2020高考化學(xué)總復(fù)習(xí)第九單元第1講甲烷、乙烯和苯教案新人教版

第九單元有機(jī)化合物

單元預(yù)覽

(1)了解有機(jī)化合物中碳的成鍵特征

(2)了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,能正確書寫簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體

(3)掌握常見的有機(jī)反應(yīng)類型

(4)了解甲烷、乙烯、苯等有機(jī)化合物的主要性質(zhì)及應(yīng)用

考綱參

(5)了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產(chǎn)中的重要作用

照

(6)了解乙醇、乙酸的結(jié)構(gòu)和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用

(7)了解糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和主要性質(zhì)及重要應(yīng)用

(8)了解常見高分子材料的合成及重要應(yīng)用

(9)以上各部分知識的綜合應(yīng)用

全國卷對必修有機(jī)的考查一般以選擇題形式呈現(xiàn),近兩年的命題點主要有：同分異

考情回構(gòu)體的種數(shù)判斷，基礎(chǔ)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)、氧

顧化反應(yīng)等有機(jī)反應(yīng)類型的判斷,糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成與性質(zhì)，煤、石油、天

然氣的加工與應(yīng)用等

課時安

本單元內(nèi)容共2講,課堂講解可安排4課時左右的時間

第1講甲烷、乙烯和苯

課前自學(xué)

見《自學(xué)聽講》P171

一、甲烷及烷燒的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

L有機(jī)物

有機(jī)化合物是指含①一元素的化合物,其組成元素除碳外,通常還含有氫、氧、氮、硫、

磷、鹵素等元素，僅含有②兩種元素的有機(jī)物稱為燒。

2.甲烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

(1)組成和結(jié)構(gòu)

分子空間構(gòu)

電子式結(jié)構(gòu)式

式型

③⑤

CH.,④_______

(2)物理性質(zhì)

顏色狀態(tài)溶解性密度

⑦—溶比空氣

一氣體

_于水⑧―

(3)化學(xué)性質(zhì)

a.穩(wěn)定性:與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑等一般不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

b.燃燒反應(yīng):⑨。

c.取代反應(yīng):在光照條件下與Cb反應(yīng):⑩,依次又生成了

?。

3.取代反應(yīng)

取代反應(yīng)是指有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)?的反應(yīng)。

4.烷煌

(1)通式:?。

(2)結(jié)構(gòu)特點:每個碳原子都達(dá)到價鍵飽和。

a.燒分子中碳原子之間以?結(jié)合成鏈狀。

b.剩余價鍵全部與?結(jié)合。

(3)物理性質(zhì)：隨分子中碳原子數(shù)的增加，呈規(guī)律性的變化。

a.常溫下的狀態(tài)：由氣態(tài)到液態(tài)再到固態(tài)。

b.熔沸點逐漸?0

c.密度逐漸?。

(4)化學(xué)性質(zhì):類似甲烷,通常較穩(wěn)定,在空氣中能燃燒,光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。

烷燒燃燒的通式為?—

微加注意

1.甲烷與氯氣的取代反應(yīng)是逐步進(jìn)行的,反應(yīng)過程中往往4步反應(yīng)同時進(jìn)行,得到的有

機(jī)產(chǎn)物是混合物,所有有機(jī)產(chǎn)物都不溶于水。常溫下,一氯甲烷是氣體,其他都是液體。

2.烷煌與Ch的取代反應(yīng):每取代1mol氫原子，需要消耗1molCh。

3.烷燒分子中的碳原子并不在一條直線上,而是呈鋸齒狀。

二、同系物和同分異構(gòu)體

1.同系物

結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上?互稱為同系物。

2.同分異構(gòu)體

(1)概念:化合物具有相同的?，但具有不同?的現(xiàn)象,叫作同分

異構(gòu)現(xiàn)象,具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體,如正丁烷和異丁烷。

(2)常見烷燒的同分異構(gòu)體：

a.丁烷的同分異構(gòu)體為?

b.戊烷的同分異構(gòu)體為?

3.有機(jī)物種類繁多的原因

(1)每個碳原子均形成四個化學(xué)鍵,相鄰碳原子以共價鍵形成穩(wěn)定的?。

(2)有機(jī)物之間存在著同分異構(gòu)現(xiàn)象。

微加注意

1.互為同系物的物質(zhì)必須結(jié)構(gòu)相似,僅分子組成上相差n個CH?原子團(tuán)的有機(jī)物不一定

CH

/\Z

互為同系物，如CH2=CH2和CH2-CH2不互為同系物。

2.同分異構(gòu)體的相對分子質(zhì)量相同，但相對分子質(zhì)量相同的化合物,不一定是同分異構(gòu)

體。

3.互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)可以是同類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)，而且同分異構(gòu)體不僅

存在于有機(jī)物和有機(jī)物之間，也存在于有機(jī)物和無機(jī)物之間,如尿素CO(NH，與氟酸筱

NHXNOo

三、乙烯和苯

1.乙烯

(1)組成和結(jié)構(gòu)

分子空間構(gòu)

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式

式型

????

