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第一節(jié)有機化合物分類新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5第一章認識有機化合物1/86一、有機化合物(簡稱有機物):1、定義:__________________稱為有機物.絕大多數(shù)含碳化合物比如:(1)碳氧化物(CO,CO2),(2)碳酸及其鹽(H2CO3,Na2CO3,NaHCO3)(3)氰化物(HCN、NaCN),(4)硫氰化物(KSCN),(5)簡單碳化物(SiC)等。(6)金屬碳化物(CaC2
)等*(7)氰酸鹽(NH4CNO)等,盡管含有碳,但它們組成和結(jié)構(gòu)更象無機物,所以將它們看作無機物但不是全部含碳化合物都是有機物。2/86課堂練習(xí)以下物質(zhì)屬于有機物是____________,屬于烴是_________________H2S(B)C2H2(C)CH3Cl(D)C2H5OH(E)CH4(F)HCN(G)金剛石(H)CH3COOH(I)CO2
(J)C2H4(B)(E)(J)(B)(C)(D)(E)(H)(J)3/86二、有機物分類1、按碳骨架分類。有機物{鏈狀化合物(碳原子相互連接成鏈狀)環(huán)狀化合物(含有碳原子組成環(huán)狀結(jié)構(gòu)){脂環(huán)化合物(有環(huán)狀結(jié)構(gòu),不含苯環(huán))芳香化合物(含苯環(huán))樹狀分類法!分類方法:P44/86練習(xí):按碳骨架分類:1、正丁烷2、正丁醇3、環(huán)戊烷4、環(huán)己醇鏈狀化合物___________。環(huán)狀化合物_______,1、23、4它們?yōu)榄h(huán)狀化合物中_______化合物。脂環(huán)5/865、環(huán)戊烷6、環(huán)辛炔7、環(huán)己醇8、苯9、萘環(huán)狀化合物_____________,5---9其中__________為環(huán)狀化合物中脂環(huán)化合物5、6、7鏈狀化合物_____。其中__________為環(huán)狀化合物中芳香化合物8、9無6/8610、苯酚11、硝基苯12、萘環(huán)狀化合物_____________,10---12其中__________為環(huán)狀化合物中脂環(huán)化合物,鏈狀化合物______。其中__________為環(huán)狀化合物中芳香化合物。10--12無無7/86思考A芳香化合物:B芳香烴:C苯同系物:以下三種物質(zhì)有何區(qū)分與聯(lián)絡(luò)?含有苯環(huán)化合物含有苯環(huán)烴。有一個苯環(huán),環(huán)上側(cè)鏈全為烷烴基芳香烴。AB它們關(guān)系可用右圖表示:C8/86思考以下化合物,屬于芳香化合物有________________________,屬于芳香烴有_____________屬于苯同系物有_______.—OH—CH=CH2—CH3④③②①⑤⑧⑦⑥—CH3—COOH—OH—COOH—C—CH3CH3CH3⑩⑨—CH3—CH3—OH1、4、5、6、7、8、104、5、8、108、109/862、按官能團進行分類。官能團:P4決定化合物特殊性質(zhì)原子或原子團。烴衍生物:P4烴分子里氫原子能夠被其它原子或原子團所取代,衍生出一系列新化合物。官能團:基:區(qū)分決定有機物特殊性質(zhì)原子或原子團根(離子):有機物分子里含有原子或原子團存在于無機物中,帶電荷離子“官能團”屬于“基”,但“基”不一定屬于“官能團”,“-OH”屬于“基”,是羥基,“OH-”屬于“根”,是氫氧根離子官能團相同化合物,其化學(xué)性質(zhì)基本上是相同。10/86其余含有羥基含氧衍生物屬于醇類羥基直接連在苯環(huán)上。P5表1-1區(qū)分以下物質(zhì)及其官能團醇:酚:1“官能團”都是羥基“-OH”共同點:—OH—OH—CH2OH—CH3屬于醇有:___________屬于酚有:___________21、32311/86P5表1-1區(qū)分以下物質(zhì)及其官能團(2)醚:兩個醇分子之間脫掉一個水分子得到。乙醚:兩個乙醇分子之間脫掉一個水分子得到。R-O-R,醚鍵。12/86區(qū)分以下物質(zhì)及其官能團碳氧雙鍵上碳有一端必須與氫原子相連。碳氧雙鍵上碳兩端必須與碳原子相連。碳氧雙鍵上碳一端必須與-OH相連。碳氧雙鍵上碳一端必須與氧相連。名稱官能團特點醛酮羧酸酯醛基—CHO羰基>C=O
