2024年高中化學(xué)新教材同步選擇性必修第三冊 第2章　第1節(jié)　第2課時　烷烴的命名及同分異構(gòu)體的書寫

第2課時烷烴的命名及同分異構(gòu)體的書寫[核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)]1.了解烴基的概念，學(xué)會書寫烴基。2.了解烷烴的習(xí)慣命名法，掌握烷烴的系統(tǒng)命名法。3.掌握烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法。一、烷烴的命名1．烴基(1)定義：烴分子中去掉1個氫原子后剩余的基團(tuán)，常用—R表示。(2)分類①烷基eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(定義：烷烴分子中去掉1個氫原子后剩余的基團(tuán),通式：—CnH2n＋1,實(shí)例：甲基：—CH3，乙基：—CH2CH3，,丙基：—CH2—CH2—CH3正丙基、異丙基))②其他：乙烯基：—CH=CH2，苯基：。(3)特點(diǎn)：烴基是電中性的，不能獨(dú)立存在，短線表示一個電子，如—CH3的電子式為。2．習(xí)慣命名法烷烴可以根據(jù)分子中所含碳原子的數(shù)目來命名，碳原子數(shù)后加“烷”字，就是簡單烷烴的命名。如C11H24叫十一烷、C5H12叫戊烷，C5H12的同分異構(gòu)體有3種，用習(xí)慣命名法命名分別為CH3—CH2—CH2—CH2—CH3：正戊烷、：異戊烷、：新戊烷。3．系統(tǒng)命名法(1)選主鏈，稱某烷①最長：含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈。②最多：當(dāng)有幾條不同的碳鏈含碳原子數(shù)相同時，要選擇連有取代基數(shù)目最多的碳鏈為主鏈。(2)編序號，定支鏈①最近：從離取代基最近的一端開始編號。②最簡：若有兩個不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離，則從簡單支鏈的一端開始編號。③最?。喝〈幪栁淮沃妥钚　?3)寫名稱將取代基名稱寫在主鏈名稱的前面。①取代基的位置編號必須用阿拉伯?dāng)?shù)字“2”“3”……表示，位置編號沒有“1”。②相同取代基要合并，必須用漢字?jǐn)?shù)字“二”“三”……表示其個數(shù)，“一”省略不寫。③多個取代基的位置編號之間必須用逗號(“，”)分隔。④位置編號與名稱之間必須用短線(“-”)隔開。⑤若有多種取代基，必須簡單寫在前，復(fù)雜寫在后。例如：記憶口訣烷烴命名口訣(1)烴分子中有幾種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子就有幾種烴基()(2)乙烷、丙烷沒有同分異構(gòu)體，乙基、丙基也只有一種()(3)鏈狀烷烴命名時，1號碳原子上不可能連甲基，2號碳原子上不可能連乙基()(4)某烷烴的名稱為2,3,3-三甲基丁烷()答案(1)√(2)×(3)√(4)×1．(2022·石家莊高二期中)下列有機(jī)物的系統(tǒng)命名正確的是()A.：2,4,4-三甲基戊烷B.：2-異丙基丁烷C．：2,3-二乙基戊烷D．：3,3,5-三甲基庚烷答案D解析的系統(tǒng)命名為2,2,4-三甲基戊烷，A項(xiàng)錯誤；的系統(tǒng)命名為2,3-二甲基戊烷，B項(xiàng)錯誤；的系統(tǒng)命名為3-甲基-4-乙基己烷，C項(xiàng)錯誤。2．按照系統(tǒng)命名法寫出下列烷烴的名稱。(1)：2,5-二甲基-3-乙基己烷。(2)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)2C2H5：2,4,4-三甲基-3,3-二乙基己烷。(3)：3,3-二甲基-5-乙基庚烷。3．根據(jù)下列有機(jī)物的名稱，寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式。(1)2,2,3,3-四甲基丁烷：。(2)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷：。二、減碳法書寫烷烴的同分異構(gòu)體烷烴的碳架異構(gòu)，一般可采用“減碳法”進(jìn)行書寫，具體步驟如下(以C6H14為例)：(1)確定碳鏈①先寫最長的碳鏈：C—C—C—C—C—C。②減少1個碳原子，將其作為甲基放在主鏈上并移動位置。注意碳鏈的對稱性，不要重復(fù)，甲基不放1號位。、。③減少2個碳原子，將其作為一個乙基或兩個甲基放在主鏈上并移動位置。注意：a.乙基不放2號位。b．兩個甲基按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次放在主鏈上。c．從主鏈上取下來的碳原子數(shù)，不能多于主鏈所剩部分的碳原子數(shù)。、。