(2)物理性質(zhì)

顏色狀態(tài)溶解性密度

?____溶于

_色?—態(tài)比空氣?

水

(3)化學(xué)性質(zhì)

+軾化反應(yīng):與酸性KMnO,溶液等

燃燒反應(yīng)黑與憶?加成反應(yīng):與澳的四氯化碳溶液'

的通性1-----碳碳雙鍵H2、HQ、HCI等

+加聚反應(yīng)

a.燃燒反應(yīng)

反應(yīng)：?—；

現(xiàn)象:火焰明亮且伴有黑煙。

b.氧化反應(yīng)

通入酸性KMnOi溶液中,現(xiàn)象：勵_。

c.加成反應(yīng)

通入漠的四氯化碳溶液中：

反應(yīng)：后_;

現(xiàn)象：＜@_。

與H2反應(yīng):?_?

與上0反應(yīng)：曲_。

d.加聚反應(yīng)

反應(yīng)：?_。

(4)用途:有機(jī)化工原料,其產(chǎn)量可衡量石油化工的發(fā)展水平,是植物生長調(diào)節(jié)劑,可作水

果的催熟劑。

2.苯

(1)組成與結(jié)構(gòu)

H

\A/H

CC

1AAH

?

城總支一?"分子式：⑩。

--?■結(jié)構(gòu)簡式：?或?o

一成鍵特點：6個碳原子之間的鍵。_

,是一種介于________________

之間的獨特的鍵。

一分子構(gòu)型:所有原子處于6。

(2)物理性質(zhì)

顏狀毒熔沸

氣味溶解性密度

色態(tài)性點

無液有?—溶比水

低

色體毒于水小

(3)化學(xué)性質(zhì)

穩(wěn)定性

?類似飽和.

，有機(jī)物乙_取代反應(yīng)

燃燒反應(yīng)的通性▽類似不飽和超

加成反應(yīng)

I.穩(wěn)定性

不能與酸性KMnO,溶液反應(yīng),也不與濱水(或澳的四氯化碳溶液)反應(yīng)。

II.取代反應(yīng)

a.鹵代反應(yīng):苯與液嗅發(fā)生溟代反應(yīng)的化學(xué)方程式為

?;

b.硝化反應(yīng):化學(xué)方程式為砥_。

III.加成反應(yīng)

苯和壓發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為?

W.燃燒反應(yīng)：?O

現(xiàn)象:火焰明亮并伴有濃煙。

四、煤、石油、天然氣的綜合利用

1.煤的綜合利用

(1)煤的組成

宏觀組成?

-------??______和少量?_____

\微觀組噸主要含的一另有少量金

等元素

(2)煤的加工

廣氣態(tài)物質(zhì):焦?fàn)t氣(含有H2、C0、CH,、GH,)

廣粗氨水：處、佞鹽

-干叫?液態(tài)物質(zhì)一+粗茶：茶、甲笨、二甲半

/焦油:荒、酚類、蔡

L固態(tài)物質(zhì):焦炭

煤--氣化：制水煤氣,反應(yīng)的化學(xué)方程式為

_旃宜接液化:煤與氫氣作用生成液體燃料

液化■［間接液化:先轉(zhuǎn)化為一軾化碳和氫氣，再在催化劑作

’■用下合成甲槨等，反應(yīng)的化學(xué)方程式為?

2.石油的綜合利用

(1)石油的成分:石油主要是由多種?組成的混合物。

(2)石油的分儲、裂化、裂解

煉分館

制

催化裂化裂解

方常壓減壓

法

用蒸發(fā)冷凝在催化劑存在高溫下,

原

的方法把石在的條件把石油產(chǎn)

理

油分成不同下,把相對品中具有

沸點范圍的分子質(zhì)量長鏈分子

蒸儲產(chǎn)物大、沸點高的燒斷裂

的燒斷裂為為各種短

相對分子質(zhì)鏈的氣態(tài)

量小、沸點燒或液態(tài)

低的燒煌

含直鏈

主烷短的

要石油分

原油重油重油

原儲產(chǎn)品

料(含石油

氣)

溶劑

潤滑

油、抗震性能

油、

汽好的汽油

主凡士

油、和甲烷、乙烯、丙

要林、

煤乙烷、丙烯、1,3-

產(chǎn)石蠟、

油、烷、丁烷、丁二烯等

品瀝

柴乙烯、丙

青、燃

油、烯等

料油

重油

3.天然氣的綜合利用

(1)天然氣是一種清潔的化石燃料,更是一種重要的化工原料,它的主要成分是

?。

(2)天然氣與水蒸氣反應(yīng)制取H?的化學(xué)方程式為?。

微加注意

1.煤的干鐳,煤的氣化，煤的液化,石油的裂化、裂解都屬于化學(xué)變化,石油的分館屬于物

理變化。

2.裂化汽油中含有不飽和燃,能使濱水褪色,故不能用作鹵素單質(zhì)的萃取劑。

_

1>

HX_

X?④I1

①碳②C和H③H；CII⑤正四面體⑥無色⑦難⑧小

?

