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第二章能團(tuán)與有機(jī)化學(xué)反應(yīng)?烴的衍生物第2節(jié)醇和酚第2課時酚酚類物質(zhì)也是分子中含有羥基的一類有機(jī)化合物,但由于不同的酚羥基所連的苯環(huán)不同。性質(zhì)差異較大。所以酚類物質(zhì)是采用具體代表物的方式進(jìn)行學(xué)習(xí),主要討論苯酚的性質(zhì)。在苯酚的化學(xué)性質(zhì)部分,則讓學(xué)生考慮其性質(zhì)并與苯和醇的性質(zhì)進(jìn)行比較,先通過"活動·探究"分析苯酚的結(jié)構(gòu),探究苯酚的性質(zhì),再從官能團(tuán)的相互夠響角度分析苯酚的化學(xué)性質(zhì)。宏觀辨識與微觀探析:通過認(rèn)識酚分子中羥基連接方式的不同,了解苯酚的主要性質(zhì),理解羥基和苯環(huán)的相互影響,形成物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的核心理念??茖W(xué)態(tài)度與社會責(zé)任:通過苯酚性質(zhì)的學(xué)習(xí),了解苯酚及酚類的毒性及其對環(huán)境的危害,要合理應(yīng)用。苯酚的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)用品、課件素材、學(xué)案【知識回顧】根據(jù)學(xué)案回顧醇和酚結(jié)構(gòu)的區(qū)別【板書】三、酚【引入】酚在自然界中廣泛存在,很對酚類物質(zhì)是重要的化工原料,如煤焦油中的苯酚、苯甲酚?!就队啊俊净顒印扛鶕?jù)酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),寫出最簡單的酚的分子式、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式。【投影】【講述】最簡單的酚為苯酚,俗稱石炭酸?!就队啊俊舅伎肌扛鶕?jù)苯酚的結(jié)構(gòu)歸納脂肪醇、芳香醇和酚的區(qū)別?!就队啊俊净顒犹骄俊?.取少量苯酚晶體于試管中,觀察苯酚的顏色、狀態(tài),聞聞苯酚的氣味。2.在試管中加入2mL蒸餾水,震蕩試管。3.將上述試管加熱。4.用冷水冷卻試管。5.另取少量苯酚于試管,加入2mL乙醇,震蕩試管?!菊故尽繉W(xué)生展示探究結(jié)果【投影】【講述】苯酚是有特殊氣味的無色晶體,熔點(diǎn)為40.9℃。易被氧化為粉紅色常溫下苯酚在水中的溶解度不大,溫度高于65℃時則能與水互溶。苯酚具有一定的殺菌能力,可以用作殺菌消毒劑。因苯酚的濃溶液對皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性,使用時要小心;如果不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精清洗?!具^渡】從結(jié)構(gòu)上看,苯酚分子是由一個苯環(huán)和一個羥基組成的。那么,苯酚是否具有與苯或醇相同的化學(xué)性質(zhì)呢?苯環(huán)和羥基兩個基團(tuán)之間是否存在相互影響呢?【活動探究】請大家分析苯酚的結(jié)構(gòu),預(yù)測苯酚的性質(zhì),思考如何利用所給試劑設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明你的預(yù)測。【展示】學(xué)生展示預(yù)測性質(zhì)和設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)。【思考】苯酚俗稱石炭酸,苯酚的羥基是否有酸性呢?請同學(xué)們根據(jù)提供的試劑,小組設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行探究。【板書】1.苯環(huán)對羥基的影響【活動探究】1.取適量苯酚溶液和乙醇于兩支試管,分別滴加石蕊試液,觀察現(xiàn)象。2.向苯酚的懸濁液中逐滴滴加氫氧化溶液,觀察現(xiàn)象?!就队罢故尽俊疽龑?dǎo)】請同學(xué)們寫出苯酚的電離方程式,以及苯酚和氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式?!就队啊俊舅伎肌咳绾卫盟o的試劑證明苯酚具有弱酸性,以及和碳酸相比苯酚的酸性強(qiáng)弱?請大家設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行探究?!咎骄炕顒印?.向苯酚鈉溶液中滴加稀鹽酸觀察現(xiàn)象。2.向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳?xì)怏w,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象?!就队罢故尽俊疽龑?dǎo)】請大家寫出有關(guān)的化學(xué)方程式【投影展示】【思考】向苯酚鈉溶液通入二氧化碳,生成的為碳酸氫鈉鈉,是否能生成碳酸鈉呢?大家能設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行證明嗎?【實(shí)驗(yàn)探究】向苯酚的懸濁液中滴加碳酸鈉溶液【投影展示】【引導(dǎo)】寫出有關(guān)的反應(yīng)方程式【投影】【總結(jié)】根據(jù)同學(xué)們的探究,我們知道苯酚的羥基有弱酸性,且酸性比碳酸氫根強(qiáng),但比碳酸弱。這說明苯環(huán)對羥基確實(shí)產(chǎn)生了影響?!就队啊俊練w納總結(jié)】請大家根據(jù)以上實(shí)驗(yàn),歸納總結(jié)苯酚和乙醇性質(zhì)的差異。完成學(xué)案表格【投影】