(2)補(bǔ)寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個共價(jià)鍵，補(bǔ)寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。(3)寫出C6H14所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2CH2CH2CH2CH3、、、、。減碳法書寫烷烴的同分異構(gòu)體可概括為兩注意，四順序。戊基有幾種同分異構(gòu)體？你是如何確定的？提示方法一：戊基是由戊烷分子去掉一個氫原子后余下的基團(tuán)，戊烷有3種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH2CH3(正戊烷)、(異戊烷)和(新戊烷)。根據(jù)等效氫的判斷方法，正戊烷、異戊烷、新戊烷分子中等效氫的種數(shù)分別為3、4、1，因此戊基共有8種。方法二：類似烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法直接書寫：C—C—C—C—C—、、、、、、、，共8種。1．主鏈上含有4個碳原子，分子中共有6個碳原子的烷烴，其結(jié)構(gòu)有()A．2種B．3種C．4種D．5種答案A解析主鏈上含有4個碳原子，分子中共有6個碳原子的烷烴，不可能含有1個乙基支鏈，只能含有2個—CH3,2個—CH3可以連在同一個碳原子上[(CH3)3CCH2CH3]，也可以連在不同碳原子上[(CH3)2CHCH(CH3)2]，所以有2種不同結(jié)構(gòu)。2．某鏈狀烷烴的相對分子質(zhì)量為100，分子內(nèi)共有3個甲基，寫出符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法命名。答案3-甲基己烷2-甲基己烷3-乙基戊烷解析鏈狀烷烴的通式為CnH2n＋2(n≥1)，則14n＋2＝100，n＝7，該鏈狀烷烴為C7H16。分子內(nèi)有3個甲基，說明分子內(nèi)僅有一個取代基。若取代基為甲基，可能的結(jié)構(gòu)為、；若取代基為乙基，可能的結(jié)構(gòu)為；取代基不可能是丙基或更復(fù)雜的烴基。題組一烷烴的命名1．有機(jī)物的主鏈上所含碳原子數(shù)目為()A．5B．6C．7D．8答案B解析根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可以看出最長碳鏈含有6個碳原子。2．在系統(tǒng)命名法中，下列碳原子主鏈名稱是丁烷的是()A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3C．(CH3)2CHCH(CH3)2D．(CH3)3CCH2CH2CH3答案C解析要求主鏈名稱是丁烷，即分子中的最長碳鏈上有4個碳原子。A、B、D分子中的最長碳鏈均為5個碳原子。3．(2023·廣州高二調(diào)研)某烷烴分子的鍵線式為，用系統(tǒng)命名法命名，其名稱為()A．2,3-二甲基-3-乙基丁烷B．2,3-二甲基-2-乙基丁烷C．3,3,4-三甲基戊烷D．2,3,3-三甲基戊烷答案D解析根據(jù)鍵線式寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，可知最長碳鏈上有5個碳原子，以離取代基較近的一端為起點(diǎn)給主鏈上的碳原子編號，得到有機(jī)物名稱為2,3,3-三甲基戊烷。4．下列有機(jī)化合物的命名正確的是()A．3,3-二甲基丁烷 B．2,3-二甲基丁烷C．2-乙基丁烷 D．2,3,3-三甲基丁烷答案B解析A項(xiàng)，主鏈未從離取代基最近的一端開始編號，正確命名為2,2-二甲基丁烷，錯誤；B項(xiàng)，2,3-二甲基丁烷主鏈的碳骨架為C—C—C—C，在2、3號C上各連有1個甲基，該命名符合烷烴的命名原則，正確；C項(xiàng)，2號碳原子不能連有乙基，錯誤；D項(xiàng)，取代甲基的位次和不是最小，說明主鏈的編號錯誤，正確命名為2,2,3-三甲基丁烷，錯誤。5．分子式為C8H18，一氯代物只有一種的烷烴的名稱為()A．2,2,3,3-四甲基丁烷B．3,4-二甲基己烷C．2,2,3-三甲基戊烷D．3-甲基-3-乙基戊烷答案A解析乙烷中六個氫原子全部被甲基取代，得到的物質(zhì)為，依據(jù)連在同一個碳原子上的氫原子等效、處于對稱位置的氫原子等效，可知該烷烴的一氯代物只有一種，該烷烴主鏈有4個碳原子，2號、3號碳上各有2個甲基，其系統(tǒng)命名為2,2,3,3-四甲基丁烷。題組二烷烴同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)目的判斷6．下列分子式只表示一種物質(zhì)的是()A．C4H10 B．C8H10C．C2H5Cl D．C2H4Cl2答案C解析分子中不存在同分異構(gòu)體，則分子式只表示一種物質(zhì)。