XH?

⑨CH4+2O2MCO2+2H2O⑩CH4+CI2WCH3CI+HCI?CH2c12、CHCI3、CCI4?被其他原子或原

子團(tuán)所代替?C“H2"z(n2l)?單鍵?氫原子?升高?增大?。出源+券6的

nC02+(n+l)H20

?相差1個或若干個CH?原子團(tuán)的有機(jī)物?分子式

?結(jié)構(gòu)?CH3cH2cH2cH3、CH￡H(CH：,)2

@CH：t(CH2)3CH3>CH3cH2cH(Ob)2、C(CH3)4

HH

?碳鏈或碳環(huán)?GH,?II-C-C-H

?CH2=CH2?平面結(jié)構(gòu)?無?氣?難

點燃

?略小?仁吊+3。2'2co2+2壓0酚溶液顏色褪去?CII2=CII2+Bm-CHzBrCLBr?溶

液顏色褪去?CII2=CII2+H2—■—駕CH3cH3

催化劑

@CII2=CII2+H2o---------3cH20n

催化劑

?nCH2=CH2ARHz—CHz士?CoHo?0?

?完全相同?碳碳

FeBn

單鍵和碳碳雙鍵?同一平面內(nèi)?有特殊氣味?不O+B=2-------1+HBr

0?0

濃H2sO,廠NO,催化劑

+HO—N050?604CX(環(huán)己烷)?

2+H2O+3H2△

占燃?C?IKN、0、S?C+H0(g)^C0+H

2aH6+1502、12C02+6H2物有機(jī)物6無機(jī)物22

催化劑咆

劭C0+2H21QH?碳?xì)浠衔?甲烷?CH.+ILO(g)C0+3II2

速記HEXINSUJI

1.重要的有機(jī)反應(yīng)類型

(1)取代反應(yīng)一一甲烷的氯代反應(yīng)、苯的浪代反應(yīng)、苯的硝化反應(yīng)等。

(2)加成反應(yīng)一一乙烯與漠的反應(yīng)、苯與氫氣生成環(huán)己烷的反應(yīng)等。

(3)氧化反應(yīng)一一有機(jī)物的燃燒、乙烯使酸性高鐳酸鉀溶液褪色等。

2.重要反應(yīng)及其條件(回顧相應(yīng)化學(xué)方程式的書寫)

(1)甲烷與氯氣在光照條件下反應(yīng)。

(2)乙烯與溪水或澳的四氯化碳溶液反應(yīng)。

(3)苯與液漠在催化劑(FeBn)作用下反應(yīng)。

(4)苯與濃硝酸、濃硫酸在水浴加熱條件下發(fā)生硝化反應(yīng)。

(5)苯與氫氣在Ni及加熱條件下發(fā)生加成反應(yīng)。

課堂精講

見《自學(xué)聽講》P174

篌案I巧講KAODIANQIAOJIANG

為QT甲烷、乙烯、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

探究?能力素來

1.結(jié)合乙烯的加成反應(yīng)實驗，探究能否用澳的四氯化碳溶液鑒別CH”和CHz=CHz,能

否用溟的四氯化碳溶液除去CH,中的CH2=(：H2。

■CH,與浪的四氯化碳溶液不發(fā)生反應(yīng)。CHz=CHz與Bn能發(fā)生加成反應(yīng)生成無

色液體CIbBrCIbBr,而使澳的四氯化碳溶液褪色,因此漠的四氯化碳溶液可用來鑒別CIL和

CH2=CH2，也可用來除去CH」中的CHz=CHz。

2.乙烯使浸水、酸性KMnO“溶液褪色的原理是否相同？能否用酸性KMnO”溶液鑒別CH“和

CII2=CII2?能否用酸性KMnO,溶液除去Oh中的CII2=CII2?

褪色原理不相同,前者是發(fā)生了加成反應(yīng),后者是發(fā)生了氧化反應(yīng)。由于CH,與酸

性KMnOi溶液不發(fā)生反應(yīng)，而CIL-CHz能使酸性KMnO,溶液褪色,因此可以用酸性KMnO,溶液

鑒別二者。酸性KMnO」溶液會將CH2=CH2氧化成CO?而引入新雜質(zhì)氣體，因此不能用酸性

KMnO,溶液除去CH,中的CII2=CII2。

3.哪些事實能說明苯分子結(jié)構(gòu)中并不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)？

■苯不能使漠的CCL溶液褪色;苯不能使酸性KMn(h溶液褪色;苯的鄰位二元取代物

(如鄰二甲苯)不存在同分異構(gòu)體;苯為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。以上均能說明苯分子中不存在單、

