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第31講認識有機化合物命題分析高考對本講內(nèi)容的考查主要有①有機物的組成、結(jié)構(gòu)和分類、一些重要官能團的結(jié)構(gòu)簡式及名稱;②應(yīng)用系統(tǒng)命名法給有機物命名;③有機化合物分子式及結(jié)構(gòu)的確定,特別是確定分子結(jié)構(gòu)的物理方法,如紅外光譜和核磁共振氫譜,往往與限定條件下同分異構(gòu)體的書寫綜合考查;④有機物的分子式、結(jié)構(gòu)簡式的書寫;⑤有機分子中原子共線、共面的判斷;⑥同分異構(gòu)體的判斷、書寫等,在選擇題和非選擇題中均有出現(xiàn),多與有機物的性質(zhì)、制備、推斷等綜合考查。真題演練1.(2023·北京,11,3分)化合物K與L反應(yīng)可合成藥物中間體M,轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。已知L能發(fā)生銀鏡反應(yīng),下列說法正確的是(D)A.K的核磁共振氫譜有兩組峰B.L是乙醛C.M完全水解可得到K和LD.反應(yīng)物K與L的化學計量比是1∶1[解析]A項,觀察K的結(jié)構(gòu)簡式知,K具有對稱結(jié)構(gòu),兩端—NH2的4個H為一組峰,中間—NH2的2個H為1組峰,中間次甲基上的1個H為一組峰,核磁共振氫譜共有三組峰,錯誤;B項,L能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng),說明含有醛基,根據(jù)K與L反應(yīng)生成M與H2O可知,K中的1個—NH2可與L中的1個—CHO發(fā)生反應(yīng)生成1分子H2O,而由M的結(jié)構(gòu)簡式知,K中2個—NH2都發(fā)生了反應(yīng),因此L不是乙醛,而是乙二醛,錯誤;C項,M分子中只有酰胺基能夠水解,水解后不能生成K和L,錯誤;D項,K與L發(fā)生的反應(yīng)為+2H2O,則K與L的化學計量比是1∶1,正確。2.(2023·湖北,4,3分)湖北蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參,其水溶性有效成分之一的結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列說法正確的是(B)A.該物質(zhì)屬于芳香烴B.可發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C.分子中有5個手性碳原子D.1mol該物質(zhì)最多消耗9molNaOH[解析]題給有機物中含有氧元素,則不屬于烴類;含有酚羥基可以發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng),含有的羧基也能發(fā)生取代反應(yīng)。根據(jù)手性碳原子的概念,選擇同時連有四個不同的原子或原子團的碳原子,可得1個題給有機物分子中共含有4個手性碳原子。1個題給有機物分子中含有7個酚羥基、2個羧基、2個酯基,共消耗11molNaOH。綜上所述故選B。3.(2023·山東,12,4分)有機物X→Y的異構(gòu)化反應(yīng)如圖所示,下列說法錯誤的是(C)A.依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團B.除氫原子外,X中其他原子可能共平面C.含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構(gòu)體有4種(不考慮立體異構(gòu))D.類比上述反應(yīng),的異構(gòu)化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加聚反應(yīng)[解析]A項,X中存在醚鍵和碳碳雙鍵,Y中存在醛基和碳碳雙鍵,紅外光譜可區(qū)分不同官能團,正確;B項,X中1與1′之間的單鍵可以旋轉(zhuǎn),兩個碳碳雙鍵平面可以旋轉(zhuǎn)到同一個平面,正確;C項,符合條件的同分異構(gòu)體有(標*的碳原子為手性碳原子,箭頭處為插入“CH2”的位置),共5種,錯誤;D項,根據(jù)X與Y的異構(gòu)化反應(yīng),可以得出的異構(gòu)化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)為,有醛基和碳碳雙鍵,可發(fā)生銀鏡反應(yīng)與加聚反應(yīng),正確。4.(2023·全國甲,8,6分)藿香薊具有清熱解毒功效,其有效成分結(jié)構(gòu)如圖。下列有關(guān)該物質(zhì)的說法錯誤的是(B)A.可以發(fā)生水解反應(yīng)B.所有碳原子處于同一平面C.含有2種含氧官能團D.能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)[解析]A項,該分子中含有酯基,可以發(fā)生水解反應(yīng),正確;B項,該分子()中標*處的碳原子為飽和碳原子,與其他原子相連形成四面體結(jié)構(gòu),故該碳原子和與之相連的3個碳原子不共面,錯誤;C項,該分子中含有酯基和醚鍵,故含有2種含氧官能團,正確;D項,該分子中含有碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加成反應(yīng),正確。5.(2023·全國乙,8)下列反應(yīng)得到相同的產(chǎn)物,相關(guān)敘述錯誤的是(C)A.①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B.反應(yīng)②是合成酯的方法之一C.產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面D.產(chǎn)物的化學名稱是乙酸異丙酯[解析]A項,反應(yīng)①為酯化反應(yīng),屬于取代反應(yīng),正確;B項,反應(yīng)②為羧基中的—OH與碳碳雙鍵的加成反應(yīng),形成酯類物質(zhì),是合成酯的方法之一,正確;C項,根據(jù)中所有原子共平面可知,產(chǎn)物中中原子處于同一平面,通過碳氧單鍵的旋轉(zhuǎn)可使中原子處于同一平面,由于與2個甲基相連的碳原子為飽和碳原子,因此2個甲基中的碳原子最多有1個處于前述平面內(nèi),故不可能所有碳原子共平面,錯誤;D項,產(chǎn)物可由乙酸與異丙醇反應(yīng)得到,故其化學名稱為乙酸異丙酯,正確。本講要點速記:1.有機化合物的分類根據(jù)碳骨架分為鏈狀化合物和環(huán)狀化合物;根據(jù)有機化合物所含元素分為烴和烴的衍生物。2.有機化合物的結(jié)構(gòu)有機化合物中碳原子的雜化類型有sp、sp2、sp3。同分異構(gòu)體有碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團異構(gòu)。3.烷烴同分異構(gòu)體書寫規(guī)律成直鏈,一條線。摘一碳,掛中間。往邊移,不到端。摘兩碳,成乙基,二甲基,同鄰間。4.同分異構(gòu)體數(shù)目判斷的三種方法基元法、替代法、等效
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