A項(xiàng)，存在正丁烷和異丁烷，錯誤；B項(xiàng)，C8H10存在多種同分異構(gòu)體，如、等，錯誤；D項(xiàng)，兩個氯原子可以連在相同的碳原子上，也可以連在不同的碳原子上，故存在同分異構(gòu)體，錯誤。7．下列烴在光照下與氯氣反應(yīng)，最多可生成3種一氯代物的是(不考慮立體異構(gòu))()A．2-甲基丁烷 B．2,2-二甲基丁烷C．環(huán)戊烷() D．2-甲基戊烷答案B解析A項(xiàng)，有4種一氯代物；B項(xiàng)，有3種一氯代物；C項(xiàng)，有1種一氯代物；D項(xiàng)，有5種一氯代物。8．某化合物的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個—CH3、兩個—CH2—、一個和一個—Cl，它的可能結(jié)構(gòu)有(不考慮立體異構(gòu))()A．4種B．5種C．6種D．7種答案A解析以C5H12為基礎(chǔ)，有8種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故C5H11Cl有8種同分異構(gòu)體，符合題給條件的有以下4種：、、、。9．正己烷是優(yōu)良的有機(jī)溶劑，其球棍模型如圖所示。下列有關(guān)說法正確的是()A．正己烷的分子式為C6H12，其沸點(diǎn)比庚烷低B．己烷的同分異構(gòu)體有5種C．正己烷能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色D．正己烷與C7H14互為同系物答案B解析正己烷的分子式為C6H14，相對分子質(zhì)量比庚烷小，其沸點(diǎn)比正庚烷低，但庚烷有多種同分異構(gòu)體，有較多支鏈的庚烷的同分異構(gòu)體沸點(diǎn)低，故A錯誤；己烷的同分異構(gòu)體有CH3CH2CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2、(CH3)3CCH2CH3，共5種，故B正確；正己烷不能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)而使溴水褪色，兩者混合后發(fā)生萃取，故C錯誤；正己烷C6H14與C7H14在分子組成上只相差1個C，不互為同系物，故D錯誤。10．常溫下，1mol某鏈狀烷烴在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，若在適當(dāng)?shù)臈l件下，完全取代需要消耗6molCl2，下列判斷正確的是()A．該鏈狀烷烴的分子式為C5H12B．反應(yīng)所生成的有機(jī)物能與AgNO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀C．該鏈狀烷烴的四氯代物有2種D．反應(yīng)產(chǎn)物中一氯代物的物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)最大答案C解析設(shè)此鏈狀烷烴的分子式為CnH2n＋2，由于烷烴在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)時，取代1molH消耗1mol氯氣，根據(jù)完全取代消耗6mol氯氣可知，1個鏈狀烷烴分子中含6個H，即2n＋2＝6，故n＝2，此鏈狀烷烴為乙烷，分子式為C2H6，A錯誤；氯氣和乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成的有機(jī)物是非電解質(zhì)，不能電離出Cl－，B錯誤；該烴分子中共有6個H，其四氯代物種數(shù)和二氯代物種數(shù)相同，而乙烷的二氯代物有2種，故其四氯代物也有2種，C正確；反應(yīng)產(chǎn)物中HCl的物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)最大，D錯誤。11．共用兩個及兩個以上碳原子的多環(huán)烴稱為橋環(huán)烴，共用的碳原子稱為橋頭碳。橋環(huán)烴二環(huán)[2.2.0]己烷的碳原子編號為。下列關(guān)于該化合物的說法錯誤的是()A．橋頭碳為1號和4號B．與環(huán)己烯互為同分異構(gòu)體C．二氯代物有6種結(jié)構(gòu)(不考慮立體異構(gòu))D．所有碳原子不可能位于同一平面答案C解析A對，由題意得中橋頭碳為1號和4號；B對，二環(huán)[2.2.0]己烷的分子式與環(huán)己烯相同，均為C6H10，互為同分異構(gòu)體；C錯，二環(huán)[2.2.0]己烷二氯代物有取代2(或3、5、6)上的2個氫原子、取代1和2上的各1個氫原子、取代1和3上各1個氫原子、取代1和4上各1個氫原子、取代2和3(或5和6)上各1個氫原子、取代2和5上各1個氫原子、取代2和6上各1個氫原子，共7種結(jié)構(gòu)；D對，分子中含有的碳原子均為飽和碳原子，為四面體結(jié)構(gòu)，分子中的所有碳原子不可能位于同一平面。12．