有機化合物的分類和命名

【本講教育信息】一.教學內(nèi)容：有機化合物的分類和命名二.教學目標1.理解官能團的含義，能初步依據(jù)官能團對有機化合物進行分類。2.理解“基”的概念，能識別常見的基，并能正確比擬“基”和“官能團”。3.學會使用系統(tǒng)命名法對較復雜的鏈狀烷烴和簡單的“烯”“炔”“醇”及“芳香烴”等有機物命名。4.能夠運用有機物的命名判斷同分異構(gòu)體。三.教學重點、難點重點：“基”“官能團”的區(qū)別；烷烴的系統(tǒng)命名法、含有官能團的有機物的系統(tǒng)命名法。難點：有機物的系統(tǒng)命名法。四.知識分析〔一〕“基”“官能團”的區(qū)別說明：〔1〕“基”是共價鍵發(fā)生均裂所形成的，是一種電中性的原子或原子團，不能單獨存在，只能和其他原子或原子團共同存在于化合物中。如：甲基－CH3，羥基－OH等?！?〕“官能團”反映物質(zhì)特殊性質(zhì)的原子或原子團。如：－OH，－CHO等?！?〕“根”“基”“官能團”的比擬它們都屬于原子或原子團，“根”是共價鍵發(fā)生異裂所形成的，即帶電的原子或原子團，而“基”那么是共價鍵發(fā)生均裂所形成的原子或原子團，呈中性，其中反映物質(zhì)特性的原子或原子團稱為“官能團”。即屬于“官能團”的原子團是“基”，但“基”不一定是“官能團”。如：〔4〕烴的衍生物中：鹵代烴除CH3Cl、CH2Cl2為氣體外，其余均為不溶于水的油狀液體；含有－OH，－CHO，－COOH等的烴的衍生物含碳原子數(shù)較少時，一般可溶于水，熔沸點較高，此外，含－OH等親水基越多，在水中的溶解度就較大。〔二〕有機化合物的分類不同的標準可以得到不同的分類結(jié)果。有機物按照組成元素的多少、碳架結(jié)構(gòu)的區(qū)別和官能團的不同，可以得出不同的分類結(jié)果。說明：〔1〕有機物的組成元素主要為碳、氫、氧等，按照其組成元素進行分類，一般可分為兩類：烴和烴的衍生物。〔2〕按照構(gòu)成有機物的碳的骨架分為鏈狀合物和環(huán)狀化合物；環(huán)狀化合物，還可以根據(jù)結(jié)構(gòu)中是否含有苯環(huán)分為脂環(huán)化合物和芳香化合物兩類〔3〕按照反映有機物特性的官能團分：鹵代烴、醇、醚、酚、醛、羧酸等；具有相同官能團的有機物具有相似的化學性質(zhì)。〔4〕還可以按照分子結(jié)構(gòu)中是否含有苯環(huán)分為：脂肪化合物〔不含苯環(huán)的化合物〕和芳香化合物〔含有苯環(huán)的化合物〕。〔5〕各類分類標準之間還可以交叉，如：乙醇既屬于烴的衍生物又屬于脂肪族化合物?！踩秤袡C化合物的命名有機化合物成千上萬，按照一定的命名方法，一個有機物應該只有一個名稱，一個名稱也只能確定一個有機化合物。說明：〔1〕烷烴的一般命名法：烷烴的一般命名可根據(jù)分子里所含碳原子數(shù)目多少進行命名。碳原子數(shù)目在10以內(nèi)的用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸來表示，在10以上的那么用數(shù)字表示，如：甲烷CH4、戊烷C5H12、十七烷C17H36等?！?〕烷烴的系統(tǒng)命法：有機物的系統(tǒng)命名法主要是通過名稱反映結(jié)構(gòu)，知道結(jié)構(gòu)即可得到名稱。具體步驟如下：選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前，標位置，短線連；不同基，簡到繁，相同基，合并算?！?