高考化學(xué)（人教版）一輪總復(fù)習(xí)學(xué)案第36講基本營養(yǎng)物質(zhì)有機(jī)合成

第36講基本營養(yǎng)物質(zhì)有機(jī)合成高考備考導(dǎo)航考試要求：1.認(rèn)識糖類、油脂、蛋白質(zhì)的組成和性質(zhì)及其在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用。2.認(rèn)識塑料、合成橡膠、合成纖維的組成和結(jié)構(gòu)特點，了解新型高分子材料的優(yōu)異性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用，掌握合成高分子材料的兩種重要方法：加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)。3.認(rèn)識有機(jī)合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，掌握設(shè)計有機(jī)合成路線的一般方法。名師點撥：1.基本營養(yǎng)物質(zhì)在近年高考試卷中主要以選擇題或主觀試題中的背景材料呈現(xiàn)。分值一般控制在2～6分之間，難度不大，體現(xiàn)化學(xué)學(xué)科在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。2．高分子化合物一般考查聚合物的組成與結(jié)構(gòu)特點、單體和單體單元(鏈節(jié))與聚合物結(jié)構(gòu)的關(guān)系，重點關(guān)注加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點及相關(guān)方程式的書寫。3．有機(jī)合成的推斷和有機(jī)合成路線設(shè)計是高考命題的熱點和?？柬?，目前已成為高考有機(jī)化學(xué)試題的標(biāo)配，能全面、綜合、有效地考查應(yīng)用化學(xué)知識分析和解決實際問題的能力，更具有挑戰(zhàn)性和創(chuàng)新性。針對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)?？键c及考試中的失分點，建議在復(fù)習(xí)時主要注意以下幾點：(1)熟記常見有機(jī)化合物分子中碳原子的成鍵特點，了解它們的共線、共面情況，同時掌握同分異構(gòu)體的書寫方法。(2)注重官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，要以典型代表物性質(zhì)為基礎(chǔ)，從反應(yīng)條件、反應(yīng)用量、反應(yīng)類型等方面總結(jié)辨析各類官能團(tuán)的性質(zhì)，同時注重有機(jī)反應(yīng)規(guī)律的總結(jié)與辨析。(3)注重有機(jī)知識的網(wǎng)絡(luò)構(gòu)建，主要以官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化為主線構(gòu)建知識網(wǎng)絡(luò)，認(rèn)真分析網(wǎng)絡(luò)中每種物質(zhì)在其中的作用，特別是鹵代烴的紐帶作用?？键c一基本營養(yǎng)物質(zhì)核心知識梳理1．糖類的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)定義：從分子結(jié)構(gòu)上看，糖類可定義為！！！多羥基醛###、?。?！多羥基酮###和它們的脫水縮合物。(2)組成：主要包含?。?！碳、氫、氧###三種元素。大多數(shù)糖類化合物的通式為Cn(H2O)m，m與n可以相同，也可以是不同的正整數(shù)。所以糖類也叫碳水化合物。(3)分類：[微點撥]糖類的通式不一定均為Cn(H2O)m，如鼠李糖的分子式為C6H12O5；符合Cn(H2O)m的有機(jī)物不一定為糖類，如乙酸C2H4O2。(4)單糖——葡萄糖和果糖①組成和分子結(jié)構(gòu)：名稱分子式結(jié)構(gòu)簡式官能團(tuán)兩者關(guān)系葡萄糖?。?！C6H12O6###CH2OH(CHOH)4CHO?。?！—OH、###！！！—CHO###?。?！同分異構(gòu)體###果糖?。?！C6H12O6###CH2OH(CHOH)3COCH2OH②葡萄糖的化學(xué)性質(zhì)：(5)二糖——蔗糖與麥芽糖。比較項目蔗糖麥芽糖相同點組成分子式均為?。?！C12H22O11###性質(zhì)都能發(fā)生?。。∷?##反應(yīng)不同點是否含醛基否是水解產(chǎn)物葡萄糖和果糖葡萄糖相互關(guān)系二者互為同分異構(gòu)體(6)多糖——淀粉與纖維素。①相似點。a．都屬于?。。「叻肿?##化合物，屬于多糖，分子式都可表示為?。。?C6H10O5)n###。b．都能發(fā)生水解反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為?。。q\a\vs4\al(C6H\o(10O5n,\s\do10(淀粉))＋nH2O\o(→,\s\up7(酸或酶))nC6H\o(12O6,\s\do10(葡萄糖)))###?。?！eq\a\vs4\al(C6H\o(10O5n,\s\do10(纖維素))＋nH2O\o(→,\s\up7(酸或酶))nC6H\o(12O6,\s\do10(葡萄糖)))###c．都?。。〔荒?##發(fā)生銀鏡反應(yīng)。②不同點。a．通式中n值?。?！不同###；b．?。?！淀粉###遇碘呈現(xiàn)特殊的藍(lán)色。注意：淀粉和纖維素因通式中n值不同，不是同分異構(gòu)體。2．油脂的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)定義：油脂屬于?。?！酯###，是?。?！高級脂肪酸###和?。?！甘油###形成的酯。(2)結(jié)構(gòu)：(3)分類：①按烴基分eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(單甘油酯：R、R′、R″?。?！相同###,混甘油酯：R、R′、R″?。。〔煌?##))②按狀態(tài)分eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(油：常溫下呈液態(tài)，含！??！不飽和###烴基多,脂肪：常溫下呈固態(tài)，含?。?！飽和###烴基多))(4)物理性質(zhì)：①油脂一般！??！不###溶于水，密度比水?。?！小###。②天然油脂都是?。?！混合物###，沒有固定的熔、沸點。(5)化學(xué)性質(zhì)：①油脂的氫化(油脂的硬化)。經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為：②水解反應(yīng)：a．硬脂酸甘油脂在酸性條件下水解生成高級脂肪酸和甘油，為可逆反應(yīng)，化學(xué)方程式為：b．硬脂酸甘油酯在堿性條件下水解的化學(xué)方程式：3．氨基酸與蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。