別環(huán)丙烷和丙烯的一種方法。試劑；現(xiàn)象與結(jié)論?！队袡C(jī)化學(xué)根底與有機(jī)框圖題》教學(xué)案參考答案：主題一：有機(jī)選擇題例1D主題二：有機(jī)合成題例2(A).〔共10分〕〔1〕〔共2分〕、〔2〕〔各1分共2分〕消去；水解或取代〔3〕〔2分〕〔4〕〔2分〕的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反響⑥而得到產(chǎn)品〔或A中的水解產(chǎn)物中的—OH不在鏈端，不能氧化成—CHO〕〔其他合理答案均可給分〕〔5〕〔各1分共2分〕 〔或或主題三：有機(jī)推斷題例3(1)C5H10O2(2)羥基醛基HO—HO—CH2—C—CHOCH3CH3CH3—CH2—C—CHOOHCH3CH3—CH—CH—CHOOHCH3CH2—CH2—CH—CHOOHCH3CH3—CH2—CH—CHOCH2—OHCH3—CH—CH—CHOOHCH3CH3—C—CH2—CHOOHCH3CH2—CH—CH2—CHOOHCH3(答對(duì)其中任意2個(gè)均給分)①②b(4)無(wú)機(jī)酸無(wú)機(jī)酸△(5)CH3COOCH(CH3)2＋H2OCH3COOH＋(CH3)2CH－OH△——CH2—CH—CH2—O—CH2—C—CH2—O—CH3CH3OH[]n(6)附錄一：有機(jī)選擇題訓(xùn)練12345678910BBCBBAABAD附錄二：有機(jī)合成題訓(xùn)練11.〔10分〕〔各2分〕〔2〕①②⑤〔2分〕〔3〕Ⅰ、C6H5CH2Cl＋H2OC6H5CH2OH＋HCl〔2分〕〔2分〕12．〔1〕〔1分〕①〔2〕〔4分〕〔3〕〔2分〕〔c〕(d)〔4〕〔2分〕