化學(xué)-人教版-選修5-20-21版：5.1合成高分子化合物的基本方法

第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法課程目標(biāo)核心素養(yǎng)建構(gòu)1.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。2.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。3.能用常見的單體寫出簡單的聚合反應(yīng)方程式和聚合物的結(jié)構(gòu)式。4.從有機(jī)高分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)出發(fā)，掌握合成有機(jī)高分子的基本方法，培養(yǎng)推理、概括能力。[知

識

梳

理]一、有機(jī)高分子化合物1.概念由許多低分子化合物以共價(jià)鍵結(jié)合成的，相對分子質(zhì)量很大(一般高達(dá)104～106)的一類化合物。2.基本概念進(jìn)行聚合反應(yīng)形成高分子化合物化學(xué)組成相同、可重復(fù)含有鏈節(jié)的數(shù)目單體鏈節(jié)聚合度二、合成高分子化合物的基本反應(yīng)類型1.加成聚合反應(yīng)(加聚反應(yīng))(1)概念：由含有________鍵的化合物分子以___________的形式結(jié)合成高分子化合物的反應(yīng)。(2)加聚反應(yīng)的特點(diǎn)①單體必須是含有____________等不飽和鍵的化合物(例如：烯、二烯、炔、醛等)。②反應(yīng)只生成高聚物，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生。③聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同。④聚合物相對分子質(zhì)量為________相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。不飽和加成反應(yīng)雙鍵、三鍵單體2.縮合聚合反應(yīng)(縮聚反應(yīng))(1)概念：有機(jī)小分子單體間反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)生成________________的反應(yīng)。(2)縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)①單體分子中至少含有兩個(gè)_______(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。②縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí)，還有_______________(如__________________等)生成。③所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的________________。H2O、NH3、HCl小分子化合物官能團(tuán)小分子副產(chǎn)物化學(xué)組成不同④縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的_____________________。如：端基原子或原子團(tuán)【自主思考】聚乙烯、聚氯乙烯等高分子化合物能使溴水褪色嗎？

[效

果

自

測]1.判斷正誤，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”。(1)由同種高聚物組成的高分子材料是純凈物。（

）解析高分子材料是由多個(gè)高分子化合物組成的,而每個(gè)高分子化合物中的n值不同,故高分子材料是混合物,不是純凈物。(2)由同種高聚物組成的高分子材料互為同分異構(gòu)體。（

）解析由同種高聚物組成的高分子材料雖然從形式上看好像組成相同，但n值不同且屬于混合物，不互為同分異構(gòu)體。如淀粉和纖維素的化學(xué)式都可表示為（C6H10O5）n，但實(shí)際上n值不同，不互為同分異構(gòu)體。××(3)加聚聚合物鏈節(jié)的組成與單體相同，化學(xué)鍵也相同。（

）×(4)縮聚反應(yīng)生成的高聚物相對分子質(zhì)量為相應(yīng)單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。()解析縮聚反應(yīng)生成高聚物的同時(shí)，有小分子物質(zhì)（如水等）生成，其鏈節(jié)的組成與單體不相同，故高聚物相對分子質(zhì)量不等于單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍?！?.下列敘述正確的是(

)A.單體的質(zhì)量之和等于所生成高聚物的質(zhì)量B.單體為一種物質(zhì)時(shí)，則單體發(fā)生加聚反應(yīng)C.縮聚反應(yīng)的單體至少有兩種D.淀粉和纖維素都可用(C6H10O5)n，但聚合度不同，彼此不是同分異構(gòu)體解析對于縮聚產(chǎn)物，其質(zhì)量不等于單體質(zhì)量之和，A項(xiàng)錯(cuò)誤；單體為一種物質(zhì)時(shí)，既可能發(fā)生加聚反應(yīng)，也可能發(fā)生縮聚反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；縮聚反應(yīng)的單體可能為一種或多種，C項(xiàng)錯(cuò)誤。答案D解析由結(jié)構(gòu)可知，該有機(jī)物的分子式為(C11H10O2)n，故A正確；分子中含有酯基，可以發(fā)生水解反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生氧化反應(yīng)，含有苯環(huán)，可以發(fā)生鹵代反應(yīng)，故B正確；該有機(jī)物屬于高聚物，苯環(huán)、雙鍵均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1mol該有機(jī)物分子最多能和4nmolH2發(fā)生加成反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；該高分子有機(jī)物經(jīng)加聚反應(yīng)聚合而成，故D正確。答案