(2)氨基酸的化學(xué)性質(zhì)①兩性氨基酸分子中既含有酸性基團(tuán)?。?！—COOH###，又含有堿性基團(tuán)?。?！—NH2###，因此，氨基酸是兩性化合物。如甘氨酸與HCl、NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式分別為②成肽反應(yīng)氨基酸在酸或堿存在的條件下加熱，通過一分子的氨基與另一分子的羧基間脫去一分子水，縮合形成含肽鍵的化合物叫做成肽反應(yīng)。兩分子氨基酸縮水形成二肽，如：?。?！###多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結(jié)合，可形成蛋白質(zhì)。(3)蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。①組成與結(jié)構(gòu)a．蛋白質(zhì)含有C、H、O、N、S等元素。b．蛋白質(zhì)是由?。?！氨基酸###通過?。。】s聚###反應(yīng)生成的，蛋白質(zhì)屬于天然有機(jī)高分子化合物。②性質(zhì)③蛋白質(zhì)鹽析與變性的比較鹽析變性內(nèi)涵加入無機(jī)鹽溶液使蛋白質(zhì)的溶解度降低而析出一定條件下，使蛋白質(zhì)失去原有生理活性條件較濃的輕金屬鹽或銨鹽溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等加熱、紫外線、X射線、重金屬鹽、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、甲醛等特點可逆，蛋白質(zhì)仍保持原有活性不可逆，蛋白質(zhì)已失去原有活性應(yīng)用分離、提純蛋白質(zhì)消毒、滅菌，給果樹施用波爾多液，保存動物標(biāo)本等(4)酶。①酶是一種蛋白質(zhì)，具有蛋白質(zhì)的性質(zhì)。②酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點：a．條件溫和，不需加熱。b.具有高度的專一性。c.具有高效催化作用。特別提醒(1)糖類中的氫原子和氧原子的個數(shù)比并不都是21，也并不以水分子的形式存在，如鼠李糖(C6H12O5)。有些符合Cn(H2O)m，通式的也不是糖類，如甲醛(HCHO)等。(2)淀粉遇“碘”變特殊的藍(lán)色，這兒的“碘”指的是碘單質(zhì)。(3)油脂屬于酯類，但酯類物質(zhì)不一定是油脂，油脂一定是高級脂肪酸與甘油形成的酯。注意不能寫成“油酯”。油脂雖然相對分子質(zhì)量較大，但不屬于高分子化合物。(4)混甘油酯并不一定是混合物，如是一種純凈物，但要注意植物油和動物油都是混合物?；A(chǔ)小題自測1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)糖類、油脂、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物。(×)(2)糖類、油脂、蛋白質(zhì)都能發(fā)生水解反應(yīng)。(×)(3)糖類、油脂充分燃燒后產(chǎn)物相同。(√)(4)天然植物油常溫下一般呈液態(tài)，有恒定的熔、沸點。(×)(5)油脂硬化和水解的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)。(×)(6)硬脂酸、軟脂酸、油酸都是乙酸的同系物。(×)(7)油脂硬化是物理變化。(×)(8)油脂與濃NaOH溶液反應(yīng)制高級脂肪酸鈉不屬于取代反應(yīng)。(×)(9)淀粉和纖維素都屬于糖類，所以食用淀粉和纖維素均可以為人體提供營養(yǎng)。(×)(10)有兩種氨基酸，分別是甘氨酸和丙氨酸，兩分子氨基酸之間脫水能形成三種二肽。(×)(11)棉花、蠶絲的主要成分都是蛋白質(zhì)。(×)(12)磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)，豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸。(×)(13)食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應(yīng)。(√)(14)油脂經(jīng)過皂化反應(yīng)得到高級脂肪酸鹽與甘油。(√)(15)通過鹽析可提純蛋白質(zhì)，并保持其生理活性。(√)(16)葡萄糖與果糖，蔗糖與麥芽糖，淀粉和纖維素均互為同分異構(gòu)體。(×)(17)玉米制醇、蛋白質(zhì)變性和納米銀粒子的聚集都是化學(xué)變化。(×)(18)蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都含有羧基和羥基。(×)(19)麥芽糖屬于二糖，能發(fā)生水解，但不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(×)(20)氨基酸既可以與鹽酸反應(yīng)，也可以與氫氧化鈉反應(yīng)。(√)(21)向蛋白質(zhì)溶液中加入飽和硫酸鈉溶液，析出的沉淀不溶于水。(×)(22)油脂屬于高分子化合物，可發(fā)生水解反應(yīng)。(×)(23)將(NH4)2SO4、CuSO4溶液分別加入蛋白質(zhì)溶液，都出現(xiàn)沉淀，表明兩者均可使蛋白質(zhì)變性。(×)(24)甲醛、乙酸、葡萄糖、果糖的最簡式均為CH2O，它們的化學(xué)性質(zhì)相似。(×)(25)氨基酸和蛋白質(zhì)分子中都含有氨基和羧基，二者均有兩性。(√)2．深度思考：(1)①蔗糖在稀硫酸催化下水解生成葡萄糖，加堿中和稀硫酸后與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)生成Cu2O紅色沉淀。寫出上述實驗中發(fā)生的化學(xué)方程式：！?。2SO4＋2NaOH=Na2SO4＋2H2O，###！?。H2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O###。②淀粉經(jīng)過下列變化：淀粉→單糖→酒精→乙烯→……→草酸，在該系列變化過程中，所發(fā)生的反應(yīng)類型依次是?。?！水解反應(yīng)、分解反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)###。③油酸的化學(xué)式為C17H33COOH，結(jié)構(gòu)中含有和—COOH兩種官能團(tuán)，通過實驗檢驗的方法是?。。∠蛴退嶂屑尤脘逅?，溴水褪色###。通過實驗檢驗—COOH的方法是?。。∠蛴退嶂屑尤牒犹腘aOH溶液，紅色變淺###。(2)①乙酸乙酯在堿性條件下的水解是皂化反應(yīng)嗎？②如何區(qū)別油脂和礦物油？③能發(fā)生反應(yīng)的類型有哪些？(3)甘氨酸與丙氨酸在一定條件下反應(yīng)，可以形成的二肽的結(jié)構(gòu)簡式是[提示](1)①蔗糖水解后，加堿中和過量的酸后，再與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)。淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下得乙醇，然后乙醇→乙烯→1,2－二溴乙烷→乙二醇→乙二醛→草酸，所發(fā)生的反應(yīng)類型依次是水解反應(yīng)、分解反應(yīng)、消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)。③利用碳碳雙鍵能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色來進(jìn)行檢驗；利用—COOH能與堿發(fā)生中和反應(yīng)進(jìn)行檢驗。(2)①不是。皂化反應(yīng)指高級脂肪酸甘油酯在堿性條件下水解的反應(yīng)。②取少量試樣加入含有酚酞的NaOH溶液并加熱，紅色變淺的是油脂，無變化的是礦物油。③中和反應(yīng)、酯化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、氧化反應(yīng)?？键c突破提升微考點1基本營養(yǎng)物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)典例1(2021·山東濰坊高三檢測)下列有關(guān)基本營養(yǎng)物質(zhì)的說法正確的是(A)A．吃饅頭時越嚼越甜，是因為淀粉發(fā)生了水解反應(yīng)B．變質(zhì)的油脂有難聞的哈喇味，是因為油脂發(fā)生了加成反應(yīng)C．蛋白質(zhì)溶液中加入硫酸銅溶液后，產(chǎn)生的沉淀能重新溶于水D．牛奶中含有豐富的蛋白質(zhì)，所以羊毛衫上的奶漬可以用加酶洗衣粉洗滌[解析]吃饅頭時越嚼越甜，是因為淀粉在唾液淀粉酶作用下發(fā)生水解反應(yīng)生成麥芽糖，A項正確；變質(zhì)的油脂有哈喇味，是因為油脂發(fā)生了氧化反應(yīng)，B項錯誤；硫酸銅是重金屬鹽，能使蛋白質(zhì)變性，產(chǎn)生的沉淀不能重新溶解，C項錯誤；羊毛的主要成分是蛋白質(zhì)，不能用加酶洗衣粉洗滌羊毛衫，D項錯誤。[易錯警示](1)檢驗淀粉水解的產(chǎn)物是否發(fā)生銀鏡反應(yīng)，首先要加堿中和作催化劑的酸，然后再加銀氨溶液。(2)蛋白質(zhì)的鹽析是可逆的，蛋白質(zhì)的變性是不可逆的。(3)油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)屬于皂化反應(yīng)，在酸性條件下的水解反應(yīng)不屬于皂化反應(yīng)；小分子的酯在堿性條件下的水解反應(yīng)不屬于皂化反應(yīng)?！矊c集訓(xùn)1〕(1)(2020·天津，3)下列說法錯誤的是(D)A．淀粉和纖維素均可水解產(chǎn)生葡萄糖B．油脂的水解反應(yīng)可用于生產(chǎn)甘油C．氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元D．淀粉、纖維素和油脂均是天然高分子化合物[解析]A項，淀粉、纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖，正確；B項，油脂水解的產(chǎn)物之一是甘油，正確；C項，氨基酸通過縮聚反應(yīng)可以合成蛋白質(zhì)，正確；D項，油脂不是天然高分子化合物，錯誤。(2)(2021·山東泰安上學(xué)期期末，1)下列古詩詞中所涉及化學(xué)物質(zhì)的相關(guān)敘述錯誤的是(A)古詩詞物質(zhì)的相關(guān)敘述A“藥囊除紫蠹，丹灶拂紅鹽(一種鹽，主要成分：SnCl4·2NH4Cl)”(唐·皮日休)紅鹽溶液顯弱堿性B“鎪姜屑桂澆蔗糖，滑甘無比勝黃粱”(宋·范成大)蔗糖是一種雙糖C“野蠶食青桑，吐絲亦成繭”(唐·于濆)蠶絲的主要成分為蛋白質(zhì)D“丹砂(HgS)在地經(jīng)冬暖，玉竹成林入夜寒”(宋·張繼先)丹砂在空氣中灼燒生成汞和SO2[解析]NHeq\o\al(＋,4)、Sn4＋都能發(fā)生水解，水解使溶液顯酸性，故A錯誤；蔗糖是二糖，即雙糖，故B正確；蠶絲主要成分是蛋白質(zhì)，故C正確；硫化汞在空氣中灼燒會生成汞和二氧化硫，故D正確。(3)(2020·浙江7月選考)下列說法不正確的是(A)A．相同條件下等質(zhì)量的甲烷、汽油、氫氣完全燃燒，放出的熱量依次增加B．油脂在堿性條件下水解生成的高級脂肪酸鹽是肥皂的主要成分C．根據(jù)纖維在火焰上燃燒產(chǎn)生的氣味，可以鑒別蠶絲與棉花D．淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物[解析]甲烷、汽油、氫氣熱值大小為氫氣>甲烷>汽油，因此相同條件下等質(zhì)量的甲烷、汽油、氫氣完全燃燒放出的熱量大小為氫氣>甲烷>汽油，A項不正確；油脂是高級脂肪酸甘油酯，在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽和甘油，其中高級脂肪酸鹽是肥皂的主要成分，B項正確；棉花的主要成分是纖維素，蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)，而蛋白質(zhì)灼燒時有燒焦羽毛的氣味，C項正確；淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都屬于天然高分子化合物，D項正確。微考點2氨基酸的成肽規(guī)律及蛋白質(zhì)的水解規(guī)律典例2(1)(2021·陜西校級期末)甘氨酸()和丙氨酸()縮合最多可形成的二肽有(D)A．1種 B．2種C．3種 D．4種[解析]氨基酸生成二肽，即兩個氨基酸分子脫去一個水分子，同種氨基酸脫水時，生成2種二肽；不同種氨基酸脫水時，可以是甘氨酸脫去羥基，丙氨酸脫去氫，也可以是丙氨酸脫去羥基，甘氨酸脫去氫，生成2種二肽，共4種。(2)下列關(guān)于有機(jī)物的說法不正確的是(B)A．蔗糖在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)B．苯丙氨酸和谷氨酸縮合最多可以形成3種二肽C．蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng)是指濃硝酸能使某些蛋白質(zhì)變黃D．油脂中的碳鏈含碳碳雙鍵時主要是低沸點的植物油[解析]B項，1個苯丙氨酸分子中含有1個氨基、1個羧基，1個谷氨酸分子中含有1個氨基、2個羧基，故苯丙氨酸和谷氨酸縮合最多可以形成6種二肽?！矊c集訓(xùn)2〕(1)下列說法正確的是(B)A．蛋白質(zhì)的變性是可逆過程B．天然油脂沒有恒定的熔點、沸點C．氨基乙酸不能溶于強(qiáng)酸溶液中D．蔗糖的水解產(chǎn)物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)[解析]A項，蛋白質(zhì)遇強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽及某些有機(jī)物發(fā)生變性，變性后失去原有的生理活性，變性為不可逆反應(yīng)；B項，天然油脂為混合物，則沒有恒定的熔點、沸點；C項，氨基乙酸含氨基、羧基，具有兩性，可與強(qiáng)酸溶液反應(yīng)；D項，蔗糖的水解產(chǎn)物中有葡萄糖，葡萄糖中含—CHO，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(2)(2021·山東濱州高三檢測)蛋白質(zhì)是由氨基酸組成的，一定條件下蛋白質(zhì)或多肽可以水解，最終產(chǎn)物為氨基酸。