高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)同分異構(gòu)體數(shù)目的統(tǒng)計與計算課件

主講老師：專題8同分異構(gòu)體數(shù)目的統(tǒng)計與計算高中化學(xué)二輪復(fù)習(xí)課件20241-同分異構(gòu)體的概念和分類在有機(jī)化學(xué)中，具有相同分子式和不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱同分異構(gòu)體。同

分

異

構(gòu)

體異構(gòu)類型碳

鏈

異

構(gòu)位

置

異

構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)C=C-C-C、C-C=C-C、C=C-C

丨

CC4H10C4H8C2H6OCH3CH2OH與CH3OCH3C-C-C-C、C-C-C

丨

C立體異構(gòu)順

反

異

構(gòu)對

映

異

構(gòu)同碳不相同，上(下)側(cè)有相同碳上4個不同的基團(tuán)（手性異構(gòu)）

常用分子式考查C-H數(shù)目或O-H數(shù)目題型分類確定有機(jī)物同分異構(gòu)體的方法烷

烴

同分異構(gòu)體減碳法、記憶法烯、炔烴同分異構(gòu)體（1）確定碳骨架種類

（2）移動雙鍵、三鍵位置統(tǒng)計含苯環(huán)的同分異構(gòu)體苯環(huán)上的同分異構(gòu)體種類×A基種類×B基種類×……一氯代物同分異構(gòu)體等效氫法、基元法（根據(jù)甲乙丙丁戊基個數(shù)11248）二氯代、一氯一溴代定一動一法、距離法等-X-OH-CHO-COOH末端基團(tuán)用---基元法（根據(jù)甲乙丙丁戊基個數(shù)11248）羰基、醚鍵、酯基二價基團(tuán)——插

入

法多取代物的同分異構(gòu)體互

換

法同分異構(gòu)體知識導(dǎo)航20242-烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷思路方法減碳法、記憶法1-烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目通式：CnH2n+2要求：熟練書寫1-5個C的烷烴的同分異構(gòu)體，記住1-7個C烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目分子式CH4C2H6C3H8C4H10C5H12C6H14C7H16同分異構(gòu)體種類11123591-3個C原子沒有同分異構(gòu)體，3個C以上出現(xiàn)支鏈書寫方法——減碳法主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布同鄰到間1-烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目(1.1.1.2.3.5.9)C6H14-5種C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C丨CC-C-C-C-C

丨CC

丨C-C-C-C

丨CC-C-C-C丨丨CC最長碳鏈摘1C，放中間再靠邊摘2C，先同C，后不同CC4H102種C-C-C丨CC5H123種C-C-C-C

丨CC

丨C-C-C

丨CC-C-C-CC-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-C【典例】請書寫出C7H16

的同分異構(gòu)體的碳骨架結(jié)構(gòu)（9種）C∣C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-CC∣C∣C∣C-C-C-C-CC-C-C-C-CC∣C∣C-C-C-C-CC∣C∣C-C-C-C-CC∣C∣C-C-C-C-CC∣C∣C-C-C-CC∣C∣C∣最長碳鏈摘1C放1邊摘2C先乙基后2甲基先同C后不同C摘3C，3甲基最長鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊排，不到端；摘兩碳，成乙基；二甲基，同鄰間；不重復(fù)，要寫全【典例】符合CnH2n的環(huán)烷烴（與烯烴為類別異構(gòu)，n≥3）乙烯C2H4丙烯

C3H6丁烯

C4H8戊烯

C5H10對應(yīng)環(huán)烷烴--------124C3H6C4H8C5H1020242-烯烴、炔烴的同分異構(gòu)體（1）先分類（不同碳骨架）（2）后分步（統(tǒng)計雙鍵、三鍵可能的位置）屬于烯烴的同分異構(gòu)體個數(shù)：乙，丙，丁，戊：1，1，3，5烯烴乙烯C2H4丙烯

