認識有機化合物必修

認識有機化合物必修一、有機化合物（簡稱有機物）：1、定義:__________________稱為有機物.絕大多數(shù)含碳的化合物例如:(1)碳的氧化物(CO,CO2)，

(2)碳酸及其鹽(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3）

(3)氰化物(HCN、NaCN),(4)硫氰化物（KSCN）,(5)簡單的碳化物（SiC）等。

(6)金屬碳化物（CaC2

）等*(7)氰酸鹽（NH4CNO

）等，盡管含有碳，但它們的組成和結(jié)構(gòu)更象無機物，所以將它們看作無機物但不是所有含碳的化合物都是有機物。第2頁,共102頁，2024年2月25日，星期天課堂練習(xí)下列物質(zhì)屬于有機物的是____________，屬于烴的是_________________H2S(B)C2H2(C)CH3Cl(D)C2H5OH(E)CH4(F)HCN(G)金剛石(H)CH3COOH(I)CO2

(J)C2H4(B)(E)(J)(B)(C)(D)(E)(H)(J)第3頁,共102頁，2024年2月25日，星期天分類：按碳的骨架分類1.烴的分類鏈狀烴·烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀環(huán)狀烴脂環(huán)烴芳香烴分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類碳氫化合物鏈烴脂肪烴烴分子中含有碳環(huán)的烴第4頁,共102頁，2024年2月25日，星期天2.有機化合物分類有機化合物鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物芳香化合物第5頁,共102頁，2024年2月25日，星期天思考A芳香化合物：B芳香烴：C苯的同系物：下列三種物質(zhì)有何區(qū)別與聯(lián)系？含有苯環(huán)的化合物含有苯環(huán)的烴。有一個苯環(huán)，環(huán)上側(cè)鏈全為烷烴基的芳香烴。AB它們的關(guān)系可用右圖表示：C第6頁,共102頁，2024年2月25日，星期天按官能團分類官能團：有機化合物中，決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物第7頁,共102頁，2024年2月25日，星期天代表物官能團___飽和烴不飽和烴烴類別烷烴環(huán)烷烴烯烴炔烴CH2=CH2CH≡CHCH4芳香烴第8頁,共102頁，2024年2月25日，星期天類別代表物官能團名稱結(jié)構(gòu)簡式烴的衍生物鹵代烴一氯甲烷CH3Cl—X鹵素醇乙醇C2H5OH—OH羥基醛乙醛CH3CHO—CHO醛基酸乙酸CH3COOH—COOH羧基酯乙酸乙酯CH3COOC2H5—COOR酯基醚二甲醚CH3OCH3醚鍵酮丙酮羰基酚苯酚—OH酚羥基第9頁,共102頁，2024年2月25日，星期天鹵代烴R—X第10頁,共102頁，2024年2月25日，星期天其余的含有羥基的含氧衍生物屬于醇類羥基直接連在苯環(huán)上。區(qū)別下列物質(zhì)及其官能團醇:酚:1“官能團”都是羥基“

-OH”共同點：—OH—OH—CH2OH—CH3屬于醇有：___________屬于酚有：___________21、323第11頁,共102頁，2024年2月25日，星期天醇—OH甲醇乙醇酚—OH羥基第12頁,共102頁，2024年2月25日，星期天醚R，R’烴基CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3第13頁,共102頁，2024年2月25日，星期天醛甲醛乙醛苯甲醛醛基第14頁,共102頁，2024年2月25日，星期天羧酸—COOH甲酸乙酸羧基乙二酸苯甲酸第15頁,共102頁，2024年2月25日，星期天酯OCROHCOOC2H5CH3COOC2H5甲酸乙酯乙酸乙酯酯基第16頁,共102頁，2024年2月25日，星期天第二節(jié)有機化合物結(jié)構(gòu)特點第17頁,共102頁，2024年2月25日，星期天第18頁,共102頁，2024年2月25日，星期天一、有機化合物中碳原子的成鍵特點碳原子基態(tài)時的外層電子的分布：C：2S22Px12py12pz雜化：SP3、SP2、SP思考：