今有1個多肽，其化學(xué)式為C32H44N6O7，已知它在一定條件下徹底水解只得到下列三種氨基酸：，該1mol多肽徹底水解生成的物質(zhì)的量為(A)A．2mol B．4molC．5mol D．6mol[解析]解題的關(guān)鍵就是要計算氨基酸的個數(shù)，從給定的氨基酸分子來看，每個氨基酸只提供1個N原子，由多肽分子中的N原子數(shù)可確定氨基酸的數(shù)目是6。設(shè)這三種氨基酸的個數(shù)依次為x、y、z，根據(jù)C、H、O、N的原子守恒，可求出x＝y(tǒng)＝z＝2，A項正確。萃取精華：蛋白質(zhì)(或多肽)水解產(chǎn)物的判斷抓住肽鍵“”的斷鍵規(guī)律，即從虛線處斷開。接—OH生成—COOH，而—NH—接—H生成NH2。 微考點3油脂的相關(guān)計算典例3油脂A的通式為(烴基R中不含碳碳三鍵)。0.1molA與溶有96g液溴的四氯化碳溶液恰好完全反應(yīng)，且0.1molA完全燃燒時生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之和為10.6mol。則油脂A的結(jié)構(gòu)簡式為?。?！###，寫出油脂A發(fā)生氫化反應(yīng)的化學(xué)方程式?。?！###[解析]設(shè)與形成油脂A的羧酸有相同碳原子數(shù)的飽和高級脂肪酸為CnH2nO2，則3CnH2nO2＋C3H8O3→C3n＋3H6n＋2O6＋3H2O，即形成的油脂的分子式為C3n＋3H6n＋2O6。又n(Br2)＝eq\f(96g,160g·mol－1)＝0.6mol，即1mol油脂A與Br2完全反應(yīng)時消耗6molBr2，故A為不飽和高級脂肪酸的甘油酯，且每個不飽和高級脂肪酸分子中應(yīng)含有2個碳碳雙鍵，油脂A的分子式為C3n＋3H6n＋2－12O6，即C3n＋3H6n－10O6。又0.1molA完全燃燒時生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之和為10.6mol，即0.1mol×(3n＋3)＋0.1mol×(3n－5)＝10.6mol，解得n＝18。故油脂A的結(jié)構(gòu)簡式為萃取精華：油脂相關(guān)計算有關(guān)油脂的計算，形式上是考查有關(guān)化學(xué)計算，實際上是對油脂結(jié)構(gòu)的考查。油脂分子中有3個酯基，故1mol油脂與NaOH溶液反應(yīng)時，最多消耗3molNaOH；若為不飽和高級脂肪酸形成的油脂，則還可以發(fā)生加成反應(yīng)，1mol消耗1molH2或Br2?！矊c集訓(xùn)3〕某天然油脂A的分子式為C57H106O6。1mol該油脂水解可得到1mol甘油、1mol不飽和脂肪酸B和2mol直鏈飽和脂肪酸C。經(jīng)測定B的相對分子質(zhì)量為280，C、H、O原子個數(shù)之比為9161。(1)寫出B的分子式：?。。18H32O2###。(2)寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：?。。H3(CH2)16COOH###；C的名稱是！?。∮仓?或十八烷酸、十八酸)###。(3)寫出含5個碳原子的C的同系物的結(jié)構(gòu)簡式：[解析](1)由題意可推知B的分子式為C18H32O2。(2)1mol天然油脂A有3mol酯基，水解反應(yīng)為A＋3H2O，結(jié)合A、B的分子式可推得C的分子式為C18H36O2，相應(yīng)結(jié)構(gòu)簡式可寫為C17H35COOH，為硬脂酸。考點二有機(jī)高分子化合物核心知識梳理1．有機(jī)高分子化合物相對分子質(zhì)量從?。?！幾萬###到?。?！幾十萬###甚至更大的化合物，稱為高分子化合物，簡稱?。?！高分子###。大部分高分子化合物是由小分子通過?。?！聚合###反應(yīng)制得的，所以常被稱為?。?！聚合###物或高聚物。2．高分子化合物的組成(1)單體：能夠進(jìn)行?。。【酆?##反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成！??！相同###、可重復(fù)的！！！最小單位###。(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的?。?！數(shù)目###。舉例：把下列概念的標(biāo)號填寫在反應(yīng)方程式中的橫線上：①小分子化合物②高分子化合物③單體④鏈節(jié)⑤聚合度聚合物的平均相對分子質(zhì)量＝鏈節(jié)的相對分子質(zhì)量×n3．高分子化合物的基本性質(zhì)：(1)溶解性：線性高分子(如有機(jī)玻璃)能溶解在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑中，網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子(如硫化橡膠)不溶于有機(jī)溶劑，只有一定程度的溶脹。(2)熱塑性和熱固性：線型高分子具有?。?！熱塑###性(如聚乙烯)，網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)高分子具有?。?！熱固###性(如電木、硫化橡膠)。(3)強(qiáng)度：高分子材料強(qiáng)度一般?。?！比較大###。(4)電絕緣性：通常高分子材料電絕緣性良好。4．高分子化合物的合成方法(1)加聚反應(yīng)：加成聚合反應(yīng)簡稱加聚反應(yīng)，是指不飽和單體通過?。?！加成###反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng)，如生成聚乙烯的化學(xué)方程式為：！?。CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH2###。[微點撥]①單體必須是含有碳碳雙鍵，碳碳三鍵等不飽和鍵的化合物。②發(fā)生加聚反應(yīng)的過程中，沒有副產(chǎn)物生成，聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同，聚合物的相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的n倍。(2)縮聚反應(yīng)：縮合聚合反應(yīng)簡稱縮聚反應(yīng)，是指單體之間相互作用生成高分子，同時還生成小分子(如水、氨、鹵化氫等)的聚合反應(yīng)。例如己二酸與乙二醇之間的縮合聚合反應(yīng)：5．高分子化合物的分類其中，?。?！塑料###、！??！合成纖維###、?。?！合成橡膠###又被稱為三大合成材料。6．