〕苯及其同系物的系統(tǒng)命名：在命名苯及其同系物化合物時，一般以苯環(huán)為母體，從較繁的取代基或官能團所處的碳原子開始編號，使較簡單的取代基的編號和最小，其余與烷烴的系統(tǒng)命名相同。當存在雙鍵、叁鍵及其他官能團時，一般以苯基作為取代基?！?〕含有單官能團的烴及烴的衍生物的系統(tǒng)命名法：①選擇包含官能團在內(nèi)的最長碳鏈作為主鏈，如“某烯”“某炔”等。②從距離官能團最近的一端給主鏈上的碳原子依次定位。③用阿拉伯數(shù)字標明官能團所處的位置〔假設(shè)為雙鍵或叁鍵，那么只需標明碳原子編號較小的數(shù)字，假設(shè)為醛或羧酸，那么官能團所處的位置肯定是1號位〕其余命名與烷烴的系統(tǒng)命名類似?！?〕常見有機物的習慣命名：有些有機物在使用時有它們獨特的名稱，如乙醇又稱酒精、CHCl3又稱氯仿，丙三醇又名甘油，苯酚亦稱石碳酸，C5H12的三個同分異構(gòu)體按主鏈由長到短，支鏈由少到多分別稱為正戊烷、異戊烷、新戊烷，苯環(huán)上的取代基可稱為鄰、間、對等常見的命名方法?！?〕有機物命名時的考前須知：①數(shù)字與漢字之間用“－”隔開，數(shù)字與數(shù)字之間要用“，”隔開。②“－”的總數(shù)肯定為奇數(shù)③假設(shè)取代基距主鏈的兩端距離相等時，遵循取代基號碼之和最小的原那么?！镜湫屠}】例1.有機物〔以下圖〕的正確命名是：A、3,3－二甲基－4－乙基戊烷B、3,3，4－三甲基己烷C、3,4，4－三甲基己烷D、3,3，4－三甲基－己烷解析：確定主鏈，再根據(jù)主鏈中所含碳原子多少命名為某烷，從離支鏈最近的一端開始編號，遵循取代基號碼之和最小的原那么。檢查數(shù)字與漢字之間是否用“－”隔開，數(shù)字與數(shù)字之間是否用“，”隔開；“－”的總數(shù)是否為奇數(shù)答案：B例2.寫出分子式為C4H8屬于烯烴的同分異構(gòu)體并命名。解析：有機物的同分異構(gòu)體包括：碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團異構(gòu)，現(xiàn)已排除官能團異構(gòu)，只屬于烯烴，應該還包括碳鏈異構(gòu)和官能團位置異構(gòu)。同時，在含有官能團的有機物的系統(tǒng)命名時，要選擇含有官能團的最長碳鏈作為主鏈，選擇離官能團最近的一端作起點，并在主鏈名稱前標明官能團在主鏈上所處的位置，其余與烷烴的系統(tǒng)命名相同。答案：例3.寫出分子式為C7H8屬于酚的同分異構(gòu)體并命名解析：酚是羥基直接和苯環(huán)相連的有機物，根據(jù)有機物的分子式，結(jié)構(gòu)苯環(huán)的結(jié)構(gòu)，可知，該物質(zhì)中只有一個碳原子作為取代基，即只可能存在甲基，同時根據(jù)苯環(huán)的結(jié)構(gòu)特點，甲基和羥基在苯環(huán)上的位置可以有鄰、間、對三種，即有三種同分異構(gòu)體。答案：例4.下面有12種化合物，將它們所屬類別填入下表：解析：明確分類標準和概念是解答此題的關(guān)鍵。首先根據(jù)只含碳、氫元素的為烴，判斷出⑷⑹⑽和⑿不是烴，其中⑷⑽是醇類，⑹和⑿是鹵代烴，在烴中又根據(jù)是鏈狀還是環(huán)狀分出⑶⑸⑺和⑾是環(huán)狀烴，其中⑺和⑾含苯環(huán)，為芳香烴，⑶為環(huán)烷烴，⑸為環(huán)烯烴，在鏈烴中，又根據(jù)碳碳鍵是否全部以單鍵相連判斷出①⑧為烷烴，②⑨為烯烴。答案：⑴⑻烷烴；⑶為環(huán)烷烴；⑵⑼烯烴；⑸為環(huán)烯烴；⑷⑽醇；⑹和⑿鹵代烴；⑺和⑾芳香烴?！