C3H6丁烯C4H8戊烯C5H10個數(shù)1135C-CC-C-CC-C-C-CC-C-C丨C先分類（不同碳骨架），后分步（用箭頭代表雙鍵位置）乙烯1種丙烯1種丁烯3種思路方法【典例

】寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體(5)種C—C—C—C—CC—C—C—C—CC—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—CCCC—C—C—CCC—C—C—CCC—C—C—CC這種碳骨架沒有對應(yīng)的烯烴，配上雙鍵即為5鍵，違反價鍵原則（1）先分類（按照碳骨架），（2）后分步（按照雙鍵位置）炔烴的同分異構(gòu)體個數(shù)：乙，丙，丁，戊：1，1，3，5炔烴乙炔C2H2丙炔

C3H4丁炔C4H6戊炔C5H8個數(shù)1123C-CC-C-CC-C-C-CC-C-C丨C先分類（不同碳骨架），后分步（用箭頭代表三鍵位置）乙炔1種丙炔1種丁炔2種思路方法C-C改為三鍵后，中心C就超過四鍵【典例】書寫C5H8屬于炔烴類的同分異構(gòu)體

()種方法：先分類，后分步5個C的碳骨架

分

為3類再

分

步

找

出C≡C可能位置C—C—C—C—CC—C—C—C

丨CC

丨C—C—C

丨C3有支鏈的碳原子上都不能有三鍵20244-苯環(huán)上的同分異構(gòu)體【方法規(guī)律】苯環(huán)上多元取代化合物種類統(tǒng)計計算（設(shè)-X,-Y,-Z本身無異構(gòu)）

-X-x-x兩種-X-Y兩種-X-X-X三個-X-X-Y三個-X-Y-Z三個6H等效鄰、間、對鄰、間、對連、均、偏定2移1定2移11333610鄰、

間、

對連、

偏、

均126136664452XYXYXY12345678910苯環(huán)上，有3個不同的取代基XXY時同分異構(gòu)體的種類(編號為Y的位置）（6）種苯環(huán)上，有3個不同的取代基XYZ的同分異構(gòu)體種類（10種）先分類后分步先分類后分步定2動1法定2動1法苯環(huán)上，三個取代基XYY時氫的種類為2時同分異構(gòu)體的寫法苯環(huán)上，四個取代基XYZZ時氫的種類只有1種時同分異構(gòu)體的寫法XYYXYY121222ZZXYXYZZ1111（1）將YY對稱排列（2）X放在對稱軸上，有兩種放法（1）將ZZ對稱排列（2）XY放在對稱軸上，有兩種放法苯環(huán)上的同分異構(gòu)體典例分析【典例1】書寫C7H8屬于芳香烴的同分異構(gòu)體(1種)【解析】C7H8可以看做C6H5-CH3屬于單取代芳香烴(1種)【典例2】書寫C8H10屬于芳香烴的同分異構(gòu)體(4種)先分類苯環(huán)上1個取代基C6H5-C2H5苯環(huán)上2個取代基CH3-C6H4-CH3后分步鄰、

間、

對【典例3】試寫出C9H12屬于芳香烴的同分異構(gòu)體(1)一個取代基—C3H7:由于丙基(—C3H7)有2種結(jié)構(gòu),因此有兩種同分異構(gòu)體:(2)兩個取代基，為-CH3,-CH2CH3、XY型有3種:(3)三個取代基:3個-CH3，為XXX型，有3種8種【典例4】一個苯環(huán)連接有A,B,C三個不同簡單基團(tuán)，它的同分異構(gòu)體數(shù)目為（）A.7種B.8種C.9種D.10種

D解析：3個基團(tuán)（基團(tuán)本身沒有同分異構(gòu)體），可考慮用定2移1法：ABC1C2C3C4ABC5C6C7C8ABC9C10【典例5】分子式為C8H9Cl且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體數(shù)目為(