1.碳原子在什么情況下分別采取上述雜化方式？第19頁,共102頁，2024年2月25日，星期天（1）SP3：S軌道成分占四分之一，P軌道成分占四分之三。為四面體構(gòu)型，鍵角為109°28/甲烷及烷烴等——飽和碳原子（2）SP2：S軌道成分占三分之一，P軌道成分占三分之二。形狀為平面三角形，鍵角120°乙烯、烯烴、苯及芳香烴等雙鍵碳原子（3）SP：S、P軌道成分各占二分之一。為一直線形分子。鍵角180°乙炔及炔烴等三鍵碳原子第20頁,共102頁，2024年2月25日，星期天分子式：只能反映分子中原子的種類和個數(shù)。

電子式：比較直觀，但書寫比較麻煩。

結(jié)構(gòu)式：把電子式中的一對共用電子對用一條“-”

來表示。

結(jié)構(gòu)簡式：把碳原子上所連接的相同原子進行合并，合并以后的個數(shù)寫在該原子的右下方；省略單鍵。實驗室（最簡式）：鍵線式：有機物的表示方式：第21頁,共102頁，2024年2月25日，星期天苯的表示結(jié)構(gòu)式鍵線式結(jié)構(gòu)簡式第22頁,共102頁，2024年2月25日，星期天2-甲基丙醇的表示方法：電子式書寫麻煩結(jié)構(gòu)式較麻煩結(jié)構(gòu)簡式較為常用鍵線式較為常用第23頁,共102頁，2024年2月25日，星期天分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物稱為同分異構(gòu)體。二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體的類型及書寫規(guī)律a.碳鏈異構(gòu)：b.官能團異構(gòu)：

c.位置異構(gòu)：d.手性異構(gòu)：e.順反異構(gòu)：官能團不同引起的異構(gòu)官能團的位置不同引起的異構(gòu)指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)碳原子連有四個不同的原子或原子團雙鍵碳原子連有兩個不同的原子或原子團第24頁,共102頁，2024年2月25日，星期天例1、寫出化學(xué)式C4H10O的所有可能物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式

C4H10O官能團異構(gòu)

位置異構(gòu)位置異構(gòu)醇醚碳鏈異構(gòu)碳鏈異構(gòu)

書寫方法:官能團異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)第25頁,共102頁，2024年2月25日，星期天

常見的類別異構(gòu)現(xiàn)象序號類別通式1烯烴環(huán)烷烴2炔烴二烯烴3飽和一元脂肪醇飽和醚4飽和一元脂肪醛酮5飽和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2第26頁,共102頁，2024年2月25日，星期天常見一元取代物只有一種的10個碳原子以內(nèi)的烷烴CH3CH3CH4

CH3CH3-C-CH3CH3第27頁,共102頁，2024年2月25日，星期天①同一碳原子上的氫原子是等效的；如CH4中的4個氫原子等同。②同一碳原子上所連的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4個甲基上的12個氫原子等同。③處于對稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個氫原子等同；乙烯分子中的4個H等同；苯分子中的6個氫等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個氫原子等同。一、確定一元取代物的同分異構(gòu)體的基本方法與技巧(1)等同氫第28頁,共102頁，2024年2月25日，星期天例如：對稱軸CH3CH2CH2CH2CH3①

②

③②①②①③①②CH3-CH2-CH-CH2-CH3①CH2②CH3

CH3CH3–C–CH2-CH3

①CH3②③aabbbbaa（2）對稱技巧第29頁,共102頁，2024年2月25日，星期天（3）轉(zhuǎn)換技巧例如、已知化學(xué)式為C12H12的物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡式為

A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，以此推斷A苯環(huán)上的四溴代物的異構(gòu)體數(shù)目有-------（）

A.9種B.10種

C.11種D.12種CH3CH3A第30頁,共102頁，2024年2月25日，星期天1、已知

有兩種一氯取代物，則

的一氯取代物有（

）

A．3種

B．5種

C．6種

D．8種2.分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機化合物有（ ）A.3種 B.4種 C.5種 D.6種A練習(xí)B第31頁,共102頁，2024年2月25日，星期天3、已知分子式為C12H12的烴的分子結(jié)構(gòu)可表示為若環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體,請推斷其環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有

A.9種B.10種C.11種D.12種ACH3──CH3第32頁,共102頁，2024年2月25日，星期天4、某化合物的分式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有兩個—CH3、兩個—CH2—