羧基—COOH酯基-COOR13/86小結(jié):有機化合物分類方法:有機化合物分類按碳骨架分類鏈狀化合物環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物芳香化合物按官能團分類P5表烴烷烴、烯烴炔烴、芳香烴烴衍生物鹵代烴、醇酚、醚醛、酮羧酸、酯14/86—CH3—COOH—OH—COOH—C—CH3CH3CH3練習(xí):按交叉分類法將以下物質(zhì)進行分類
環(huán)狀化合物無機物有機物酸烴H2CO31、2、3、4、5、一個物質(zhì)依據(jù)不一樣分類方法,能夠?qū)儆诓灰粯宇悇e15/863.依據(jù)官能團不一樣對以下有機物進行分類CH3CH=CH2烯烴炔烴酚醛酯16/864.以下說法正確是()A、羥基跟鏈烴基直接相連化合物屬于醇類
B、含有羥基化合物屬于醇類C、酚類和醇類含有相同官能團,因而含有相同化學(xué)性質(zhì)D、分子內(nèi)含有苯環(huán)和羥基化合物都屬于酚類A17/86再見!18/86第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點19/86思索:最簡單有機物—甲烷結(jié)構(gòu)是怎樣?___個碳原子與___個氫原子形成___個共價鍵,組成以___原子為中心,___個氫原子位于四個頂點_________立體結(jié)構(gòu)。14C正四面體44結(jié)構(gòu)式正四面體結(jié)構(gòu)示意圖一、有機物中碳原子成鍵特點20/861、甲烷分子結(jié)構(gòu)特點正四面體結(jié)構(gòu):4個C-H是等同,且鍵長均為109.3pm鍵能均為413.4kJ/mol鍵角均為109°28′甲烷氯代物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4結(jié)構(gòu)?思考21/86共價鍵參數(shù)鍵長:鍵角:鍵能:越短越穩(wěn)定決定分子空間結(jié)構(gòu)越大越穩(wěn)定22/86每個碳原子可與氫原子形成4個共價鍵,那碳原子之間能夠成鍵嗎?成鍵時又有何特點呢?23/863)多個碳原子能夠相互結(jié)合成鏈狀,也能夠結(jié)合成環(huán)狀,還能夠帶支鏈。2、有機物中碳原子成鍵特點1)碳原子不但能夠跟其它原子形成4個共價鍵,碳原子之間也能以共價鍵相結(jié)合。2)碳原子相互之間不但能夠形成穩(wěn)定單鍵,還能夠形成穩(wěn)定雙鍵或三鍵。碳四鍵24/86思考與交流物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷碳骨架相同點不一樣點分子式相同(C5H12),鏈狀結(jié)構(gòu)不一樣25/86二、有機物同分異構(gòu)2.同分異構(gòu)體1.同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物含有相同分子式,但結(jié)構(gòu)不一樣,因而產(chǎn)生了性質(zhì)上差異,這種現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。含有同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物互稱為同分異構(gòu)體。3.碳原子數(shù)目越多,同分異構(gòu)體越多26/86以烷烴為例碳原子數(shù)1234568111620同分異體數(shù)1112351815910359366319資料注意一個相同:兩個不一樣:分子式相同結(jié)構(gòu)不一樣、性質(zhì)不一樣27/864.同分異構(gòu)類型類型示例產(chǎn)生原因碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C碳鏈骨架(直鏈,支鏈,環(huán)狀)不一樣碳碳雙鍵在碳鏈中位置不一樣官能團種類不一樣注意:烷烴只存在碳鏈異構(gòu);烯烴可能既存在位置異構(gòu)又存在碳鏈異構(gòu)。C-C-C