)A．10種 B．12種C．14種D．18種

C【解析】

分子式為C8H9Cl：Ω=4，C=8,Cl=1C6H5-

-CH2-CH2-Cl

或-CH2Cl-CH3共2種；C6H4--CH2-CH3-ClC6H4--CH2Cl-CH3

共6種；1個取代基：2個取代基：3個取代基：C6H3--CH3-CH3-Cl鄰間對鄰間對-X-X-Y型共6種；【先分類】

【后分步】

【再統(tǒng)計】

【典例6】甲苯分子中，苯環(huán)上的2個H，分別被1個Cl和1個Br取代的產(chǎn)物有

種【解析】甲苯分子中有-CH3,-Cl,-Br三個不同的取代基，共10種同分異構(gòu)體?？谠E：3-6-10（XXX,XXY,XYZ）1020245-判斷有機(jī)物的一氯代物的種類（基元法、等效氫法）甲基1種-CH3乙基1種-C2H5丙基2種-CH2CH2CH3丁基4種戊基8種戊烷有8種H，失去這8種H，得到8種戊基：烷基種類：甲乙丙丁戊、1，1，2，4，8（烷基種類=烷烴中H的種類）正仲異叔以下四類物質(zhì)分子式改為CnH2n+1-+一價基團(tuán)的形式即可確定同分異構(gòu)體數(shù)目】基元法-CH3-C2H5-C3H7-C4H9-C5H11-CnH2n+1烷基的種類11248一價基團(tuán)—X（鹵原子）—OH（羥基）—CHO（醛基）—COOH（羧基）烷基有幾種，同分異構(gòu)體就有幾種【典例1】C5H10O屬于醛類的同分異構(gòu)體_______【典例2】書寫C5H10O2屬于羧酸類的同分異構(gòu)體________【典例3】C4H10O中屬于醇類的同分異構(gòu)體__________

【典例4】分子式為C6H12O2屬于羧酸的同分異構(gòu)體【典例5】符合C3H7COOC4H9的酯共有幾種？4種4種4種C5H10O=C4H9-CHO,丁基有4種，4×1=4C5H10O2=C4H9-COOH,丁基有4種，4×1=4C4H10O

=C4H9-OH,丁基有4種，4×1=4C6H12O2=C5H11-COOH,戊基有8種，8×1=88種8種丙基為2種，丁基為4種，2×4=8【典例6】(2015·全國Ⅱ)分子式為C5H10O2并能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)放出氣體的有機(jī)物有(不含立體異構(gòu))（）A．3種B．4種C．5種D．6種B基元法計算同分異構(gòu)體的數(shù)目Ω=1,含-COOH【解析】C5H10O2可以寫作C4H9-COOH，C4H9-有4種，戊酸有4×1=4種，選B【典例7】（2011年新課標(biāo)全國）分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有（不考慮立體異構(gòu)）（

）A.6種B.7種C.8種D.9種

C分析：-C5H11有8種，所以一氯戊烷C5H11Cl有8種【典例8】【13·全國】分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有（）A、15種

B、28種C、32種

D、40種DC5H10O2H-COOHC4H9-OH1種酸4種醇CH3-COOHC3H7-OH1種酸2種醇C2H5-COOHC2H5-OH1種酸1種醇C3H7-COOHCH3-OH2種酸1種醇5種酸8種醇酯的種類

=羧酸×醇=5×8=40Ω=1，除-COOH之外飽和【典例9】分子式為C4H10O的醇與分子式為C4H6O2的鏈狀結(jié)構(gòu)羧酸形成的酯(不考慮立體異構(gòu))共有(

)A．8種 B．10種

C．12種 D．14種C

【方法】(1)求不飽和度;(2)取出特殊部分,統(tǒng)計種類

;(3)