常見高分子化合物的單體和結(jié)構(gòu)簡式：名稱單體結(jié)構(gòu)簡式滌淪腈綸CH2=CH—CN順丁橡膠?。?！CH2=CH—CH=CH2###CH—CH=CH—CH2丁苯橡膠(SBR)氯丁橡膠特別提醒(1)高分子化合物與低分子化合物最大的不同是相對分子質(zhì)量的大小。有機(jī)高分子的相對分子質(zhì)量一般高達(dá)104～106，而低分子有機(jī)物的相對分子質(zhì)量在1000以下。(2)合成有機(jī)高分子的基本結(jié)構(gòu)與低分子有機(jī)物的單一結(jié)構(gòu)不同，它是由若干個重復(fù)結(jié)構(gòu)單元組成的高分子。(3)高分子化合物都屬于混合物。(4)光導(dǎo)纖維、碳纖維不屬于有機(jī)高分子材料。(5)天然橡膠含有易發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)(老化)。強(qiáng)氧化劑、鹵素、有機(jī)溶劑等都易腐蝕橡膠?；A(chǔ)小題自測1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)有機(jī)高分子化合物都是純凈物。(×)(2)單體與由該單體形成的高聚物具有相同的性質(zhì)。(×)(3)相對分子質(zhì)量為105000的聚丙烯其聚合度為2500。(√)(4)由氨基酸合成蛋白質(zhì)發(fā)生加聚反應(yīng)。(×)(5)由1,3－丁二烯合成順丁橡膠發(fā)生加聚反應(yīng)。(√)(6)盛放汽油的試劑瓶不能用橡膠塞。(√)(7)天然橡膠是高聚物，不能使溴水褪色。(×)(8)的單體是CH2=CH2和。(×)(9)聚乙烯塑料可包裝食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包裝食品。(√)(10)聚苯乙烯與苯乙烯互為同分異構(gòu)體。(×)(11)合成纖維、人造纖維及碳纖維都屬于有機(jī)高分子材料。(×)(12)酚醛樹脂和聚氯乙烯都是熱固性塑料。(×)(13)聚乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。(×)(14)聚乳酸是一種純凈物。(×)(15)橡膠的老化實質(zhì)上發(fā)生的是酯化反應(yīng)。(×)(16)聚四氟乙烯可作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是—CF2—。(×)(17)天然橡膠的主要成分聚異戊二烯()為純凈物。(×)(18)高分子化合物的結(jié)構(gòu)大致可以分為線型結(jié)構(gòu)、支鏈型結(jié)構(gòu)和網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)三類。(√)2．深度思考：(1)聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為，試回答下列問題：①聚苯乙烯的鏈節(jié)是?。?！###，單體是?。。?##。②實驗測得聚苯乙烯的相對分子質(zhì)量(平均值)為52000，則該高聚物的聚合度n為?。?！500###。③已知聚苯乙烯為線型結(jié)構(gòu)的高分子化合物，試推測：?。?！能###(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有?。?！熱塑###(填“熱塑”或“熱固”)性。(2)有一種線型高分子，結(jié)構(gòu)如圖所示。完成下列填空：①該高分子由?。。?###種單體(聚合成高分子的簡單小分子)聚合而成。②寫出上述單體中相對分子質(zhì)量最小和相對分子質(zhì)量最大的分子間發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式?。?！nHO—CH2CH2—OH＋nHOOC—C6H5—COOH###?。?！###?。。。?2n－1)H2O###。③上述單體中相對分子質(zhì)量最小的分子在一定條件下完全消去后所得物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為?。?！CH≡CH###，該物質(zhì)加聚生成的高分子?。?！能###(填“能”或“不能”)與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應(yīng)；該物質(zhì)三分子聚合成環(huán)，所得物質(zhì)的名稱是?。?！苯###。(3)按要求完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并指出反應(yīng)類型。①由對苯二甲酸與乙二醇合成滌綸。②由2－氯－1,3－丁二烯合成氯丁橡膠。！?。?##?。?！加聚反應(yīng)###(4)天然高分子和合成高分子有什么區(qū)別？[提示](4)天然高分子和合成高分子的主要區(qū)別是：合成高分子是由單體通過聚合反應(yīng)而生成的，天然高分子是自然界存在的，不需要人工制得。考點突破提升微考點1根據(jù)單體結(jié)構(gòu)推斷高聚物的結(jié)構(gòu)或書寫反應(yīng)方程式典例1(2021·經(jīng)典習(xí)題選萃)按要求填空：①利用CH2=CH—CH=CH2合成順式聚合物的結(jié)構(gòu)簡式為?。?！###。②可由單體CH3CH=CH2和CH2=CH2合成某種聚合物，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為?。?！nCH3CH=CH2＋nCH2=CH2###。③3－對甲苯丙烯酸甲酯(E)是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線的最后一步是：eq\o(→,\s\up7(CH3OH),\s\do5(濃H2SO4，△))E。E在一定條件下可以生成高聚物F，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為！?。?##。[解析]①利用CH2=CH—CH=CH2合成順式聚合物的化學(xué)方程式為nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))。②單體CH3CH=CH2和CH2=CH2合成的聚合物是或，反應(yīng)方程式見答案。③由題目已知合成路線可知E的結(jié)構(gòu)簡式為，則E在一定條件下形成的高聚物結(jié)構(gòu)簡式為。萃取精華：根據(jù)單體結(jié)構(gòu)推斷加聚產(chǎn)物的方法單烯烴型單體加聚時，“斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號，n寫后面”例：乙烯加聚：nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(一定條件))CH2—CH2二烯烴型單體加聚時，“單變雙、雙變單，破兩頭，移中間，添上括號，n寫后面”例：1,3－丁二烯加聚：nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH=CH—CH2分別含有一個雙鍵的兩種單體聚合時，“雙鍵打開，中間相連，添上括號，n寫后面”例：乙烯和氯乙烯的共聚產(chǎn)物為CH2—CH2—CH2—CHCl或CH2—CH2—CHCl—CH2〔對點集訓(xùn)1〕(1)(2021·山東淄博高三檢測)秸稈(含多糖類物質(zhì))的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的其中一部分路線：其中，F(xiàn)的化學(xué)名稱是！??！