雙鍵交替結(jié)構(gòu)。

4.有機(jī)化學(xué)中的反應(yīng)類型較多,將下列反應(yīng)歸類。

①由乙烯制氯乙烷②乙烷在氧氣中燃燒③乙烯使漠的四氯化碳溶液褪色④乙烯

使酸性高鎰酸鉀溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷與氯氣在光照的條件下反應(yīng)

其中屬于取代反應(yīng)的是(填序號,下同)；屬于氧化反應(yīng)的是；屬于

加成反應(yīng)的是；屬于加聚反應(yīng)的是O

⑥;②④;①③;⑤

n

5.現(xiàn)有①CHz-CFI-CIL②、/③CH,④聚乙烯四種物質(zhì)。

(1)能使溪的四氯化碳溶液褪色的是(填序號,下同)o

(2)沒有固定熔沸點的是o

(3)所有原子在同一平面上的是。

(4)既能發(fā)生取代反應(yīng)又能發(fā)生加成反應(yīng)的是o

佑案|⑴①(2)④⑶②⑷①②

感悟?心得體會

一、甲烷、乙烯與苯的化學(xué)性質(zhì)的比較

甲烷乙烯苯

穩(wěn)定燃明亮火

燃燒燒，淡藍(lán)焰，伴有明亮火焰，伴有濃烈的黑煙

色火焰黑煙

發(fā)生加

與漠蒸

成反應(yīng)，

氣光照

彳吏

Br2時發(fā)生在FeBn的催化作用下可與液澳發(fā)生取代反應(yīng)

或漠的

取代反

四氯化

應(yīng)

碳溶液

褪色

酸性

氧化反

KMnO.,不反應(yīng)不反應(yīng)

應(yīng)

溶液

主要反

加成、加

應(yīng)取代加成、取代

聚

類型

二、典型反應(yīng)類型的比較

反應(yīng)類

取代反應(yīng)加成反應(yīng)加聚反應(yīng)

型

有機(jī)物分

有機(jī)物

子中雙鍵

分子里

（或三鍵）

的某些

兩端的碳

原子或

原子與其

原子團(tuán)由不飽和的相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量

概念他原子或

被其他大的化合物分子的反應(yīng)

原子團(tuán)直

原子或

接結(jié)合生

原子團(tuán)

成新的化

所替代

合物的反

的反應(yīng)

應(yīng)

反應(yīng)前

后一般相

減少減少

分子數(shù)等

目

反應(yīng)特可發(fā)生有一種或反應(yīng)一般為單方向進(jìn)行，一般不可逆

點分步取多種加成

代反應(yīng)方式

特別提醒

1.乙烯、苯與Bm反應(yīng)的區(qū)別;

①反應(yīng)物不同，乙烯與漠水或澳的西化碳褥液反應(yīng)，而苯與液要反應(yīng);?甄應(yīng)條件不同,乙

烯與濱水的反應(yīng)在通常狀況下就能進(jìn)行，苯與液麗反應(yīng)在有催化劑的條件下才能進(jìn)行;③

反應(yīng)類型不同，乙烯與浪水發(fā)生的是加成反應(yīng),苯與液溪發(fā)生的是取代反應(yīng)?

2.所有煌均能在空氣中燃燒而被氧化,隨著含碳量的增加，火焰越來越箜,如甲烷燃燒是1

淡藍(lán)色火焰,無煙；乙烯燃燒是明亮的火焰,有煙;苯燃燒時火焰更明亮,并伴有濃煙廠

.而代反應(yīng)的痔點而清下戢慚不一上一(蜥了一個花孚轆,下來一個原子或原子而工

去一個原子或原子團(tuán))。

4.加成反應(yīng)的特點:只上不下或斷一加二,從哪里斷從哪里加(斷了一個化學(xué)鍵,加上兩個原

子或原子團(tuán),應(yīng)該加在斷鍵兩端的不飽和原子上)1口n0用.小試牛刀

1.判斷正誤(正確的打“J”，錯誤的打“X”)。

(1)甲烷與CL的反應(yīng)和乙烯與Bm的反應(yīng)屬于同一反應(yīng)類型。()

(2)SO?使漠水褪色與乙烯使澳水褪色的原理相同。()

(3)甲烷和乙烯可用澳的四氯化碳溶液鑒別。()

(4)乙烷中混有的少量乙烯可通入酸性KMnOi溶液中除去。()

(5)苯不能使酸性KMnO,溶液褪色,說明苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)。()

(6)1mol甲烷和1mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成的有機(jī)產(chǎn)物只有CH￡1。()

(7)將某氣體通入溪水中，浸水顏色褪去，該氣體一定是乙烯。()

(8)正丁烷的四個碳原子在同一條直線上，丙烯的所有原子在同一平面內(nèi)。()

⑴X⑵X⑶V(4)X⑸X⑹X

⑺X(8)X

2.丙烯是一種常見的有機(jī)物。下列有關(guān)丙烯的化學(xué)用語中不氐碰的是()?