酯的種類=醇×羧酸Ω=0Ω=2，-COOH,C=CC4H10O屬于醇，則取出-OH,余下部分為-C4H9,為丁基，有4種（口訣1-1-2-4-8）C4H6O2屬于羧酸，則取出-COOH,余下部分為-C3H5,為丙烯基，有3種CH2=CH-CH2-,CH3-CH=CH-,CH2=C(CH3)-;【結(jié)論】酯的種類=醇的種類×羧酸的種類=4×3=12種【典例10】只有1個取代基，分子式為C10H14屬于芳香烴的同分異構(gòu)體(4種)先分類【解析】苯環(huán)上1個取代基C6H5--C4H9后分步苯基×丁基=1×4=4種【典例11】分子式為C11H16屬于單取代芳香烴的同分異構(gòu)體(8種)C6H5-C5H11等效氫法①同一碳原子上的氫原子等效。如CH4②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。如新戊烷③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。（鏡面或中心對稱）④位于等價位置上的碳原子上的氫原子等效。等效氫法判斷有機(jī)物的一氯代物的種類【典例

】萘一氯代物種類2種①②【典例

】蒽一氯代物種類3種①②③【典例

】三聯(lián)苯一氯代物4種①②

③

④【典例

】四聯(lián)苯一氯代物5種①②

③

④⑤【典例】某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，該烴的分子式可以是（

）

A.C2H6B.C3H8C.C4H10D.C5H12【解析】（1）同一個碳原子上的氫原子是等效的;（2）同一個碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。（4）所處環(huán)境相同的H原子等效。對稱法(等效氫法)——計算1氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目1種H2種H2種H2種H【典例】某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，該烴的分子式可以是（

）A.C2H6B.C3H8C.C4H10D.C5H12【解析】（1）同一個碳原子上的氫原子是等效的;（2）同一個碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。（4）所處環(huán)境相同的H原子等效。AD對稱法(等效氫法)——計算1氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目1種H3種H4種HC【典例】【2014·全國Ⅱ】四聯(lián)苯

的一氯代物有（）A．3種B．4種C．5種D．6種【典例】一氯并四苯（

）的同分異構(gòu)體有______種【解析】（1）找對稱軸

（2）統(tǒng)計1/4的H的種類

（3）幾種H幾種一氯代物3【典例】進(jìn)行一氯取代后,下列有機(jī)物只能生成三種沸點(diǎn)不同的產(chǎn)物的烷烴是()A.(CH3)2CHCH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3

C.(CH3)3CCH2CH3D.(CH3)2CHCH(CH3)2C(CH3)2CHCH2CH3(CH3CH2)2CHCH3(CH3)3CCH2CH3(CH3)2CHCH(CH3)2【解析】分析每種分子中H的種類，等于一氯代物的種類即3種氫20246-二氯代物和一氯一溴代物的同分異構(gòu)體（1）先分類后分步；（2）定一動一法、步數(shù)法等烷烴2Cl取代甲烷CH2Cl2乙烷C2H4Cl2丙烷C3H6Cl2丁烷C4H8Cl2種類1249烷烴ClBr取代CH2ClBrC2H4ClBrC3H6ClBrC4H8ClBr種類125121種C鏈，1-1;1-2,1-3,2-21種C鏈1-1;1-21種C鏈1-1;1-2記憶法：丙烷、4，5；丁烷，9、121種C鏈，1-1;1-2,（多2-1）1-3,2-2正四面體【方法技巧】二氯代物，可以用“定一動一法”進(jìn)行判斷【典例1】【13·全國Ⅱ

】分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有（不含立體異構(gòu)）（）A．7種B．8種C．9種D．10種

C方法先分類，后分步Cl定在1號C有4種Cl定在2號C有2種Cl定在1號C有3種Cl定在2號不再有C-C-C-CC-C-C-CCl丨丨Cl丨Cl丨Cl丨Cl丨ClCl丨丨ClC-C-C丨CC-C-C丨CCl丨丨Cl丨ClCl丨Cl丨先Cl-1后Cl-2；先Cl-2,后Cl-1是重復(fù)的先Cl-1后Cl-2；先Cl-2,后Cl-1是重復(fù)的1.(2019·全國卷Ⅱ·13)分子式為C4H8BrCl的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))A.8種 B.10種C.12種 D.14種?方法先分類，后分步Cl定在1號C有4種Cl定在2號C有4種Cl定在1號C有3種Cl定在2號1種C-C-C-CC-C-C丨CC-C-C丨CC-C-C-CCl丨Cl丨Cl丨Cl丨丨Br丨Br丨Br丨Br丨Br丨Br丨Br丨Br丨Br丨BrBr丨Br丨Cl-1Br-2與Br-1Cl-2；Cl-1,Br-3與Br-1,Cl-3不重復(fù)Cl-1Br-2與Br-1Cl-2不重復(fù)【10全國】C3H6Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目為

