【化學(xué)】鹵代烴 課件 2023-2024學(xué)年高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第三章烴的衍生物第一節(jié)鹵代烴

課時(shí)1有些品牌的涂改液中的溶劑含有三氯乙烯

聚氯乙烯(PVC)

雨衣復(fù)方氯乙烷噴劑局部冷凍麻醉

(沸點(diǎn)12.27℃)（原因？）七氟丙烷

滅火器新課導(dǎo)入概念：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。表示為R—X(X＝F、Cl、Br、I)。鹵代烴的定義及分類官能團(tuán)：碳鹵鍵/鹵原子分類：按分子中鹵素原子個(gè)數(shù)分類按所含鹵素原子種類分類單鹵代烴多鹵代烴氟代烴溴代烴一、鹵代烴的定義及分類按烴基種類分類按是否含苯環(huán)分類飽和鹵代烴不飽和鹵代烴脂肪鹵代烴芳香族鹵代烴分類：一、鹵代烴的定義及分類以烴為母體，將鹵素原子看作取代基，按烴類的命名原則命名CH3CH2CHCH3Cl2-氯丁烷氯乙烯1，2-二溴乙烷CH2CHClCH2CH2BrBr鹵代烴的命名(系統(tǒng)命名法)二、鹵代烴的命名物理性質(zhì)狀態(tài)沸點(diǎn)同系物沸點(diǎn)，隨碳原子數(shù)增加而升高除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少數(shù)為氣體，其余為液體或固體比同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)要高名稱氯甲烷氯乙烷1-氯丙烷1-氯丁烷1-氯戊烷結(jié)構(gòu)簡式CH3ClCH3CH2ClCH3(CH2)2ClCH3(CH2)3ClCH3(CH2)4Cl沸點(diǎn)/℃-24124678108三、鹵代烴的物理性質(zhì)密度一氟代烴、一氯代烴的密度比水小，其余的密度比水大名稱氯甲烷氯乙烷1-氯丙烷1-氯丁烷1-氯戊烷液態(tài)時(shí)密度g/cm30.9160.8980.8900.8860.882物理性質(zhì)溶解性鹵代烴難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑重點(diǎn)關(guān)注鹵代烴的溶解性與密度三、鹵代烴的物理性質(zhì)C2H5Br分子式：電子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2Br官能團(tuán)：碳溴鍵球棍模型空間填充模型四、溴乙烷的化學(xué)用語HC????????HBrC????????????HHH溴乙烷的核磁共振氫譜1086420吸收強(qiáng)度δ物理性質(zhì)顏色狀態(tài)密度沸點(diǎn)溶解性無色液體38.4℃密度比水大C2H5Br難溶于水，可溶于有機(jī)溶劑五、溴乙烷的物理性質(zhì)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，C—Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代，同時(shí)溴原子對相鄰碳原子上的氫原子產(chǎn)生一定的影響。因此在官能團(tuán)(－Br)的作用下，溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)

HHHCC

BrHHδ-δ+六、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)步驟取一支試管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL5%NaOH溶液，振蕩后加熱，靜置。待溶液分層后，用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的試管中，然后加入2滴AgNO3溶液，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象六、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)——NaOH水溶液取代反應(yīng)——NaOH水溶液六、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)裝置：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：實(shí)驗(yàn)解釋：①中溶液分層；②中有機(jī)層厚度減?。虎苤杏袦\黃色沉淀生成。溴乙烷與NaOH溶液共熱生成了Br－取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)條件：NaOH水溶液、加熱CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr水△溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱時(shí)斷裂的是______，水中的羥基與碳原子形成______，斷下的Br與水中的H結(jié)合成HBrC—BrC—O六、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)Q1:為什么溴乙烷的水解反應(yīng)需要堿性條件并加熱？嘗試?yán)闷胶庖苿釉斫忉孮2:為什么要將反應(yīng)后的上層溶液加入盛有稀硝酸的試管中？Q3:加入2滴AgNO3溶液的目的是什么？可能觀察到哪些現(xiàn)象？六、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)消去反應(yīng)如果將溴乙烷與強(qiáng)堿(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱，溴乙烷可以從分子中脫去HBr，生成乙烯CH2CH2＋NaOH乙醇BrHCH2CH2↑＋NaBr＋H2OHBr消去反應(yīng)——NaOH醇溶液六、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)步驟1-溴丁烷NaOH的乙醇溶液水酸性KMnO4溶液向圓底燒瓶中加入2.0gNaOH和15mL無水乙醇，攪拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱。將產(chǎn)生的氣體通入盛水的試管后，再用酸性高錳酸鉀溶液進(jìn)行檢驗(yàn)六、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色BrHCH3CH2CHCH2＋NaOH乙醇CH3CH2CH2CH2↑＋NaBr＋H2O用哪種分析手段可以檢驗(yàn)出1-溴丁烷取代反應(yīng)生成物中的丁醇問題1六、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)②除酸性高錳酸鉀溶液外還可以用___________________來檢驗(yàn)丁烯，此時(shí)氣體還用先通入水中嗎？_____，理由：_________________________為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前先通入盛水的試管？除了酸性高錳酸鉀溶液，還可以用什么方法檢驗(yàn)生成物？此時(shí)還有必要將氣體先通入水中嗎？問題2①實(shí)驗(yàn)中盛有水的試管的作用是__________________________，原因___________________________________________________為了除去揮發(fā)出來的乙醇乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾丁烯的檢驗(yàn)不用乙醇與溴不反應(yīng)，不會干擾丁烯的檢驗(yàn)溴的四氯化碳溶液六、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)條件：NaOH的乙醇溶液、加熱反應(yīng)原理：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：生成能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體?；瘜W(xué)鍵的變化：斷裂C-Br和鄰位碳原子上的C-H，形成