A.丙烯的實驗式:CIL

B.丙烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH2=CHCH3

c.丙烯的球棍模型:cr

D.聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式：CM—CH2—CH2

;解冏A項,丙烯的分子式為CaHc,實驗式為CH2,正確;B項,丙烯中含有一個碳碳雙鍵，

其結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH3,正確;C項,丙烯是含碳碳雙鍵的烯燃,其球棍模型為

CII3

正確;D項，聚丙烯為高分子化合物，由丙烯加聚得到,其結(jié)構(gòu)簡式為CH,士，錯誤。

D

3.下列反應(yīng)中前者屬于取代反應(yīng),后者屬于加成反應(yīng)的是（）。

A.甲烷與氯氣混合后在光照條件下反應(yīng)；乙烯使酸性高鈦酸鉀溶液褪色

B.乙烯與澳的四氯化碳溶液反應(yīng);苯與氫氣在一定條件下反應(yīng)生成環(huán)己烷

C.將苯滴入濃硝酸和濃硫酸的混合液中，有油狀物生成;乙烯與水生成乙醇

D.在苯中滴入濱水,溟水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反應(yīng)

懈詞A項,分別屬于取代反應(yīng)、氧化反應(yīng);B項,都屬于加成反應(yīng);C項,分別屬于取代反

應(yīng)、加成反應(yīng);D項，分別屬于物理變化（萃取）、加聚反應(yīng)。

c

4.下列關(guān)于有機(jī)化合物的認(rèn)識中正確的是（）。

A.甲烷和苯均能使酸性KMnO,溶液褪色

B.苯使黑水褪色是因為發(fā)生了氧化反應(yīng)

C.苯和液澳在FeBn催化作用下進(jìn)行反應(yīng),反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

D.甲烷和乙烯在一定條件下都可以與氯氣反應(yīng),反應(yīng)類型相同

■甲烷和苯均不能使酸性高鋸酸鉀溶液褪色,A項錯誤;苯將浪從溟水中萃取出來

是物理變化,B項錯誤；甲烷與氯氣發(fā)生的是取代反應(yīng)，乙烯與氯氣發(fā)生的是加成反應(yīng),D項錯

誤。

■c

5.下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溟水褪色,又能使酸性KMnOi溶液褪色的是（）。

n

①SO2②CH3cHzCH-CHz③④CMClh

A.①②③④B.③④

C.①②④D.①②

■①SO?具有還原性,可以被澳水或酸性KMnO,溶液氧化，使之褪色;②

CII,CII2CII=CII2中含有碳碳雙鍵,可以與濱水發(fā)生加成反應(yīng)使其褪色,也可以被酸性KMnO,

溶液氧化而使其褪色;③苯不能與濱水反應(yīng),也不能與酸性KMnO,溶液反應(yīng),不能使二者因反

應(yīng)而褪色;④CH￡出既不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溟水褪色,也不能使酸性KMnOi溶液褪色。

6.下列關(guān)于幾種有機(jī)物的性質(zhì)的描述正確的是（）o

A.乙烯與BQ發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CHBr2

B.乙烯使澳水和酸性高鋸酸鉀溶液褪色的反應(yīng)類型相同

C.乙烷和丙烯的物質(zhì)的量共1mol,完全燃燒生成3molH20

D.苯中無碳碳雙鍵，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,不能發(fā)生氧化反應(yīng)

■A項,應(yīng)生成CHBrCUBr,錯誤;B項，乙烯與澳水發(fā)生加成反應(yīng),與酸性KMnO,溶液

發(fā)生氧化反應(yīng),錯誤;C項，乙烷和丙烯中都含有6個氫原子,依據(jù)氫原子守恒可判斷,正確;D

項，苯的燃燒是氧化反應(yīng),錯誤。

I

12同系物與同分異構(gòu)體

探究?能力素養(yǎng)

L下列化學(xué)用語表達(dá)不氐碘的是（）。

①丙烷的球棍模型為

②丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cHe也

③〈―A的化學(xué)式為

CH=CH2

A一

④與C8H8一定表不同一種物質(zhì)

A.①②B.①③C.③④D.②④

②未體現(xiàn)官能團(tuán);④C8HB的結(jié)構(gòu)有多種，如C）是其中的一種。

D

2.兩煌分子都符合通式C/LM,且碳原子數(shù)不同,二者是否一定互為同系物?若兩燒分子

都符合通式C?H2?,且碳原子數(shù)不同,二者是否一定互為同系物？

■符合通式QH.2的炫一定屬于烷燒，碳原子數(shù)不同的烷燒一定互為同系物。但符

合的炫可能屬于烯燒或環(huán)烷短,故即使兩嫌分子中的碳原子數(shù)不同，也不一定互為同系

物。

3.幾種烷燒的球棍模型如圖所示,試回答下列問題:

(1)A、B、C三者的關(guān)系是o

(2)A的分子式為,C的名稱為。

(3)寫出C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。

(1)同系物

(2)C2H6；正丁烷

CH

I3

(3)CH3CHCH3

4.下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述中，正確的是()。

A.戊烷有2種同分異構(gòu)體

B.CM。只有3種屬于芳香煌的同分異構(gòu)體

C.甲苯苯環(huán)上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有6種

D.CH3cHzc壓CM在光照下與氯氣反應(yīng)，只生成1種一氯代燒

CH2—CH3

解析A項,戊烷有3種同分異構(gòu)體，錯誤;B項,CM。有

CH

I3

CH34種屬于芳香燒的同分異構(gòu)體，錯誤;C項,丙基有2種結(jié)構(gòu)，所以取代

CH3

0苯環(huán)上的氫原子分別得到鄰、間、對各3種同分異構(gòu)體，共6種,正確;D項,CH￡H2cH2cH3

在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),可以得到2種一氯代物,錯誤。

c

感悟?心得體會

一、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法（除鍵線式外，都以乙烯為例）

種類實例含義

用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子,可反映出一個分子中原子的

分子式C2H.i

種類和數(shù)目

（1）表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子；（2）分子式是實

實驗式Ob

驗式的整數(shù)倍

11,,II,

?X?X

電子式mC..CX用“?”或“X”表示原子最外層電子成鍵情況的式子

II

（續(xù)表）

種類實例含義

HH（1）具有化學(xué)式所能表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構(gòu)；（2）表示分子中

結(jié)構(gòu)式）c-c[

HZ、H原子的結(jié)合或排列順序的式子，但不表示空間構(gòu)型

結(jié)構(gòu)簡

CH2-CH.結(jié)構(gòu)式的簡便寫法，著重突出結(jié)構(gòu)特點（官能團(tuán)）

式

球棍模

小球表示原子，短棍表示價鍵（單鍵、雙鍵或三鍵）

型

比例模

用不同體積的小球表示不同大小的原子

型

碳碳鍵用線段來體現(xiàn),拐點或端點表示碳原子,碳原子上的氫原子不

鍵線式

（分別代表內(nèi)必標(biāo)出，其他原子及其他原子上的氫原子都要指明

烯、

正丙醇)

二、同系物的判斷方法

“一差二同”：通式相同，官能團(tuán)的種類、數(shù)目相同;分子組成上至少相差一個CH?原子

團(tuán)。

/弋2

如:①與通式相同，官能團(tuán)不同，二者不互為同系物。

CII2=CII2H2C—CH2

CH3CIICIl3

②CH3cH2CH2CH3與CH3不相差一個或多個C%,不互為同系物。

③'，與的環(huán)數(shù)不同,且不相差n個CHz,不互為同系物。

三、同分異構(gòu)體

1.同分異構(gòu)體的判斷----同一不同

(1)一同:分子式相同。同分異構(gòu)體的實驗式相同，但實驗式相同的化合物不一定是同分

異構(gòu)體，如C2H2與C6H6。

(2)一不同:結(jié)構(gòu)不同，即分子中原子的連接方式不同。同分異構(gòu)體可以是同一類物質(zhì)，

也可以是不同類物質(zhì)。

2.同分異構(gòu)體的類型

CUsCIICIIa

⑴碳鏈異構(gòu)：如CH3cH2cH2cH3和CH3。

CHS—CH—CH3

(2)官能團(tuán)位置異構(gòu)：如CHa-CHz—CHz-OH和OH。

(3)官能團(tuán)類別異構(gòu):如CIh—CIL—CH?-0H和CII-CII-O-CILo

3.同分異構(gòu)體的書寫技巧(降碳對稱法)

三注意：

(1)選擇最長的碳鏈為主鏈；

(2)找出中心對稱線；

(3)保證去掉碳后的鏈必為主鏈。

四句話：

(1)主鏈由長到短；

(2)支鏈由整到散；

（3）位置由心到邊；

（4）排布分對、鄰、間。

實例（以CM”為例）：

a.將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈：

c—c—c—c—c—C

b.從母鏈一端取下一個碳原子作為支鏈（甲基），依次連在主鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳

原子上，此時碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：

①②（1）④⑤①②⑥④⑤

C—C—C—CC—C—C—C—C

CCi

注意:不能連在①位和⑤位上,否則會使碳鏈變長;②位和④位等效。

c.從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈（乙基）或兩個支鏈（2個甲基），依次連在主鏈

中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上，同一碳上連接2個一CH”為攣位,兩甲基的位置依次相鄰、

