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跟蹤檢測(三十五)有機合成及其應用合成高分子化合物1.下列反應不屬于取代反應的是()A.淀粉水解制葡萄糖B.石油裂解制丙烯C.乙醇與乙酸反應制乙酸乙酯D.油脂與濃NaOH溶液反應制高級脂肪酸鈉解析:選B石油裂解制丙烯的反應屬于分解反應,不是取代反應。2.近年來,由于石油價格不斷上漲,以煤為原料制備一些化工產(chǎn)品的前景又被看好。如圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛的合成路線。下列說法正確的是()A.合成人造羊毛的反應屬于縮聚反應B.A生成C的反應屬于加成反應C.A生成D的反應屬于取代反應D.烴A的結構簡式為CH2=CH2解析:選B人造羊毛的單體是CH2=CH—CN和CH2=CH—OOCCH3,則C為CH2=CH—CN,D為CH2=CH—OOCCH3,逆推得A為乙炔,A生成C、D的反應都屬于加成反應,合成人造羊毛的反應屬于加聚反應。3.PHB塑料是一種可在微生物作用下降解的環(huán)保型塑料,其結構簡式如圖。下列有關PHB的說法不正確的是()A.PHB是一種聚酯B.PHB的單體是CH3CH2CH(OH)COOHC.PHB的降解產(chǎn)物可能有CO2和H2OD.PHB是通過加聚反應制得的解析:選D該有機物是通過分子間酯化反應縮聚成的聚合物。4.現(xiàn)有兩種戊碳糖,其結構簡式分別為HOCH2CHOHCHOHCHOHCHO和HOCH2CHOHCHOHCH2CHO,它們能發(fā)生的化學反應是()①與氫氣在催化劑作用下發(fā)生加成反應②與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應③與新制氫氧化銅在加熱條件下發(fā)生氧化反應④與碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生氣泡⑤與鈉反應⑥在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應A.①②④⑤B.②④⑤⑥C.②④ D.①③⑤⑥解析:選D題中兩種有機物都含有羥基和醛基,因此它們都具有醇類和醛類的性質(zhì)。因它們均不含酚羥基,故均不能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應;因它們均不含羧基,故均不能與碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生氣泡。5.對下圖兩種化合物的結構或性質(zhì)描述正確的是()A.不是同分異構體B.分子中共平面的碳原子數(shù)相同C.均能與溴水反應D.可用紅外光譜區(qū)分,但不能用核磁共振氫譜區(qū)分解析:選C二者分子式相同,結構不同,是同分異構體,A項錯誤;左側有機物具有苯環(huán),右側有機物沒有苯環(huán),二者分子中共平面的碳原子數(shù)不同,B項錯誤;左側有機物中含有酚羥基,能與溴水發(fā)生取代反應,右側有機物中含有碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加成反應,C項正確;二者既可以用紅外光譜區(qū)分,也可以用核磁共振氫譜區(qū)分,D項錯誤。6.下列物質(zhì)是可以作為人工心臟、人工血管等人體植入物的高分子生物材料。下列關于上述高分子生物材料的說法中正確的是()A.用于合成維通橡膠的單體是CH2=CF—CF2—CF3B.用于合成有機硅橡膠的單體是C.聚四氟乙烯、有機硅橡膠均可看作加聚反應的產(chǎn)物D.有機硅橡膠、聚甲基丙烯酸甲酯均可通過縮聚反應制得解析:選B合成維通橡膠的單體是CH2=CF2和CF2=CF—CF3;有機硅橡膠是縮聚產(chǎn)物,而聚甲基丙烯酸甲酯是通過加聚反應而得到的產(chǎn)物。7.下述轉化關系可用于合成解痙藥奧昔布寧的前體(化合物丙)。下列說法正確的是()A.化合物甲的分子式為C10H10O3,分子中的含氧官能團有醛基和酯基B.化合物乙能發(fā)生消去反應,且生成的有機物能和溴發(fā)生加成反應C.化合物乙與NaOH水溶液在加熱條件下反應生成化合物丙D.化合物丙能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應解析:選B化合物甲的分子式為C10H10O3,分子中的含氧官能團有羰基和酯基,A錯;化合物乙中—OH所連碳的鄰位C原子上有H原子,可發(fā)生消去反應生成碳碳雙鍵,B正確;化合物乙與NaOH水溶液在加熱條件下反應生成—COONa,不能生成—COOH,C錯;化合物丙中不含酚羥基,不能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,D錯。8.(2018·沈陽模擬)某高分子化合物R的結構簡式為,下列有關R的說法正確的是()A.R的單體之一的分子式為C9H10O2B.R完全水解后生成物均為小分子有機物C.通過加聚反應和縮聚反應可以生成RD.堿性條件下,1molR完全水解消耗NaOH的物質(zhì)的量為2mol解析:選CA項,R的單體為CH2=C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、C6H5CH2CH(OH)COOH,其單體之一分子式為C9H10O3,錯誤;B項,R完全水解后生成乙二醇和兩種高分子化合物,錯誤;C項,單體中存在C=C、—OH、—COOH,則通過加聚反應和縮聚反應可以生成R,正確;D項,1molR中含有(n+m)mol的—COOC—,因此消耗NaOH的物質(zhì)的量為(n+m)mol,錯誤。9.蔗糖酯是聯(lián)合國國際糧農(nóng)組織和世界衛(wèi)生組織推薦使用的食品乳化劑。某蔗糖酯可以由蔗糖與硬脂酸乙酯合成,反應如下:下列說法中正確的是()A.蔗糖分子中含有7個羥基B.蔗糖酯屬于高級脂肪酸的甘油酯C.合成該蔗糖酯的反應屬于取代反應D.該蔗糖酯在稀硫酸的作用下水解,水解過程中只生成兩種產(chǎn)物解析:選C蔗糖分子中含有8個羥基,A不正確;B項中是蔗糖酯不是甘油酯;D中蔗糖還要水解生成葡萄糖和果糖,最終生成三種產(chǎn)物。10.下列說法中正確的是()A.丙烯酸甲酯可通過縮聚反應生成高分子化合物B.由CH2CHCOOCH3合成的聚合物為CH2CHCOOCH3C.聚丙烯的結構簡式:CH2—CH2—CH2D.NHCHCONHCH2CH2COCH3單體為解析:選D丙烯酸甲酯含,可發(fā)生加聚反應生成高分子化合物,A錯誤;CH2CHCOOCH3通過加聚反應得產(chǎn)物,B錯誤;聚丙烯的結構簡式為,C錯誤。11.G(異戊酸薄荷醇酯)是一種治療心臟病的藥物。其合成路線如下:已知:①A能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應;②RCH=CH2+CO+H2eq\o(→,\s\up7(PdCl2),\s\do5())RCH2CH2CHO;(1)A的名稱為________。