一個

—CH—

和一個—Cl，則它的可能結(jié)構(gòu)有幾種

(

)A．2種

B．3種

C．4種

D．5種C第33頁,共102頁，2024年2月25日，星期天5、甲苯被式量為43的烷基取代一個H后，生成物可能種類為：

A：8種B：6種

C：4種D：3種6.分子式為C5H10的鏈狀烯烴，可能的結(jié)構(gòu)有（ ）

A.3種 B.4種 C.5種 D.6種7.某烷烴的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，則該烴的分子式不可能的是 （ ）

A.C2H6 B.C4H10 C.C5H12 D.C8H18ACB第34頁,共102頁，2024年2月25日，星期天二、判斷是否為同分異構(gòu)體及同一物質(zhì)例3：化學(xué)式為C10H16的某有機物的結(jié)構(gòu)式為還可簡寫為（Ⅰ）

下列有機物中，與上述有機物互為同分異構(gòu)體的是

，是同一物質(zhì)的是

。C—CHCH3—CCH3CH3CH2—CHCH—CH2ADCBACD第35頁,共102頁，2024年2月25日，星期天（2008·全國Ⅰ，8）下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是 （） A.2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇

B.鄰氯甲苯和對氯甲苯

C.2-甲基丁烷和戊烷

D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯第36頁,共102頁，2024年2月25日，星期天三、由加成產(chǎn)物確定不飽和有機物的結(jié)構(gòu)例4、某有機物與H2按1：1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為：CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3OHCH3OH則該有機物可能的結(jié)構(gòu)有（）種（說明：羥基與碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定）。5第37頁,共102頁，2024年2月25日，星期天四、同分異構(gòu)體的書寫

解題策略：對于限定范圍的書寫或補寫，解題時要看清所限范圍，分析已知的幾個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點。綜合運用同分異構(gòu)體書寫的各種方法。

例5、已知烷基取代苯中烷基R直接與苯環(huán)連接的碳原子上若有C-H鍵可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成，否則不容易被氧化得到?，F(xiàn)有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為的異構(gòu)體共有7種，其中的3種是、—R

—COOH

—CH2CH2CH2CH2CH3

請寫出其它4種的結(jié)構(gòu)簡式

:____________________—COOH

—COOH

第38頁,共102頁，2024年2月25日，星期天

有三種不同的基團，分別為－X、―Y、―Z，若同時分別取代苯環(huán)上的三個氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是（）A.10B.8C.6D.4A第39頁,共102頁，2024年2月25日，星期天

苯氯乙酮是一種具有荷花香味且有強催淚作用的殺傷性化學(xué)毒劑，它的結(jié)構(gòu)簡式為：試回答下列問題：

(1)苯氯乙酮不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是：

(填序號)。A．加成反應(yīng)B．取代反應(yīng)C．消去反應(yīng)D．水解反應(yīng)E．銀鏡反應(yīng)(2)與苯氯乙酮互為同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子有苯環(huán)但不含—CH3，的化合物有多種，它們的結(jié)構(gòu)簡式是：第40頁,共102頁，2024年2月25日，星期天

結(jié)構(gòu)式為C2H5-O--CHO的有機物有多種同分異構(gòu)體,請寫出含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體。第41頁,共102頁，2024年2月25日，星期天

烴分子失去一個或幾個氫原子后所剩余的部分叫做烴基。①甲基：－CH3②乙基：－CH2CH3

或－C2H5常見的烴基－CH2CH2CH3CH3CHCH3③正丙基：④異丙基：⑤苯基—C6H5第42頁,共102頁，2024年2月25日，星期天第三講有機化合物的命名第43頁,共102頁，2024年2月25日，星期天烷烴的命名(b).碳原子數(shù)在十個以上，就用數(shù)字來命名；

（1）習(xí)慣命名法(a).碳原子數(shù)在十個以下，用天干來命名；

根據(jù)分子中所含碳原子的數(shù)目來命名

即C原子數(shù)目為1~10個的烷烴其對應(yīng)的名稱分別為：甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、癸烷