相間，此時碳骨架結(jié)構(gòu)有兩種：

謁;③④①②⑥④

C—C-i-C—CC—C-i-C—C

cicic

注意:②位或③位上不能連乙基,否則會使主鏈上有5個碳原子,使主鏈變長。所以CM」

共有5種同分異構(gòu)體。

4.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

（1）記憶法:記住常見有機(jī)物同分異構(gòu)體的數(shù)目。

①凡只含一個碳原子的分子均無同分異構(gòu)體；

②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一鹵代物均只有一種；

③丁烷、丙基（一C3H0有2種，如丙烷的一氯代物有2種；

④戊烷有3種；

⑤丁基（一CH）有4種,如丁烷的一氯代物有4種。

（2）等效氫法：

①同一碳原子上的氫為等效氫；

②同一碳原子上所連“一CIV為等效甲基，等效甲基中的所有氫為等效氫；

③處于對稱位置的碳原子上的氫原子也為等效氫原子；

④有n種不同的等效氫,其一元取代物就有n種。

特別提醒

1.書寫同分異構(gòu)體時要按一定的思維順序,避免遺漏和重復(fù)。

2.結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式都只能反映有機(jī)物分子中原子之間的成鍵情況,判斷同分異構(gòu)體

時，不要受書寫形式的影響。

應(yīng)用?小試牛刀

1.判斷正誤(正確的打“J”，錯誤的打“X”)。

(1)己烷共有4種同分異構(gòu)體，它們的熔、沸點各不相同。()

(2)C,Hlo發(fā)生一氯取代后生成兩種沸點不同的產(chǎn)物。()

(3)3乩。與CH,互為同系物。()

(4)丁烷有3種同分異構(gòu)體。()

(5)凡分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物都屬于同系物。()

ClC1

II

H—C—ClH—C—H

(6)H和C1互為同分異構(gòu)體。()

(7)相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物一定是同分異構(gòu)體。()

(8)HZO=CHY>—CH-CH,和苯乙烯互為同系物。()

H⑴X⑵X⑶V(4)X⑸X(6)X⑺X⑻X

2.如圖所示是四種常見有機(jī)物的比例模型示意圖。下列說法正確的是()?

甲乙丙丁

A.甲能使酸性KMnO,溶液褪色

B.乙可與澳水發(fā)生取代反應(yīng)使濱水褪色

C.丙中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵

D.丁在稀硫酸作用下可與乙酸發(fā)生取代反應(yīng)

函甲代表CH，,,乙代表乙烯,丙代表苯,丁代表乙醇。

3.下列敘述正確的是()。

A.丙烯(CHz-CH—CH。不能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

B.丙烯與HC1在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)只得到一種產(chǎn)物

C.正丁烷與甲烷互為同系物，異丁烷與甲烷不是同系物

D.CM。進(jìn)行一氯取代后生成四種沸點不同的產(chǎn)物

■丙烯與乙烯是同系物，性質(zhì)相似,均能使溪水、酸性高缽酸鉀溶液褪色;丙烯與氯

CH3—CH—CH3

化氫的加成產(chǎn)物有兩種：1-氯丙烷、2-氯丙烷;異丁烷（CH3）與甲烷也是結(jié)構(gòu)相

CHs—CH—CH3

似,互為同系物;丁烷有正丁烷（CH3cH2cH2cH3）和異丁烷（CH3）兩種同分異構(gòu)體，

進(jìn)行一氯取代后可生成2+2=4種產(chǎn)物,D項正確。

OI）

4.（2018年長沙模擬）已知芳香煌I、II的結(jié)構(gòu)模型如圖所示,相關(guān)敘述正確的是（）o

In

A.I的結(jié)構(gòu)簡式為00,其一氯代物有2種

B.I和II中都含碳碳單鍵和碳碳雙鍵

C.I與II互為同系物

D.與II互為同類別物質(zhì)的同分異構(gòu)體共有2種

由物質(zhì)I的比例模型可以看出其結(jié)構(gòu)簡式為CX3,A項錯誤;苯環(huán)中

不含碳碳單鍵和碳碳雙鍵,B項錯誤;物質(zhì)1和H所含有的苯環(huán)數(shù)不同,所以不是同系物,C項

錯誤;物質(zhì)n中兩側(cè)的苯環(huán)可以以鄰、間、對的方式連接，所以n的同類別同分異構(gòu)體還有2

種,D項正確。

■D

5.雙環(huán)己烷X〉）的二氯代物中，氯原子不在同一個環(huán)上的同分異構(gòu)

體的種數(shù)是（）?

A.13B.12C.11D.10

■根據(jù)對稱性,雙環(huán)己烷的一氯代物結(jié)構(gòu)有4種,兩個環(huán)上不同碳上的氫原子被氯

原子取代,有4+3+2+1=10種同分異構(gòu)體。

D

%病化石燃料的綜合利用

探究?能力素來

1.請將下列物質(zhì)的轉(zhuǎn)化或分離方法的序號填在橫線上(每一項只填寫一種方法)，并指出

屬于化學(xué)變化還是物理變化。

①溶解②裂解③分微④裂化⑤干儲⑥蒸儲⑦電解⑧過濾⑨萃取

(1)把煤轉(zhuǎn)化為焦?fàn)t氣、煤焦油和焦炭等.