己二酸(或1,6－己二酸)###，由F生成G的化學(xué)方程式為[解析]根據(jù)F的鍵線式可知，F(xiàn)的名稱是己二酸(或1,6－己二酸)，己二酸(或1,6－己二酸)分子中的羧基和1,4－丁二醇分子中的羥基發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酯類高分子化合物G，方程式見答案。(2)已知：R1CO18OR2＋R3OHeq\o(→,\s\up7(一定條件))R1COOR3＋Req\o\al(18,2)OH，則反應(yīng)的化學(xué)方程式為[解析]根據(jù)已知生成高聚物PES，可知反應(yīng)方程式為。微考點2高分子化合物單體的判斷方法典例2(2021·北京牛欄山一中高三檢測)聚合物P的結(jié)構(gòu)簡式是：，下列說法不正確的是(D)A．單體之一是B．聚合物P中含有酯基C．合成聚合物P的反應(yīng)類型是縮聚反應(yīng)D．通過質(zhì)譜法測定P的平均相對分子質(zhì)量，可得其聚合度[解析]由結(jié)構(gòu)簡式可以知道單體之一是，A項正確；由聚合物P的結(jié)構(gòu)可以知道，其含有的官能團(tuán)有酯基，B項正確；聚合物P由羧酸、醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，C項正確；該聚合物有兩種鏈節(jié)，由平均相對分子質(zhì)量不能確定m、n的具體數(shù)值，故D項錯誤?！矊c集訓(xùn)2〕(1)(2021·河北衡水高三檢測)某聚合物具有如下結(jié)構(gòu)片段：，其單體不可能具有的化學(xué)性質(zhì)是(D)A．能使酸性KMnO4溶液褪色B．與NaOH溶液共熱可生成一種鈉鹽C．能催化加氫生成2－甲基丙酸甲酯D．能發(fā)生縮聚反應(yīng)[解析]合成高聚物的單體是，分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，故能使酸性KMnO4溶液褪色，能催化加氫生成2－甲基丙酸甲酯，分子結(jié)構(gòu)中含有酯基，故能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，生成，但不能發(fā)生縮聚反應(yīng)。(2)(2021·山東濱州高三檢測)下列關(guān)于合成材料的說法不正確的是(C)A．結(jié)構(gòu)為…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH—…的高分子的單體是乙炔B．聚氯乙烯可制成薄膜、軟管等，其單體是CH2=CHClC．合成酚醛樹脂()的單體是苯酚和甲醇D．合成順丁橡膠()的單體是CH2=CH—CH=CH2[解析]A項，根據(jù)加聚產(chǎn)物的單體推斷方法，凡鏈節(jié)的主鏈上只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物，其合成單體必為一種，將兩半鍵閉合即可知其單體為CH≡CH；B項，聚氯乙烯的單體是CH2=CHCl；C項，合成酚醛樹脂的單體是苯酚和甲醛。萃取精華：單體與高聚物互推的方法聚合時找準(zhǔn)結(jié)合點，反推單體時找準(zhǔn)分離處，“結(jié)合點必為分離處”。由單體推斷高聚物的方法(1)單烯烴型單體加聚時，“斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號，n寫后面”。(2)共軛二烯烴型單體加聚時，“單變雙，雙變單，破兩頭，移中間，添上括號，n寫后面”。如nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH=CH—CH2。(3)分別含有一個雙鍵的兩種單體聚合時，“雙鍵打開，中間相連，添上括號，n寫后面”。高聚物單體的推斷方法推斷單體時，一定要先判斷是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，并找準(zhǔn)分離處。(1)加聚產(chǎn)物的主鏈一般全為碳原子，按“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”的規(guī)律畫線斷鍵，然后半鍵閉合、單雙鍵互換。如的單體為CH2=CH2和CH2=CHCN，的單體為CH2=CHCH3和CH2=CH—CH=CH2。(2)縮聚產(chǎn)物的鏈節(jié)中不全為碳原子，一般有“、”等結(jié)構(gòu)，在畫線處斷鍵，碳原子上連—OH，氧原子或氮原子上連—H，即得單體。 微考點3合成有機(jī)高分子化合物典例3(2021·北京高三檢測)交聯(lián)聚合物P的結(jié)構(gòu)片段如下圖所示。下列說法不正確的是(圖中表示鏈延長)(D)A．聚合物P中有酯基，能水解B．聚合物P的合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得D．鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程中也可形成類似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)[解析]由X和Y的結(jié)構(gòu)可以看出，聚合物P中有酯基，能水解，A正確；聚合物P是聚酯類高分子，其合成反應(yīng)為縮聚反應(yīng)，B正確；由Y的結(jié)構(gòu)可知，合成聚酯的原料之一是丙三醇，丙三醇可由油脂水解得到，C正確；鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程中形成線型聚合物，不會形成類似聚合物P的交聯(lián)結(jié)構(gòu)，D錯誤。[微點撥]由加聚反應(yīng)的反應(yīng)特點可知，高聚物分子中的一個雙鍵對主鏈的貢獻(xiàn)僅有兩個碳原子，而相隔一個單鍵的兩個雙鍵(—CH=CH—CH=CH—)對主鏈的貢獻(xiàn)是四個碳原子，故在由加聚產(chǎn)物判斷單體時，采用的方法可以簡記為“遇雙鍵四個碳，無雙鍵兩個碳”?！矊c集訓(xùn)3〕(1)(2021·天津高三檢測)下列合成有機(jī)高分子化合物的反應(yīng)中，屬于加聚反應(yīng)的是(B)A．①② B．②④C．①③ D．③④[解析]根據(jù)加聚反應(yīng)的特點，單體含有不飽和鍵以及反應(yīng)中沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，可以判斷②和④為加聚反應(yīng)。(2)(2021·廣西高三檢測)某高聚物可表示為下列有關(guān)其敘述不正確的是(C)A．該高聚物是通過加聚反應(yīng)生成的B．