【化學(xué)】有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵 課件 2023-2024學(xué)年高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第二課時(shí)新課導(dǎo)入在有機(jī)化合物分子中，碳原子通過共用電子對(duì)與其他原子相連接形成不同類型的共價(jià)鍵，共價(jià)鍵的類型和極性對(duì)有機(jī)化合物的性質(zhì)有很大的影響共價(jià)鍵極性鍵非極性鍵共價(jià)鍵單鍵雙鍵三鍵共價(jià)鍵σ鍵π鍵二、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵1.共價(jià)鍵的類型

σ鍵和π鍵（1）σ鍵

甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ鍵。

在甲烷分子中，氫原子的1s軌道與碳原子的一個(gè)sp3雜化軌道沿著兩個(gè)原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊，形成σ鍵。通過σ鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會(huì)導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。甲烷分子中的σ鍵特征：軸對(duì)稱二、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵1.共價(jià)鍵的類型

（2）π鍵

在乙烯分子中，兩個(gè)碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個(gè)碳原子的sp2雜化軌道進(jìn)行重疊，形成4個(gè)C—Hσ鍵與一個(gè)C—Cσ鍵；兩個(gè)碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了π鍵。

π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。通過π鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。σ鍵π鍵乙烯分子中的σ鍵和π鍵特征：鏡面對(duì)稱σ鍵和π鍵的比較σ鍵π鍵原子軌道重疊方式“頭碰頭”“肩并肩”對(duì)稱類型軸對(duì)稱鏡面對(duì)稱原子軌道重疊程度大小鍵的強(qiáng)度軌道重疊程度大，鍵的強(qiáng)度較大，鍵越牢固軌道重疊程度較小，鍵比較容易斷裂，不如σ鍵牢固旋轉(zhuǎn)情況以形成σ鍵的兩個(gè)原子核的連線為軸，任意一個(gè)原子可以繞軸旋轉(zhuǎn)，并不破壞σ鍵的結(jié)構(gòu)以形成π鍵的兩個(gè)原子核的連線為軸，任意一個(gè)原子并不能單獨(dú)旋轉(zhuǎn)，若單獨(dú)旋轉(zhuǎn)則會(huì)破壞π鍵的結(jié)構(gòu)斷鍵與反應(yīng)類型的關(guān)系取代反應(yīng)加成反應(yīng)成鍵規(guī)律有機(jī)化合物中單鍵是σ鍵；雙鍵中一個(gè)鍵是σ鍵，另一個(gè)鍵是π鍵；三鍵中一個(gè)鍵是σ鍵，另外兩個(gè)鍵是π鍵二、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵思考與討論請(qǐng)從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析下列反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。（1）CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl光（2）CH2＝CH2＋Br2CH2Br—CH2Brσ鍵，發(fā)生取代反應(yīng)含有π鍵，發(fā)生加成反應(yīng)二、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵2.共價(jià)鍵的極性和有機(jī)反應(yīng)

由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對(duì)會(huì)發(fā)生偏移偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰位的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位常見有機(jī)化合物分子中的化學(xué)鍵類型與性質(zhì)

有機(jī)化合物化學(xué)鍵化學(xué)鍵類型鍵的極性化學(xué)性質(zhì)甲烷C—Hσ鍵極性鍵取代反應(yīng)乙烯C—Hσ鍵—C=C1個(gè)σ鍵非極性鍵—1個(gè)π鍵加成反應(yīng)乙炔C—Hσ鍵極性鍵—1個(gè)σ鍵非極性鍵—2個(gè)π鍵加成反應(yīng)乙醇C—Cσ鍵非極性鍵—C—H極性鍵—C—O取代反應(yīng)O—H

取代反應(yīng)、與鈉反應(yīng)二、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵二、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵實(shí)驗(yàn)1-1向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現(xiàn)象。二、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵實(shí)驗(yàn)1-1向兩只分別盛有蒸餾水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現(xiàn)象。水和鈉無水乙醇和鈉實(shí)驗(yàn)原理實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象劇烈程度劇烈程度：H2O＞CH3CH2OH受乙基的影響，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮、熔、游、響、紅鈉沉入底部，有氣體產(chǎn)生，最終鈉粒消失，液體仍為無色透明。二、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵為什么乙醇與鈉能發(fā)生反應(yīng)放出氫氣？原因在于乙醇分子中的氫氧鍵極性較強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂同樣條件下，為什么乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)劇烈？這是由于乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱?；鶊F(tuán)之間的相互影響使官能團(tuán)中化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化，從而影響官能團(tuán)和物質(zhì)的性質(zhì)。二、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵

由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng)，在乙醇與氫溴酸的反應(yīng)中，碳氧鍵發(fā)生了斷裂。共價(jià)鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。相對(duì)無機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。H—C—C—O—H＋H—BrHHH