C28/86【判斷】以下異構(gòu)屬于何種異構(gòu)?1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3
4CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3
CH35CH2=
CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3
位置異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)29/865.同分異構(gòu)體書寫學(xué)與問書P10口訣:①主鏈由長到短②支鏈由整到散③位置由心到邊④排布鄰、間、對。“減碳法”練習(xí)1:書寫C6H14同分異構(gòu)體
練習(xí)2:書寫C3H7Cl同分異構(gòu)體30/86等效氫:1、同一碳原子上氫原子等效2、同一碳原子上甲基上氫原子等效3、處于鏡面對稱位置上氫原子等效有幾個等效氫就有幾個一鹵代物31/86三、有機物表示方法C
C=CHHHHHH結(jié)構(gòu)式CH3CH=CH2結(jié)構(gòu)簡式鍵線式32/86深海魚油分子中有______個碳原子,______個氫原子,______個氧原子,分子式為________22322C22H32O233/86電子式短線替換共用電子對結(jié)構(gòu)式元素符號略去C、H鍵線式省略短線,雙鍵三鍵保留結(jié)構(gòu)簡式34/86同系物1、概念:結(jié)構(gòu)相同,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團物質(zhì)互稱為同系物。2、特點物理性質(zhì):化學(xué)性質(zhì):通式:如烷烴CnH2n+2(n≥1)不一樣相同烯烴:CnH2n(n≥2)炔烴:CnH2n-2(n≥2)苯同系物:CnH2n-6(n≥6)35/864、烴基:烴分子失去一個或幾個H所剩下部分叫烴基。普通用-R表示,如:-CH3(甲基),-CH2CH3(乙基)。3、①同系物之間一定不含有相同分子式;
②結(jié)構(gòu)相同:鍵種類相同,分子形狀相同。羥基:-OH氫氧根:OH-36/86【練習(xí)1】分子式為C6H14烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個甲基同分異構(gòu)體有()個(A)2個(B)3個(C)4個(D)5個
【練習(xí)2】寫出分子式為C5H10同分異構(gòu)體。①按位置異構(gòu)書寫
②按碳鏈異構(gòu)書寫
③按官能團異構(gòu)書寫√37/86書寫結(jié)構(gòu)簡式注意點1、表示原子間形成單鍵‘—’能夠省略2、雙鍵和三鍵不能省略,但醛基、羧基碳氧雙鍵能夠簡寫為-CHO,-COOH。3、準確表示分子中原子成鍵情況如乙醇結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2OH或HOCH2CH3或C2H5OH38/86
1、寫出C7H16全部同分異構(gòu)體。作業(yè):
2、寫出C4H10O全部同分異構(gòu)體,并指出所屬于物質(zhì)類別39/86再見!40/86第三節(jié)有機化合物命名41/86烴分子失去一個或幾個氫原子后所剩下部分叫做烴基。①甲基:-CH3②乙基:-CH2CH3
或-C2H5常見烴基-CH2CH2CH3CH3CHCH3③正丙基:④異丙基:42/86CCCCCCCCCCCH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH3找主鏈方法:C經(jīng)過觀察找出能使“路徑”最長碳鏈CCC43/86CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH31234567CCCCCCCCCC1、離支鏈最近一端開始編號1234567CCCCCCCCCC2、按照“位置編號---名稱”格式寫出支鏈如:3—甲基4—甲基定支鏈方法44/86CH3CH3CHCH2CH3主、支鏈合并標(biāo)準支鏈在前,主鏈在后;當(dāng)有多個支鏈時,簡單在前,復(fù)雜在后,支鏈間用“—”連接;當(dāng)支鏈相同時,要合并,位置序號之間用“,”隔開,名稱之前標(biāo)明支鏈個數(shù);CH3CH2CH3CHCHCH3CH2CH2