C4.由丙烯(CH3—CH==CH2)合成的聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為________，鏈節(jié)為________；聚合度為________，聚合物的平均相對分子質(zhì)量為________。探究一、加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的區(qū)別【合作交流】1.具有什么結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的物質(zhì)才能發(fā)生加聚反應(yīng)？提示單體必須是含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵等不飽和鍵的化合物(例如：烯烴、二烯烴、炔烴、碳氧雙鍵等含不飽和鍵的化合物)才能發(fā)生加聚反應(yīng)。提示因該有機(jī)物中既含有碳碳雙鍵，又含有羥基和羧基，當(dāng)作為單體合成高聚物時(shí)，可發(fā)生加聚反應(yīng)也可發(fā)生縮聚反應(yīng)，化學(xué)方程式分別為【點(diǎn)撥提升】1.加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的對比

加聚反應(yīng)縮聚反應(yīng)單體結(jié)構(gòu)單體必須是含有雙鍵等不飽和鍵的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯腈等)單體為含有兩個(gè)或兩個(gè)以上官能團(tuán)(如—OH、—COOH、—NH2、—X等的化合物)反應(yīng)機(jī)理反應(yīng)發(fā)生在不飽和鍵上反應(yīng)發(fā)生在官能團(tuán)之間2.聚合反應(yīng)的常見類型(1)加聚反應(yīng)①自聚反應(yīng)：發(fā)生反應(yīng)的單體只有一種，如：(2)縮聚反應(yīng)①聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚②聚氨基酸類：—NH2與—COOH間的縮聚③酚醛樹脂類【特別提醒】聚合物的書寫(1)加聚反應(yīng)聚合物的書寫：加聚反應(yīng)實(shí)質(zhì)是發(fā)生加成反應(yīng)，因此在書寫聚合物時(shí)要把單鍵上的原子或原子團(tuán)“一邊”，寫在垂直的位置上。(2)縮聚產(chǎn)物聚合物的書寫書寫縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式時(shí)，要在方括號外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán)，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“—”表示。(3)書寫縮聚反應(yīng)的方程式時(shí)，單體的計(jì)量數(shù)與縮聚物結(jié)構(gòu)簡式的小角標(biāo)要一致；要注意小分子的計(jì)量數(shù)。一般由一種單體進(jìn)行的縮聚反應(yīng)，生成小分子的計(jì)量數(shù)為(n－1)；由兩種單體進(jìn)行的縮聚反應(yīng)，生成小分子的計(jì)量數(shù)為(2n－1)。【典題例證1】下列工業(yè)生產(chǎn)過程中，屬于應(yīng)用縮聚反應(yīng)制取高聚物的是(

)解析A、B、C中均為加聚反應(yīng)；D中因有—OH、—COOH，故發(fā)生了縮聚反應(yīng)。答案D【變式訓(xùn)練1】下列有機(jī)化合物，既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生加聚反應(yīng)，還能發(fā)生縮聚反應(yīng)的是(

)答案B探究二、有機(jī)高分子化合物單體的推斷【合作交流】1.通過聚合物的鏈節(jié)，可以看出聚合物的單體，你知道下面兩種聚合物是由何種單體聚合而成的嗎？提示CH3—CH==CH2

CH2==CH—COOCH32.如果一種聚合物是由縮聚反應(yīng)得到的，在尋找它的單體時(shí)不但要看它的鏈節(jié)結(jié)構(gòu)，還要分析它是通過哪一類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)縮合的。你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成的嗎？提示【點(diǎn)撥提升】1.加聚產(chǎn)物單體的推斷(1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無其他原子)的聚合物，其合成單體必為一種，將鏈節(jié)兩端兩個(gè)半鍵斷開向內(nèi)閉合即可。