合成該高聚物的單體有3種C．1mol該物質(zhì)能與1molH2加成，生成不含的物質(zhì)D．該高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化[解析]題給高聚物的單體是2－甲基－1,3－丁二烯、丙烯和乙烯，通過加聚反應(yīng)生成，A項、B項正確；1mol題中高聚物可與nmolH2加成，生成不含的物質(zhì)，C項錯誤；題給高聚物含有碳碳雙鍵，能被酸性KMnO4溶液氧化，D項正確。(3)完成下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指出其反應(yīng)類型。①由乙烯制取聚乙烯：！?。CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2—CH2加聚反應(yīng)###②由丙烯制取聚丙烯：。③由對苯二甲酸()與乙二醇發(fā)生反應(yīng)生成高分子化合物：[解析]乙烯制取聚乙烯，丙烯制取聚丙烯的反應(yīng)是加聚反應(yīng)，對苯二甲酸和乙二醇發(fā)生的是縮聚反應(yīng)。萃取精華：聚合反應(yīng)類型的判斷方法判斷是發(fā)生加聚反應(yīng)還是縮聚反應(yīng)，要看單體的結(jié)構(gòu)；單體中含有不飽和鍵，往往發(fā)生加聚反應(yīng)，并且鏈節(jié)主鏈上只有碳原子；單體中含有兩種以上官能團(tuán)，往往發(fā)生縮聚反應(yīng)，主鏈上除碳原子外還有其他原子。書寫縮聚反應(yīng)式時要注意小分子的物質(zhì)的量：一般由一種單體進(jìn)行的縮聚反應(yīng)，生成小分子的物質(zhì)的量為(n－1)；由兩種單體進(jìn)行的縮聚反應(yīng)，生成小分子的物質(zhì)的量為(2n－1)。 考點三有機(jī)合成與推斷核心知識梳理有機(jī)合成指利用簡單易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。1．有機(jī)合成的任務(wù)2．有機(jī)合成遵循的原則(1)起始原料要?。?！廉價###、！??！易得###、低毒性、低污染；(2)應(yīng)盡量選擇步驟?。?！最少###的合成路線；(3)原子經(jīng)濟(jì)性高，具有較高的?。?！產(chǎn)率###；(4)有機(jī)合成反應(yīng)要操作?。?！簡單###、條件?。。睾?##、能耗低、易于實現(xiàn)。3．有機(jī)合成的分析方法。(1)正向合成分析法的過程：基礎(chǔ)原料→中間體→中間體目標(biāo)化合物。(2)逆向合成分析法的過程：目標(biāo)化合物→中間體→中間體基礎(chǔ)原料。(3)綜合比較法：即綜合思維的方法，將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，從而得到最佳的合成路線。其思維程序是原料→中間產(chǎn)物目標(biāo)產(chǎn)物。4．有機(jī)合成的常用方法(1)有機(jī)合成中分子骨架的構(gòu)建。①鏈增長的反應(yīng)：加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)、酯化反應(yīng)；利用題目信息所給反應(yīng)，如醛、酮中的羰基與HCN加成的反應(yīng)。②鏈減短的反應(yīng)：烷烴的裂化反應(yīng)，酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)；利用題目信息所給反應(yīng)，如烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)，羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)等。③由鏈成環(huán)的方法：a．羥基酸酯化成環(huán)。b．利用題目所給信息成環(huán)。(2)有機(jī)合成中官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化。①官能團(tuán)的引入。引入官能團(tuán)引入方法鹵素原子①烴與鹵素單質(zhì)(X2)發(fā)生取代反應(yīng)；②不飽和烴與X2或HX發(fā)生加成反應(yīng)；③醇與HX發(fā)生取代反應(yīng)羥基①烯烴與水發(fā)生加成反應(yīng)；②鹵代烴堿性條件下發(fā)生水解；③醛或酮與H2發(fā)生加成反應(yīng)；④酯的水解；⑤酚鈉鹽中滴加酸或通入CO2碳碳雙鍵或碳碳三鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴與H2、X2(鹵素單質(zhì))或HX發(fā)生加成反應(yīng)；③烷烴裂化醛基含—CH2OH結(jié)構(gòu)的醇催化氧化羧基①醛被O2、銀氨溶液或新制Cu(OH)2氧化；②酯在酸性條件下水解；③某些苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化②官能團(tuán)的消除。a．通過?。?！加成反應(yīng)###消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))。b．通過！??！消去反應(yīng)###、氧化或酯化反應(yīng)等消除羥基。c．通過?。。〖映煞磻?yīng)###或氧化反應(yīng)等消除醛基。d．通過！??！水解###反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。③官能團(tuán)的保護(hù)。a．酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na將其保護(hù)起來，待其他基團(tuán)氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。b．碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待其他基團(tuán)氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。④官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的順序：如在對硝基甲苯eq\o(→,\s\up7(合成))對氨基苯甲酸的過程中，應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2，防止當(dāng)KMnO4氧化—CH3時，—NH2(具有還原性)也被氧化?；A(chǔ)小題自測1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)有機(jī)合成應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線，符合低價、綠色、環(huán)保等要求。(√)(2)只有通過取代反應(yīng)才能引入—OH。(×)(3)通過加成反應(yīng)可以同時引入兩個鹵素原子。