全國備戰(zhàn)2024年高考化學易錯題類型14常見有機物的結構與性質(zhì)9大易錯點學生版

易錯類型14常見有機物的結構與性質(zhì)易錯點1有機化合物常用的表示方法【分析】有機化合物名稱結構式結構簡式鍵線式2-甲基-1-丁烯2-丙醇或CH3CH(OH)CH3易錯點2不清楚苯的同系物與苯的性質(zhì)差異性【分析】苯的同系物與苯的性質(zhì)比較(1)相同點①都能發(fā)生鹵代、硝化、磺化反應；②都能與H2發(fā)生加成反應生成環(huán)烷烴（反應比烯、炔烴困難）；③都能燃燒，且有濃煙。(2)不同點①烷基對苯環(huán)的影響使苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應；②苯環(huán)對烷基的影響使苯環(huán)上的烷基(與苯環(huán)相連的C上含H)能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。(3)以甲苯為例完成下列有關苯的同系物的化學方程式：①硝化：。②鹵代：;。③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：。【點撥】苯的同系物或芳香烴側鏈為烴基時,不管烴基碳原子數(shù)為多少,只要直接與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子,就能被酸性KMnO4溶液氧化為羧基,且羧基直接與苯環(huán)相連。易錯點3鹵代烴的水解反應和消去反應的疑惑【分析】1.鹵代烴的水解反應和消去反應的比較反應類型水解反應消去反應結構特點一般是一個碳原子上只有一個－X與－X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子反應實質(zhì)一個－X被－OH取代R—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH2OH＋NaX從碳鏈上脫去HX分子＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O反應條件強堿的水溶液，常溫或加熱強堿的醇溶液，加熱反應特點有機的碳架結構不變，－X變?yōu)椋璒H，無其它副反應有機物碳架結構不變，產(chǎn)物中有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵生成，可能有其它副反應發(fā)生產(chǎn)物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和鍵的化合物結論溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應【點撥】鹵代烴是發(fā)生水解反應還是消去反應，主要看反應條件——“無醇得醇，有醇得烯或炔”。2.消去反應的規(guī)律①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應結構特點實例與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無氫原子、②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應可生成不同的產(chǎn)物。例如：＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH—CH2—CH3(或CH3—CH=CH—CH3)＋NaCl＋H2O③型鹵代烴，發(fā)生消去反應可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O易錯點4鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗【分析】鹵代烴(RX)中鹵素原子的檢驗方法(1)實驗流程(2)特別提醒①鹵代烴不能電離出X－，必須轉(zhuǎn)化成X－，酸化后方可用AgNO3溶液來檢驗。②將鹵代烴中的鹵素轉(zhuǎn)化為X－，可用鹵代烴的水解反應，也可用消去反應(與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫)。【點撥】加入稀硝酸酸化的目的：一是中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應對實驗產(chǎn)生影響；二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HNO3中和，則AgNO3溶液直接與NaOH溶液反應產(chǎn)生暗褐色Ag2O沉淀。易錯點5醇能否發(fā)生催化氧化及氧化產(chǎn)物類型的判斷【分析】1.醇能否發(fā)生催化氧化及氧化產(chǎn)物類型取決于醇分子中是否有α-H及其個數(shù)：2.醇能否發(fā)生消去反應取決于醇分子中是否有β-H，若β碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應。易錯點6對酚的弱酸性的理解【分析】苯環(huán)對羥基的影響——弱酸性由于苯環(huán)對羥基的影響，使酚羥基比醇羥基更活潑，可以發(fā)生電離。①苯酚的電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋。苯酚俗稱石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液變紅。②與堿的反應：苯酚的渾濁液eq\o(→,\s\up7(加入NaOH溶液))現(xiàn)象為液體變澄清eq\o(→,\s\up7(再通入CO2氣體))現(xiàn)象為溶液又變渾濁。該過程中發(fā)生反應的化學方程式分別為。。③與活潑金屬反應：【點撥】（1）醇和酚中都有羥基，都能與Na反應放出H2；（2）醇沒有酸性，酚中由于苯環(huán)對酚羥基的影響使酚羥基能微弱電離呈弱酸性，但酸性比H2CO3弱，酚的溶液幾乎不能使石蕊試液變紅，酚能與NaOH、Na2CO3反應（酚與Na2CO3反應不會放出CO2，生成NaHCO3），酚與NaHCO3不反應。易錯點7醛類的氧化反應方程式的書寫【分析】(1)醛類的氧化反應(以乙醛為例)①銀鏡反應：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。②與新制的Cu(OH)2反應：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。4.特殊的醛——甲醛①結構特點與化學性質(zhì)甲醛的分子式為CH2O，其分子可以看成含兩個醛基，如圖所示。銀鏡反應的化學方程式為：HCHO＋4Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(水浴加熱))(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O。與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式為：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O。易錯點8乙酸酸性的表現(xiàn)【分析】乙酸表現(xiàn)酸性的主要現(xiàn)象及化學方程式如下：易錯點9三種重要有機物的制備實驗【分析】制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項溴苯