烴A分子的立體結(jié)構(gòu)為(其中C、H原子已略去)，因其分子中碳原子排列類似金剛石故名“金剛烷”，下列說法錯誤的是()A．金剛烷分子式是C10H16B．金剛烷分子的二氯代物有4種(不考慮立體異構(gòu))C．金剛烷分子由4個六元環(huán)組成D．金剛烷分子的一氯代物有2種答案B解析由結(jié)構(gòu)可知，含4個,6個—CH2—，則分子式為C10H16，選項(xiàng)A正確；金剛烷中有兩種氫原子：、—CH2—，故二氯取代時可以固定一個氯，移動另一個氯原子，①固定CH，故另一氯可位于六元環(huán)的鄰、間、對三種，②固定，另一氯可位于同環(huán)的1號、3號碳位和異環(huán)的—CH2—位三種，共6種，選項(xiàng)B錯誤；由金剛烷的鍵線式，可知分子內(nèi)由C原子構(gòu)成的最小的環(huán)上有6個C原子，這種環(huán)有4個，選項(xiàng)C正確；含4個、6個—CH2—，含2種處于不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則一氯代物有2種，選項(xiàng)D正確。13．我國在CO2催化加氫制取汽油方面取得突破性進(jìn)展，CO2轉(zhuǎn)化過程示意圖如圖所示：下列說法錯誤的是()A．該轉(zhuǎn)化變廢為寶，有利于可持續(xù)發(fā)展B．圖中的a、b互為同系物，a的名稱是2-甲基丁烷C．反應(yīng)①和②的產(chǎn)物中均含有水D．轉(zhuǎn)化過程中只有極性鍵的斷裂和形成答案D解析該轉(zhuǎn)化實(shí)現(xiàn)了CO2的資源化利用，可以變廢為寶，有利于可持續(xù)發(fā)展，故A項(xiàng)正確；圖中物質(zhì)a為2-甲基丁烷(C5H12)，b為正庚烷(C7H16)，二者均為烷烴，互為同系物，故B項(xiàng)正確；根據(jù)元素守恒，反應(yīng)①、②的產(chǎn)物中均有水；故C項(xiàng)正確；根據(jù)轉(zhuǎn)化示意圖可知，該轉(zhuǎn)化過程既有極性鍵、非極性鍵的斷裂，也有C—H極性鍵、C—C非極性鍵的形成，故D項(xiàng)錯誤。14．(2022·上海市民辦文綺中學(xué)高二檢測)有機(jī)化合物不僅與人類的衣、食、住、行密切相關(guān)，而且還是揭示生命現(xiàn)象及其規(guī)律的鑰匙。結(jié)合已學(xué)的有機(jī)知識，完成下列各題。(1)根據(jù)概念的內(nèi)涵，辨析下列各組物質(zhì)分別屬于哪種物質(zhì)類別：①金剛石、石墨、C60②氕和氘③和④CH4和⑤CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3其中屬于同系物的是__________(填序號，下同)；同位素的是__________；同素異形體的是__________；同一物質(zhì)的是__________；同分異構(gòu)體的是__________。(2)某鏈狀烷烴的相對分子質(zhì)量為128，分子中含2個異丙基()和1個乙基(—CH2CH3)，下列關(guān)于該烷烴的說法正確的是____________(填字母)。①該烷烴可命名為2,4-二甲基-3-乙基戊烷；②分子中含共用電子對數(shù)為28；③該烷烴難溶于水，密度比水大；④該烷烴可以發(fā)生氧化反應(yīng)，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色A．①②B．②③C．③④D．①④答案(1)④②①③⑤(2)A解析(2)根據(jù)鏈狀烷烴的通式CnH2n＋2可知，14n＋2＝128，解得n＝9，則其分子式為C9H20，為其結(jié)構(gòu)式，該烷烴可命名為2,4-二甲基-3-乙基戊烷，①正確；分子中含共用電子對數(shù)為28，②正確；該烷烴難溶于水，密度比水小，③錯誤；烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，④錯誤。15．(2022·海南儋州高二校考)按要求完成下列問題。(1)鍵線式表示的物質(zhì)的分子式為______________。(2)戊烷的某種同分異構(gòu)體只有一種一氯代物，試書寫它的結(jié)構(gòu)簡式：____________。(3)寫出2,6-二甲基-4-乙基辛烷的結(jié)構(gòu)簡式：____________。(4)寫出CH3—CH2—CH2—CH(CH3)—CH2—CH3按系統(tǒng)命名法的名稱：__________________。(5)寫出C6H12的一種同分異構(gòu)體，滿足其一氯代物只有一種的結(jié)構(gòu)簡式：________________。(6)的名稱是________________。(7)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷的分子中共有________個甲基原子團(tuán)。(8)分子中有6個甲基而一溴代物只有1種的烷烴的分子式是__________