(2)G中含氧官能團名稱為________。(3)D的分子中含有________種不同化學環(huán)境的氫原子。(4)E與新制的氫氧化銅反應的化學方程式為_______________________________________________________________________________________________________。(5)寫出符合下列條件的A的所有同分異構體的結構簡式:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。a.分子中有6個碳原子在一條直線上;b.分子中含有—OH。(6)正戊醛可用作香料、橡膠促進劑等,寫出以乙醇為原料制備CH3(CH2)3CHO的合成路線流程圖(無機試劑任選)。合成路線流程圖示例如下:H2C=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5())CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OH解析:A分子式為C7H8O,遇FeCl3溶液顯色,說明含有酚羥基,結合G的結構可知甲基與酚羥基處于間位,結構為;由信息③及G的結構可知C為。由C和G的結構可以反推出F為(CH3)2CHCH2COOH,E為(CH3)2CHCH2CHO,由信息②可知D為CH2=C(CH3)2。(5)由A的分子式可知不飽和度為4,分子中含有—OH,由于6個碳原子共直線,可知含有2個碳碳三鍵。(6)利用信息④可知通過醛醛加成生成4個碳原子的有機物,再通過信息②的反應生成5個碳原子的醛。答案:(1)3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)(2)酯基(3)2(6)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化劑))CH3CHOeq\o(→,\s\up7(稀NaOH溶液),\s\do5(△))CH2CH=CHCHOeq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(Ni,△))CH3CH2CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃H2SO4),\s\do5(△))CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(CO、H2),\s\do5(PdCl2))CH3CH2CH2CH2CHO12.分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X,符合下列條件:①其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰,吸收峰的面積比為1∶2∶6∶1;②其苯環(huán)上有四個取代基(其中兩個為甲基),且苯環(huán)上的一鹵代物只有一種;③水解酸化后的產(chǎn)物C能發(fā)生銀鏡反應,D遇FeCl3溶液顯色且E能與濃溴水反應。在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應:已知:①在稀堿溶液中,溴苯難發(fā)生水解;②請回答下列問題:(1)X中含氧官能團的名稱是________。(2)E可能具有的化學性質(zhì)是________(填字母)。a.取代反應b.消去反應c.氧化反應d.還原反應(3)在上述反應中有機物發(fā)生還原反應的是________。a.A→Bb.D→Ec.E→F d.F→H(4)寫出下列反應的化學方程式:①A→B:___________________________________________________________;②F→H:_________________________________________________________。(5)同時符合下列條件的E的同分異構體共有________種,其中一種的結構簡式為________。a.能發(fā)生水解反應b.遇FeCl3溶液顯色c.含有苯環(huán),苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境的氫原子解析:X是分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物,不飽和度為11-6=5,除含一個苯環(huán)外,還有一個不飽和度,分子中有2個O原子,能發(fā)生水解反應,含有酯基;苯環(huán)上除兩個—CH3外,還有兩個取代基,水解后C中有—CHO,D中有酚—OH,也有—CHO,且酚—OH鄰位或對位上有H原子,由②知,一個取代基為—CHBr2,另一個為—OOCH,再由核磁共振氫譜吸收面積比為1∶2∶6∶2及苯環(huán)上一鹵代物只有一種可得,X為,C為HCOOH,B為HCHO,A為CH3OH,D為,E為,F(xiàn)為答案:(1)酯基(2)acd(3)c(4)①2HCH2OH+O2→2HCHO+2H2O13.(2018·陜西西北九校聯(lián)考)A(C2H4O)是基礎有機化工原料,由A可制備聚碳酸酯(D)及食用香精茉莉酮(部分反應條件略去),制備路線如下圖所示:已知:A、B的核磁共振氫譜均只有1組峰。(1)A的名稱為__________________;H中含氧官能團的名稱為__________________。(2)D的結構簡式為____________________________________________________。(3)反應②的反應類型為__________________________;反應③的反應類型為______________________________。(4)反應①的化學方程式為_________________________________________________。(5)G的一種同分異構體,能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,苯環(huán)上有兩個互為對位的取代基,則符合條件的同分異構體有________種,其中核磁共振氫譜只有5組峰的是________________________________(寫結構簡式)。(6)依據(jù)上述合成路線,試以A和HCCLi為原料合成1,3-丁二烯。解析:分子式為C2H4O的有機物有乙醛和環(huán)氧乙烷兩種,但乙醛的核磁共振氫譜有2組峰,故A為環(huán)氧乙烷,結合B的分子式為C3H4O3及B的核磁共振氫譜只有1組峰,可得B只能為。

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