乙醛的結構與性質

關于乙醛的結構與性質分子結構●官能團醛基能加成,發(fā)生還原反應H－C－C－H－HH－O=醛基易被氧化(受羰基的影響)結構式:第2頁,共33頁，2024年2月25日，星期天乙醛是無色、有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點是20.80C，易揮發(fā)，易燃燒，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶思考：乙醛、苯、CCl4均為無色液體，如何用最簡便的方法鑒別？（二）乙醛的物理性質第3頁,共33頁，2024年2月25日，星期天（三）乙醛的化學性質

1、加成反應1.加成反應：O=CH3—C—H+H—HCH3CH2OHNi△乙醛被還原為乙醇CH3-C-HO+H-HCH3-C-HO-HH注意：和C＝C雙鍵不同的是，通常情況下，乙醛不能和HX、X2、H2O發(fā)生加成反應。第4頁,共33頁，2024年2月25日，星期天2.

氧化反應（1）催化氧化2CH3-C-H+O22CH3-C-OH催化劑△O=O=乙酸2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點燃（2）燃燒第5頁,共33頁，2024年2月25日，星期天與銀氨溶液的反應在潔凈的試管里加入1mL2％的AgNO3溶液，然后一邊搖動試管，一邊逐滴滴入2％的稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止（這時得到的溶液叫做銀氨溶液）。再滴入3滴乙醛，振蕩后把試管放在熱水中溫熱。

不久可以看到，試管內壁上附著一層光亮如鏡的金屬銀。Ag++NH3·H2O＝AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O或:AgOH+2NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]

OH+2H2O第6頁,共33頁，2024年2月25日，星期天(3)銀鏡反應---與銀氨溶液的反應CH3CHO+2+2OH-［

］Ag(NH3)2

+水浴△CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O說明:(1)乙醛被氧化(2)此反應可以用于醛基的檢驗和測定水浴CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O第7頁,共33頁，2024年2月25日，星期天1.試管內壁應潔凈2.必須用水浴加熱，不能用酒精燈加熱。3.加熱時不能振蕩試管和搖動試管。4.配制銀氨溶液時，氨水不能過多或過少[只能加到AgOH(Ag2O)棕色沉淀剛好消失]5.乙醛用量不可太多；6.實驗后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗做銀鏡反應的注意幾個事項第8頁,共33頁，2024年2月25日，星期天(4)與新制的Cu(OH)2反應①新制的Cu(OH)2的配制：在試管里加入10％的NaOH溶液2mL，滴入2％的CuSO4溶液4滴～6滴，振蕩。②在新制的Cu(OH)2中加入乙醛溶液0.5

mL，加熱至沸騰。

可以看到，溶液中有紅色沉淀產(chǎn)生。該紅色沉淀是Cu2O，它是由反應中生成的Cu(OH)2被乙醛還原產(chǎn)生的。第9頁,共33頁，2024年2月25日，星期天(4)乙醛與Cu(OH)2的反應Cu2++2OH-=Cu(OH)2(新制藍色絮狀)NaOH△2Cu(OH)2+CH3CHOCH3COOH+Cu2O↓+2H2O該實驗可用于檢驗醛基的存在.1.Cu(OH)2應現(xiàn)配現(xiàn)用；2.成功條件：堿性環(huán)境、加熱.乙醛能被溴水和酸性高錳酸鉀溶液氧化嗎？問題注意第10頁,共33頁，2024年2月25日，星期天醛基的檢驗方法：思考：用葡萄糖代替乙醛做與新制的氫氧化銅反應的實驗也現(xiàn)了磚紅色沉淀，該實驗結果可說明什么？(1)與新制的銀氨溶液反應有光亮的銀鏡生成(2)與新制的Cu(OH)2共熱煮沸有磚紅色沉淀生成第11頁,共33頁，2024年2月25日，星期天小

結氧化還原氧化—C—HO=

，是既有氧化性，又有還原性，其氧化還原關系為：醇

醛

羧酸O=—C—H⑴氧化(得氧)，斷C—H鍵:Cu△2CH3CHO+O22CH3COOH⑵醛還原(加氫)，斷C=O鍵:O=R—C—H+H2

R—CH2—OHNi△O=—C—H第12頁,共33頁，2024年2月25日，星期天（四）乙醛的用途乙酸2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑

乙醛是有機合成工業(yè)中的重要原料，主要用來生產(chǎn)乙酸、丁醇、乙酸乙酯等。如：第13頁,共33頁，2024年2月25日，星期天HCCOHHHCOHHHCCOHHHCHH甲醛乙醛丙醛……COHR醛醛類第14頁,共33頁，2024年2月25日，星期天（六）醛類醛脂肪醛芳香醛一元醛二元醛多元醛飽和醛、不飽和醛R第15頁,共33頁，2024年2月25日，星期天分子里由烴基跟醛基相連而構成的化合物R—CHO飽和一元醛的通式：CnH2nO（n≥1）1、醛類的結構特點和通式CnH2n+1—CHO第16頁,共33頁，2024年2月25日，星期天（1）可以與氫氣發(fā)生加成(還原)反應2、醛的化學通性（2）可以發(fā)生氧化反應醛銀鏡反應被新制的氫氧化銅懸濁液氧化被氧氣氧化使高錳酸鉀酸性溶液褪色——生成醇第17頁,共33頁，2024年2月25日，星期天常見的醛甲醛：HCHO是最簡單的醛，為無色、有刺激性氣味的氣體，它的水溶液（又稱福爾馬林）具有殺菌、防腐性能。乙醛：乙醛是一種沒有顏色，有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點20.8℃，易揮發(fā)易燃燒，易溶于水及乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑。苯甲醛肉桂醛CH2=CH—CHOCHO第18頁,共33頁，2024年2月25日，星期天結構性質：與乙醛相似不同點：①、常溫下甲醛為無色有刺激性氣味的氣體。②、甲醛中有2個活潑氫可被氧化。COHHCOHHOOH2CO31mol甲醛最多可以還原得到多少molAg?3、甲醛甲醛的氧化產(chǎn)物是什么？第19頁,共33頁，2024年2月25日，星期天甲醛的化學性質從結構:H—C—H分析O=（注意：相當于含有兩個醛基的特殊結構）H—C—H