(√)(4)某酯C6H12O2經(jīng)水解后得到相同碳原子數(shù)的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮()，則酯是C2H5COOCH(CH3)2。(√)(5)有機(jī)合成的思路就是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子碳架，并引入或轉(zhuǎn)化成所需的官能團(tuán)。(√)(6)逆合成分析法可以簡單表示為目標(biāo)化合物→中間體Ⅱ→中間體Ⅰ→基礎(chǔ)原料。(√)(7)為減少污染，有機(jī)合成不能使用輔助原料，不能有副產(chǎn)物。(×)(8)通過加成反應(yīng)不能引入碳碳雙鍵官能團(tuán)。(×)(9)酯基官能團(tuán)只能通過酯化反應(yīng)得到。(×)(10)由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化過程中，經(jīng)過的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)→消去反應(yīng)→加成反應(yīng)。(√)(11)用鹽析的方法分離提純蛋白質(zhì)。(√)(12)有機(jī)物間存在下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：其中a是烴類，其余是烴的衍生物，若a的相對分子質(zhì)量是42，則d是乙醛。(×)(13)加聚反應(yīng)可以使有機(jī)物碳鏈增長，取代反應(yīng)不能。(×)(14)CH2=CHCHO能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明分子中含有碳碳雙鍵。(×)(15)引入羥基只能通過取代反應(yīng)實現(xiàn)。(×)(16)某有機(jī)物具有酸性，只可能含有羧基。(×)(17)某有機(jī)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該有機(jī)物屬于醛類。(×)2．深度思考：(1)有機(jī)物可經(jīng)過多步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)?，其各步反?yīng)的反應(yīng)類型是?。?！消去反應(yīng)→加成反應(yīng)→消去反應(yīng)###。(2)以氯乙烷為原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的過程中，要依次經(jīng)過下列步驟中的！?。、冖堍佗茛?##。①與NaOH的水溶液共熱②與NaOH的醇溶液共熱③與濃硫酸共熱到170℃④在催化劑存在情況下與氯氣反應(yīng)⑤在Cu或Ag存在的情況下與氧氣共熱⑥與新制Cu(OH)(3)補(bǔ)充完成由環(huán)戊烷轉(zhuǎn)化為最終產(chǎn)物過程中各步反應(yīng)所需的條件、反應(yīng)物(或產(chǎn)物)的結(jié)構(gòu)簡式及反應(yīng)類型?？键c突破提升微考點1官能團(tuán)的引入與轉(zhuǎn)化典例1(1)由石油裂解產(chǎn)物乙烯制取HOCH2COOH，需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有(A)A．氧化——氧化——取代——水解B．加成——水解——氧化——氧化C．氧化——取代——氧化——水解D．水解——氧化——氧化——取代[解析]由乙烯CH2=CH2合成HOCH2COOH的步驟：CH2=CH2→CH3CHO→CH3COOH→Cl—CH2COOH→HOCH2COOH。故反應(yīng)類型：氧化——氧化——取代——水解。(2)工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯回答：(ⅰ)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為?。?！###。(ⅱ)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式(要注明反應(yīng)條件)：(ⅲ)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是！??！A###，反應(yīng)④的反應(yīng)類型屬于?。。###。A．取代反應(yīng) B．加成反應(yīng)C．氧化反應(yīng) D．酯化反應(yīng)(ⅳ)反應(yīng)③的化學(xué)方程式(不用寫反應(yīng)條件，但要配平)：?。。?##。(ⅴ)在合成路線中，設(shè)計第③和⑥這兩步反應(yīng)的目的是?。?！第③步將—OH轉(zhuǎn)化為—OCH3、第⑥將—OCH3轉(zhuǎn)化為—OH，防止酚羥基被氧化(或答“防止酚羥基被氧化”“保護(hù)酚羥基”均對)###[解析]本題中既給出了合成原料，又給出了目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，所以可用正推法和逆推法相結(jié)合的方法得出A和B的結(jié)構(gòu)簡式。A為甲苯在催化劑條件下與Cl2發(fā)生反應(yīng)得到的產(chǎn)物，并且該物質(zhì)在一定條件下可以得到對甲基苯酚，所以A為；反應(yīng)②為羥基取代氯原子，應(yīng)為取代反應(yīng)；反應(yīng)④為苯環(huán)上的甲基被氧化為羧基，為氧化反應(yīng)；與乙醇發(fā)生反應(yīng)得到B物質(zhì)，該反應(yīng)應(yīng)為酯化反應(yīng)，所以B的結(jié)構(gòu)簡式為。在合成路線中，第③步將—OH轉(zhuǎn)化為—OCH3、第⑥步將—OCH3轉(zhuǎn)化為—OH，是為了避免在氧化苯環(huán)上的甲基時，酚羥基也被氧化，起到保護(hù)酚羥基的作用?！矊c集訓(xùn)1〕(1)有機(jī)分析中，常用臭氧氧化分解來確定有機(jī)物中碳碳雙鍵的位置與數(shù)目。如：(CH3)2C=CH—CH3eq\o(→,\s\up7(①O3),\s\do5(②Zn、H2O))(CH3)2C=O＋CH3CHO已知某有機(jī)物A經(jīng)臭氧氧化分解后發(fā)生以下一系列的變化：從B合成E通常經(jīng)過多步反應(yīng)，其中最佳次序是(B)A．水解、酸化、氧化 B．氧化、水解、酸化C．水解、酸化、還原 D．氧化、水解、酯化[解析]本題考查有機(jī)合成最佳路線的分析和選擇能力，體現(xiàn)科學(xué)探究與創(chuàng)新意識的學(xué)科核心素養(yǎng)。(2)已知：設(shè)計以丙酮()、C2H2為原料制備異戊二烯()的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)：！?。?##[解析]本題涉及碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)生成或衍變知識，考查設(shè)計有機(jī)合成路線的能力，體現(xiàn)科學(xué)探究與創(chuàng)新意識的學(xué)科核心素養(yǎng)。根