CH3CH2CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH32–甲基丁烷4–甲基–3–乙基庚烷3,4,4–三甲基庚烷45/86CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3①CH3CHCH2CH2CH3CHCH3CH2CH3②CH3CHCH2CH3CHCH3CH2C2H5③練習(xí):2,3,5–三甲基己烷3–甲基–4–乙基己烷3,5–二甲基庚烷46/86CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH2④練習(xí):CHCH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CHCH3CH2⑤CH2CH2CCH3CH3CHCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH2CHCH2CH3⑥3,3–二甲基–7–乙基–5–異丙基癸烷3,5–二甲基–3–乙基庚烷2,5–二甲基–3–乙基己烷47/86練習(xí)、以下哪些物質(zhì)是屬于同一物質(zhì)?CCCC---(A)∣CCCC--(B)(C)∣CCCC--(D)∣CCCC-∣(E)C∣CCC-∣(F)∣CCCC--(G)∣CCCC--(H)∣CCCC-∣(A)(C)(G)(D)(H)(E)(B)(F)48/86以下命名中正確是()A、3-甲基丁烷B、3-異丙基己烷C、2,2,4,4-四甲基辛烷D、1,1,3-三甲基戊烷。C49/86練習(xí)2:寫出以下烯烴或炔烴同分異構(gòu)體并命名:⑴⑵⑶⑷C4H8C5H10C4H6C5H850/86三、苯同系物命名以苯環(huán)作母體,取代基位置在“鄰、間、對”或“1,2,3,4,5,6”51/86再見!52/86第4節(jié)研究有機化合物普通
步驟和方法第一章認識有機化合物53/86【思索與交流】1、慣用分離、提純物質(zhì)方法有哪些?2、以下物質(zhì)中雜質(zhì)(括號中是雜質(zhì))分別能夠用什么方法除去。(1)NaCl(泥沙)(2)酒精(水)(3)甲烷(乙烯)(4)乙酸乙酯(乙酸)(5)溴水(水)(6)KNO3(NaCl)4.1有機物分離與提純54/86一、蒸餾思索與交流1、蒸餾法適合用于分離、提純何類有機物?對該類有機物與雜質(zhì)沸點區(qū)分有何要求?2、試驗室進行蒸餾試驗時,用到儀器主要有哪些?3、思索試驗1-1試驗步驟,有哪些需要注意事項?55/8656/86蒸餾注意事項注意儀器組裝次序:“先下后上,由左至右”;不得直接加熱蒸餾燒瓶,需墊石棉網(wǎng);蒸餾燒瓶盛裝液體,最多不超出容積2/3;不得將全部溶液蒸干;需使用沸石;冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反(逆流:下進上出);溫度計水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平,以測量餾出蒸氣溫度;57/86練習(xí)1欲用96%工業(yè)酒精制取無水乙醇時,可
選取方法是A.加入無水CuSO4,再過濾B.加入生石灰,再蒸餾C.加入濃硫酸,再加熱,蒸出乙醇D.將96%乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯√58/86二、重結(jié)晶思索與交流1、已知KNO3在水中溶解度很輕易隨溫度改變而改變,而NaCl溶解度卻改變不大,據(jù)此可用何方法分離出二者混合物中KNO3并加以提純?2、重結(jié)晶對溶劑有何要求?被提純有機物溶解度需符合什么特點?3、重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些試驗儀器?4、能否用簡練語言歸納重結(jié)晶苯甲酸試驗步驟?高溫溶解、趁熱過濾、低溫結(jié)晶59/86不純固體物質(zhì)殘渣(不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑,制成飽和溶液,趁熱過濾冷卻,結(jié)晶,過濾,洗滌怎樣洗滌結(jié)晶?怎樣檢驗結(jié)晶洗凈是否?60/86三、萃取思索與交流1、怎樣提取溴水中溴?試驗原理是什么?2、進行提取溴試驗要用到哪些儀器?3、怎樣選取萃取劑?4、試驗過程有哪些注意事項?61/86三、萃取1、萃取劑選擇:①與原溶劑互不相溶②被萃取物質(zhì)在萃取劑中溶解度要大得
