高二化學(xué)選擇性必修3教案512鹵代烴（第2課時(shí)鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用）

5.1.2鹵代烴（第2課時(shí)鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用）一、教學(xué)目標(biāo)1．掌握鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)原理。2．掌握鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用。二、教學(xué)重難點(diǎn)重點(diǎn)：1.鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)原理；2.鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用。難點(diǎn)：鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用。三、教學(xué)方法探究法、總結(jié)歸納法、分組討論法等四、教學(xué)過(guò)程【導(dǎo)入】橋梁圖片一、鹵代烴的消去反應(yīng)和水解反應(yīng)【展示】鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)【講解】鹵代烴的水解反應(yīng)與消去反應(yīng)的條件不同，分析時(shí)應(yīng)注意反應(yīng)條件的差異?！締枴克夥磻?yīng)①反應(yīng)條件：。②C2H5Br在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為___________________________________。③用R—CH2—X表示鹵代烴，堿性條件下水解的化學(xué)方程式為___________________?！旧繌?qiáng)堿的水溶液、加熱【問】消去反應(yīng)①反應(yīng)條件：。②溴乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________________________________。③用R—CH2—CH2—X表示鹵代烴，消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________?！旧繌?qiáng)堿的醇溶液、加熱【歸納】消去反應(yīng)的規(guī)律①?zèng)]有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如CH3Cl。②鄰位碳原子上無(wú)氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)，如(CH3)3CCH2Cl。③有兩個(gè)鄰位且不對(duì)稱的碳原子上均有氫原子時(shí)，可得到兩種不同產(chǎn)物。④鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可生成炔烴。二、鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用【展示】鹵代烴在有機(jī)推斷中的橋梁作用：【講解】烴通過(guò)與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進(jìn)一步可轉(zhuǎn)化為醛、酮、羧酸和酯等；醇在加熱條件下與氫鹵酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代烴，鹵代烴通過(guò)消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化為烯烴或炔烴。1．引入羥基R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))R—OH＋NaX2．引入不飽和鍵3．改變官能團(tuán)的位置通過(guò)鹵代烴的消去反應(yīng)獲得烯烴，再通過(guò)烯烴與HX在一定條件下的加成反應(yīng)，又得到鹵代烴，但鹵素原子的位置發(fā)生了變化。例如，以1-溴丙烷為主要原料，選擇相應(yīng)試劑制取少量2-溴丙烷，制取過(guò)程如下：CH3CH2CH2Breq\o(→,\s\up11(NaOH/乙醇),\s\do4(△))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up10(HBr))。4．改變官能團(tuán)的數(shù)目通過(guò)鹵代烴的消去反應(yīng)獲得烯烴，再通過(guò)烯烴與X2的加成反應(yīng)，得到二鹵代烴。例如，以1-溴丙烷為主要原料，選擇相應(yīng)試劑制取少量1,2-二溴丙烷，制取過(guò)程如下：CH3CH2CH2Breq\o(→,\s\up11(NaOH/乙醇),\s\do4(△))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up10(Br2))。5、對(duì)官能團(tuán)進(jìn)行保護(hù)如在氧化CH2===CHCH2OH的羥基時(shí)，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護(hù)：【講解】梳理烴、鹵代烴、醇的轉(zhuǎn)化關(guān)系【生】書寫相關(guān)方程式【問】思考：以溴乙烷為原料設(shè)計(jì)合成乙二醇（HO－CH2－CH2－OH）的方案，并寫出有關(guān)的化學(xué)方程式?！旧繒鴮懥鞒獭！局v解】如圖所示合成路線：(1)上述過(guò)程中屬于加成反應(yīng)的有________(填序號(hào))。(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式為_______________________________________________。(3)反應(yīng)④為____________反應(yīng)，化學(xué)方程式為_________________________?！旧?1)①③⑤(2)＋2NaOHeq\o(→,\s\up11(醇),\s\do4(△))2NaBr＋2H2O＋(3)取代(或水解)＋2NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))2NaBr＋【課堂練習(xí)】1、烯烴A在一定條件下可以按框圖進(jìn)行反應(yīng)。已知：D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為請(qǐng)完成填空：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________________________。(2)框圖中屬于取代反應(yīng)的是__________(填數(shù)字代號(hào))。(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________________________________________