灸M試題】〔答題時間：20分鐘〕1、以下物質(zhì)與乙醇具有相同的官能團的是2、〔2004·高考〕聚丙烯酸酯類涂料是目前市場上流行的墻面涂料之一，它具有彈性好，不易老化、耐擦洗、色澤亮麗等優(yōu)點。右邊是聚丙烯酸酯的結(jié)構(gòu)簡式，它屬于①無機化合物②有機化合物③高分子化合物④離子化合物⑤共價化合物A、①③④B、①③⑤C、②③⑤D、②③④3、以下物質(zhì)一定屬于同系物的是A、①②③B、④⑥⑧C、⑤⑦D、④⑤⑥⑦⑧4、有機物〔以下圖〕的正確命名是A、3,3－二甲基－4－乙基戊烷B、3,3，4－三甲基己烷C、3,4，4－三甲基己烷D、3,3，4－三甲基－己烷5、以下有機物命名正確的選項是A、2－甲基－3－乙基丁烷B、3,4－二甲基戊烷C、3－乙基－4－甲基庚烷D、2,2，3－三甲基戊烷6、以下圖芳香族化合物命名正確的選項是A、2,5－二甲基苯酚B、3,6－二甲基苯酚C、1,4－二甲基－6－苯酚D、1,4－二甲基－2－苯酚7、以下有機物的正確命名是A、4,5－二甲基－3－己醇B、2,3－二甲基－1－丁醇C、2,3－二甲基－4－丁醇D、2,3－二甲基－4－己醇8、某醛的結(jié)構(gòu)簡式為：有甲、乙、丙、丁四位同學分別對其命名。甲：2－甲基－4－乙基－4－戊醛；乙：2－異丁基－1－丁醛；丙：2,4－二甲基－3－己醛；?。?－甲基－2－乙基戊醛。以下對四位同學的命名判斷正確的選項是A、甲的命名主鏈選擇是錯誤的B、乙的命名編號書寫錯誤C、丙的命名主鏈選擇是正確的D、丁的命名是正確的9、以下關(guān)于脂肪族化合物取代基的位置說法正確的選項是：①甲基不可能在1號位②乙基可以在2號位③－CHO只能存在于1號位④－OH只能存在于主鏈的末端⑤醛、羧酸命名時主鏈要包括－CHO、－COOH中的碳原子⑥在芳香族化合物中，苯環(huán)上含有官能團的碳原子定位為1號位。A、①③⑤⑥B、②④⑤⑥C、①②⑤⑥D(zhuǎn)、①②③⑤⑥10、化合物C8H10的苯環(huán)上的氫原子被氯原子取代后，一氯代物有3種同分異構(gòu)體，二氯代物有4種同分異構(gòu)體。它可能是A、鄰－二甲苯B、對－二甲苯C、間－二甲苯D、乙苯11、對于以下結(jié)構(gòu)的芳香族化合物，命名與結(jié)構(gòu)簡式都正確的選項是12、化合物C8H16在一定條件下可發(fā)生加成反響生成：2－甲基－3－乙基戊烷，那么其結(jié)構(gòu)簡式不可能為：13、某有機物A的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)說明分子中有2個－CH3,1個2個－CH2－，和一個“Cl”，它的可能結(jié)構(gòu)有四種。試寫出這四種同分異構(gòu)體的可能的結(jié)構(gòu)簡式并命名。14、對含醛基〔－CHO〕或羧基〔－COOH〕的有機物，其支鏈的位置還可以從離醛基〔－CHO〕或羧基〔－COOH〕最近的碳原子開始，用α、β、γ等予以編號，照此原那么，請對以下有機物予以命名。⑴〔CH3〕2CHCH2CHO⑵CH3－CH2－CH〔NH2〕－COOH⑶HOOC－CH2－CH2－CH〔NH2〕－COOH15、一種新型的滅火劑叫做“1211”其分子式為CF2ClBr，這類物質(zhì)的命名方法是：按C、F、Cl、Br的順序分別用阿拉伯數(shù)字表示相應的原子數(shù)目〔未尾的“0”可以刪去〕對以下物質(zhì)的命名正確的選項是：A、CF3Br－1301B、CF2Br2－122C、C2F4Cl2－242D、C2ClBr2－201216、苯環(huán)