多2、常見有機萃取劑:苯、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷……62/86練習(xí)2以下每組中各有三對物質(zhì),它們都能用分液漏斗分離是A乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水B四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水C甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇D汽油和水,苯和水,己烷和水√√63/86練習(xí)3能夠用分液漏斗分離一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水√學(xué)習(xí)小技巧:適當(dāng)記憶一些有機物質(zhì)相對與水密度大小,對于處理萃取分液試驗題是很有幫助64/86洗滌沉淀或晶體方法:用膠頭滴管
往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒,
待水完全流出后,重復(fù)兩至三次,直
至晶體被洗凈。檢驗洗滌效果:取最終一次洗出液,
再選擇適當(dāng)試劑進行檢驗。65/864.2有機物分子式與結(jié)構(gòu)式確實定有機物(純凈)確定分子式?首先要確定有機物中含有哪些元素怎樣利用試驗方法確定有機物中C、H、O各元素質(zhì)量分數(shù)?李比希法當(dāng)代元素分析法66/86例1、某含C、H、O三種元素未知物A,經(jīng)燃燒分析試驗測定該未知物中碳質(zhì)量分數(shù)為52.16%,氫質(zhì)量分數(shù)為13.14%。(1)試求該未知物A試驗式(分子中各原子最簡單整數(shù)比)。(2)若要確定它分子式,還需要什么條件?2:6:1知道相對分子質(zhì)量67/86求有機物相對分子質(zhì)量慣用方法(1)M=m/n(2)標(biāo)況下有機蒸氣密度為ρg/L,M=22.4L/mol?ρg/L(3)依據(jù)有機蒸氣相對密度D,M1=DM268/86一、元素分析與相對分子質(zhì)量確實定1、元素分析方法:李比希法→當(dāng)代元素分
析法元素分析儀69/862、相對分子質(zhì)量測定:質(zhì)譜法(MS)質(zhì)譜儀70/86【思索與交流】1、質(zhì)荷比是什么?2、怎樣讀譜以確定有機物相對分子質(zhì)量?因為相對質(zhì)量越大分子離子質(zhì)荷比越大,到達檢測器需要時間越長,所以譜圖中質(zhì)荷比最大就是未知物相對分子質(zhì)量71/86②確定分子式:下列圖是例1中有機物A質(zhì)譜圖,則其相對分子質(zhì)量為
,分子式為
。46C2H6O72/86例2、諾貝爾化學(xué)獎取得者貢獻之一是創(chuàng)造了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析質(zhì)譜法。其方法是讓極少許(10-9g)化合物經(jīng)過質(zhì)譜儀離子化室使樣品分子大量離子化,少許分子碎裂成更小離子。如C2H6離子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后測定其質(zhì)荷比。某有機物樣品質(zhì)荷比以下列圖所表示73/86則該有機物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯√74/86二、分子結(jié)構(gòu)判定結(jié)構(gòu)式(確定有機物官能團)分子式75/861、紅外光譜(IR)紅外光譜儀76/86①原理②用途:經(jīng)過紅外光譜能夠推知有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能團例3、下列圖是一個分子式為C3H6O2有機物紅外光譜譜圖,則該有機物結(jié)構(gòu)簡式為:77/86C—O—CC=O不對稱CH3CH3-O-C-CH3=
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