含有溴、FeBr等,用氫氧化鈉溶液處理后分液,然后蒸餾①催化劑為FeBr3②長導管的作用:冷凝回流、導氣③右側導管不能伸入溶液中(防倒吸)④右側錐形瓶中有白霧制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項硝基苯

可能含有未反應完的苯、硝酸、硫酸,用氫氧化鈉溶液中和酸,分液,然后用蒸餾的方法除去苯①導管1的作用:冷凝回流②儀器2為溫度計③用水浴控制溫度為50~60

℃④濃硫酸的作用:催化劑和吸水劑制取物質(zhì)儀器除雜及收集注意事項乙酸乙酯

含有乙酸、乙醇,用飽和Na2CO3溶液處理后,分液①濃硫酸的作用:催化劑和吸水劑②飽和碳酸鈉溶液溶解乙醇、中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度③右邊導管不能接觸試管中的液體【點撥】“三步法”突破有機物的制備實驗題。(1)明確有機化合物制備反應的原理,結合有機反應規(guī)律,推測是否存在副反應及副產(chǎn)物。(2)考慮有機物的物理性質(zhì)(如溶解性、密度、沸點等),確定分離提純有機物的方法(如分液、蒸餾等)。(3)考慮有機物制備的操作及注意事項,如碎瓷片、冷凝管、長導管的作用,溫度計的使用等,對各個選項作出合理分析、判斷,得出答案。1．（2023·浙江卷）下列說法不正確的是A．通過X射線衍射可測定青蒿素晶體的結構B．利用鹽析的方法可將蛋白質(zhì)從溶液中分離C．苯酚與甲醛通過加聚反應得到酚醛樹脂D．可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別苯、乙醛和醋酸溶液2．（2023·浙江嘉興·統(tǒng)考二模）下列說法不正確的是A．乙烯是無色、無味的氣態(tài)烴，能使酸性褪色B．蠶絲織成的絲綢灼燒時會產(chǎn)生燒焦羽毛氣味C．新鮮土豆片中含有淀粉，遇碘水出現(xiàn)藍色D．DNA分子的雙螺旋結構中，兩條鏈上的堿基通過氫鍵作用實現(xiàn)配對3．（2023·廣東佛山·統(tǒng)考二模）鹵代烴的水解反應常伴隨消去反應的發(fā)生。溴乙烷與NaOH水溶液共熱一段時間后，下列實驗設計能達到對應目的的是A．觀察反應后溶液的分層現(xiàn)象，檢驗溴乙烷是否完全反應B．取反應后溶液滴加溶液，檢驗是否有生成C．取反應后溶液加入一小塊金屬Na，檢驗是否有乙醇生成D．將產(chǎn)生的氣體通入酸性溶液，檢驗是否有乙烯生成4．下列說法不正確的是A．冠醚、杯酚、RNA和蛋白質(zhì)都是超分子B．甲苯、甘油都與濃硝酸發(fā)生取代反應分別生成TNT和硝化甘油C．只用新制氫氧化銅(可加熱)就能區(qū)分乙醇、乙醛、己烷、四氯化碳、葡萄糖D．新冠疫苗一般采用冷藏存放，以避免蛋白質(zhì)變性5．（2023春·山東青島·高三統(tǒng)考專題練習）溴苯可用于生產(chǎn)鎮(zhèn)痛解熱藥和止咳藥，其制備、純化流程如圖。下列說法錯誤的是A．“過濾”可除去未反應的鐵粉B．“除雜”使用飽和NaHSO3溶液可除去剩余的溴單質(zhì)C．“干燥”時可使用濃硫酸作為干燥劑D．“蒸餾”的目的是分離苯和溴苯6．（2023·湖南衡陽·校聯(lián)考二模）從樟科植物枝葉提取的精油中含有甲、乙兩種成分：下列有關說法錯誤的是A．甲、乙均屬于芳香烴B．甲、乙分子均具有極性C．甲、乙均能使酸性及溴的四氯化碳溶液褪色D．甲可以通過氧化反應制備乙7．（2023·湖南卷）葡萄糖酸鈣是一種重要的補鈣劑，工業(yè)上以葡萄糖、碳酸鈣為原料，在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應制備葡萄糖酸鈣，其陽極區(qū)反應過程如下：下列說法錯誤的是A．溴化鈉起催化和導電作用B．每生成葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉(zhuǎn)移了電子C．葡萄糖酸能通過分子內(nèi)反應生成含有六元環(huán)狀結構的產(chǎn)物D．葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應8．（2023·廣東·統(tǒng)考二模）鄰苯二酚是重要的化工中間體，它在一定條件下可與氧氣反應生成鄰苯二醌，反應方程式如下：設為阿伏加德羅常數(shù)的值，下列說法正確的是A．鄰苯二酚分子中所有原子不可能共平面B．鄰苯二酚發(fā)生氧化反應生成鄰苯二醌轉(zhuǎn)移電子數(shù)目為C．