C=C＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr＋H2O醇△定義脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子不飽和鍵消去反應(yīng)——NaOH醇溶液有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中_____________________(如H2O、HX等)，而生成含__________的化合物的反應(yīng)。注意反應(yīng)條件與取代反應(yīng)的區(qū)別六、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)寫出下列物質(zhì)分別與NaOH的乙醇溶液加熱發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。六、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)(1)CH3Cl(2)鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)CH2Br有兩個(gè)鄰位且不對稱的碳原子上均有氫原子時(shí)，可得到不同產(chǎn)物(3)消去反應(yīng)的規(guī)律六、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(4)二鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可生成引入碳碳三鍵或2個(gè)碳碳雙鍵ClCH2CH2Cl鹵代烴消去條件：鄰碳有氫(消去β—H)六、溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)反應(yīng)類型取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱鍵的變化C—Br鍵斷裂形成C—O鍵C—Br鍵與C—H鍵斷裂形成碳碳雙鍵生成物CH3CH2OH、NaBrCH2==CH2、NaBr、H2O取代反應(yīng)(水解反應(yīng))消去反應(yīng)R—OH＋NaXR—X＋NaOH水＋NaX＋H2O醇＋NaOHRCCHXRCC實(shí)驗(yàn)流程①通過水解反應(yīng)或消去反應(yīng)將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子R—XNaOH溶液/水解稀硝酸酸化硝酸銀溶液AgCl白色沉淀AgBr淺黃色沉淀AgI黃色沉淀實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)②排除其他離子對鹵素離子檢驗(yàn)的干擾，鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子后必須加入稀硝酸中和過量的堿。Ag++OH-=AgOH(白色)↓2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O黑色會掩蓋AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。故必須用硝酸酸化檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子鹵代烯烴的某些化學(xué)性質(zhì)與烯烴的相似，能發(fā)生加成反應(yīng)和加成聚合反應(yīng)。nCF2==CF2(四氟乙烯)[]nCF2—CF2例如：氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途廣泛的高分子材料聚氯乙烯管道含氟聚合物制成的充氣薄膜建材一定條件七、鹵代烯烴的化學(xué)性質(zhì)CH3Cl＋HClCH2BrCH2Br(副反應(yīng)太多且難分離)烷烴取代法CH4＋Cl2光照烯(炔)烴加成鹵素CH2==CH2＋Br2烯(炔)烴加成鹵化氫CH2==CH2＋HCl催化劑CH3CH2Cl芳香烴取代法＋Br2FeBr3Br＋HBr(產(chǎn)物純凈，易分離)制取鹵代烴的方法八、制取鹵代烴的方法扎依采夫規(guī)則三級鹵代烷最容易脫去鹵化氫，二級鹵代烷次之，一級鹵代烷最難。二級鹵代烷和三級鹵代烷在消除鹵化氫時(shí)，反應(yīng)有時(shí)可以在碳鏈的兩個(gè)不同方向進(jìn)行，因此，可能得到兩種不同的產(chǎn)物81%CH3CH2CHCH3KOH，乙醇BrCH3