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階段突破(一)有機物分子中原子共線、共面的判斷及同分異構(gòu)體的書寫學(xué)習(xí)目標(biāo)1.能夠根據(jù)甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空間結(jié)構(gòu)對組成與結(jié)構(gòu)較復(fù)雜的有機物分子進行分析、比較,解決原子共線、共面的問題。2.能夠正確判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目并按要求書寫同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。核心素養(yǎng)證據(jù)推理與模型認(rèn)知:能根據(jù)乙烯、乙炔、苯分子的空間結(jié)構(gòu),判斷各種有機化合物中原子間的空間位置關(guān)系。一、有機物分子中原子共直線、共平面情況的判斷1.典型分子的空間結(jié)構(gòu)代表物空間結(jié)構(gòu)碳原子雜化類型結(jié)構(gòu)式球棍模型結(jié)構(gòu)特點CH4正四面體形sp3任意3原子共平面C2H4平面形sp26原子共平面,不能旋轉(zhuǎn)C2H2直線形sp4原子共直線(面),—C≡C—不能旋轉(zhuǎn)C6H6平面正六邊形sp212原子共平面,對角線上4原子共直線特別提醒:甲醛、甲酸分子中的碳原子均采取sp2雜化,甲醛分子()中所有原子共平面,甲酸分子()中所有原子可能共平面。2.有機物分子中原子共直線、共平面情況的判斷依據(jù)有機物分子中各組成基團的空間結(jié)構(gòu)和鍵角展開結(jié)構(gòu)簡式。(1)平面與直線如乙烯基乙炔(),利用乙烯的平面結(jié)構(gòu)模型和乙炔的直線結(jié)構(gòu)模型分析,所有原子共平面,4個原子共直線。(2)平面與平面如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵(σ鍵)相連,則由于單鍵的可旋轉(zhuǎn)性,兩個平面不一定重合。如苯乙烯分子()中共平面的原子至少12個,最多16個。(3)平面與立體如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,則由于單鍵的可旋轉(zhuǎn)性,甲基的一個氫原子可能處于這個平面上。如丙烯分子()中,共平面的原子至少6個,最多7個。(4)多結(jié)構(gòu)連接如圖所示的分子中共平面的原子至少12個,最多19個。苯環(huán)以單鍵連接在6號碳原子上,不論繞單鍵如何旋轉(zhuǎn),6號、8號、9號碳原子和連在9號碳原子上的氫原子均處于同一直線上。正誤判斷在括號內(nèi)打“√”或“×”。(1)苯與環(huán)己烷中所有原子共平面。(×)(2)庚烷()中碳碳單鍵通過旋轉(zhuǎn),所有碳原子有可能共面。(√)(3)CH3Cl分子中最多有三個原子共面。(√)(4)中所有原子一定共面。(×)應(yīng)用體驗1.下列說法正確的是(D)A.丙烷是直鏈烴,所以分子中3個碳原子也在一條直線上B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上C.分子中所有碳原子一定在同一平面上D.分子中至少有16個原子共平面解析:丙烷分子中3個碳原子不在同一直線上,A錯誤;甲基為四面體結(jié)構(gòu),CH3—CH=CH2中甲基上至少有兩個氫不和其他原子共平面,B錯誤;因為六元環(huán)結(jié)構(gòu)中有4個飽和碳原子,故環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu),所有碳原子不可能在同一平面上,C錯誤;分子中在同一條直線上的原子有8個(),再加上其中一個苯環(huán)上的8個原子,所以至少有16個原子共平面,D正確。2.下列對圖示有機物的敘述正確的是(B)A.該有機物的分子式為C18H15OB.該有機物中共線的碳原子最多有7個C.該有機物中共面的碳原子最多有17個D.該有機物在常溫下易溶于水解析:由題圖可知該有機物分子式為C18H16O,A錯誤;由乙炔的直線結(jié)構(gòu)和苯環(huán)的正六邊形結(jié)構(gòu)可知,該有機物分子中共線的碳原子最多有7個,如圖,B正確;苯環(huán)和碳碳雙鍵
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