如：C原子數(shù)目為11、15、17、20、100等的烷烴其對應(yīng)的名稱分別為：十一烷、十五烷、十七烷、二十烷、一百烷；第44頁,共102頁，2024年2月25日，星期天（2）系統(tǒng)命名法：②找出支鏈③主、支鏈合并確定支鏈的名稱甲基：CH3--乙基：CH3CH2--確定支鏈的位置注意：支鏈的組成為：“位置編號---名稱”原則：支鏈在前，主鏈在后。

在主鏈上以靠近支鏈最近的一端為起點進行編號①找出最長的C鏈，根據(jù)C原子的數(shù)目，按照習(xí)慣命名法進行命名為“某烷”第45頁,共102頁，2024年2月25日，星期天CCCCCCCCCCCH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH3找主鏈的方法：1、改寫成C骨架；2、注意十字路口和三岔路口；C3、通過觀察找出能使“路徑”最長的方向CCC第46頁,共102頁，2024年2月25日，星期天CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH31234567CCCCCCCCCC1、離支鏈最近的一端開始編號1234567CCCCCCCCCC2、按照“位置編號---名稱”的格式寫出支鏈如：3—甲基4—甲基定支鏈的方法：第47頁,共102頁，2024年2月25日，星期天CH3CH3CHCH2CH3支鏈在前，主鏈在后；

當(dāng)有多個支鏈時，簡單的在前，復(fù)雜的在后，支鏈間用“—”連接；

當(dāng)支鏈相同時，要合并，位置的序號之間用“，”隔開，名稱之前標(biāo)明支鏈的個數(shù)；CH3CH2CH3CHCHCH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH32–甲基丁烷4–甲基–3–乙基庚烷3，4，4–三甲基庚烷主、支鏈合并第48頁,共102頁，2024年2月25日，星期天1.命名步驟：(1)找主鏈--最長的主鏈;(2)編號--靠近支鏈（小、多）的一端;(3)寫名稱--先簡后繁,相同基請合并.2.名稱組成:取代基位置--取代基名稱--母體名稱3.數(shù)字意義：阿拉伯?dāng)?shù)字--取代基位置漢字?jǐn)?shù)字---相同取代基的個數(shù)第49頁,共102頁，2024年2月25日，星期天烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名法：步驟：②找出支鏈③主、支鏈合并確定支鏈的名稱甲基：CH3--乙基：CH3CH2--確定支鏈的位置注意：支鏈的組成為：“位置編號---名稱”支鏈在前，主鏈在后（標(biāo)明雙鍵或三鍵位置。

從離雙鍵或三鍵最近一端為起點進行編號①將含有雙鍵或三鍵的最長的C鏈為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。第50頁,共102頁，2024年2月25日，星期天第51頁,共102頁，2024年2月25日，星期天三、苯的同系物的命名（1）俗稱：用鄰、間、對（2）系統(tǒng)：編號最小CH3CH3-CH3-CH3-CH3CH3-間二甲苯1,3-二甲苯對二甲苯1,4-二甲苯鄰二甲苯1,2-二甲苯第52頁,共102頁，2024年2月25日，星期天1.有機物的正確命名為（）A．2－乙基－3，3－二甲基－4－乙基戊烷B．3，3－二甲基－4－乙基戊烷C．3，4，4－三甲基已烷D．2，3，3－三甲基已烷2.有機物的系統(tǒng)名稱為（） A．2，2，3一三甲基一1－戊炔 B．3，4，4一三甲基一l一戊炔C．3，4，4一三甲基戊炔 D．2，2，3一三甲基一4一戊炔3、下列有機物名稱正確的是（）A．2-乙基戊烷 B．1，2-二氯丁烷C．2，2-二甲基-4-己醇D．3，4-二甲基戊烷DBB第53頁,共102頁，2024年2月25日，星期天第四節(jié)研究有機物的一般步驟和方法第54頁,共102頁，2024年2月25日，星期天分離、提純物質(zhì)的總的原則是什么？不引入新雜質(zhì);不減少提純物質(zhì)的量;效果相同的情況下可用物理方法的不用化學(xué)方法;可用低反應(yīng)條件的不用高反應(yīng)條件第55頁,共102頁，2024年2月25日，星期天蒸餾定義：利用混合液體或液-固體系中各組分沸點不同，使低沸點組分蒸發(fā)，再冷凝以分離整個組分的操作過程。要求：含少量雜質(zhì)，該有機物具有熱穩(wěn)定性，且與雜質(zhì)沸點相差較大（大于30℃）。儀器：第56頁,共102頁，2024年2月25日，星期天蒸餾的注意事項注意儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過容積的2/3；不得將全部溶液蒸干；需使用沸石；冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進上出）；溫度計水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測量餾出蒸氣的溫度；第57頁,共102頁，2024年2月25日，星期天重結(jié)晶定義：重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過程，是提純、分離固體物質(zhì)的重要方法之一。溶劑的選擇：1、雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大，易于除去；2、被提純的有機物在此溶液中的溶解度，受溫度影響較大。第58頁,共102頁，2024年2月25日，星期天高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶重結(jié)晶實驗儀器重結(jié)晶苯甲酸的實驗步驟如何洗滌結(jié)晶或沉淀？如何檢驗結(jié)晶或沉淀洗凈與否？第59頁,共102頁，2024年2月25日，星期天洗滌沉淀或晶體的方法：用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒，待水完全流出后，重復(fù)兩至三次，直至晶體被洗凈。檢驗洗滌效果：取最后一次的洗出液，再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M行檢驗。第60頁,共102頁，2024年2月25日，星期天萃取定義：萃取是利用溶質(zhì)在互不相溶的溶劑里溶解度的不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑所組成的溶液里提取出來的方法。