鄰苯二醌最多能與發(fā)生加成反應D．鄰苯二醌完全燃燒需要消耗9．（2022·廣東卷）我國科學家進行了如圖所示的碳循環(huán)研究。下列說法正確的是A．淀粉是多糖，在一定條件下能水解成葡萄糖B．葡萄糖與果糖互為同分異構體，都屬于烴類C．中含有個電子D．被還原生成10．（2023·廣東深圳·高三統(tǒng)考專題練習）谷氨酸單鈉是味精的主要成分，利用發(fā)酵法制備該物質(zhì)的流程如下：下列說法不正確的是A．可用碘水檢驗淀粉是否完全水解B．可用紅外光譜儀測定谷氨酸中所含官能團的種類C．1mol谷氨酸中含有手性碳原子的數(shù)目約為D．“中和”時，需要嚴格控制的用量11．（2022·山東卷）下列高分子材料制備方法正確的是A．聚乳酸()由乳酸經(jīng)加聚反應制備B．聚四氟乙烯()由四氟乙烯經(jīng)加聚反應制備C．尼龍()由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應制備D．聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()經(jīng)消去反應制備12．（2023秋·貴州貴陽·高三統(tǒng)考期末）貴州刺梨是國家地理標志產(chǎn)品，維生素C的含量非常高。維生素C可用于防治壞血病，分子式為，球棍模型如圖所示。下列關于維生素C的說法錯誤的是A．黑球為O原子 B．具有較強的還原性C．是一種水溶性維生素 D．在堿性溶液中能穩(wěn)定存在13．（2023秋·北京通州·高三統(tǒng)考期末）聚甲醛是一種重要的工程塑料，其在光熱作用下易解聚，原理如下：而三聚甲醛()與二氧五環(huán)()共同聚合的產(chǎn)物()具有良好的熱穩(wěn)定性。下列敘述不正確的是A．甲醛和三聚甲醛不是同系物B．聚甲醛屬于線型高分子化合物C．聚甲醛的鏈節(jié)是D．與在一定條件下可以共同聚合生成14．（2023秋·廣東揭陽·高三統(tǒng)考期末）實驗室用濃硫酸、NaBr固體、1-丙醇混合加熱反應一段時間后制備純凈的1-溴丙烷。蒸餾得到粗產(chǎn)品，粗產(chǎn)品中加入適量10%溶液后分液，再次蒸餾得純凈的產(chǎn)品。此過程中沒有用到的化學儀器是A． B． C． D．15．（2023·重慶沙坪壩·高三重慶南開中學?？茧A段練習）下列實驗方法或操作正確且能達到相應實驗目的的是選項實驗目的實驗操作A比較室溫下、溶度積的大小向溶液中滴加少量溶液，振蕩充分后，再滴加幾滴B證明具有氧化性將一定濃度的雙氧水與溶液混合C除去乙烷中混有的乙烯一定條件下混合氣體中通入一定量的D證明乙醛具有還原性在試管中加入5%溶液，再加5滴稀溶液，混勻后加入乙醛，加熱16．（2023·湖南永州·統(tǒng)考三模）下列實驗操作或突發(fā)事件應對措施的先后順序錯誤的是選項操作或突發(fā)事件名稱應對措施A輕微燙傷或燒傷先用潔凈的冷水處理，然后涂上燙傷藥膏B檢驗Cl-一般先在被檢測的溶液中滴入適量稀硝酸，然后滴入AgNO3溶液C檢驗乙醇和濃硫酸消去反應的產(chǎn)物先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察實驗現(xiàn)象D探究溫度對化學反應速率的影響取兩支大小相同的試管，均加入2mL0.1mol/LNa2S2O3溶液，先同時向上述兩支試管中加入2mL0.1mol/LH2SO4溶液，再分別放入盛有冷水和熱水的兩個燒杯中，觀察實驗現(xiàn)象17．（2023秋·上海浦東新·高三統(tǒng)考期末）用如下裝置制備并收集乙烯，下列說法正確的是A．為防止暴沸，燒瓶中應放入幾片碎瓷片B．為控制反應溫度，溫度計的量程為0~150℃C．為除去雜質(zhì)，試劑X可選擇酸性溶液D．可用排氣法或排水法收集乙烯18．（2023·湖北十堰·高三統(tǒng)考階段練習）鄰苯二甲酸二丁酯(沸點為337℃)可用作聚醋酸乙烯、醇酸樹脂、硝基纖維素、乙基纖維素及氯丁橡膠、丁腈橡膠的增塑劑。利用1-丁醇、鄰苯二甲酸和濃硫酸共熱反應，經(jīng)過回流反應、蒸餾、萃取分液可制得鄰苯二甲酸二丁酯粗產(chǎn)品，裝置如圖所示：已知：①1-丁醇的沸點為118℃，受熱易揮發(fā)，鄰苯二甲酸的沸點為230℃；②+2CH3CH2CH2CH2OH+2H2O下列說法正確的是A．裝置Ⅱ中a為進水口，b為出水口B．裝置Ⅰ中回流反應的目的是減少物質(zhì)的揮發(fā)，提高產(chǎn)率C．回流反應后的混合溶液可先用飽和的氫氧化鈉溶液洗滌除去混合溶液中剩余的酸，而后進行萃取分液