【過渡】苯環(huán)上的氫原子在一定條件下可以被鹵素原子取代,羥基的存在對苯環(huán)上氫原子活性是否有影響呢?請大家根據(jù)所給試劑設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行探究?!景鍟?.羥基對苯環(huán)的影響【實(shí)驗(yàn)探究】1.取苯酚稀溶液于試管中,滴加濃溴水,觀察現(xiàn)象,并寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式?!就队罢故尽俊窘涣餮杏憽扛鶕?jù)實(shí)驗(yàn)探究的結(jié)構(gòu),小組進(jìn)行討論,從反應(yīng)物、反應(yīng)條件、被取代氫原子數(shù)、反應(yīng)速率等方面對比苯酚和苯溴代反應(yīng)區(qū)別,并分析原因。完成學(xué)案表格【投影】【總結(jié)】受羥基的影響,苯基上的鄰、對位的H變得更活潑了,容易被取代。該反應(yīng)可用作苯酚的檢驗(yàn)和定量測定?!舅伎肌咳绾纬セ煸诒街械谋椒??能不能采用先加入溴水再過濾的方法?【總結(jié)】不能用溴水。雖然苯酚會和溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚難溶于水,但易溶于苯中而不易分離。從除雜徹底的角度來說,加溴水要過量,而過量的溴又混入了苯中。正確的方法為先加入足量的燒堿溶液,然后再分液?!緦?shí)驗(yàn)探究】向苯酚稀溶液中滴加溶液FeCl3溶液,觀察現(xiàn)象?!就队啊俊局v述】大多數(shù)的酚都能與FeCl3溶液反應(yīng)顯出紫色,因而這一反應(yīng)也常用于酚的檢驗(yàn),也可用于三價鐵離子檢驗(yàn)。另外苯酚分子中的苯環(huán)受羥基的影響而被活化,還表現(xiàn)為苯酚能與甲醛發(fā)生聚合反應(yīng),生成酚醛樹脂。【投影】【講述】酚醛樹脂不易燃燒,具有良好的電絕緣性,俗稱“電木”,被廣泛用來生產(chǎn)電閘、電燈開關(guān)、燈口、電話機(jī)等電器用品,【投影】【總結(jié)】通過以上探究,我們知道在苯酚中,羥基與苯環(huán)這兩個基團(tuán)之間存在相互影響,使苯酚的化學(xué)性質(zhì)與醇或苯相比有明顯的不同。【講述】酚類化合物在人類的生產(chǎn)和生活中有著廣泛的用途。例如,甲酚常用于制造有消毒作用的酚皂;從葡萄中提取的酚具有延緩衰老的功效,可用于制造化妝品;茶葉中的酚具有抗癌、防腐作用,可用于制備抗癌藥物和食品防腐劑;很多農(nóng)藥的主要成分也含有酚類物質(zhì)?!就队啊俊局v述】生漆是世界公認(rèn)的“涂料之王”,是車船、電纜、軍工、建筑、家具和工藝品常用的高級涂料。它的主要成分之一是漆酚,【投影】【講述】生活中的一些現(xiàn)象也與酚類性質(zhì)有關(guān),如新鮮的香蕉、蘋果、梨、茄子、馬鈴薯等果蔬被碰傷、切開或遭遇病害時,其組織中的酚暴露在空氣中,容易在多酚氧化酶的催化下被氧化而發(fā)生褐變。【投影】【講述】由于基團(tuán)之間存在相互影響,苯酚的化學(xué)性質(zhì)與醇或苯相比有明顯的不同。這也是結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的一個具體表現(xiàn)方面。酚類物質(zhì)在制備酚醛樹脂、燃料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、食品等許多方面都有著重要的作用,但是如果不能合理科學(xué)絕利用酚,酚類物質(zhì)同樣會破壞環(huán)境、危害人類和動植物的健康。所以,我們應(yīng)該正確地學(xué)習(xí)、認(rèn)識并運(yùn)用好酚類物質(zhì),讓酚類物質(zhì)使我們的生活更加美好!【課堂小結(jié)】本課時的教學(xué)設(shè)計(jì)主要以實(shí)驗(yàn)探究的性質(zhì)展開,將知識構(gòu)建與實(shí)驗(yàn)探究相結(jié)合來實(shí)現(xiàn)教學(xué)目標(biāo)。通過引導(dǎo)學(xué)生根據(jù)結(jié)構(gòu)預(yù)測性質(zhì)、進(jìn)行實(shí)驗(yàn)探究并對比
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