選擇萃取劑的原則1、萃取劑與原溶劑及溶質(zhì)不發(fā)生化學(xué)反應(yīng)2、萃取劑與原溶劑不互溶3、溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度應(yīng)遠大于在原溶劑中的溶解度。第61頁,共102頁，2024年2月25日，星期天常見的有機萃取劑：苯、乙醚、汽油、四氯化碳……萃?。忠旱淖⒁馐马椵腿。忠旱膶嶒瀮x器第62頁,共102頁，2024年2月25日，星期天3.使漏斗下端管口緊靠燒懷內(nèi)壁;及時關(guān)閉活塞，不要讓上層液體流出；1.檢驗分液漏斗活塞和上口的玻璃塞是否漏液；2.將漏斗上口的玻璃塞打開或使塞上的凹槽或小孔對準(zhǔn)漏斗口上的小孔使漏斗內(nèi)外空氣相通漏斗里液體能夠流出第63頁,共102頁，2024年2月25日，星期天有機物元素含量測定第64頁,共102頁，2024年2月25日，星期天例1、5.8g某有機物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?思考：能否直接確定該有機物的分子式?

實驗式和分子式有何區(qū)別?C3H6O最簡式和分子式的區(qū)別;最簡式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實組成。第65頁,共102頁，2024年2月25日，星期天例2、實驗測得某碳氫化合物A中，含碳80%、含氫20%，求該化合物的最簡式。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。答案：實驗式是CH3，分子式是C2H6第66頁,共102頁，2024年2月25日，星期天確定有機化合物的分子式的方法：[方法一]

由物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→各原子的個數(shù)比(實驗式)→由相對分子質(zhì)量和實驗式→有機物分子式

[方法二]

1mol物質(zhì)中各原子（元素）的質(zhì)量除以原子的摩爾質(zhì)量→1mol物質(zhì)中的各種原子的物質(zhì)的量→知道一個分子中各種原子的個數(shù)→有機物分子式

第67頁,共102頁，2024年2月25日，星期天[練習(xí)2]嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求：⑴嗎啡的分子量；⑵嗎啡的分子式。分析：可先假設(shè)分子中只含1個氮原子，可通過N的百分含量和N的原子量，計算出嗎啡的最小分子量。解：嗎啡最小分子量

，而又知嗎啡分子量不超過300，故可知嗎啡分子量即為285。一個嗎啡分子中碳原子數(shù)為

氫原子數(shù)為

氮原子數(shù)為1氧原子數(shù)為

故嗎啡的分子式為

第68頁,共102頁，2024年2月25日，星期天[練習(xí)3]某含C、H、O三種元素組成的未知有機物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？C2H6O相對分子質(zhì)量第69頁,共102頁，2024年2月25日，星期天思考：確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？（1）M=m/n（2）M1=DM2(D為相對密度)（3）M=22.4L/mol?ρg/L=22.4g/mol(標(biāo)況下氣體)第70頁,共102頁，2024年2月25日，星期天核磁共振儀