（

）【16全國】C4H8Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目為

（

）【19全國】C4H8ClBr的同分異構(gòu)體數(shù)目為（

）【練習(xí)】4912【練習(xí)】二氯苯C6H4Cl2有（3）種同分異構(gòu)體；則四氯苯C6H2Cl4有

種同分異構(gòu)體3【距離法】二氯苯C6H4Cl2有2個Cl處于鄰、間、對三種；【互換法】四氯苯C6H2Cl4和二氯苯C6H4Cl2有一一對應(yīng)關(guān)系，相當(dāng)于4H換成4Cl、2Cl換成2H，所以二氯代物和四氯代物數(shù)目相等。立方烷（C8H8）的一氯代物有1種，二氯代物有3種立方烷中所有H原子分別等效，故分子中有1種H，一氯代物有1種定1個Cl，距離其它原子有3種步數(shù)，故二氯代物有3種二氯代物的判斷方法定一動一法、步數(shù)法一氯代物：等效H法立方烷分子中心對稱AAAABBBBBB金剛烷的一氯代物有2種，二氯代物有6種（A為CH,B為CH2）分子中有2種H，所以一氯代物有2種ClAAABBBBBBClBBBBBCl將1個Cl定在A位置,距離其它原子有3種距離。將1個Cl定在B位置,距離其它原子有3種距離。二氯代物的判斷方法：定一動一法、距離法、步數(shù)法一氯代物：等效H法只討論B位置B同一C可有2Cl萘（C10H8）的一氯代物有2種，二氯代物有10種α-α型3種β-β型3種α-β型4種先分類后分步步數(shù)法不重復(fù)ααββββαα萘的一氯代物有α，β兩種取代物的同分異構(gòu)體立體結(jié)構(gòu)二氯代物小結(jié)立體結(jié)構(gòu)立方烷金剛烷萘一氯代物122二氯代物361020247-插入二價基團(tuán)確定同分異構(gòu)體數(shù)目（1）常見二價基團(tuán)有-O-,-COO-，羰基等（2）步驟：先取出特殊部分：二價基團(tuán)，再插入可能位置，即可統(tǒng)計或書寫同分異構(gòu)體【

首先】先寫出4個C的碳骨架【典例】判斷分子式為C4H10O的同分異構(gòu)體的種類？醇類；基元法-C4H9有4種醚類：插入法-O-為二價基團(tuán)【方法】先分類，后分步7種第一種碳骨架符合通式CnH2n+2O的為飽和一元醇或醚“酯類”的同分異構(gòu)體：將特殊部分二價基團(tuán)-COO-取出，插入C-C,C-H之間計算種類酯的分類甲酸酯類普通酯類H--C--C--C--H-COO--OOC-正插入為甲酸酯反插入為羧酸甲酸酯的種類=H的種類×1H--C--C--C--H-COO--OOC-酯基反插入為另一種酯酯的種類=不對稱的C-C鍵的種類×2H--C--C--C--C--H-COO--OOC-酯的種類=對稱的C-C鍵的種類×1酯的種類=H的種類×1+不對稱的C-C鍵種類×2+對稱的C-C鍵種類×1酯基正反插得到同一種酯酯基正插入為一種酯插入法計算“二價基團(tuán)”的同分異構(gòu)體【典例】分子式為C4H8O2的屬于酯類的同分異構(gòu)體數(shù)目？步驟（1）不飽和度Ω=1,（