(2)從原油中分離出汽油、煤油、柴油等

(3)將重油轉(zhuǎn)化為汽油

⑴⑤，化學(xué)變化

(2)③,物理變化

(3)④，化學(xué)變化

2.煤的干儲與石油的分儲有何不同？

煤的干儲是在隔絕空氣加強(qiáng)熱的條件下發(fā)生復(fù)雜的物理和化學(xué)變化的過程，而

石油分儲是根據(jù)沸點不同將石油中各成分分離的過程,是物理變化。

3.為什么不能用裂化汽油萃取溪水中的澳?

■因為裂化汽油中含有不飽和的烯煌,能與澳水中的澳發(fā)生加成反應(yīng)，所以裂化汽

油不能用于萃取澳水中的嗅。

感悟?心得體會

化學(xué)中的“三儲”“兩裂”比較

1.化學(xué)中的“三儲”

名稱干儲蒸儲分儲

隔絕空根據(jù)液態(tài)混

氣、高溫合物中各組

原理與蒸儲原理相同

下使物質(zhì)分沸點不同

分解進(jìn)行分離

產(chǎn)物混合物單一組分的沸點相近的各組分組成的混合物

純凈物

變化

化學(xué)變化物理變化物理變化

類型

2.化學(xué)中的“兩裂”

名稱裂化裂解

在一定條件下,把

相對分子質(zhì)量大、

定義沸點高的燒斷裂為提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量，特別是提高汽油的產(chǎn)量

相對分子質(zhì)量小、

沸點低的燃

在高溫下,使具有

長鏈分子的燒斷裂

目的獲得短鏈不飽和燃

成各種短鏈的氣態(tài)

燒和少量液態(tài)燃

應(yīng)用?小試牛刀

1.判斷正誤(正確的打“J”，錯誤的打“X”)。

(1)煤氣的主要成分是丁烷。()

(2)石油是混合物，其分儲產(chǎn)品汽油為純凈物。()

(3)大量燃燒化石燃料是造成霧霾天氣的一種重要因素。()

(4)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量與質(zhì)量;石油裂解的主要目的

是得到更多的乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈燒。()

(5)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)化合物。()

(6)焦炭是煤干饋的一種重要產(chǎn)品。()

(7)常壓分鐳得到的汽油是混合物，沒有固定的沸點.()

(8)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包裝。()

■I⑴X⑵X⑶J(4)V⑸X⑹J(7)V(8)X

2.下列關(guān)于煤和石油的說法中正確的是（）。

A.由于石油中含有乙烯,所以石油裂解氣中乙烯的含量較高

B.由于煤中含有苯,所以可從煤干儲的產(chǎn)品中分離得到苯

C.石油沒有固定的熔、沸點,但其分儲產(chǎn)物有固定的熔、沸點

D.石油的裂解氣、煤干鐲得到的焦?fàn)t氣都能使酸性KMnO,溶液褪色

■石油本身不含乙烯,煤中也不含苯，但在石油裂解及煤的干儲過程中，石油、煤通

過發(fā)生化學(xué)反應(yīng)分別會生成乙烯、苯等一系列物質(zhì),A、B兩項錯誤;石油及石油的各種分儲

產(chǎn)品均是混合物，均無固定的熔點與沸點,C項錯誤;石油裂解氣的主要成分是乙烯、丙烯、

丁二烯等,焦?fàn)t氣中含有乙烯,它們均可使酸性KMnO,溶液褪色,D項正確。

3.下列說法不巧理的是（）。

麗①>|分儲產(chǎn)品|'N瀾當(dāng)1,2-二溪乙烷

A.石油是由燃組成的混合物

B.①主要發(fā)生物理變化

C.②是石油的裂化、裂解

D.③屬于取代反應(yīng)

■石油是由多種燃組成的混合物,A項正確;①為石油的分儲，發(fā)生物理變化,B項正

確；由石油分饋產(chǎn)品獲得氣態(tài)燃乙烯需經(jīng)過石油的裂化和裂解,C項正確；由乙烯制得1,2-二

澳乙烷的反應(yīng)為CH2rHz+Bn-C也BrCIbBr,屬于加成反應(yīng),D項錯誤。

1.（2018年全國HI卷,9）苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說法革送的是（）。

A.與液嗅混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng)

B.能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

C.與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯

D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯

■苯乙烯中含有苯環(huán),與液澳混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng),A項正確;苯乙烯中

含有碳碳雙鍵，能夠使酸性高鎰酸鉀溶液褪色,B項正確;苯乙烯與HC1發(fā)生加成反應(yīng),可得到

CfH-C—Z\—CH2-CH2C1

、/