相對分子質(zhì)量的確定——質(zhì)譜法有機物分子高能電子束轟擊帶電的“碎片”確定結(jié)構(gòu)碎片的質(zhì)荷比質(zhì)荷比：碎片的相對質(zhì)量（m）和所帶電荷（e-）的比值（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）質(zhì)譜法作用：測定相對分子質(zhì)量

測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。2.質(zhì)譜法第71頁,共102頁，2024年2月25日，星期天核磁共振儀

質(zhì)譜儀第72頁,共102頁，2024年2月25日，星期天核磁共振儀

質(zhì)譜儀CH3CH2OH+質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對豐度/%乙醇的質(zhì)譜圖

最大分子、離子的質(zhì)荷比越大，達到檢測器需要的時間越長，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量。第73頁,共102頁，2024年2月25日，星期天核磁共振儀

質(zhì)譜儀例3．2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是（）A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B第74頁,共102頁，2024年2月25日，星期天核磁共振儀

質(zhì)譜儀[練習(xí)]某有機物的結(jié)構(gòu)確定：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實驗式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O第75頁,共102頁，2024年2月25日，星期天②核磁共振氫譜氫原子種類不同（所處的化學(xué)環(huán)境不同）特征峰也不同①紅外光譜作用：獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息作用：測定有機物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目

四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定第76頁,共102頁，2024年2月25日，星期天核磁共振儀

當(dāng)用紅外線照射有機物時，分子中的化學(xué)健或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。紅外光譜儀1.紅外光譜(IR)第77頁,共102頁，2024年2月25日，星期天核磁共振儀

2、紅外光譜的應(yīng)用原理第78頁,共102頁，2024年2月25日，星期天核磁共振儀

紅外光譜法確定有機物結(jié)構(gòu)的原理是：由于有機物中組成化學(xué)鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。1.紅外光譜(IR)第79頁,共102頁，2024年2月25日，星期天核磁共振儀

例4、下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：C—O—CC=O不對稱CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3第80頁,共102頁，2024年2月25日，星期天核磁共振儀

練習(xí)5：有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式

C—O—C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3第81頁,共102頁，2024年2月25日，星期天核磁共振儀

第82頁,共102頁，2024年2月25日，星期天核磁共振儀

核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少。2.核磁共振氫譜第83頁,共102頁，2024年2月25日，星期天核磁共振儀

結(jié)構(gòu)分析：核磁共振法（H’—NMR）作用：測定有機物中H原子的種類信號個數(shù)和數(shù)目信號強度之比峰面積吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比第84頁,共102頁，2024年2月25日，星期天核磁共振儀

例5、分子式為C2H6O的兩種有機化合物的1H核磁共振譜，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR譜圖嗎?分子式為C2H6O的兩種有機物的1H核磁共振譜圖

核磁共振氫譜H—C—O—C—HH—C—C—O—H

HHHHH

HH

H第85頁,共102頁，2024年2月25日，星期天核磁共振儀

C7.下列有機物在H’-NMR上只給出一組峰的是()A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A[練習(xí)]6.下圖是某有機物的1H核磁共振譜圖，則該有機物可能是()

A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OH

C.CH3—O—CH3D.CH3CHO第86頁,共102頁，2024年2月25日，星期天核磁共振儀

練習(xí)2：1.下列有機物中有幾種H原子以及個數(shù)之比？２種；９∶１１種３種；３∶２∶１４種；３∶２∶１∶６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH第87頁,共102頁，2024年2月25日，星期天2.分子式為C3H6O2的二元混合物，分離后,在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強度為1︰1；第二種情況峰給出的強度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是（寫結(jié)構(gòu)簡式）

。CH3COOCH3CH3CH2COOHHOCH2COCH3HCOOCH2CH33∶33∶2∶1第88頁,共102頁，2024年2月25日，星期天練習(xí)3第89頁,共102頁，2024年2月25日，星期天第90頁,共102頁，2024年2月25日，星期天第91頁,共102頁，2024年2月25日，星期天