+42NH4++CO32-

+6NH3+4Ag↓+2H2O［

］Ag(NH3)2

++4OH-△O=氧化反應還原反應:O=H—C—H+H—HCH3OHNi△第20頁,共33頁，2024年2月25日，星期天—OHO=H—C—H—OHCH2［］nn+n+nH2OHCl100℃·酚醛樹脂

縮聚反應:單體間除縮合生成一種高分子化合物外,還生成一種小分子(如H2O、NH3等)化合物.

加聚反應只生成一種高分子化合物.*縮聚反應:酚醛樹脂的線型結構與體型結構應用

35%—40%水溶液（福爾馬林）有殺菌和防腐能力。工業(yè)上重要的有機合成原料，主要用于制造酚醛樹脂、脲醛樹脂、維綸、染料等以及多種有機化合物等。第21頁,共33頁，2024年2月25日，星期天兒童房甲醛超標易誘發(fā)兒童白血病

第22頁,共33頁，2024年2月25日，星期天花20多萬元買輛轎車開了一周后嗓子發(fā)炎、人發(fā)燒經(jīng)檢測車內甲醛含量高

林某買了一盒包裝精美的月餅，全家人吃過后，都出現(xiàn)了嘔吐、咳嗽等現(xiàn)狀，經(jīng)查是食用了過量的甲醛。林某帶著月餅相關單位檢測時得知，原來是木質包裝盒甲醛超標惹的禍。經(jīng)市工商局多次調節(jié)，月餅生產(chǎn)廠家給林某一家賠了醫(yī)藥費1080元，及退了月餅款198元。第23頁,共33頁，2024年2月25日，星期天為求延長保質期不良奸商竟然給冰鮮魚浸甲醛保鮮甲醛有毒，如果用它來浸泡水產(chǎn)，可以固定海鮮、河鮮形態(tài)，保持魚類色澤水發(fā)魷魚全部含甲醛食用過量會休克和致癌

第24頁,共33頁，2024年2月25日，星期天4、同分異構體●相同碳原子數(shù)的一元飽和醛、酮、(烯醇)互為同分異構體.通式CnH2nO例:

(1)寫出C3H6O的可能結構簡式.

(2)寫出C5H10O表示醛的同分異構體.提示：醛可看成是醛基取代了烴中的氫原子，書寫同分異構體時應把醛寫在端點43第25頁,共33頁，2024年2月25日，星期天1、在常溫下，丙酮是無色透明的液體，易揮發(fā)，具有令人愉快的氣味，能與水、乙醇等混溶，是一種重要的有機溶劑和化工原料?？茖W視野酮：羰基碳原子與兩個烴基相連的化合物。2、丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但可催化加氫生成醇。OCH3-C-CH3醛酮可構成類別異構體

>C=O稱羰基，是酮的官能團，最簡單的酮是R和R’都是甲基的丙酮。CHORCR’’OR’醛酮第26頁,共33頁，2024年2月25日，星期天知識運用 1、判斷下列哪些能使酸性KMnO4溶液褪色？乙烯、甲烷、苯、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油

乙烯、甲苯、乙醛、葡萄糖、SO2、H2S、苯酚、裂化汽油2、下列混合溶液可以用分液漏斗分離的一組是()A.乙醛和水B.乙醛和乙醇

C.甲醛和水D.苯和水D第27頁,共33頁，2024年2月25日，星期天3、已知檸檬醛的結構簡式為CH3C=CHCH2CH2CH=CHCHCH3O若要檢驗出其中的碳碳雙鍵，其方法是：

先加足量的銀氨溶液[或新制的Cu(OH)2]使醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液[或溴水]檢驗碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能使酸性KMnO4溶液[或溴水]褪色第28頁,共33頁，2024年2月25日，星期天4、已知RC=O+H-CH2CHOHOH→R-CH-CH2-CHO根據(jù)上述信息，用乙醛合成1-丁醇。CH3CHO→CH3CHCH2CHOOH→CH3CH=CHCHO→CH3CH2CH2CH2OH第29頁,共33頁，2024年2月25日，星期天1、由乙醛、苯、乙炔組成的混合物，經(jīng)測定其中碳的質量分數(shù)為72%，則氧的質量分數(shù)為%19.6提示：將乙醛CH3CHO看成C2H2（H2O）通過C求出H的質量分數(shù)再求出水中O的質量分數(shù)2、甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物里，氫元素的質量分數(shù)是9%，則氧元素的質量分數(shù)是（）A、16%B、37%C、48%D、無法計算B第30頁,共33頁，2024年2月25日